CN105906588A - 一种由糖制备5-羟甲基糠醛的方法 - Google Patents

一种由糖制备5-羟甲基糠醛的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN105906588A
CN105906588A CN201610326841.0A CN201610326841A CN105906588A CN 105906588 A CN105906588 A CN 105906588A CN 201610326841 A CN201610326841 A CN 201610326841A CN 105906588 A CN105906588 A CN 105906588A
Authority
CN
China
Prior art keywords
hydroxymethyl furfural
hmf
yield
present
mode
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201610326841.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105906588B (zh
Inventor
傅尧
方立贵
谢中平
刘红梅
陶小洲
邓晋
徐海
李兴龙
吴江江
汪鹏
余三喜
丁飞焦
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
HEFEI LIFU BIO-TECH Co Ltd
CNSG ANHUI HONG SIFANG Co Ltd
Original Assignee
HEFEI LIFU BIO-TECH Co Ltd
CNSG ANHUI HONG SIFANG Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by HEFEI LIFU BIO-TECH Co Ltd, CNSG ANHUI HONG SIFANG Co Ltd filed Critical HEFEI LIFU BIO-TECH Co Ltd
Priority to CN201610326841.0A priority Critical patent/CN105906588B/zh
Publication of CN105906588A publication Critical patent/CN105906588A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105906588B publication Critical patent/CN105906588B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种由糖制备5‑羟甲基糠醛的方法，其特征在于：以六碳糖类为原料、以Lewis酸为催化剂，在温度50‑220℃、压力0.1‑2MPa的条件下，在水和γ‑戊内酯的混合溶剂体系中，六碳糖类在Lewis酸的催化下转化为5‑羟甲基糠醛。本发明的方法产物收率高，工艺路线简单，具有潜在的工业应用前景。

Description

一种由糖制备5-羟甲基糠醛的方法
技术领域
本发明涉及化学品的制备方法，尤其涉及一种由糖制备5-羟甲基糠醛(5-HMF)的方法。
背景技术
石油资源的日趋减少及全球变暖要求人们寻找一种绿色环保可持续的能源以减少对矿物燃料的依赖。5-羟甲基糠醛(5-HMF)是一种生物质基重要的平台分子之一，可以作为化学反应中间体、合成大环化合物原料及高分子材料单体等。它可以通过进一步氧化成为高附加值的生物质基衍生燃料。5-羟甲基糠醛(5-HMF)本身还具有药物活性，可以制备具有不同功能(包括光学活性、医药和农药、生物降解和强配位能力等)的呋喃类衍生物。因此由可再生生物质原料制备5-羟甲基糠醛(5-HMF)及其衍生物从而替代石油产品的研究具有深远意义。
传统制备5-羟甲基糠醛(5-HMF)的方法对原料的选择有很高的要求，一般仅限于果糖，用葡萄糖及多糖直接制备5-HMF的产率低、选择性差。且传统的制备方法一般是在如二甲基亚砜(DMSO)(Chheda JN等)、1-甲基-2-吡咯烷酮、乙腈和聚乙二醇等大量有毒害性的有机溶剂中进行反应，同时反应会生成大量副产物胡敏素。后续开发的离子液体(ClementLansalot-Matras等)及临界水(Feridoun Salak Asghari等)反应体系，对原料纯度要求高，损耗严重，成本昂贵。
近年来，使用无机酸(Yusuke Takeuchi等)催化剂催化糖类转化为5-HMF的方法也已见报导，该方法虽然较为简单、投资较少，但是其污染环境、腐蚀设备、与产物分离困难，大量副反应的存在使5-羟甲基糠醛(5-HMF)产率较低。后续使用固体碱催化剂及固体酸催化剂(Xinhua Qi等)替代传统的无机酸催化剂制备5-HMF的方法，也存在制备困难、价格昂贵、稳定性不高等问题。
发明内容
为了克服上述现有制备方法所存在的问题，本发明提供了一种由糖制备5-羟甲基糠醛的方法，所要解决的问题是在水和γ-戊内酯的混合溶剂体系中，以Lewis酸为催化剂，由六碳糖类转化获得5-羟甲基糠醛(5-HMF)。
本发明解决技术问题，采用如下技术方案：
本发明由糖制备5-羟甲基糠醛的方法，其特点在于：
以六碳糖类为原料、以Lewis酸为催化剂，在温度50-220℃、压力0.1-2MPa的条件下，在水和γ-戊内酯的混合溶剂体系中，六碳糖类在Lewis酸的催化下转化为5-羟甲基糠醛；
所述六碳糖类选自果糖、葡萄糖、麦芽糖、蔗糖或微晶纤维素中的至少一种。
所述Lewis酸为FeCl3、PbCl2、ZnCl2、MnCl2、SrCl2、BiCl3、CoCl2、CeCl3、镧系氯化物或锕系氯化物中的至少一种。
所述催化剂与所述六碳糖类的质量比为0.01～10：1；在所述混合溶剂体系中，水和γ-戊内酯的体积比为20:0～0:20；所述六碳糖类与水的质量比为0.01～10：1。
与已有技术相比，本发明的有益效果体现在：
本发明在水和γ-戊内酯的混合溶剂体系中，以Lewis酸为催化剂，由六碳糖类转化获得5-羟甲基糠醛(5-HMF)，工艺简单，产品分离方便，产率高，具有较高的应用价值。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明实施过程作进一步说明。以下所述仅为本发明较佳的实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此。
