CN107286038A - N,n‑二(2‑羟乙基)芘甲酰胺及其合成方法和应用 - Google Patents
N,n‑二(2‑羟乙基)芘甲酰胺及其合成方法和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了N,N‑二(2‑羟乙基)芘甲酰胺及其合成方法和应用。N,N‑二(2‑羟乙基)芘甲酰胺,其结构式为:
Description
技术领域
本发明涉及N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺及其合成方法和应用。
背景技术
pH值是化学、生物学、环境学中的重要参数。稳定的pH值对细胞及细胞内相应酶的作用至关重要,一些重要的生理过程如细胞增殖与衰亡、离子运输以及细胞内吞作用都与之相关。在强酸性环境(pH<4),对大多数生物体来说是致命的,但是对于一些细菌和真核细胞的细胞器来说,正常的pH即为酸性,如嗜酸性微生物幽门螺杆菌(Helicobacterpylori),真核细胞中与分泌相关的溶酶体。细胞中pH值与细胞的生理功能密切相关,故精细检测pH具有着重要的意义。
目前检测pH的方法有指示剂法、电极法、紫外吸收法等,电极法由于存在电化学干扰、可能的机械损伤等缺陷而不适于活体pH检测。指示剂法由于显色范围宽,导致检测灵敏度和准确度降低。使用荧光探针法检测pH,在时空分布上的细胞检测以及环境检测具有一定优势,响应迅速,抗干扰能力强、操作简单、实时作用、同时对细胞代谢影响极小。
由于氢离子在细胞以及生理病理过程中扮演着重要的角色,故使用不伤害细胞结构,并且提供实时原位检测的氢离子荧光探针有着重要的研究价值。
发明内容
本发明的目的在于提供N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺及其合成方法和应用。
本发明所采取的技术方案是:
N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺,其结构式为:
N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺的合成方法,包括以下步骤:
1)将芘甲醛与KMnO4于有机溶剂中混合,加热至75~85℃反应3~4h,反应完成后,冷却过滤,调节滤液的pH为8.5,分液,取水相溶液,调节水相溶液的pH值为2.0,过滤得到沉淀,干燥沉淀后得到芘甲酸;
2)将芘甲酸溶解于SOCl2中,加热至68~72℃回流2~3h,反应完成后,旋干溶剂,干燥,得到芘甲酰氯,将芘甲酰氯溶解到有机溶剂中,再加入二乙醇胺,室温搅拌反应2~3h,停止反应后,水洗,分液,将有机层旋干并干燥,将得到的粗产物进行柱层析分离提纯,得到N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺。
合成方法的步骤1)中,芘甲醛与KMnO4的质量比为1:(2.2~2.5)。
合成方法的步骤2)中,芘甲酸与SOCl2的用量比为1g:(4~6)mL。
合成方法的步骤2)中,芘甲酸与二乙醇胺的质量比为1:(1.3~1.7)。
一种测定pH值的方法,步骤为:
1)制作标准曲线Ι:将N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺加入不同pH值的缓冲溶液中,配制成相同浓度的N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺溶液,记录各溶液的荧光强度,确定pH值与404nm处荧光强度的定量关系;
2)制作标准曲线Ⅱ:将N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺加入不同pH值的缓冲溶液中,配制成相同浓度的N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺溶液,记录各溶液的荧光强度,确定pH值与484nm处荧光强度的定量关系;
3)制作标准曲线Ⅲ:将N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺加入不同pH值的缓冲溶液中,配制成相同浓度的N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺溶液,记录各溶液的荧光强度,确定pH值与484nm和404nm处荧光强度的比值I484/I404的定量关系;
4)检测记录:将N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺加入待测溶液中,配制成相同浓度的N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺溶液,记录溶液的荧光强度;
5)计算:根据定量关系计算待测溶液的pH值。
测定pH值方法的步骤1)中,在激发波长为350nm,测定N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺溶液在发射波长为404nm处的荧光强度与pH值变化的定量关系。
测定pH值方法的步骤2)中,在激发波长为350nm,测定N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺溶液在发射波长为484nm处的荧光强度与pH值变化的定量关系。
测定pH值方法的步骤3)中,在激发波长为350nm,记录发射波长为404nm和484nm处的荧光强度,分别测定N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺溶液荧光强度的比值I484/I404与pH值变化的定量关系。
所述的N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺作为pH荧光探针的应用。
本发明的有益效果是:
