CN109516911A - 一种2,2-二甲基丁酸的合成方法 - Google Patents
一种2,2-二甲基丁酸的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109516911A CN109516911A CN201811288175.1A CN201811288175A CN109516911A CN 109516911 A CN109516911 A CN 109516911A CN 201811288175 A CN201811288175 A CN 201811288175A CN 109516911 A CN109516911 A CN 109516911A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- acid
- acid dimethyl
- synthetic method
- chloro
- dimethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- VUAXHMVRKOTJKP-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutyric acid Chemical compound CCC(C)(C)C(O)=O VUAXHMVRKOTJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 11
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 33
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 27
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical group CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 claims abstract description 13
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 13
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 4
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- QABLOFMHHSOFRJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloroacetate Chemical compound COC(=O)CCl QABLOFMHHSOFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 13
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 5
- 230000007547 defect Effects 0.000 abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 10
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 3
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical group CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 2
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000013517 stratification Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYMZZMVNJRMUDD-UHFFFAOYSA-N SJ000286063 Natural products C12C(OC(=O)C(C)(C)CC)CC(C)C=C2C=CC(C)C1CCC1CC(O)CC(=O)O1 RYMZZMVNJRMUDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 238000007171 acid catalysis Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002327 cardiovascular agent Substances 0.000 description 1
- 229940125692 cardiovascular agent Drugs 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- JVXNCJLLOUQYBF-UHFFFAOYSA-N cyclohex-4-ene-1,3-dione Chemical compound O=C1CC=CC(=O)C1 JVXNCJLLOUQYBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 hydrogen furans Chemical class 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- JFWWQYKSQVMLQU-UHFFFAOYSA-M magnesium;pentane;chloride Chemical group [Mg+2].[Cl-].CCCC[CH2-] JFWWQYKSQVMLQU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- RYMZZMVNJRMUDD-HGQWONQESA-N simvastatin Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=CC2=C[C@H](C)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)C(C)(C)CC)C[C@@H]1C[C@@H](O)CC(=O)O1 RYMZZMVNJRMUDD-HGQWONQESA-N 0.000 description 1
- 229960002855 simvastatin Drugs 0.000 description 1
- DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N spirodiclofen Chemical compound CCC(C)(C)C(=O)OC1=C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)C(=O)OC11CCCCC1 DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/16—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C67/343—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/02—Magnesium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及农药合成技术领域，公开了一种2,2‑二甲基丁酸的合成方法，使用氯代叔戊烷制备格氏试剂，然后与酯类化合物反应生成2,2‑二甲基丁酸酯，继而经水解得到2,2‑二甲基丁酸。避免了传统的生产方法中采用大量硫酸的缺陷，降低了工作人员的危险性，并且使用一些常规的化学试剂即可制备出2,2‑二甲基丁酸，方便制得2,2‑二甲基丁酸。
Description
技术领域
本发明涉及农药合成的技术领域，更具体地说，它涉及一种2,2-二甲基丁酸的合成方法。
背景技术
二甲基丁酸是农药杀螨剂螺螨酯重要的中间体，同时也是心血管药辛伐他汀的中间体，也可用于塑料盒橡胶行业，其合成工艺研究有重要的社会和经济价值。
化学名称：2,2-二甲基丁酸；分子式：C6H6O2；其结构式为：
目前，工业化生产二甲基丁酸的方法是采用异戊醇和甲酸在硫酸催化下反应制得二甲基丁酸，该方法的缺点是在反应的过程中会产生大量的废硫酸，这些大量的废硫酸处理困难，而且通过上述的方法所生产出的二甲基丁酸收率很低。同时上述的制备方法对其反应的设备腐蚀严重，操作的工作人员危险性高，环境污染大。
发明内容
本发明的目的在于提供一种2,2-二甲基丁酸的合成方法，避免了传统的生产方法中采用大量硫酸的缺陷，降低了工作人员的危险性，并且使用一些常规的化学试剂即可制备出2,2-二甲基丁酸，方便制得2,2-二甲基丁酸。
本发明的上述技术目的是通过以下技术方案得以实现的：
一种2,2-二甲基丁酸的合成方法，使用氯代叔戊烷制备格氏试剂，然后与酯类化合物反应生成2,2-二甲基丁酸酯，继而经水解得到2,2-二甲基丁酸。
通过上述方式，避免了传统的生产方法中采用大量硫酸的缺陷，降低了工作人员的危险性，并且使用一些常规的化学试剂即可制备出2,2-二甲基丁酸，方便制得2,2-二甲基丁酸。
作为本发明的进一步改进，所述格氏试剂与酯类化合物的反应在四氢呋喃以及2-甲基四氢呋喃中的一种进行。
作为本发明的进一步改进，所述格氏试剂与酯类化合物的反应在四氢呋喃与含有苯基的有机溶剂的混合溶剂中进行，其中四氢呋喃的物质的量至少是原料氯代叔戊烷的物质的量的两倍，且含有苯基的有机溶剂用于稀释作用，用量满足物料的悬浮以及流动性。
通过采用上述技术方案，格氏反应必须在无水的环境下进行，并且为了避免在格氏试剂与酯类化合物在反应过程中产生较多的偶联副反应，所以使用上述的有机溶剂，从而使得2,2-二甲基丁酸的产量更高。
作为本发明的进一步改进，所述酯类化合物为氯甲酸酯或碳酸酯中的一种。
作为本发明的进一步改进，所述酯类化合物为氯甲酸甲酯、氯乙酸甲酯、氯异丙酸甲酯以及碳酸二甲酯中的一种。
作为本发明的进一步改进，所述格氏试剂与氯甲酸酯或者碳酸酯的物质的量之比为3:(6-10)。
综上所述，本发明的优点和有益效果是：
本发明通过新制备氯化叔戊烷制备格氏试剂，再在格氏试剂中添加酯类化合物，使得酯类化合物与格氏试剂发生反应，最后水解得到2-二甲基丁酸，避免了传统的生产方法中采用大量硫酸的缺陷，降低了工作人员的危险性，并且使用一些常规的化学试剂即可制备出2,2-二甲基丁酸，方便制得2,2-二甲基丁酸。
具体实施方式
实施例1：
氯代叔戊烷的制备。
在500ml的四口烧瓶中投入68.07g(0.766mol)的叔戊醇(AR级)，接着将质量分数为30％的盐酸(0.22mol)加入至上述的四口烧瓶中，室温下搅拌12小时，GC跟踪至原料转化完毕，且氯代叔戊烷含量≥97％。
静置分层，上层无色油状物为产物氯代叔戊烷，下层水溶液用100ml的甲苯萃取两次，并且将两次萃取得到的萃取液与上层油状物的氯代叔戊烷合并。接着使用50ml的水洗涤，并且静置分层；再加入无水硫酸钠干燥，接着使用50ml水洗涤甲苯与氯代叔戊烷的混合溶液，最后过滤，得到氯代叔戊烷的甲苯溶液162g，GC定量分析得到氯代叔戊烷的含量为47.38％，收率为94.97％。
实施例2：
格氏试剂的制备。
在惰性气体氮气的保护下向干燥的250ml的四口烧瓶内加入干燥处理过的溶剂四氢呋喃10ml和5g的上批次格氏母液，再加入新鲜镁条7.74g(0.32mol)，室温下搅拌，先滴加20g甲苯，并且搅拌10-15min引发反应。
当四口烧瓶内的温度超过25℃时，使用冷水浴，将四口烧瓶内液体的温度控制为20-25℃，并且滴加实施例1中制备的氯代叔戊烷66.8g，同时滴加200ml的甲苯，在1小时内滴加完毕。
滴加完毕后将四口烧瓶内的反应体系升温至40-45℃，保温反应2小时，取样GC分析，当叔戊基氯化镁的转化率≥90％时，反应停止。
实施例3：
2,2-二甲基丁酸的制备。
将实施例2的四口烧瓶内的物料温度降温至20-25℃备用。将170g(AR级1.8mol)的氯甲酸甲酯添加至干燥的250ml的四口烧瓶内，接着将降温后的实施例2的四口烧瓶内的物料滴加至含有氯甲酸甲酯的四口烧瓶内，要求1-1.5小时滴加完毕，并且继续将温度保持在20-25℃，GC跟踪至原料转化完毕后结束保温；去除溶剂之后得到产物2,2-二甲基丁酸甲酯。
减压蒸馏并接收含甲苯氯甲酸甲酯160-170克，停止蒸馏。
残余物料降温至30℃，缓慢加入质量分数为30％的氢氧化钠溶液120g(0.9mol)，升温至100℃，回流3小时。
降温至常温后加入100ml甲苯，且用质量分数为30％的盐酸(工业级)中和反应体系至pH≤3。分层，并且用100ml甲苯分两次萃取水层。
合并有机相得到2,2-二甲基丁酸的甲苯溶液125g，HPLC定量分析得2,2-二甲基丁酸的含量为22.27％。减压浓缩至反应液的温度为90℃，得到浅黄色的液体，即2,2-二甲基丁酸28g，含量97％，合成总收率78％。
实施例4：
与实施例3的区别在于，将氯甲酸甲酯提换为碳酸二甲酯，且碳酸二甲酯的用量为160g，加料完毕后保温30min，取样分析至反应完全。
减压蒸馏并接收含混合液180克，停止蒸馏。
残余物料降温至30℃，缓慢加入质量分数为30％的氢氧化钠溶液120g(0.9mol)，升温至100℃，回流3小时。
降温至常温后加入100ml甲苯，且用质量分数为30％的盐酸(工业级)中和反应体系至pH≤3。分层，并且用100ml甲苯分两次萃取水层。
合并有机相减压回收溶剂，得到2,2--二甲基丁酸29.5g，含量97.5％，合成收率82.6％。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，本发明的保护范围并不仅局限于上述实施例，凡属于本发明思路下的技术方案均属于本发明的保护范围。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理前提下的若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (6)