实施例1
在15mL耐压管中加入0.1g果糖、0.1g FeCl3催化剂、0.5mL水和4.5mLγ-戊内酯(GVL)，磁力搅拌下加热至120℃，搅拌速率800r/min，继续恒温搅拌反应3h。
反应完成后冷却至室温，取样稀释，通过高效液相色谱(HPLC)测定5-羟甲基糠醛(5-HMF)含量。
高效液相色谱检测条件：Hitachi L2000HPLC System，Alltech C18column，流动相CH3OH:H2O＝20:80，流速：1.0mL/min，柱温：30℃，检测器：DAD，检测波长：284nm。
通过HPLC确定本实施例产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，并且5-羟甲基糠醛(5-HMF)的收率为95.23％。
实施例2
本实施例按实施例1相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将水量改为1mL、γ-戊内酯(GVL)量改为4mL。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为92.15％。
实施例3
本实施例按实施例1相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将果糖改为葡萄糖。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为52.60％。
实施例4
本实施例按实施例2相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将果糖改为葡萄糖。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为62.76％。
实施例5
本实施例按实施例1相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将果糖改为微晶纤维素。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为13.71％。
实施例6
本实施例按实施例2相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将果糖改为微晶纤维素。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为5.05％。
实施例7
本实施例按实施例1相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将反应温度调整为160℃。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为28.02％。
实施例8
本实施例按实施例2相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将反应温度调整为160℃。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为25.23％。
实施例9
本实施例按实施例3相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将反应温度调整为160℃。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为19.10％。
实施例10
本实施例按实施例4相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将反应温度调整为160℃。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为9.11％。
实施例11
本实施例按实施例5相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将反应温度调整为160℃。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为21.02％。
实施例12
本实施例按实施例6相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将反应温度调整为160℃。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为23.85％。
上述实施例1～12的反应条件及结果如表1所示：
表1
从实施例1-12可以看出，120℃反应3h时，FeCl3对果糖转化5-HMF催化效果最好，葡萄糖次之，微晶纤维素最差。升高温度后FeCl3对微晶纤维素转化5-HMF的催化效果明显提高。
实施例13
本实施例按实施例1相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将催化剂改为CoCl2。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为12.90％。
实施例14
本实施例按实施例13相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将水量改为1mL、γ-戊内酯(GVL)量改为4mL。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为27.76％。
实施例15
本实施例按实施例13相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将果糖改为葡萄糖。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为15.06％。
实施例16
本实施例按实施例14相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将果糖改为葡萄糖。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为34.37％。
实施例17
本实施例按实施例13相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将果糖改为微晶纤维素、反应温度调整为160℃。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为12.73％。
实施例18