本发明的N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺作为荧光探针,可以在强酸性溶液中特异性检测pH值,水溶性好,灵敏度高,选择性强,具有一定的实际应用价值,是一种新型的强酸性pH水溶性荧光探针。
附图说明
图1为N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺在甲醇中的质谱图;
图2为N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺在氘代氯仿中的核磁共振波谱图;
图3为10.0μM N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺在不同pH值(从3.52到0.81)的缓冲溶液的荧光发射图谱(激发波长为350nm);
图4为在不同pH下404nm处荧光强度的变化趋势图;
图5为在不同pH下484nm处荧光强度的变化趋势图;
图6为在不同pH下404nm和484nm处荧光强度的比值(I484/I404)的变化趋势图;
图7为10.0μM N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺在pH为2.4的水溶液中分别加100.0μMH+、Al3+、Ba2+、Co2+、Cr3+、Cu2+、Fe3+、Hg2+、Mg2+、Mn2+、Ni2+、Pb2+的I404/I484比值变化示意图。
具体实施方式
N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺,其结构式为:
N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺的合成方法,包括以下步骤:
1)将芘甲醛与KMnO4于有机溶剂中混合,加热至75~85℃反应3~4h,反应完成后,冷却过滤,调节滤液的pH为8.5,分液,取水相溶液,调节水相溶液的pH值为2.0,过滤得到沉淀,干燥沉淀后得到芘甲酸;
2)将芘甲酸溶解于SOCl2中,加热至68~72℃回流2~3h,反应完成后,旋干溶剂,干燥,得到芘甲酰氯,将芘甲酰氯溶解到有机溶剂中,再加入二乙醇胺,室温搅拌反应2~3h,停止反应后,水洗,分液,将有机层旋干并干燥,将得到的粗产物进行柱层析分离提纯,得到N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺。
优选的,所述的有机溶剂为酮类、烃类溶剂的其中一种。
进一步的,N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺的合成方法,包括以下步骤:
1)将芘甲醛与KMnO4于丙酮中混合,加热至80℃反应3h,反应完成后,冷却过滤,用碳酸钠调节滤液的pH为8.5,并用二氯甲烷洗涤除去未反应的原料,分液,取水相溶液,用稀盐酸调节水相溶液的pH值为2.0,过滤得到沉淀,干燥沉淀后得到芘甲酸;
2)将芘甲酸溶解于SOCl2中,在氮气气氛下加热至70℃回流2h,反应完成后,旋干溶剂,干燥,得到芘甲酰氯,将芘甲酰氯溶解到二氯甲烷中,再加入二乙醇胺,室温搅拌反应2h,停止反应后,水洗,分液,将有机层旋干并干燥,将得到的粗产物进行硅胶柱层析分离提纯,得到N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺。
优选的,合成方法的步骤1)中,芘甲醛与KMnO4的质量比为1:(2.2~2.5);进一步优选的,步骤1)中,芘甲醛与KMnO4的质量比为1:(2.3~2.4)。
优选的,合成方法的步骤2)中,芘甲酸与SOCl2的用量比为1g:(4~6)mL;进一步优选的,步骤2)中,芘甲酸与SOCl2的用量比为1g:5mL。
优选的,合成方法的步骤2)中,芘甲酸与二乙醇胺的质量比为1:(1.3~1.7);进一步优选的,步骤2)中,芘甲酸与二乙醇胺的质量比为1:(1.4~1.6)。
一种测定pH值的方法,步骤为:
1)制作标准曲线Ι:将N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺加入不同pH值的缓冲溶液中,配制成相同浓度的N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺溶液,记录各溶液的荧光强度,确定pH值与404nm处荧光强度的定量关系;
2)制作标准曲线Ⅱ:将N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺加入不同pH值的缓冲溶液中,配制成相同浓度的N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺溶液,记录各溶液的荧光强度,确定pH值与484nm处荧光强度的定量关系;
3)制作标准曲线Ⅲ:将N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺加入不同pH值的缓冲溶液中,配制成相同浓度的N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺溶液,记录各溶液的荧光强度,确定pH值与484nm和404nm处荧光强度的比值I484/I404的定量关系;
4)检测记录:将N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺加入待测溶液中,配制成相同浓度的N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺溶液,记录溶液的荧光强度;
5)计算:根据定量关系计算待测溶液的pH值。
优选的,测定pH值方法的步骤1)中,不同pH值的缓冲溶液为使用盐酸、柠檬酸、磷酸氢二钠、氢氧化钠、去离子水配制成pH=3.04、2.72、2.42、2.17、1.96、1.84、1.75、1.68、1.61、1.56、1.44、1.39、1.35、1.32、1.27、1.19、1.09、1.06、1.00、0.93的缓冲水溶液。
