CN109516928B - 一种化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了4‑((Z)‑((E)‑(芘‑1‑基亚甲基)亚肼基)甲基)苯‑1,2‑二醇及其制备方法与应用，涉及荧光探针研究领域。所述4‑((Z)‑((E)‑(芘‑1‑基亚甲基)亚肼基)甲基)苯‑1,2‑二醇可以在水溶液中特异性检测很宽范围内的pH值，水溶性好，灵敏度高，选择性强，是一种具有实际应用价值的新型pH水溶性荧光探针，其结构式如下所示：
Figure DDA0001827014550000011

Description

一种化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及荧光探针研究领域，尤其是4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇及其制备方法与应用。
背景技术
pH值在化学、生物学、环境学中都是一个很重要的参数。化学反应的进行或完成、细胞和细胞器的许多重要生理过程(如细胞增殖与凋亡)都与pH值密切相关。因此，pH值的精确测量对化学、生物学研究都十分重要。
目前检测pH的方法有很多，如指示剂法、电极法、紫外吸收法等，电极法由于存在电化学干扰、可能的机械损伤等缺陷而不适于活体pH检测。指示剂法由于显色范围宽，导致检测灵敏度和准确度降低。而使用荧光探针法检测pH，与前两种方法相比具有灵敏度高、选择性好、能够进行实时、原位检测等优点，可以在不损坏细胞结构的情况下实时监测细胞内pH值的动态分布和区域变化，同时对细胞代谢影响极小。
正常的生理条件下，细胞外液中pH＝7.40，通常有0.1～0.2个单位的变化幅度，然而酸性pH范围4.0～6.0也是维持许多细胞器正常运作的关键生理条件；但是，相当数量的微生物如酵母和嗜酸微生物已经进化为在酸性环境中生存。因此，追踪活细胞中的酸性pH值以了解其生理和病理过程是至关重要的。然而传统的pH荧光探针的使用范围有限，很多都只能用于单一酸性或碱性条件下检测，能在酸性和碱性条件下都能够检测环境pH的荧光探针比较少。
因此，研发出一种在酸碱条件下均可检测环境pH的荧光探针具有极大的潜在应用价值。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种可以在水溶液中特异性检测很宽范围内的pH值，水溶性好，灵敏度高，选择性强，具有实际应用价值的新型pH水溶性荧光探针，该荧光探针为4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇。
为了解决上述技术目的，本发明提供的技术方案是这样的：4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇，结构式如下所示：
Figure BDA0001827014530000021
本发明的目的之二在于提供上述化合物的制备方法。
为了实现上述技术目的，本发明提供的技术方案是这样的：一种如上所述4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇的制备方法，包括以下步骤：
步骤1：将芘甲醛溶于有机溶剂中，加入80％水合肼，室温下搅拌3～4h，过滤，收集沉淀，洗涤，干燥，得黄色固体；
步骤2:将所述黄色固体溶解于有机溶剂中，加入3,4-二羟基苯甲醛，室温下反应8～10h，过滤，收集沉淀，洗涤，干燥，即得。
其中，所述步骤1中芘甲醛与80％水合肼的摩尔比为1:2.5～3.0；优选的，芘甲醛与80％水合肼的摩尔比为1:2.8～3.0；最优地，芘甲醛与80％水合肼的摩尔比为1:3。
其中，所述步骤2中芘甲醛与3,4-二羟基苯甲醛的摩尔比为1:1～1.5。
其中，所述步骤1-2中有机溶剂均为醇类溶剂的任意一种或两种以上的组合。
其中，所述步骤1-2中洗涤所用溶剂均为醇类溶剂的任意一种或两种以上的组合。优选地，所述步骤1-2中洗涤所用溶剂均为乙醇。
本发明的目的之三在于提供上述化合物作为荧光探针用于测定pH值的应用。
为了实现上述技术目的，本发明提供的技术方案是这样的：将其作为荧光探针用于测定pH值时，通过以下步骤实现：
步骤1)：将所述的4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇加入酸性范围内不同pH值的缓冲溶液中，配制成2.0×10-5mol/L的4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇溶液，记录各溶液的荧光强度，确定酸性范围内pH值与465nm处荧光强度的定量关系，绘制标准曲线Ι；
步骤2)：将所述的4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇加入碱性范围内不同pH值的缓冲溶液中，配制成2.0×10-5mol/L的4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇溶液，记录各溶液的荧光强度，确定碱性范围内pH值与465nm处荧光强度的定量关系，绘制标准曲线Ⅱ；
步骤3)：将所述的4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇加入待测溶液中，配制成2.0×10-5mol/L的4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇溶液，记录溶液的荧光强度；
步骤4)：根据定量关系计算待测溶液的pH值。
其中，所述步骤1)-2)中，激发波长均为350nm，发射波长均为465nm。
其中，所述步骤1)-2)中，缓冲溶液为使用盐酸、柠檬酸、磷酸氢二钠、氢氧化钠和/或去离子水配制而成；优选的，缓冲溶液的浓度不大于50mM。
本发明的有益效果是：
本发明的4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇作为荧光探针，可以在较宽范围内检测pH值，水溶性好，灵敏度高，选择性强，具有一定的实际应用价值，是一种新型的宽范围的pH水溶性荧光探针。
附图说明
图1为4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇在甲醇中的质谱图；
图2为4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇在氘代DMSO中的核磁共振波谱图；
图3为20.0μM 4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇在不同pH值(从1.85到8.12)的缓冲溶液的荧光发射图谱；