本实施例按实施例17相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将水量改为1mL，γ-戊内酯(GVL)量改为4mL。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为11.34％。
上述实施例13～18的反应条件及结果如表2所示：
表2
从实施例13-18可以看出，以CoCl2为催化剂时，120℃反应3h对葡萄糖转化5-HMF收率最高有34.37％；继续升高温度到160℃，CoCl2对微晶纤维素转化到5-HMF有12.73％的收率。
实施例19
本实施例按实施例3相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将催化剂改为PdCl2。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为12.56％。
实施例20
本实施例按实施例3相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将催化剂改为BiCl3。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为63.54％。
实施例21
本实施例按实施例20相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将反应温度调整为150℃。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为58.13％。
实施例22
本实施例按实施例21相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将水量改为1mL、γ-戊内酯(GVL)量改为4mL。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为56.55％。
实施例23
本实施例按实施例21相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将葡萄糖换为微晶纤维素。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为10.64％。
实施例24
本实施例按实施例22相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将葡萄糖换为微晶纤维素。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为12.30％。
实施例25
本实施例按实施例3相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将催化剂改为CeCl3，将反应温度调整为160℃。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为31.06％。
实施例26
本实施例按实施例25相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将催化剂改为ZnCl2。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为13.92％。
实施例27
本实施例按实施例25相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将催化剂改为CuCl2。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为9.79％。
实施例28
本实施例按实施例25相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将催化剂改为SrCl2。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为17.31％。
实施例29
本实施例按实施例25相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将水量改为1mL、γ-戊内酯(GVL)量改为4mL。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为33.38％。
实施例30
本实施例按实施例1相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将催化剂改为CeCl3。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为41.09％。
上述实施例19～30的反应条件及结果如表3所示：
表3
实施例 原料 催化剂 GVL/H2O 温度/℃ 时间/h 5-HMF收率/％
19 葡萄糖 PdCl2 9:1 120 3 12.56％
20 葡萄糖 BiCl3 9:1 120 3 63.54％
21 葡萄糖 BiCl3 9:1 150 3 58.13％
22 葡萄糖 BiCl3 8:2 150 3 56.55％
23 微晶纤维素 BiCl3 9:1 150 3 10.64％
24 微晶纤维素 BiCl3 8:2 150 3 12.30％
25 葡萄糖 CeCl3 9:1 160 3 31.06％
26 葡萄糖 ZnCl2 9:1 160 3 13.92％
27 葡萄糖 CuCl2 8:2 160 3 9.79％
28 葡萄糖 SrCl2 9:1 160 3 17.31％
29 葡萄糖 CeCl3 8:2 160 3 33.38％
30 果糖 CeCl3 9:1 120 3 41.09％
从实施例19-30可以看出，CeCl3、BiCl3在不同条件下催化葡萄糖转化到5-HMF的收率都很高，最高是在BiCl3催化下、在120℃反应3h得到63.54％的5-HMF产率。
实施例31
本实施例按实施例3相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将温度改为140℃。
经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为45.19％。
实施例32
本实施例按实施例31相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将水量改为0mL、γ-戊内酯(GVL)量改为5mL。