优选的,缓冲溶液的浓度不大于50mM。
优选的,测定pH值方法的步骤1)中,在激发波长为350nm,测定N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺溶液在发射波长为404nm处的荧光强度与pH值变化的定量关系。
优选的,测定pH值方法的步骤2)中,在激发波长为350nm,测定N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺溶液在发射波长为484nm处的荧光强度与pH值变化的定量关系。
优选的,测定pH值方法的步骤3)中,在激发波长为350nm,记录发射波长为404nm和484nm处的荧光强度,分别测定N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺溶液荧光强度的比值I484/I404与pH值变化的定量关系。
优选的,N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺溶液的浓度为1.0×10-5mol/L。
所述的N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺作为pH荧光探针的应用。
以下通过具体的实施例对本发明的内容作进一步详细的说明。
1、N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺的合成
1)首先称取2.09g(约0.0091mol)芘甲醛放置于圆底烧瓶中,后加入20.0ml的丙酮溶解。向圆底烧瓶中加入5.0g的KMnO4,继续加入15.0ml的去离子水溶解,搅拌均匀。将圆底烧瓶置于80℃油浴锅中加热3h,反应完成后,冷却过滤。向滤液中加入足量的碳酸钠直至滤液的pH≈8.5,并用CH2Cl2洗涤三次以除去未反应的原料。分液,取水相溶液。用稀盐酸将溶液pH值调节至2.0左右,此时有大量沉淀析出,过滤得到沉淀。真空干燥沉淀后得到1.8g(约0.0073mol)芘甲酸,产率为80.39%。
2)称取1.0g(约0.004mol)上一步制取的芘甲酸,溶解于5.0ml的SOCl2中,在氮气保护下70℃回流2h。反应完成后,旋干溶剂,并用真空干燥。将新制得的芘甲酰氯溶解到二氯甲烷中,再缓慢滴加到溶有1.5g的二乙醇胺的CH2Cl2溶液,室温搅拌2h。停止反应后,用去离子水水洗三次,分液,将有机层旋干并真空干燥。所得粗产物用乙酸乙酯:甲醇=10:1做展开剂,进行硅胶柱柱层析分离提纯,最后得淡黄色固体0.86g(约0.0029mol),产率为72.5%。
附图1为N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺在甲醇中的质谱图。如图1所示,产物的质谱结果:ESI-MS(m/z):333.76,理论分子量为333.14。
附图2为N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺在氘代氯仿中的核磁共振波谱图。如图2所示,产物的1H NMR谱(500MHz,DMSO-d6)中化学位移(ppm)和对应的质子类型归属为:1H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ8.38–8.33(m,3H),8.27–8.21(m,3H),8.12(t,J=7.6Hz,1H),8.08(d,J=9.1Hz,1H),8.01(d,J=7.8Hz,1H),5.02(t,J=5.4Hz,1H),4.65(t,J=5.4Hz,1H),3.97–3.82(m,3H),3.72–3.61(m,1H),3.35–3.24(m,2H),3.16(d,J=6.3Hz,1H),2.51(dt,J=3.5,1.7Hz,1H)。(其中,s表示单峰,d表示两重峰,t代表三重峰,m代表多重峰,“H”前面的数字代表氢的个数)
2、N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺水溶液对pH值的荧光识别
分别配制含有N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺水溶液的不同pH值(pH=3.04、2.42、1.96、1.84、1.75、1.68、1.61、1.56、1.44、1.39、1.35、1.32、1.27、1.19、1.09、1.06、1.00)的缓冲溶液,N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺水溶液的浓度为1.0×10-5mol/L。采用350nm作为激发波长,测定各个不同pH值溶液的荧光光谱,实验结果如附图3所示。
由附图4可见,用350nm波长激发时,N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺的荧光发射波长在404nm处,其对氢离子的响应表现为荧光淬灭信号,并可知其酸度系数pKa为2.07,由此可见,N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺荧光探针可用于强酸性体系中pH值的测定。
由附图5可见,用350nm波长激发时,N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺的荧光发射波长在484nm处,其对氢离子的响应表现为荧光增强信号。
由附图6可见,将每个pH值下N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺的荧光强度比值I484/I404对pH作图,显示该化合物是一种很好的比率型pH荧光探针。
由此可见,N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺荧光探针对pH的响应范围很窄,在0.93~3.04的范围内,随着pH值的变化,404nm和484nm处荧光强度的变化非常明显,而这两个峰的比值同样变化明显。
