CN103575714B - 一种苯并呋喃喹啉化合物作为双功能pH探针的应用 - Google Patents
一种苯并呋喃喹啉化合物作为双功能pH探针的应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103575714B CN103575714B CN201310536862.1A CN201310536862A CN103575714B CN 103575714 B CN103575714 B CN 103575714B CN 201310536862 A CN201310536862 A CN 201310536862A CN 103575714 B CN103575714 B CN 103575714B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- probe
- solution
- value
- coumarone
- milk
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Abstract
本发明公开了一种苯并呋喃喹啉化合物作为双功能pH探针的应用，具体是一种苯并呋喃喹啉化合物作为探针在测定溶液的pH值和在检测变质牛奶中的应用；该探针制备简单、易得，并且结构稳定，用于检测溶液pH值，通过荧光分光光度计，或紫外可见吸收光谱，或者直接通过肉眼观察就可以快速检测出溶液中的pH值；该探针对pH检测的方法具有灵敏度高，选择性好，快捷，肉眼可见等优点，可以探测强酸性条件下的pH值，在环境监测、疾病诊断，以及工业生产、排污检验中有广泛的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于化学领域，涉及一种苯并呋喃喹啉化合物作为双功能pH探针的应用。
背景技术
化学反应的进行或完成、生物体内许多重要生理过程都与pH值密切相关。因此pH值的精确测量对化学和生物学研究都非常重要。现有的pH值测量方法最常用的是玻璃电极法。由于玻璃电极法存在受电化学干扰、金属离子干扰，易机械损伤，对细胞破坏等缺点，存在强酸强碱测定时较大误差，以及不适于活体pH检测等缺陷。荧光光谱法也应用于pH值测定中，它是一种基于光学信号建立的的检测方法，具有灵敏度高、选择性好、能够进行实时原位检测等优点受到较高重视。
现有技术中，pH荧光探针普遍存在的问题是虽然其对氢离子的响应范围宽，多的可达8个pH单位，通常只应用于pH值6~8的生理pH检测，对于很多强酸性环境，如胃酸、溶酶体等的检测，存在着灵敏度低、选择性差、容易受到金属离子的干扰等缺陷。因此，发展一种不易受金属离子干扰、窄响应范围、可用于测定强酸pH范围的荧光探针仍是一个重要的研究方向。
一种苯并呋喃喹啉化合物作为双功能pH探针的化学式如（Ⅰ）所示：
（Ⅰ）
该探针根据文献（Chem.Commun.,2011,47,4971-4973）所报道合成方法合成所得，已经通过质谱、核磁共振氢谱和核磁共振碳谱、元素分析等手段进行结构验证。该探针制备简单、易得，并且结构稳定。
发明内容
本发明的一个目的在于提供一种苯并呋喃喹啉化合物作为双功能pH探针的应用。
本发明的另一个目的是提供一种基于该探针的pH值测定方法。
本发明的再一个目的就是实现对变质牛奶的检验。
本发明所采用的技术方案是：
本发明提供的一种苯并呋喃喹啉化合物作为双功能pH探针，
结构式为：
的一种苯并呋喃喹啉化合物作为探针在测定溶液的pH值和在检测变质牛奶中的应用。
上述测定pH值的方法，包括如下步骤：
（1）制作标准曲线：将探针加入不同pH值的缓冲溶液中，配置成相同浓度的探针溶液，记录各溶液的荧光强度，确定pH值与荧光强度的定量关系；
（2）将探针加入待测溶液中，配置成相同浓度的探针溶液，记录溶液的荧光强度；
（3）根据定量关系确定待测溶液的pH值。
上述步骤（1）中，在激发波长为320nm，发射波长为500nm处，预先测定探针的荧光强度随溶液pH值变化的定量关系。
上述检测变质牛奶的方法，包括如下步骤：分别配置5ml的正常牛奶溶液两管，标记为A管B管；5ml的酸性牛奶溶液两管，标记为C管D管，B管、D管中均加入含探针5×10-6mol/L的缓冲溶液，通过目测以及365nm紫外灯照射下，肉眼观察牛奶颜色的变化与牛奶变质的关系。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
（1）该探针制备简单，易得，并且结构稳定，便于储存。
（2）本发明提供的探针在牛奶变质时可以由红色变为无色，不需要仪器就可以检验牛奶的变质问题，具有低成本，简单易行的特点，可应用于牛奶的变质检验问题。
（3）在荧光发射光谱中，水溶液的pH值从7至2的过程中，本探针溶液从没有荧光变为荧光增强600多倍，Pka为3.89。在紫外吸收光谱中，本探针在波长412nm处有明显的等电点，波长350nm紫外吸收明显增强，550nm处紫外吸收明显减弱，这种光学性质更有利于溶液的PH测定。
（4）探针分子具有很好的稳定性，且具有耐光性好、H+选择性高、金属离子（K+、Na+、Cu2+、Mg2+、Zn2+、Fe3+、Ba2+、Al3+、Cd2+）干扰性小、缓冲溶液干扰小等优点。
附图说明
图1为不同pH值下，探针(浓度为5×10-6mol/L)的荧光光谱图（激发波长为391nm）,箭头表示pH的变化从小到大依次为7.0、6.0、5.0、4.6、4.0、3.6、2.6、2.2。