图4为20.0μM 4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇在不同pH值(从7.51到11.54)的缓冲溶液的荧光发射图谱；
图5为4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇荧光探针在酸性范围内不同pH下465nm处荧光强度的变化趋势图；
图6为4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇荧光探针在碱性范围内不同pH下465nm处荧光强度的变化趋势图；
图7为4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇荧光探针在两个范围内不同pH下465nm处荧光强度的变化趋势图；
图8为20.0μM 4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇在pH为2.34的水溶液中分别加100.0μM H+、Al3+、Ba2+、Cd2+、Co3+、Cu2+、Fe3+、Hg2+、Mg2+、Mn2+、Ni2+、Pb2 +、Zn2+的荧光强度变化示意图。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，但所描述的实施例仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇的制备：
步骤1：称取0.2345g(约1.00mmol)芘甲醛放置于圆底烧瓶中，后加入20.0mL的无水乙醇溶解。向圆底烧瓶中加入0.18mL(约3.00mmol)的80％水合肼，搅拌均匀于室温下反应4h，反应过程中出现黄色固体，反应完成后，过滤得沉淀。用15mL冷乙醇洗涤沉淀后，真空干燥得黄色固体0.1821g(约0.745mmol)，产率为74.5％。
步骤2：将步骤1制得的黄色固体0.1821g(约0.745mmol)，溶解于20mL的无水乙醇中，再加入0.1381g(约1.00mmol)3,4-二羟基苯甲醛，室温下反应10h后，过滤得沉淀。用15mL冷乙醇洗涤沉淀后，真空干燥得4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇0.2060g(约0.566mmol)，产率为75.9％。
制得的4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇在甲醇中的质谱图详见图1：产物的质谱结果为ESI-MS(m/z)：365.89，理论分子量为364.12。
制得的4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇在氘代DMSO中的核磁共振波谱图详见图2：产物的1H NMR谱(600MHz,DMSO-d6)中化学位移(ppm)和对应的质子类型归属为：1H NMR(600MHz,DMSO-d6)：δ9.70(s,1H),9.66(s,1H),9.38(s,1H),9.15(d,J＝9.3Hz,1H),8.75–8.68(m,2H),8.42–8.35(m,4H),8.32(d,J＝8.9Hz,1H),8.26(d,J＝8.9Hz,1H),8.15(t,J＝7.6Hz,1H),7.46(d,J＝1.8Hz,1H),7.24(dd,J＝8.1,1.8Hz,1H),6.89(d,J＝8.0Hz,1H)。
实施例2
4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇水溶液对pH值的荧光识别：
步骤1)：分别配制含有4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇水溶液的pH＝1.85、2.00、2.32、2.51、2.81、3.07、3.34、3.95、4.98、5.53、5.83、5.95、6.08、6.22、6.43、6.58、6.79、7.00、7.11、7.23、7.51、7.62、7.86和8.12的缓冲溶液，4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇水溶液的浓度为2.0×10-5mol/L。采用350nm作为激发波长，测定酸性范围内各个不同pH值溶液的荧光光谱，实验结果如图3所示。
4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇荧光探针在酸性范围内不同pH下465nm处荧光强度的变化趋势图详见图5：用350nm波长激发时，4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇的荧光发射波长在465nm处，其对酸性范围内pH值的响应表现为随着pH值增加荧光淬灭信号，根据IF—pH曲线，以465nm处的峰强度为基准，用Henderson-Hasselbach-type方程:pKa＝pH+log[(Fmax-F)/(F-Fmin)]计算出此探针的pKa值为4.69，可知其酸度系数pKa为4.69，由此可见，4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇荧光探针可用于酸性体系中pH值的测定。
步骤2)：分别配制含有4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇水溶液的pH＝7.51、7.86、8.12、8.50、8.81、9.38、9.51、9.76、9.94、10.04、10.30、10.60、10.82、10.97、11.12、11.23、11.54的缓冲溶液，4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇水溶液的浓度为2.0×10-5mol/L。采用350nm作为激发波长，测定碱性范围内各个不同pH值溶液的荧光光谱，实验结果如图4所示。
4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇荧光探针在碱性范围内不同pH下465nm处荧光强度的变化趋势图详见图6：用350nm波长激发时，4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇的荧光发射波长在465nm处，其对碱性范围内pH值的响应表现为随着pH值增加荧光增强信号，根据IF—pH曲线，以465nm处的峰强度为基准，用Henderson-Hasselbach-type方程:pKa＝pH+log[(Fmax-F)/(F-Fmin)]计算出此探针的pKa值为10.4，可知其酸度系数pKa为10.4，由此可见，4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇荧光探针可用于碱性体系中pH值的测定。
