CN103575714B - 一种苯并呋喃喹啉化合物作为双功能pH探针的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种苯并呋喃喹啉化合物作为双功能pH探针的应用,具体是一种苯并呋喃喹啉化合物作为探针在测定溶液的pH值和在检测变质牛奶中的应用;该探针制备简单、易得,并且结构稳定,用于检测溶液pH值,通过荧光分光光度计,或紫外可见吸收光谱,或者直接通过肉眼观察就可以快速检测出溶液中的pH值;该探针对pH检测的方法具有灵敏度高,选择性好,快捷,肉眼可见等优点,可以探测强酸性条件下的pH值,在环境监测、疾病诊断,以及工业生产、排污检验中有广泛的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于化学领域,涉及一种苯并呋喃喹啉化合物作为双功能pH探针的应用。
背景技术
化学反应的进行或完成、生物体内许多重要生理过程都与pH值密切相关。因此pH值的精确测量对化学和生物学研究都非常重要。现有的pH值测量方法最常用的是玻璃电极法。由于玻璃电极法存在受电化学干扰、金属离子干扰,易机械损伤,对细胞破坏等缺点,存在强酸强碱测定时较大误差,以及不适于活体pH检测等缺陷。荧光光谱法也应用于pH值测定中,它是一种基于光学信号建立的的检测方法,具有灵敏度高、选择性好、能够进行实时原位检测等优点受到较高重视。
现有技术中,pH荧光探针普遍存在的问题是虽然其对氢离子的响应范围宽,多的可达8个pH单位,通常只应用于pH值6~8的生理pH检测,对于很多强酸性环境,如胃酸、溶酶体等的检测,存在着灵敏度低、选择性差、容易受到金属离子的干扰等缺陷。因此,发展一种不易受金属离子干扰、窄响应范围、可用于测定强酸pH范围的荧光探针仍是一个重要的研究方向。
一种苯并呋喃喹啉化合物作为双功能pH探针的化学式如(Ⅰ)所示:
(Ⅰ)
该探针根据文献(Chem.Commun.,2011,47,4971-4973)所报道合成方法合成所得,已经通过质谱、核磁共振氢谱和核磁共振碳谱、元素分析等手段进行结构验证。该探针制备简单、易得,并且结构稳定。
发明内容
本发明的一个目的在于提供一种苯并呋喃喹啉化合物作为双功能pH探针的应用。
本发明的另一个目的是提供一种基于该探针的pH值测定方法。
本发明的再一个目的就是实现对变质牛奶的检验。
本发明所采用的技术方案是:
本发明提供的一种苯并呋喃喹啉化合物作为双功能pH探针,
结构式为:
的一种苯并呋喃喹啉化合物作为探针在测定溶液的pH值和在检测变质牛奶中的应用。
上述测定pH值的方法,包括如下步骤:
(1)制作标准曲线:将探针加入不同pH值的缓冲溶液中,配置成相同浓度的探针溶液,记录各溶液的荧光强度,确定pH值与荧光强度的定量关系;
(2)将探针加入待测溶液中,配置成相同浓度的探针溶液,记录溶液的荧光强度;
(3)根据定量关系确定待测溶液的pH值。
上述步骤(1)中,在激发波长为320nm,发射波长为500nm处,预先测定探针的荧光强度随溶液pH值变化的定量关系。
上述检测变质牛奶的方法,包括如下步骤:分别配置5ml的正常牛奶溶液两管,标记为A管B管;5ml的酸性牛奶溶液两管,标记为C管D管,B管、D管中均加入含探针5×10-6mol/L的缓冲溶液,通过目测以及365nm紫外灯照射下,肉眼观察牛奶颜色的变化与牛奶变质的关系。
与现有技术相比,本发明具有以下有益效果:
(1)该探针制备简单,易得,并且结构稳定,便于储存。
(2)本发明提供的探针在牛奶变质时可以由红色变为无色,不需要仪器就可以检验牛奶的变质问题,具有低成本,简单易行的特点,可应用于牛奶的变质检验问题。
(3)在荧光发射光谱中,水溶液的pH值从7至2的过程中,本探针溶液从没有荧光变为荧光增强600多倍,Pka为3.89。在紫外吸收光谱中,本探针在波长412nm处有明显的等电点,波长350nm紫外吸收明显增强,550nm处紫外吸收明显减弱,这种光学性质更有利于溶液的PH测定。
(4)探针分子具有很好的稳定性,且具有耐光性好、H+选择性高、金属离子(K+、Na+、Cu2+、Mg2+、Zn2+、Fe3+、Ba2+、Al3+、Cd2+)干扰性小、缓冲溶液干扰小等优点。
附图说明
图1为不同pH值下,探针(浓度为5×10-6mol/L)的荧光光谱图(激发波长为391nm),箭头表示pH的变化从小到大依次为7.0、6.0、5.0、4.6、4.0、3.6、2.6、2.2。