3、N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺荧光探针对氢离子的选择
N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺对氢离子的荧光识别几乎不受金属离子的影响,以下列实验为例:选择pH值为2.4的含N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺浓度1.0×10-5mol/L的水溶液中,分别滴加1.0×10-4mol/L的H+、Al3+、Ba2+、Co2+、Cr3+、Cu2+、Fe3+、Hg2+、Mg2+、Mn2+、Ni2+、Pb2+。采用350nm作为激发波长,测定N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺水溶液的荧光光谱,将其在荧光强度比值I404/I484对应不同金属离子作图,结果如附图7所示。由图7可见,以上这些常见的金属离子对N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺荧光探针识别氢离子的特性影响很小。
Claims (9)
1.N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺,其结构式为:
2.权利要求1所述的N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺的合成方法,其特征在于:包括以下步骤:
1)将芘甲醛与KMnO4于有机溶剂中混合,加热至75~85℃反应3~4h,反应完成后,冷却过滤,调节滤液的pH为8.5,分液,取水相溶液,调节水相溶液的pH值为2.0,过滤得到沉淀,干燥沉淀后得到芘甲酸;
2)将芘甲酸溶解于SOCl2中,加热至68~72℃回流2~3h,反应完成后,旋干溶剂,干燥,得到芘甲酰氯,将芘甲酰氯溶解到有机溶剂中,再加入二乙醇胺,室温搅拌反应2~3h,停止反应后,水洗,分液,将有机层旋干并干燥,将得到的粗产物进行柱层析分离提纯,得到N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺。
3.根据权利要求2所述的N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺的合成方法,其特征在于:步骤1)中,芘甲醛与KMnO4的质量比为1:(2.2~2.5)。
4.根据权利要求2所述的N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺的合成方法,其特征在于:步骤2)中,芘甲酸与SOCl2的用量比为1g:(4~6)mL;芘甲酸与二乙醇胺的质量比为1:(1.3~1.7)。
5.一种测定pH值的方法,其特征在于:步骤为:
1)制作标准曲线Ι:将权利要求1所述的N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺加入不同pH值的缓冲溶液中,配制成相同浓度的N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺溶液,记录各溶液的荧光强度,确定pH值与404nm处荧光强度的定量关系;
2)制作标准曲线Ⅱ:将权利要求1所述的N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺加入不同pH值的缓冲溶液中,配制成相同浓度的N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺溶液,记录各溶液的荧光强度,确定pH值与484nm处荧光强度的定量关系;
3)制作标准曲线Ⅲ:将权利要求1所述的N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺加入不同pH值的缓冲溶液中,配制成相同浓度的N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺溶液,记录各溶液的荧光强度,确定pH值与484nm和404nm处荧光强度的比值I484/I404的定量关系;
4)检测记录:将权利要求1所述的N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺加入待测溶液中,配制成相同浓度的N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺溶液,记录溶液的荧光强度;
5)计算:根据定量关系计算待测溶液的pH值。
6.根据权利要求5所述的一种测定pH值的方法,其特征在于:步骤1)中,在激发波长为350nm,测定N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺溶液在发射波长为404nm处的荧光强度与pH值变化的定量关系。
7.根据权利要求5所述的一种测定pH值的方法,其特征在于:步骤2)中,在激发波长为350nm,测定N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺溶液在发射波长为484nm处的荧光强度与pH值变化的定量关系。
8.根据权利要求5所述的一种测定pH值的方法,其特征在于:步骤3)中,在激发波长为350nm,记录发射波长为404nm和484nm处的荧光强度,分别测定N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺溶液荧光强度的比值I484/I404与pH值变化的定量关系。
9.权利要求1所述的N,N-二(2-羟乙基)芘甲酰胺作为pH荧光探针的应用。
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