图2为探针(浓度为5×10-6mol/L)在456nm处的荧光发射强度与pH值的关系图（激发波长为391nm）。
图3为pH值从7到2变化的过程中，探针(浓度为5×10-6mol/L)紫外吸收图。
图4为pH为3.5时，在探针的盐酸-tris缓冲溶液（浓度为5×10-6mol/l）中分别滴加浓度为5×10-5mol/L的K+（1）、Na+（2）、Cu2+（3）、Mg2+（4）、Zn2+（5）、Fe3+（6）、Ba2+（7）、Al3+（8）、Cd2+（9）等常见金属离子后，其在456nm的荧光发射强度（激发波长为391nm）。
具体实施方式
实施例1
探针对pH的荧光识别
分别配置含有探针的不同pH值（pH为7.0、6.0、5.0、4.6、4.0、3.6、2.6、2.2）的缓冲溶液，探针的浓度为5×10-6mol/L。采用391nm作为激发波长，测定各个不同pH值溶液的荧光光谱，实验结果如图1所示。将每个pH值下探针缓冲溶液在456nm处荧光发射峰的强度对pH作图，如图2所示。
由图1可见，用391nm波长激发时，探针的荧光发射波长为500nm，其对氢离子的响应表现为荧光增强信号。由图2可见，荧光探针对pH的响应范围很窄，在2.0~7.0的范围内，随着pH值的升高，荧光强度增强。根据荧光强度与pH值的关系，可以计算出其酸度系数pKa为3.85。由此可见，荧光探针可用于酸性体系pH的测定。
荧光探针对氢离子的选择
对氢离子的荧探针光识别几乎不受金属离子的影响，以下列实验为例：在pH为3.5的含探针（5×10-6mol/l）的缓冲溶液中，分别滴加5×10-5mol/l的钙、铜、铁、铅、镁等常见金属离子。采用391nm作为激发波长，测定探针溶液的荧光光谱，将其在456nm处荧光发射峰的强度对应不同金属离子作图，结果如图4所示。
由图4可见，这些常见的金属离子对荧光探针识别氢离子的特性影响很小。
探针对酸性水溶液的检测
在比色皿中分配置pH=7.0和pH=3.5的探针缓冲溶液，日光下相机拍照，日光下肉眼观察可知，pH=7.0时探针水溶液是红色；pH=3.5水溶液是无色。
在比色皿中分配置pH=7.0和pH=3.5的探针缓冲溶液，365nm紫外灯照射下，相机拍照，在365nm紫外灯照射下，pH=7.0的探针水溶液是无荧光；pH=3.5水溶液是蓝色荧光信号。因此该探针可用来检测溶液的酸碱性。
探针对变质牛奶的检测
分别配置5ml的正常牛奶溶液两管，标记为A管B管。5ml的酸性牛奶溶液两管，标记为C管D管，B管、D管中均加入探针（5×10-6mol/l）缓冲溶液，日光下相机拍照（目测）,日光目测可知，正常牛奶加入探针后溶液呈红色，变质牛奶加探针后是黄色。
分别配置5ml的正常牛奶溶液两管，标记为A管B管。5ml的酸性牛奶溶液两管，标记为C管D管，B管、D管中均加入探针（5×10-6mol/l）缓冲溶液，365nm紫外灯照射下相机拍照，365nm紫外灯照射时，正常牛奶加入探针后溶液无荧光，变质牛奶加入探针后溶液呈亮色荧光。因此该探针可用来检测变质牛奶。
Claims (4)
1.一种苯并呋喃喹啉化合物作为pH探针的应用，其特征在于：
结构式为：
的一种苯并呋喃喹啉化合物作为探针在测定溶液的pH值和在检测变质牛奶中的应用。
2.如权利要求1所述的苯并呋喃喹啉化合物作为pH探针的应用，其特征在于：上述测定溶液的pH值的方法，包括如下步骤：
（1）制作标准曲线：将探针加入不同pH值的缓冲溶液中，配置成相同浓度的探针溶液，记录各溶液的荧光强度，确定pH值与荧光强度的定量关系；
（2）将探针加入待测溶液中，配置成相同浓度的探针溶液，记录溶液的荧光强度；
（3）根据定量关系确定待测溶液的pH值。
3.如权利要求2所述的苯并呋喃喹啉化合物作为pH探针的应用，其特征在于：上述步骤（1）中，在激发波长为320nm，发射波长为500nm处，预先测定探针的荧光强度随溶液pH值变化的定量关系。
4.如权利要求1所述的苯并呋喃喹啉化合物作为pH探针的应用，其特征在于：上述检测变质牛奶的方法，包括如下步骤：分别配置5ml的正常牛奶溶液两管，标记为A管B管；5ml的酸性牛奶溶液两管，标记为C管D管，B管、D管中均加入含探针5×10-6mol/L的缓冲溶液，通过目测以及365nm紫外灯照射下，肉眼观察牛奶颜色的变化与牛奶变质的关系。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310536862.1A CN103575714B (zh) | 2013-11-04 | 2013-11-04 | 一种苯并呋喃喹啉化合物作为双功能pH探针的应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310536862.1A CN103575714B (zh) | 2013-11-04 | 2013-11-04 | 一种苯并呋喃喹啉化合物作为双功能pH探针的应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103575714A CN103575714A (zh) | 2014-02-12 |
| CN103575714B true CN103575714B (zh) | 2016-01-20 |
Family