经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为6.89％。
实施例33
本实施例按实施例31相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将水量改为1mL、γ-戊内酯(GVL)量改为4mL。
经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为33.52％。
实施例34
本实施例按实施例31相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将水量改为1.5mL、γ-戊内酯(GVL)量改为3.5mL。
经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为16.77％。
实施例35
本本实施例按实施例31相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将水量改为2mL、γ-戊内酯(GVL)量改为3mL。
经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为42.98％。
实施例36
本实施例按实施例31相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将水量改为2.5mL、γ-戊内酯(GVL)量改为2.5mL。
经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为23.50％。
实施例37
本实施例按实施例31相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将水量改为3mL、γ-戊内酯(GVL)量改为2mL。
经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为14.13％。
上述实施例31-37的反应条件及结果如表4所示：
表4
实施例 原料 催化剂 GVL/H2O 温度/℃ 时间/h 5-HMF收率/％
31 葡萄糖 FeCl3 9:1 140 3 45.19％
32 葡萄糖 FeCl3 10:0 140 3 6.89％
33 葡萄糖 FeCl3 8:2 140 3 33.52％
34 葡萄糖 FeCl3 7:3 140 3 16.77％
35 葡萄糖 FeCl3 6:4 140 3 42.98％
36 葡萄糖 FeCl3 5:5 140 3 23.50％
37 葡萄糖 FeCl3 4:6 140 3 14.13％
由表4可以看出在相同反应条件下不同的溶剂配比对5-HMF的产率有较大的影响。
实施例38
本实施例按实施例31相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将温度改为150℃。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为45.96％。
实施例39
本实施例按实施例5相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将温度改为150℃。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为11.85％。
实施例40
本实施例按实施例3相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将温度改为160℃。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为19.10％。
实施例41
本实施例按实施例5相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将温度改为160℃。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为21.02％。
实施例42
本实施例按实施例6相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将温度改为160℃。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为23.85％。
实施例43
本实施例按实施例1相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将有机溶剂换为乙酰丙酸乙酯。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为67.52％。
实施例44
本实施例按实施例3相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将有机溶剂换为乙酰丙酸乙酯。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为22.82％。
实施例45
本实施例按实施例3相同的方式制备5-羟甲基糠醛，区别仅在于将有机溶剂换为戊酸乙酯。经检测，所得产物为5-羟甲基糠醛(5-HMF)，且收率为12.33％。
上述实施例38-45的反应条件及结果如表5所示：
表5
实施例 原料 催化剂 有机溶剂 温度/℃ 时间/h 5-HMF收率/％
38 葡萄糖 FeCl3 GVL 150 3 45.96％
39 微晶纤维素 FeCl3 GVL 150 3 11.85％
40 葡萄糖 FeCl3 GVL 160 3 19.10％
41 微晶纤维素 FeCl3 GVL 160 3 21.02％
42 微晶纤维素 FeCl3 GVL 160 3 23.85％
43 果糖 FeCl3 乙酰丙酸乙酯 120 3 67.52％
44 葡萄糖 FeCl3 乙酰丙酸乙酯 120 3 22.82％
45 葡萄糖 FeCl3 戊酸乙酯 120 3 12.33％
由表5可以看出反应温度升高使葡萄糖转为5-HMF的产率降低，而微晶纤维素转化为5-HMF的收率随温度升高而增加。换用乙酰丙酸乙酯溶剂，果糖转化为5-HMF的收率也很高，同时对葡萄糖转化为5-HMF也有一定的促进作用。
以上已对本发明进行了详细描述，但本发明并不局限于本文所描述具体实施方式。本领域技术人员理解，在不背离本发明范围的情况下，可以作出其他更改和变形。本发明的范围由所附权利要求限定。

Claims (3)

1.一种由糖制备5-羟甲基糠醛的方法，其特征在于：