为了更加直观地反映该探针的检测范围，现采用如下方法设计标准曲线Ⅲ：
将所述的4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇加入缓冲溶液中，配制成2.0×10-5mol/L的4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇溶液，记录各溶液的荧光强度，确定两个范围内pH值与465nm处荧光强度的定量关系。
4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇荧光探针在两个范围内不同pH下465nm处荧光强度的变化趋势图详见图7：将两个范围内pH值下4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇465nm处荧光强度对pH作图，显示该化合物是一种很宽范围内的pH荧光探针。
实施例3
4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇荧光探针对氢离子的选择：
选择pH值为2.34的含4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇浓度2.0×10-5mol/L的水溶液中，分别滴加1.0×10-4mol/L的H+、Al3+、Ba2+、Cd2+、Co3+、Cu2+、Fe3+、Hg2+、Mg2+、Mn2+、Ni2+、Pb2+、Zn2+。采用350nm作为激发波长，测定4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇水溶液的荧光光谱，将其在荧光强度465nm处对应不同金属离子作图，结果如图8所示，其中，图8中的“only2.34”是指在pH值为2.34的水溶液中只加入20.0μM4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇的荧光探针，没有其他金属离子。根据图8可知，以上这些常见的金属离子对4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇荧光探针识别氢离子的特性影响很小，几乎无任何影响。

Claims (10)

1.4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇，其特征在于，结构式如下所示：
Figure FDA0002991572220000011
2.一种如权利要求1所述4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1：将芘甲醛溶于有机溶剂中，加入80％水合肼，室温下搅拌3～4h，过滤，收集沉淀，洗涤，干燥，得黄色固体；
步骤2:将所述黄色固体溶解于有机溶剂中，加入3,4-二羟基苯甲醛，室温下反应8～10h，过滤，收集沉淀，洗涤，干燥，即得。
3.根据权利要求2所述4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇的制备方法，其特征在于，所述步骤1中芘甲醛与80％水合肼的摩尔比为1:2.5～3.0。
4.根据权利要求2所述4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇的制备方法，其特征在于，芘甲醛与3,4-二羟基苯甲醛的摩尔比为1:1～1.5。
5.根据权利要求2所述4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇的制备方法，其特征在于，所述步骤1-2中有机溶剂均为醇类溶剂的任意一种或两种以上的组合。
6.根据权利要求2所述4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇的制备方法，其特征在于，所述步骤1-2中洗涤所用溶剂均为醇类溶剂的任意一种或两种以上的组合。
7.一种如权利要求1所述的4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇的应用，其特征在于，将其作为荧光探针用于测定pH值。
8.根据权利要求7所述4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇的应用，其特征在于，所述将其作为荧光探针用于测定pH值时，通过以下步骤实现：
步骤1)：将所述的4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇加入酸性范围内不同pH值的缓冲溶液中，配制成2.0×10-5mol/L的4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇溶液，记录各溶液的荧光强度，确定酸性范围内pH值与465nm处荧光强度的定量关系，绘制标准曲线Ι；
步骤2)：将所述的4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇加入碱性范围内不同pH值的缓冲溶液中，配制成2.0×10-5mol/L的4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇溶液，记录各溶液的荧光强度，确定碱性范围内pH值与465nm处荧光强度的定量关系，绘制标准曲线Ⅱ；
步骤3)：将所述的4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇加入待测溶液中，配制成2.0×10-5mol/L的4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇溶液，记录溶液的荧光强度；
步骤4)：根据定量关系计算待测溶液的pH值。
9.根据权利要求8所述4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇的应用，其特征在于，所述步骤1)-2)中，激发波长均为350nm，发射波长均为465nm。
10.根据权利要求8所述4-((Z)-((E)-(芘-1-基亚甲基)亚肼基)甲基)苯-1,2-二醇的应用，其特征在于，所述步骤1)-2)中，缓冲溶液为使用盐酸、柠檬酸、磷酸氢二钠、氢氧化钠和/或去离子水配制而成。
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