ID=50047953
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201310536862.1A Active CN103575714B (zh) | 2013-11-04 | 2013-11-04 | 一种苯并呋喃喹啉化合物作为双功能pH探针的应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN103575714B (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103913442B (zh) * | 2014-04-09 | 2016-03-09 | 广东产品质量监督检验研究院 | 苯并呋喃喹啉化合物的应用 |
| CN107840855B (zh) * | 2017-11-02 | 2019-12-13 | 浙江大学 | 一种荧光探针及其用途 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102633719A (zh) * | 2012-04-19 | 2012-08-15 | 广东工业大学 | 一种苯胺基取代甲基苯并呋喃喹啉衍生物及其制备方法和应用 |
-
2013
- 2013-11-04 CN CN201310536862.1A patent/CN103575714B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102633719A (zh) * | 2012-04-19 | 2012-08-15 | 广东工业大学 | 一种苯胺基取代甲基苯并呋喃喹啉衍生物及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| 5-N-甲基化苯并呋喃[3,2-b] 喹啉衍生物的合成及其与小牛胸腺DNA相互作用;卢宇靖 等;《光谱实验室》;20110731;第28卷(第4期);1565-1569 * |
| Benzothiazole-substituted benzofuroquinolinium dye: a selective switch-on fluorescent probe for G-quadruplex;Yu-Jing Lu et. al.;《Chem. Commun.》;20111231;第47卷;4971-4973 * |
| G-Quadruplex conformational change driven by pH variation with potential application as a nanoswitch;Yi-Yong Yan et. al.;《Biochimica et Biophysica Acta》;20130626;第1830卷;4935-4942 * |
| Jin-Wu Yan et. al..Development of a Universal Colorimetric Indicator for G‑ * |
| Quadruplex Structures by the Fusion of Thiazole Orange and Isaindigotone Skeleton.《Anal. Chem.》.2012,第84卷6288-6292. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103575714A (zh) | 2014-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kim et al. | Citrate-based fluorescent materials for low-cost chloride sensing in the diagnosis of cystic fibrosis | |
| Tan et al. | Determination of tetracycline in milk by using nucleotide/lanthanide coordination polymer-based ternary complex | |
| Yang et al. | A novel coumarin-based fluorescent probe for selective detection of bissulfite anions in water and sugar samples | |
| Jiang et al. | Novel diaminomaleonitrile-based fluorescent probe for ratiometric detection and bioimaging of hypochlorite | |
| Xue et al. | Hydrogen bond breakage by fluoride anions in a simple CdTe quantum dot/gold nanoparticle FRET system and its analytical application | |
| Liu et al. | A new selective chromogenic and fluorogenic sensor for citrate ion | |
| CN106905310B (zh) | 一种检测次氯酸的荧光探针及其制备方法和应用 | |
| CN109942509B (zh) | 一种碱性条件下识别铜离子的荧光探针及其制备方法和应用 | |
| Kumar et al. | Perylene diimide–Cu 2+ based fluorescent nanoparticles for the detection of spermine in clinical and food samples: a step toward the development of a diagnostic kit as a POCT tool for spermine | |
| CN109593078B (zh) | N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙及应用 | |
| CN103472047B (zh) | 一种不同pH值下氨基酸的荧光检测方法 | |
| Dong et al. | A new naphthopyran-based chemodosimeter with aggregation-induced emission: Selective dual-channel detection of cyanide ion in aqueous medium and test strips | |
| Wang et al. | A novel “turn-on” fluorogenic probe for sensing hypochlorous acid based on BODIPY | |
| An et al. | Ratiometric fluorescence detection of ciprofloxacin using the terbium-based coordination polymers | |
| CN102095724B (zh) | 水质铜的检测联喹啉分光光度法 | |
| WO2021180129A1 (zh) | 基于荧光标记流式单分子计数的蛋白质含量计量基准方法 | |
| He et al. | A ratiometric fluorescent probe for oxalate based on alkyne-conjugated carboxamidoquinolines in aqueous solution and imaging in living cells | |
| CN107417671A (zh) | 一种含喹啉取代的香豆素衍生物及其制备方法和在比率型pH荧光探针上的应用 | |
| CN105548174B (zh) | 一种光开关型测定溶液pH的探针方法 | |
| CN103575714B (zh) | 一种苯并呋喃喹啉化合物作为双功能pH探针的应用 | |
| CN102507519B (zh) | 丹磺酸作为pH荧光探针的应用 | |
| Tu et al. | Visual detection of Al3+ ions using conjugated copolymer-ATP supramolecular complex | |
| Nie et al. | New two dimensional liquid-phase colorimetric assay based on old iodine–starch complexation for the naked-eye quantitative detection of analytes | |
| Lin et al. | A benzothiazolium-based fluorescent probe with ideal p K a for mitochondrial pH imaging and cancer cell differentiation | |
| Wang et al. | Benzophenoxazine-based colorimetric and fluorescent probe for highly sensitive detection of amines and food freshness |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20170731 Address after: 529240 No. 333 Nanshan Road, off street, Jianghai District, Guangdong, Jiangmen, China Patentee after: Jiangmen large Health International Innovation Research Institute Address before: 510006 Panyu District, Guangzhou, Guangzhou University,, West Ring Road, No. 100 Patentee before: Guangdong University of Technology |
|
| TR01 | Transfer of patent right |