CN109553517A - 3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮的制备方法 - Google Patents

3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供3,7‑二乙基壬烷‑4,6‑二酮的制备方法，属于化合物制备方法技术领域，本发明将苯并三氮唑与2‑乙基丁酰氯反应得到1‑苯并三氮唑‑2‑乙基‑1‑丁酮，然后将2‑乙基丁酸和N,N'‑羰基二咪唑反应体系与二甲羟胺盐酸盐和三乙胺反应体系混合搅拌，反应得2‑乙基‑N‑甲氧基‑N‑甲基丁酰胺，该反应物在低温条件与甲基溴化镁反应得3‑乙基‑2‑戊酮，将1‑苯并三氮唑‑2‑乙基‑1‑丁酮与催化剂溶解于溶剂中，缓慢滴加3‑乙基‑2‑戊酮，室温搅拌，经后处理得到目标产物3,7‑二乙基壬烷‑4,6‑二酮。本发明具有原料易得、制备成本低、产品收率高，操作简单的优点。

Description

3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮的制备方法
技术领域
本发明属于化合物制备方法技术领域，具体涉及一种3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮的制备方法。
背景技术
3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮具有独特的结构和特殊的性质，是合成化学中的一种重要前体，也是是光电材料合成中的一类重要夹层材料，在材料化学和生命科学方面，具有非常好的开发应用前景。
已有较多的文献资料对3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮的合成方法进行了报道，如Eugene H.Man等人(Journal of the American Chemical Society,1951,73,901)报道了一种合成3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮的方法，该方法采用2-乙基丁酸为原料，每步操作比较简单，但是工艺步骤较多，且制备过程中需要用到毒性较大的苯酚，反应中也会生成苯酚，难以分离，具体反应式如下：
Braendstroem等人(Arkiv foer Kemi,1951,3,365)也使用2-乙基丁酸为原料合成了3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮，其方法步骤较简单、但是收率较低，反应条件非常苛刻，重现性比较差，具体反应式如下：
专利3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮的一种制备方法(申请号为201810412378.0)以苯二甲酸二甲酯为原料，通过消去、加成，催化氢化反应，Brich还原和臭氧氧化四步反应制备3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮，合成工艺较短，但是该方法的操作步骤较繁琐、安全性较低，需要使用金属锂和危险性较大的氢气、臭氧，且合成过程中也需要较长的时间的高温反应和低温反应。
发明内容
为了解决现有技术中存在的不足，本发明提供一种3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮的制备方法，该方法具有原料易得、产品收率高，反应操作较简单的优点。
本发明提供了如下的技术方案：
一种3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮的制备方法，包括以下合成步骤：
a：在-10～5℃条件下，将原料苯并三氮唑溶解于二氯甲烷中，并将三乙胺加入该反应体系，然后滴入2-乙基丁酰氯，在-10～5℃下搅拌4～6h，经过淬灭反应后，搅拌0.25～0.5h，用二氯甲烷萃取，经柱层析分离得到产物1-苯并三氮唑-2-乙基-1-丁酮；
b：将原料2-乙基丁酸和N,N'-羰基二咪唑加入一个反应瓶，用四氢呋喃溶解，在室温下搅拌0.5～1h，在另一个反应瓶内加入二甲羟胺盐酸盐和三乙胺，用四氢呋喃溶解，在室温下搅拌0.5～1h，然后将两个反应体系混合，室温下搅拌0.5～2h，加热回流4～8h，得到清澈液体，并冷却至室温后，加入去离子水，并用二氯甲烷萃取得产物2-乙基-N-甲氧基-N-甲基丁酰胺；
c：将b步骤中得到的产物2-乙基-N-甲氧基-N-甲基丁酰胺溶解在四氢呋喃溶液中，低温条件下，缓慢滴加甲基溴化镁，滴加完成后，反应体系在-10～5℃下搅拌4～6h，然后经过淬灭反应后，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，得到产物3-乙基-2-戊酮；
