JP7278315B2 - 5-アルコキシメチルフルフラールの製造方法 - Google Patents
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Description
(非特許文献2)Green Chem.、2011,13,754
(a)フルクトースを準備する段階;
(b)前記フルクトースと有機酸触媒及び有機溶媒とを混合して、混合溶液を製造する段階;及び、
(c)前記混合溶液を加熱反応させて、5-アルコキシメチルフルフラールを製造する段階;とを含む。
(a)フルクトースを準備する段階;
(b)前記フルクトースと有機酸触媒及び有機溶媒とを混合して、混合溶液を製造する段階;及び、
(c)前記混合溶液を加熱反応させて、5-アルコキシメチルフルフラールを製造する段階;とを含む。
図2は、溶媒によるフルクトースの転換率と歩留りを示したグラフである。
フルクトース1gをエタノール9ml、有機酸触媒として酢酸0.05gと混合した後、常圧で70℃に加熱した後、20時間反応を行った。反応後、溶液をliquid chromatographyで分析した結果、フルクトース転換率は、100%、EMFの歩留りは、90%と確認された。
フルクトース1gをエタノール9ml、有機酸触媒として酢酸0.05gと混合した後、25barに加圧し、100℃に加熱した後、8時間反応を行った。 反応後、溶液をliquid chromatographyで分析した結果、フルクトース転換率は、100%、EMFの歩留りは、92%と確認された。
フルクトース1gをエタノール9ml、有機酸触媒として酢酸0.1gと混合した後、常圧で70℃に加熱した後、12時間反応を行った。反応後、溶液をliquid chromatographyで分析した結果、フルクトース転換率は、100%、EMFの歩留りは、87%と確認された。
フルクトース1gをエタノール9ml、有機酸触媒として酢酸0.2gと混合した後、常圧で70℃に加熱した後、6時間反応を行った。反応後、分離した溶液をliquid chromatographyで分析した結果、フルクトース転換率は、100%、EMFの歩留りは、84%と確認された。
フルクトース1gをエタノール9ml、有機酸触媒として酢酸0.3gと混合した後、常圧で70℃に加熱した後、4時間反応を行った。反応後、分離した溶液をliquid chromatographyで分析した結果、フルクトース転換率は、100%、EMFの歩留りは、82%と確認された。
フルクトース1gをエタノール9ml、有機酸触媒として酢酸0.05gと混合した後、15barに加圧し、100℃に加熱した後、10時間反応を行った。 反応後、分離した溶液をliquid chromatographyで分析した結果、フルクトース転換率は、100%、EMFの歩留りは、80%と確認された。
フルクトース1gをエタノール9ml、無機酸触媒として硫酸(H2SO4)0.03gと混合した後、25barで90℃に加熱した後、6時間反応を行った。反応後、溶液をliquid chromatographyで分析した結果、フルクトース転換率は 、85%、EMFの歩留りは、32%と確認された。
フルクトース1gをエタノール9ml、Amberlyst-15 0.25gと混合した後、25barで90℃に加熱した後、6時間反応を行った。反応後、固体酸触媒を分離した溶液をliquid chromatographyで分析した結果、フルクトース転換率は、92%、EMFの歩留りは、44%と確認された。
フルクトース1gをエタノール9ml、有機酸触媒として酢酸1.0gと混合した後、常圧で70℃に加熱した後、2時間反応を行った。反応後、溶液をliquid chromatographyで分析した結果、フルクトース転換率は、100%、EMFの歩留りは、41%と確認された。
実施例1から製造したEMF/エタノール混合液10mlを、Pt(5%)/C触媒0.5gと混合した後、酸素気体を15barに加圧した後、100℃で2時間反応を行った。
Claims (5)
- フルクトース(fructose)を有機酸触媒下で、有機溶媒に添加し、反応させて、5-アルコキシメチルフルフラール(5-alkoxymethylfurfural)を得る、
前記有機酸触媒が酢酸(acetic acid)であり、
前記有機溶媒がメタノール又はエタノールであり、
前記酢酸は、フルクトース100重量部に対して、1~30重量部で添加される、
ことを特徴とする、
5-アルコキシメチルフルフラールの製造方法。 - (a)フルクトースを準備する段階;
(b)前記フルクトースと有機酸触媒及び有機溶媒とを混合して、混合溶液を製造する段階;及び、
(c)前記混合溶液を加熱反応させて、5-アルコキシメチルフルフラールを製造する段階;とを含み、
前記有機酸触媒が酢酸(acetic acid)であり、
前記有機溶媒がメタノール又はエタノールであり、
前記酢酸は、フルクトース100重量部に対して、1~30重量部で添加される、
、5-アルコキシメチルフルフラールの製造方法。 - 前記(c)段階は、
常圧~30barに加圧することを特徴とする、
請求項2に記載の5-アルコキシメチルフルフラールの製造方法。 - 前記(c)段階は、
60~120℃に加熱することを特徴とする、
請求項2に記載の5-アルコキシメチルフルフラールの製造方法。 - (a)フルクトースを準備する段階;
(b)前記フルクトースと有機酸触媒及び有機溶媒とを混合して、混合溶液を製造する段階;
(c)前記混合溶液を加熱反応させて、5-アルコキシメチルフルフラールを製造する段階;及び、
(d)前記(c)段階で製造した溶液から2,5-フランジカルボン酸を製造する段階;とを含み、
前記有機酸触媒が酢酸(acetic acid)であり、
前記有機溶媒がメタノール又はエタノールであり、
前記酢酸は、フルクトース100重量部に対して、1~30重量部で添加され、
前記(d)段階は精製及び触媒の分離のさらなる後処理をすることなく進められる、2,5-フランジカルボン酸(2,5-furandicarboxylic acid)を製造する方法。
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