以六碳糖类为原料、以Lewis酸为催化剂，在温度50-220℃、压力0.1-2MPa的条件下，在水和γ-戊内酯的混合溶剂体系中，六碳糖类在Lewis酸的催化下转化为5-羟甲基糠醛；
所述六碳糖类选自果糖、葡萄糖、麦芽糖、蔗糖或微晶纤维素中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的由糖制备5-羟甲基糠醛的方法，其特征在于：所述Lewis酸为FeCl3、PbCl2、ZnCl2、MnCl2、SrCl2、BiCl3、CoCl2、CeCl3、镧系氯化物或锕系氯化物中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的由糖制备5-羟甲基糠醛的方法，其特征在于：
所述催化剂与所述六碳糖类的质量比为0.01～10：1；
在所述混合溶剂体系中，水和γ-戊内酯的体积比为20:0～0:20；
所述六碳糖类与水的质量比为0.01～10：1。
CN201610326841.0A 2016-05-13 2016-05-13 一种由糖制备5-羟甲基糠醛的方法 Active CN105906588B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610326841.0A CN105906588B (zh) 2016-05-13 2016-05-13 一种由糖制备5-羟甲基糠醛的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610326841.0A CN105906588B (zh) 2016-05-13 2016-05-13 一种由糖制备5-羟甲基糠醛的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105906588A true CN105906588A (zh) 2016-08-31
CN105906588B CN105906588B (zh) 2018-10-02

Family

ID=56749330

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610326841.0A Active CN105906588B (zh) 2016-05-13 2016-05-13 一种由糖制备5-羟甲基糠醛的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105906588B (zh)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108863770A (zh) * 2018-08-23 2018-11-23 天津科技大学 一种乙酰丙酸制备及其溶剂和催化剂回收的工艺
CN109574962A (zh) * 2018-12-06 2019-04-05 中国科学技术大学 一种由糖制备2，5呋喃二甲酸的方法
CN109651308A (zh) * 2019-02-15 2019-04-19 陈茁 一种5-羟甲基糠醛的纯化方法
CN110229124A (zh) * 2019-05-28 2019-09-13 济南大学 一种高效制备5-羟甲基糠醛的催化体系及其应用
CN111518060A (zh) * 2020-06-04 2020-08-11 中国科学技术大学 由果糖制备糠醛的方法
CN112279758A (zh) * 2020-10-28 2021-01-29 中国科学院山西煤炭化学研究所 一种由葡萄糖制备及分离乙酰丙酸的方法
CN114805254A (zh) * 2022-04-11 2022-07-29 合肥利夫生物科技有限公司 一种5-羟甲基糠醛的制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102070571A (zh) * 2010-12-27 2011-05-25 浙江师范大学 一种制备5-羟甲基糠醛的方法
CN103788034A (zh) * 2014-01-27 2014-05-14 华东师范大学 一种5-羟甲基糠醛的制备方法
CN104829560A (zh) * 2014-02-11 2015-08-12 中国科学院大连化学物理研究所 一种合成5-羟甲基糠醛的方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102070571A (zh) * 2010-12-27 2011-05-25 浙江师范大学 一种制备5-羟甲基糠醛的方法
CN103788034A (zh) * 2014-01-27 2014-05-14 华东师范大学 一种5-羟甲基糠醛的制备方法
CN104829560A (zh) * 2014-02-11 2015-08-12 中国科学院大连化学物理研究所 一种合成5-羟甲基糠醛的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ANDREIA A. ROSATELLA, ET AL.: "5-Hydroxymethylfurfural (HMF) as a building block platform: Biological properties,synthesis and synthetic applications", 《GREEN CHEMISTRY》 *
孔珊珊，刘仕伟，李露，于世涛: "葡萄糖脱水制备５-羟甲基糠醛的研究", 《化工科技》 *

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108863770A (zh) * 2018-08-23 2018-11-23 天津科技大学 一种乙酰丙酸制备及其溶剂和催化剂回收的工艺
CN109574962A (zh) * 2018-12-06 2019-04-05 中国科学技术大学 一种由糖制备2，5呋喃二甲酸的方法
CN109574962B (zh) * 2018-12-06 2023-05-02 中国科学技术大学 一种由糖制备2，5呋喃二甲酸的方法
CN109651308A (zh) * 2019-02-15 2019-04-19 陈茁 一种5-羟甲基糠醛的纯化方法
CN110229124A (zh) * 2019-05-28 2019-09-13 济南大学 一种高效制备5-羟甲基糠醛的催化体系及其应用