1.一种2,2-二甲基丁酸的合成方法，其特征在于：使用氯代叔戊烷制备格氏试剂，然后与酯类化合物反应生成2,2-二甲基丁酸酯，继而经水解得到2,2-二甲基丁酸。
2.根据权利要求1所述的一种2,2-二甲基丁酸的合成方法，其特征在于：所述格氏试剂与酯类化合物的反应在四氢呋喃以及2-甲基四氢呋喃中的一种进行。
3.根据权利要求1所述的一种2,2-二甲基丁酸的合成方法，其特征在于：所述格氏试剂与酯类化合物的反应在四氢呋喃与含有苯基的有机溶剂的混合溶剂中进行，其中四氢呋喃的物质的量至少是原料氯代叔戊烷的物质的量的两倍，且含有苯基的有机溶剂用于稀释作用，用量满足物料的悬浮以及流动性。
4.根据权利要求1所述的一种2,2-二甲基丁酸的合成方法，其特征在于：所述酯类化合物为氯甲酸酯或碳酸酯中的一种。
5.根据权利要求4所述的一种2,2-二甲基丁酸的合成方法，其特征在于：所述酯类化合物为氯甲酸甲酯、氯乙酸甲酯、氯异丙酸甲酯以及碳酸二甲酯中的一种。
6.根据权利要求4所述的一种2,2-二甲基丁酸的合成方法，其特征在于：所述格氏试剂与氯甲酸酯或者碳酸酯的物质的量之比为3:(6-10)。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201811288175.1A CN109516911A (zh) | 2018-10-31 | 2018-10-31 | 一种2,2-二甲基丁酸的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201811288175.1A CN109516911A (zh) | 2018-10-31 | 2018-10-31 | 一种2,2-二甲基丁酸的合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN109516911A true CN109516911A (zh) | 2019-03-26 |
Family
ID=65773463
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201811288175.1A Pending CN109516911A (zh) | 2018-10-31 | 2018-10-31 | 一种2,2-二甲基丁酸的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN109516911A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111393293A (zh) * | 2020-05-07 | 2020-07-10 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种酯氨解反应催化剂组合物及l-薄荷酰胺的制备方法 |
-
2018
- 2018-10-31 CN CN201811288175.1A patent/CN109516911A/zh active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111393293A (zh) * | 2020-05-07 | 2020-07-10 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种酯氨解反应催化剂组合物及l-薄荷酰胺的制备方法 |
| CN111393293B (zh) * | 2020-05-07 | 2022-09-20 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种酯氨解反应催化剂组合物及l-薄荷酰胺的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN112592261A (zh) | 三羟甲基丙烷二烯丙基醚制备方法 | |
| CN109516911A (zh) | 一种2,2-二甲基丁酸的合成方法 | |
| CN104370935B (zh) | 一种硫酸氢氯吡格雷的制备方法 | |
| CN109535039A (zh) | 一步法合成全氟己基乙基磺酸的方法 | |
| CN106349006A (zh) | 3‑三氟甲基苯乙腈的制备方法 | |
| CN107311838A (zh) | 一种新的合成环丙基溴的方法 | |
| CN103012288A (zh) | 6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶的制备方法 | |
| CN103396286A (zh) | 以氯化钠与低浓度乙醇为原料生产氯乙烷的方法 | |
| CN106631777A (zh) | 合成γ‑氯丁酸甲酯的方法 | |
| CN106631783A (zh) | 一种乙酸正丁酯的制备方法 | |
| CN110452089A (zh) | 对氯甲基苯乙烯的合成方法 | |
| CN100488945C (zh) | 一种双酚a氰酸酯的制备方法 | |
| CN106831416B (zh) | 一种高含量抗倒酯原药的制备方法 | |
| CN106588770A (zh) | 环丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐作为硫叶立德试剂的应用及一种制备四元环酮的方法 | |
| CN101519355B (zh) | 二氢茉莉酮酸甲酯的制备方法 | |
| CN103626695B (zh) | 一种以混合溶剂为介质制备氟啶胺的新方法 | |
| CN106928057A (zh) | 一种合成马来酸二(2‑乙基己)酯的方法 | |
| CN107216244A (zh) | 一种制备3,5,5‑三甲基‑3‑环己烯‑1‑酮的方法 | |
| CN102617418A (zh) | 一种从氨基酸酯化母液中回收氨基酸酯的方法 | |
| CN113004168A (zh) | 一种呋喃铵盐合成用甲氧胺的生产工艺 | |
| CN101659650A (zh) | 一锅法制备洋茉莉醛的方法 | |
| CN100432082C (zh) | 氯代二异丙基膦的合成方法 | |
| CN103224485B (zh) | 一种3-噻吩甲酸乙酯类化合物的制备方法 | |
| CN114315512B (zh) | 一种α-松油醇的合成方法 | |
| CN110483440A (zh) | 一种2-(2-溴-1,3-噻唑-5-基)乙腈的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20190326 |