d：将a步骤中制得的产物1-苯并三氮唑-2-乙基-1-丁酮和催化剂溶解于二氯甲烷中，然后将c步骤中制得的产物3-乙基-2-戊酮滴加到反应体系，室温搅拌2～5h，经过淬灭反应后，用二氯甲烷进行萃取，柱层析分离得到产物3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮。
具体合成路线如下：
其中，A为苯并三氮唑，B为2-乙基丁酰氯，C为1-苯并三氮唑-2-乙基-1-丁酮，D为2-乙基丁酸，E为二甲羟胺盐酸盐，F为2-乙基-N-甲氧基-N-甲基丁酰胺，G为3-乙基-2-戊酮，H为3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮，Et3N为三乙胺，DCM为二氯甲烷，CDI为N,N'-羰基二咪唑，THF为四氢呋喃。
优选的，a步骤和d步骤中淬灭反应采用的淬灭剂为10％HCl溶液，c步骤中淬灭反应采用的淬灭剂为饱和氯化铵溶液。
优选的，d步骤中使用的催化剂为乙醚溴化镁、苄基氯化镁、二异丙基氨基锂、苯基锂中的一种。
优选的，a步骤中原料苯并三氮唑和2-乙基丁酰氯用量的摩尔比为1:0.8～1.2。
优选的，b步骤中原料2-乙基丁酸、N,N'-羰基二咪唑、二甲羟胺盐酸盐和三乙胺用量的摩尔比为1:1～1.5:0.8～1.4:1.2～2。
优选的，d步骤中1-苯并三氮唑-2-乙基-1-丁酮和3-乙基-2-戊酮用量的摩尔比为0.5～2:1。
优选的，c步骤中甲基溴化镁溶解在四氢呋喃溶剂中，甲基溴化镁浓度为0.5～3mol/L。
优选的，c步骤中缓慢滴加甲基溴化镁时的反应体系的温度为-100～-50℃。
本发明的有益效果是：
本发明中使用的原料易得，且价格便宜，有助于降低目标产物3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮的合成成本；本发明的合成方法简单，反应条件较温和，操作步骤方便、安全，不使用氢气、臭氧和金属锂等危险性较高的物质；本发明的目标产物3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮的产率可达75％，产率较高，因而具有良好的应用前景。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明内容进一步说明，具体如下：
实施例1
a：在0℃条件下，将1.64g原料苯并三氮唑(14mmol)溶解于20mL二氯甲烷中，并将2.3mL三乙胺(16mmol)加入该反应体系，然后滴入1.93mL原料2-乙基丁酰氯(14mmol)，在0℃下搅拌4h，经过用10％HCl溶液进行淬灭反应后，继续搅拌15min，用二氯甲烷萃取，经柱层析分离得到产物2.6g产物1-苯并三氮唑-2-乙基-1-丁酮，收率为86％；
b：将5.81g原料2-乙基丁酸(50mmol)和9.75g N,N'-羰基二咪唑(60mmol)加入一个100mL反应瓶，用20mL四氢呋喃溶解，在室温下搅拌0.5h，2-乙基丁酸与N,N'-羰基二咪唑反应能得到更容易反应的反应物，在另一个50mL反应瓶内加入5.85g二甲羟胺盐酸盐(60mmol)和7.08g三乙胺(70mmol)，用20mL四氢呋喃溶解，在室温下搅拌0.5h，三乙胺的加入使得二甲羟胺盐酸盐具有活性，然后将两个反应体系混合于100mL反应瓶内，室温下搅拌0.5h，加热回流5h，以得到清澈液体，并冷却至室温后，加入50mL去离子水，用二氯甲烷萃取得7.8g产物2-乙基-N-甲氧基-N-甲基丁酰胺，收率为98％；
c：在50mL反应瓶中，将b步骤中得到的0.49g产物2-乙基-N-甲氧基-N-甲基丁酰胺(4mmol)溶解在20mL四氢呋喃溶液中，将反应瓶置于低温槽内，使得反应体系温度为-78℃，缓慢滴加7.5mL的甲基溴化镁溶液，甲基溴化镁溶液中的溶剂为四氢呋喃，甲基溴化镁浓度为1mol/L，滴加完成后，反应体系在0℃下搅拌5h，然后用饱和氯化铵溶液进行淬灭反应后，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，得到0.20g产物3-乙基-2-戊酮，收率为45％；
d：在25mL反应瓶中，将a步骤中制得的0.19g产物1-苯并三氮唑-2-乙基-1-丁酮(0.88mmol)和催化剂溶解于二氯甲烷中，然后将c步骤中制得的0.20g产物3-乙基-2-戊酮(1.76mmol)滴加到反应体系，室温搅拌3h，经过用10％HCl溶液进行淬灭反应后，用二氯甲烷进行萃取，柱层析分离得到0.14g产物3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮，收率为75％。
实施例2