CN110229124B (zh) * 2019-05-28 2024-01-02 济南大学 一种高效制备5-羟甲基糠醛的催化体系及其应用
CN111518060A (zh) * 2020-06-04 2020-08-11 中国科学技术大学 由果糖制备糠醛的方法
CN111518060B (zh) * 2020-06-04 2022-07-15 中国科学技术大学 由果糖制备糠醛的方法
CN112279758A (zh) * 2020-10-28 2021-01-29 中国科学院山西煤炭化学研究所 一种由葡萄糖制备及分离乙酰丙酸的方法
CN112279758B (zh) * 2020-10-28 2022-02-25 中国科学院山西煤炭化学研究所 一种由葡萄糖制备及分离乙酰丙酸的方法
CN114805254A (zh) * 2022-04-11 2022-07-29 合肥利夫生物科技有限公司 一种5-羟甲基糠醛的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN105906588B (zh) 2018-10-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105906588A (zh) 一种由糖制备5-羟甲基糠醛的方法
Zhang et al. Conversion of fructose into 5-HMF catalyzed by GeCl4 in DMSO and [Bmim] Cl system at room temperature
Shen et al. One-pot synthesis of levulinic acid from cellulose in ionic liquids
Brasholz et al. Highly efficient dehydration of carbohydrates to 5-(chloromethyl) furfural (CMF), 5-(hydroxymethyl) furfural (HMF) and levulinic acid by biphasic continuous flow processing
US8110667B2 (en) Method for conversion of carbohydrate polymers to value-added chemical products
Tao et al. Catalytic hydrolysis of cellulose into furans in MnCl2–ionic liquid system
PingáTeong An enzyme mimic ammonium polymer as a single catalyst for glucose dehydration to 5-hydroxymethylfurfural
Chinnappan et al. Conversion of sugars (sucrose and glucose) into 5-hydroxymethylfurfural in pyridinium based dicationic ionic liquid ([C10 (EPy) 2] 2Br−) with chromium chloride as a catalyst
CN101801946A (zh) 由果糖生产5-羟甲基-2-糠醛的方法
CN109824636A (zh) 2,5-呋喃二甲酸的制备方法
CN104725337B (zh) 一种由二氧化碳促进的碳水化合物合成5-羟甲基糠醛的方法
Alipour et al. Enzymatic and catalytic hybrid method for levulinic acid synthesis from biomass sugars
CN108164481A (zh) 一种5-羟甲基糠醛的制备方法
Jiang et al. One-pot conversion of biomass-derived carbohydrates into 5-[(formyloxy) methyl] furfural: a novel alternative platform chemical
CN106892884B (zh) 一种5-hmf的氧化产物催化生物质糖制备5-hmf的方法
Zhang et al. Catalytic conversion of carbohydrates into 5‐hydroxymethylfurfural by Hafnium (IV) chloride in ionic liquids
Jiang et al. “One-pot” conversions of carbohydrates to 5-hydroxymethylfurfural using Sn-ceramic powder and hydrochloric acid
TW201917123A (zh) 用於製備2,5-呋喃二甲酸之新穎方法
Motokucho et al. Efficient and environmental-friendly dehydration of fructose to 5-hydroxymethyl-2-furfural in water under high pressure of CO2
US9242952B2 (en) Method for selectively preparing 5-hydroxymethylfurfual (HMF) from biomass in polar aprotic solvents
Zhang et al. Conversion of bio-carbohydrates to 5-hydroxymethylfurfural in three-component deep eutectic solvent
Wang et al. Performance of [Emim] Br,[Bmim] Br and 2, 5-furandicarboxylic acid in fructose conversion to 5-hydroxymethyfurfural
CN101709033A (zh) 近临界甲醇中六元糖醇解制备乙酰丙酸甲酯的方法
CN109134320B (zh) 一种含β-羟基取代的磺酰类化合物的合成方法
CN112898245B (zh) 合成5-羟甲基糠醛的方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant