CN103913442B - 苯并呋喃喹啉化合物的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种苯并呋喃喹啉化合物的应用,属于化学检测技术领域。以式I所示的化合物作为荧光探针,在pH≥6的溶液中测定铋离子浓度。具有检测灵敏度高、选择性好、操作简单和检测成本低的优点。
Description
技术领域
本发明涉及化学检测技术领域,特别是涉及一种苯并呋喃喹啉化合物的应用。
背景技术
铋是环境中的稀有分散元素,在地壳中的丰度约为0.2mg/kg,海水和天然水中的浓度为0.02μg/L。铋主要以金属形态配制易熔合金、以化合物形态用于医学(如,酒石酸铋钾、水杨酸盐和铋乳),此外还用于玻璃和陶瓷工业。铋是人体非必需的有毒元素,主要累积在哺乳动物的肾脏,造成病变,经白鼠试验表明,1.5mg/d有中毒症状,160mg/d中毒致死;用含铋27mg/L的废水浇灌会使作物中毒枯死。因此,迫切需要一种方便、快捷,并对铋有高灵敏度,专一选择性的检测手段。
目前常用的铋离子检测方法有分光光度法、原子吸收法和原子荧光光谱法等,这些方法虽然较灵敏,但往往需要复杂的样品预处理过程,需要经过专门培训的人员进行操作,检测成本较高,因此应用受到很大的限制。
发明内容
基于此,本发明的目的在于克服现有技术的缺陷,提供一种苯并呋喃喹啉化合物的应用,采用该苯并呋喃喹啉化合物作为荧光探针,用于检测铋离子,具有检测灵敏度高、选择性好、操作简单和检测成本低的优点。
为实现上述目的,本发明采取以下技术方案:
一种苯并呋喃喹啉化合物的应用,
以式I所示的化合物作为荧光探针,在pH≥6的溶液中测定铋离子浓度。
在其中一个实施例中,所述溶液的pH值为6-7。pH值在此范围内时,既能将pH值对荧光探针荧光强度的影响降到最低,又能避免由于pH值过高影响铋离子的溶解度。
在其中一个实施例中,所述溶液的pH值为6.5,该pH值由缓冲溶液调节得到。在缓冲溶液中,可以避免由于pH值波动而造成的检测误差。
在其中一个实施例中,所述荧光探针的激发波长为360-395nm,发射波长为400-600nm。在该波长范围内,使荧光探针的荧光强度较大,增加检测方法的灵敏度。
在其中一个实施例中,所述荧光探针的激发波长为383-387nm,发射波长为444-448nm。在该波长下,使荧光探针的荧光强度最大。
在其中一个实施例中,所述测定铋离子浓度的方法包括以下步骤:
制作标准曲线:将所述荧光探针加入不同铋离子含量的标准溶液中,配制成荧光探针浓度相同的标准溶液,记录各标准溶液的荧光强度,确定铋离子含量与荧光强度的定量关系;
测定铋离子浓度:将所述荧光探针加入待测溶液中,使其中荧光探针浓度与标准溶液中荧光探针浓度相同,记录待测溶液的荧光强度;并根据上述定量关系确定待测溶液中铋离子含量。
通过上述方法,从而得到待测溶液中铋离子含量,具有方便、快速的优点。
在其中一个实施例中,所述标准溶液中荧光探针的浓度为0.5×10-5-1.5×10-5mol/L,所述标准溶液中铋离子的浓度为0-25μg/L。当荧光探针和铋离子的浓度在该范围内,二者能有最佳的配比,达到更好的检测效果。
在其中一个实施例中,所述标准溶液中荧光探针的浓度为1×10-5mol/L,所述标准溶液中铋离子的浓度为0-22.5μg/L。
在其中一个实施例中,所述荧光探针用于检测药物、土壤或水样中的铋离子含量。
与现有技术相比,本发明具有以下有益效果:
本发明的苯并呋喃喹啉化合物的应用,将该苯并呋喃喹啉化合物作为荧光探针,由于该荧光探针的激发和发射波长均在可见光区,可用于实现荧光分光光度计,或紫外可见吸收光谱,或者直接通过肉眼观察对铋离子进行检测。
并且该荧光探针是一种荧光增强型的铋离子探针,通常情况下,检测增强的荧光信号比检测淬灭的荧光信号更加准确、可信,一般检出限也较低,性能更加优良,具有检测灵敏度高(最低可检测到1μg/L的铋离子)、选择性好、操作简单和检测成本低的优点,可以广泛用于含铋药物、土壤及水样品的分析。
同时,该苯并呋喃喹啉化合物制备简单,易得,并且结构稳定,便于储存。
附图说明
图1为实施例1中荧光探针与常见金属离子在390~575nm范围的荧光强度;
图2为实施例1中荧光探针的荧光强度和铋离子浓度的变化关系示意图;
图3为实施例1中铋离子浓度与荧光探针的荧光强度线性关系图;
图4为实施例2中荧光探针检测土壤中铋离子的线性关系图;
图5为实施例3中荧光探针检测水样中铋离子的线性关系图。
具体实施方式
以下结合附图和具体实施例来详细说明本发明。
实施例1
苯并呋喃喹啉化合物作为铋离子检测荧光探针的性能实验。
本实施例的荧光探针根据文献(Chem.Commun.,2011,47,4971-4973)所报道合成方法合成所得,已经通过质谱、核磁共振氢谱和核磁共振碳谱、元素分析等手段进行结构验证。该荧光探针具有制备简单、易得,并且结构稳定的优点。
(1)选择性
考察常见的金属离子对铋离子的检测是否存在干扰。
在1×10-5mol/L式I所示的荧光探针的纯水溶液中分别加入Bi3+、K+、Na+、Cu2+、Mg2+、Zn2+、Fe3+、Ba2+、Al3+、Cd2+离子,使金属离子与荧光探针的摩尔比为1:1,即金属离子的含量为1×10-5mol/L。然后用荧光检测仪测定荧光发射强度,激发波长为385nm,扫描波长范围为390~575nm,扫描波长和激发强度关系结果参见图1,图中,A所指示曲线为荧光探针与铋离子溶液在390-575nm范围内的荧光强度值,其余B所指示最大荧光强度在100以下的多条曲线为荧光探针分别与K+、Na+、Cu2+、Mg2+、Zn2+、Fe3+、Ba2+、Al3+、Cd2+离子溶液在420~650nm范围内的荧光强度值。
由图1中可见,荧光探针中加入K+、Na+、Cu2+、Mg2+、Zn2+、Fe3+、Ba2+、Al3+、Cd2+金属离子后荧光强度几乎未发生改变。只有加入金属铋离子后荧光强度迅速增强并发生红移。因此本发明的铋离子荧光探针对铋离子有着非常高的选择性。
(2)线性关系
将铋离子的浓溶液滴加到浓度为1.0×10-5mol/L的荧光探针缓冲溶液中(pH6.5,缓冲剂为磷酸二氢钠和磷酸氢二钠),配制系列浓度的标准溶液,其中,铋离子的浓度分别为0、0.70、2.0、4.0、6.5、7.5、8.0、10.0、12.0、14.5、17.0、19.5、22.5μg/L。
分别检测上述不同铋离子浓度的标准溶液在385nm的激发波长下相应的荧光强度变化,并记录在446nm下的荧光强度。测定结果如图2-3所示,图2为不同铋离子浓度的标准溶液在390-575nm范围内的荧光强度;图3为以铋离子浓度为横坐标,446nm处的荧光强度为纵坐标拟合得到的标准曲线。
从图2-3中可以看出,该荧光探针化合物,在0~22.5μg/L的范围内,随着铋离子浓度的增加,其荧光强度有明显增强,且荧光强度随铋离子浓度变化呈现很好的线性关系,拟合得到标准曲线,该标准曲线的函数关系式为Y=33.628+7.9997X,R2=0.99902,其中X值为铋离子的浓度,Y值为发射峰的峰位变化值,R为相关系数。
(3)准确性
将3份已知浓度的铋离子溶液分别滴加到缓冲溶液中(pH6.5,缓冲剂为磷酸二氢钠和磷酸氢二钠)中,并使其中荧光探针的浓度为1.0×10-5mol/L,以385nm为激发波长,分别测出其在446nm的荧光强度,然后通过标准曲线函数关系式Y=33.628+7.9997X分别计算出铋离子的浓度,将计算出来的浓度跟已知浓度进行比较。结果如下表1所示。
表1.不同浓度铋离子的实际值与测定值对比
已知浓度(μg/L) | 根据公式计算得到的浓度(μg/L) |
5.000 | 5.140 |
18.00 | 19.02 |
25.00 | 26.78 |
由上表1的结果表明,采用本实施例的荧光探针测定铋离子含量有很好的准确度。
实施例2
以苯并呋喃喹啉化合物作为荧光探针检测土壤中的铋离子。
将土壤制成10mg/mL的土壤乙醇溶液,滤去不溶物后,加入到pH6.5的缓冲溶液中,并在不同浓度铋离子(0、1.2、2.3、3.2、4.3、5.5、6.8、7.9、9.4、10.8mg/kg,以土壤质量计)存在下,加入荧光探针,使荧光探针浓度为1.0×10-5mol/L,以385nm为激发波长,测出其在446nm的荧光强度。并以铋离子浓度为横坐标,荧光强度为纵坐标做图,拟合得到标准曲线,如图4所示,该标准曲线的函数关系式为Y=13.42275+6.58281X,R2=0.99922,其中X值为铋离子的浓度,Y值为发射峰的峰位变化值,R为相关系数。
由上述结果可知,式I所示的苯并呋喃喹啉化合物作为荧光探针,能够高效、准确的检测土壤样品中的铋离子含量。
实施例3
以苯并呋喃喹啉化合物作为荧光探针检测水样中的铋离子。
将取鱼塘水、海水和自来水,滤去不溶物后,加入到pH6.5的缓冲溶液中,并在不同浓度铋离子(0、0.7、1.7、2.7、3.5、4.5、5.6、6.8、7.8、9.0、10.4mg/L)存在下,加入荧光探针,使荧光探针浓度为1.0×10-5mol/L,以385nm为激发波长,测出其在446nm的荧光强度。并以铋离子浓度为横坐标,荧光强度为纵坐标做图,分别拟合得到标准曲线,如图5所示,其中:1为鱼塘水,2为海水,3为自来水,鱼塘水标准曲线的函数关系式为Y=12.51062+7.1956X,R2=0.99927,海水标准曲线的函数关系式为Y=32.60698+14.43722X,R2=0.99898,自来水标准曲线的函数关系式为Y=32.71694+12.00356X,R2=0.99929,其中X值为铋离子的浓度,Y值为发射峰的峰位变化值,R为相关系数。
由上述结果可知,式I所示的苯并呋喃喹啉化合物作为荧光探针,能够高效、准确的检测水样中的铋离子含量。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式,其描述较为具体和详细,但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是,对于本领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干变形和改进,这些都属于本发明的保护范围。因此,本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (8)
1.一种苯并呋喃喹啉化合物的应用,其特征在于:
以式I所示的化合物作为荧光探针,在pH≥6的溶液中测定铋离子浓度;所述荧光探针的激发波长为360-395nm,发射波长为400-600nm。
2.根据权利要求1所述的苯并呋喃喹啉化合物的应用,其特征在于,所述溶液的pH值为6-7。
3.根据权利要求2所述的苯并呋喃喹啉化合物的应用,其特征在于,所述溶液的pH值为6.5,该pH值由缓冲溶液调节得到。
4.根据权利要求1所述的苯并呋喃喹啉化合物的应用,其特征在于,所述荧光探针的激发波长为383-387nm,发射波长为444-448nm。
5.根据权利要求1所述的苯并呋喃喹啉化合物的应用,其特征在于,所述测定铋离子浓度的方法包括以下步骤:
制作标准曲线:将所述荧光探针加入不同铋离子含量的标准溶液中,配制成荧光探针浓度相同的标准溶液,记录各标准溶液的荧光强度,确定铋离子含量与荧光强度的定量关系;
测定铋离子浓度:将所述荧光探针加入待测溶液中,使其中荧光探针浓度与标准溶液中荧光探针浓度相同,记录待测溶液的荧光强度;并根据上述定量关系确定待测溶液中铋离子含量。
6.根据权利要求5所述的苯并呋喃喹啉化合物的应用,其特征在于,所述标准溶液中荧光探针的浓度为0.5×10-5-1.5×10-5mol/L,所述标准溶液中铋离子的浓度为0-25μg/L。
7.根据权利要求6所述的苯并呋喃喹啉化合物的应用,其特征在于,所述标准溶液中荧光探针的浓度为1×10-5mol/L,所述标准溶液中铋离子的浓度为0-22.5μg/L。
8.根据权利要求1-7任一项所述的苯并呋喃喹啉化合物的应用,其特征在于,所述荧光探针用于检测药物、土壤或水样中的铋离子含量。
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CN109096292B (zh) * | 2018-08-24 | 2019-09-10 | 河南大学 | 一种有机小分子探针、其制备方法及应用 |
CN110156679B (zh) * | 2019-06-19 | 2022-10-21 | 安徽大学 | 一种喹啉衍生物荧光探针及其制备方法和用途 |
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CN112480134B (zh) * | 2020-12-17 | 2021-11-05 | 河南大学 | 一对同分异构体、其制备方法及应用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU1659798A1 (ru) * | 1989-06-26 | 1991-06-30 | Государственный научно-исследовательский и проектный институт редкометаллической промышленности "Гиредмет" | Способ анализа висмутсодержащих материалов |
CN102879372A (zh) * | 2012-10-12 | 2013-01-16 | 中国航空工业集团公司北京航空材料研究院 | 采用原子荧光光谱法测定纯铬中砷、锑、铋含量的方法 |
CN103018222A (zh) * | 2012-12-14 | 2013-04-03 | 天津师范大学 | 气态进样无色散原子荧光测定过渡和贵金属元素时的内标法 |
CN103575714A (zh) * | 2013-11-04 | 2014-02-12 | 广东工业大学 | 一种苯并呋喃喹啉化合物作为双功能pH探针的应用 |
CN103666452A (zh) * | 2013-09-23 | 2014-03-26 | 中山大学 | 一种甲基苯并呋喃喹啉类的生物探针及其制备方法和应用 |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU1659798A1 (ru) * | 1989-06-26 | 1991-06-30 | Государственный научно-исследовательский и проектный институт редкометаллической промышленности "Гиредмет" | Способ анализа висмутсодержащих материалов |
CN102879372A (zh) * | 2012-10-12 | 2013-01-16 | 中国航空工业集团公司北京航空材料研究院 | 采用原子荧光光谱法测定纯铬中砷、锑、铋含量的方法 |
CN103018222A (zh) * | 2012-12-14 | 2013-04-03 | 天津师范大学 | 气态进样无色散原子荧光测定过渡和贵金属元素时的内标法 |
CN103666452A (zh) * | 2013-09-23 | 2014-03-26 | 中山大学 | 一种甲基苯并呋喃喹啉类的生物探针及其制备方法和应用 |
CN103575714A (zh) * | 2013-11-04 | 2014-02-12 | 广东工业大学 | 一种苯并呋喃喹啉化合物作为双功能pH探针的应用 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
《benzothiazole-substituted benzofuroquinolinium dye: a selective switch-on fluorescent probe for G-quadruplex》;yu-jing lu et al;《chem comm》;20111231;第47卷;第4971页 * |
《五、铋试剂II》;[美]程广禄[日]上野景平等;《有机分析试剂手册》;19851231;第322页 * |
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