在25mL反应瓶中，将实施例1中a步骤中制得的1.15g产物1-苯并三氮唑-2-乙基-1-丁酮(5.3mmol)和催化剂溶解于二氯甲烷中，然后将实施例1中c步骤中制得的0.41g产物3-乙基-2-戊酮(3.6mmol)滴加到反应体系，室温搅拌3h，经过用10％HCl溶液进行淬灭反应后，用二氯甲烷进行萃取，柱层析分离得到0.47g产物3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮，收率为61％。
对比例1
在25mL反应瓶中，将实施例1中c步骤中制得的0.10g产物3-乙基-2-戊酮(0.9mmol)溶解在四氢呋喃溶液中，然后将反应瓶置于低温槽内，使得反应体系温度为-78℃，并将催化剂缓慢加入到反应体系并搅拌1h，然后将滴入0.13mL原料2-乙基丁酰氯(0.9mmol)，滴加完成后，室温搅拌5h，然后经过淬灭反应，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，没有得到产物3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮的制备方法，其特征在于，包括以下合成步骤：
a：在-10～5℃条件下，将原料苯并三氮唑溶解于二氯甲烷中，并将三乙胺加入该反应体系，然后滴入2-乙基丁酰氯，在-10～5℃下搅拌4～6h，经过淬灭反应后，搅拌0.25～0.5h，用二氯甲烷萃取，经柱层析分离得到产物1-苯并三氮唑-2-乙基-1-丁酮；
b：将原料2-乙基丁酸和N,N'-羰基二咪唑加入一个反应瓶，用四氢呋喃溶解，在室温下搅拌0.5～1h，在另一个反应瓶内加入二甲羟胺盐酸盐和三乙胺，用四氢呋喃溶解，在室温下搅拌0.5～1h，然后将两个反应体系混合，室温下搅拌0.5～2h，加热回流4～8h，得到清澈液体，并冷却至室温后，加入去离子水，并用二氯甲烷萃取得产物2-乙基-N-甲氧基-N-甲基丁酰胺；
c：将b步骤中得到的产物2-乙基-N-甲氧基-N-甲基丁酰胺溶解在四氢呋喃溶液中，低温条件下，缓慢滴加甲基溴化镁，滴加完成后，反应体系在-10～5℃下搅拌4～6h，然后经过淬灭反应后，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，得到产物3-乙基-2-戊酮；
d：将a步骤中制得的产物1-苯并三氮唑-2-乙基-1-丁酮和催化剂溶解于二氯甲烷中，然后将c步骤中制得的产物3-乙基-2-戊酮滴加到反应体系，室温搅拌2～5h，经过淬灭反应后，用二氯甲烷进行萃取，柱层析分离得到产物3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮。
2.根据权利要求1所述的3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮的制备方法，其特征在于，a步骤和d步骤中淬灭反应采用的淬灭剂为10％HCl溶液，c步骤中淬灭反应采用的淬灭剂为饱和氯化铵溶液。
3.根据权利要求1所述的3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮的制备方法，其特征在于，d步骤中使用的催化剂为乙醚溴化镁、苄基氯化镁、二异丙基氨基锂、苯基锂中的一种。
4.根据权利要求1所述的3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮的制备方法，其特征在于，a步骤中原料苯并三氮唑和2-乙基丁酰氯用量的摩尔比为1:0.8～1.2。
5.根据权利要求1所述的3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮的制备方法，其特征在于，b步骤中原料2-乙基丁酸、N,N'-羰基二咪唑、二甲羟胺盐酸盐和三乙胺用量的摩尔比为1:1～1.5:0.8～1.4:1.2～2。
6.根据权利要求1所述的3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮的制备方法，其特征在于，d步骤中1-苯并三氮唑-2-乙基-1-丁酮和3-乙基-2-戊酮用量的摩尔比为0.5～2:1。
7.根据权利要求1所述的3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮的制备方法，其特征在于，c步骤中甲基溴化镁溶解在四氢呋喃溶剂中，甲基溴化镁浓度为0.5～3mol/L。
8.根据权利要求1所述的3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮的制备方法，其特征在于，c步骤中缓慢滴加甲基溴化镁时的反应体系的温度为-100～-50℃。
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