图2为探针(浓度为5×10-6mol/L)在456nm处的荧光发射强度与pH值的关系图(激发波长为391nm)。
图3为pH值从7到2变化的过程中,探针(浓度为5×10-6mol/L)紫外吸收图。
图4为pH为3.5时,在探针的盐酸-tris缓冲溶液(浓度为5×10-6mol/l)中分别滴加浓度为5×10-5mol/L的K+(1)、Na+(2)、Cu2+(3)、Mg2+(4)、Zn2+(5)、Fe3+(6)、Ba2+(7)、Al3+(8)、Cd2+(9)等常见金属离子后,其在456nm的荧光发射强度(激发波长为391nm)。
具体实施方式
实施例1
探针对pH的荧光识别
分别配置含有探针的不同pH值(pH为7.0、6.0、5.0、4.6、4.0、3.6、2.6、2.2)的缓冲溶液,探针的浓度为5×10-6mol/L。采用391nm作为激发波长,测定各个不同pH值溶液的荧光光谱,实验结果如图1所示。将每个pH值下探针缓冲溶液在456nm处荧光发射峰的强度对pH作图,如图2所示。
由图1可见,用391nm波长激发时,探针的荧光发射波长为500nm,其对氢离子的响应表现为荧光增强信号。由图2可见,荧光探针对pH的响应范围很窄,在2.0~7.0的范围内,随着pH值的升高,荧光强度增强。根据荧光强度与pH值的关系,可以计算出其酸度系数pKa为3.85。由此可见,荧光探针可用于酸性体系pH的测定。
荧光探针对氢离子的选择
对氢离子的荧探针光识别几乎不受金属离子的影响,以下列实验为例:在pH为3.5的含探针(5×10-6mol/l)的缓冲溶液中,分别滴加5×10-5mol/l的钙、铜、铁、铅、镁等常见金属离子。采用391nm作为激发波长,测定探针溶液的荧光光谱,将其在456nm处荧光发射峰的强度对应不同金属离子作图,结果如图4所示。
由图4可见,这些常见的金属离子对荧光探针识别氢离子的特性影响很小。
探针对酸性水溶液的检测
在比色皿中分配置pH=7.0和pH=3.5的探针缓冲溶液,日光下相机拍照,日光下肉眼观察可知,pH=7.0时探针水溶液是红色;pH=3.5水溶液是无色。
在比色皿中分配置pH=7.0和pH=3.5的探针缓冲溶液,365nm紫外灯照射下,相机拍照,在365nm紫外灯照射下,pH=7.0的探针水溶液是无荧光;pH=3.5水溶液是蓝色荧光信号。因此该探针可用来检测溶液的酸碱性。
探针对变质牛奶的检测
分别配置5ml的正常牛奶溶液两管,标记为A管B管。5ml的酸性牛奶溶液两管,标记为C管D管,B管、D管中均加入探针(5×10-6mol/l)缓冲溶液,日光下相机拍照(目测),日光目测可知,正常牛奶加入探针后溶液呈红色,变质牛奶加探针后是黄色。
分别配置5ml的正常牛奶溶液两管,标记为A管B管。5ml的酸性牛奶溶液两管,标记为C管D管,B管、D管中均加入探针(5×10-6mol/l)缓冲溶液,365nm紫外灯照射下相机拍照,365nm紫外灯照射时,正常牛奶加入探针后溶液无荧光,变质牛奶加入探针后溶液呈亮色荧光。因此该探针可用来检测变质牛奶。
Claims (4)
1.一种苯并呋喃喹啉化合物作为pH探针的应用,其特征在于:
结构式为:
的一种苯并呋喃喹啉化合物作为探针在测定溶液的pH值和在检测变质牛奶中的应用。
2.如权利要求1所述的苯并呋喃喹啉化合物作为pH探针的应用,其特征在于:上述测定溶液的pH值的方法,包括如下步骤:
(1)制作标准曲线:将探针加入不同pH值的缓冲溶液中,配置成相同浓度的探针溶液,记录各溶液的荧光强度,确定pH值与荧光强度的定量关系;
(2)将探针加入待测溶液中,配置成相同浓度的探针溶液,记录溶液的荧光强度;
(3)根据定量关系确定待测溶液的pH值。
3.如权利要求2所述的苯并呋喃喹啉化合物作为pH探针的应用,其特征在于:上述步骤(1)中,在激发波长为320nm,发射波长为500nm处,预先测定探针的荧光强度随溶液pH值变化的定量关系。
4.如权利要求1所述的苯并呋喃喹啉化合物作为pH探针的应用,其特征在于:上述检测变质牛奶的方法,包括如下步骤:分别配置5ml的正常牛奶溶液两管,标记为A管B管;5ml的酸性牛奶溶液两管,标记为C管D管,B管、D管中均加入含探针5×10-6mol/L的缓冲溶液,通过目测以及365nm紫外灯照射下,肉眼观察牛奶颜色的变化与牛奶变质的关系。
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