CN109438329A - 一种脂肪烃取代的咔唑的制备方法 - Google Patents

一种脂肪烃取代的咔唑的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种脂肪烃取代的咔唑的制备方法，包括如下步骤：将咔唑、卤代脂肪烃、碱溶液和相转移催化剂混合，混合液在微波辐照下进行取代反应，反应温度为20～40℃，反应时间为30～60min，反应结束后得到的有机相即为所述脂肪烃取代的咔唑；本发明通过引入微波辐照来促进反应进行，得到了一种新的脂肪烃取代的咔唑的制备方法，微波的辐照能够有效提高反应物分子间的碰撞率，降低反应的活化能，使得该制备方法所需的反应温度仅为20～40℃，反应时间仅需30～60min，得到的产物脂肪烃取代的咔唑的产率可达99.6％，能够高效、环保、节能的实现脂肪烃取代的咔唑类化合物的制备，适用于进一步推广使用。

Description

一种脂肪烃取代的咔唑的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种脂肪烃取代的咔唑的制备方法。
背景技术
杂环芳香烃类化合物咔唑及其衍生物是制备染料、香料或药物等产品的重要中间体，其中，脂肪烃取代的咔唑是由咔唑与卤代脂肪烃发生取代反应而生成的化合物，代表性的化合物如N-乙基咔唑等，是合成染料硫化还原兰及颜料永固紫的重要中间体，然而，制备上述产品均需要纯度较高的N-乙基咔唑，获得高纯度的N-乙基咔唑主要有两种方式，其一是通过石油裂解产物的分离提纯，其二是通过有机合成。
由于咔唑类化合物的提纯工艺较繁琐，且咔唑与石油裂解产物中的主要产物蒽、菲等的熔点和沸点很接近(例如，咔唑沸点为355℃，蒽的沸点为340℃，咔唑的熔点为245℃，蒽的熔点为216℃)，进而导致通过分离法得到的N-乙基咔唑的纯度较低，例如，CN115566C中公开了一种N-乙基咔唑的分离工艺，包括将含有杂质的N-乙基咔唑置于结晶器中，将结晶器深度冷却至-20～-5℃，之后使其温度慢慢升高，升温速率为5～15℃/h，在55～60℃后，升温速率为0.3～10℃/h，在67～71℃处收集熔化物，即为纯化后的N-乙基咔唑，然而，其得到的咔唑纯度仅为94.39％，且该方法对原料要求较高，生产成本也较高，同时也存在废水废料污染环境等问题。
目前，通过有机合成法制备脂肪烃取代的咔唑属于主流的合成N-乙基咔唑的方法，具体包括氯乙烷法合成N-乙基咔唑、简法合成N-乙基咔唑、硫酸二乙酯合成N-乙基咔唑、相转移法合成N-乙基咔唑、诱导法合成N-乙基咔唑等。氯乙烷法合成N-乙基咔唑的反应温度最高，反应过程中需要加压，对设备有较高的要求，且操作复杂，生产成本太高；简法虽然工艺简单，对设备要求较低，但是合成周期长且产率很低；硫酸二乙酯法用到的硫酸二乙酯有毒，不符合绿色化学的要求；相转移法用到的溶剂主要为N,N-二甲基甲酰胺和丙酮，其溶剂有毒且需要对反应后剩余的有毒溶剂进行后处理，不适宜工业化生产；诱导法需要结构复杂的催化剂的参与，也不适宜用于工业化批量生产。
现有的制备脂肪烃取代的咔唑的有机合成方法还存在一个问题，即反应历时太长，例如，CN102115457A中公开了一种N-乙基咔唑的制备方法，通过将咔唑加入质量分数为20～70％的去质子剂和质量分数为0.1～1％的相转移催化剂的水溶液中，在50～60℃下进行成盐反应20～40分钟，生成咔唑盐，然后再加入2～8倍过量的溴乙烷，反应生成N-乙基咔唑，反应后分为两相，将有机相蒸馏后得到N-乙基咔唑，上述方法得到的N-以及咔唑产率可达98％以上，但反应历程太长，即使在加入过量的原料溴乙烷后，反应仍需数小时才能完成，难以满足工业需求。
在现有技术的基础上，本领域的技术人员需要进一步改进现有的脂肪烃取代的咔唑的制备方法，以实现高效快速的脂肪烃取代的咔唑的合成，同时反应历程需尽可能的做到无污染和零排放，以满足国际社会中对于绿色化学合成工艺的要求。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明的目的在于提供一种脂肪烃取代的咔唑的制备方法，以实现高效快速的脂肪烃取代的咔唑的合成，同时反应历程需尽可能的做到无污染和零排放，以满足国际社会中对于绿色化学合成工艺的要求。
为达此目的，本发明的目的之一在于提供一种脂肪烃取代的咔唑的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
将咔唑、卤代脂肪烃、碱溶液和相转移催化剂混合，混合液在微波辐照下进行取代反应，反应温度为20～40℃(例如为21℃、23℃、25℃、27℃、29℃、31℃、33℃、35℃、37℃或39℃等)，反应时间为30～60min(例如为32min、35min、38min、40min、45min、48min、50min、55min或58min等)，反应结束后得到的有机相即为所述脂肪烃取代的咔唑。
本发明利用微波辐照促进传统的咔唑和卤代脂肪烃的取代反应，能够有效提高反应物分子间的碰撞率，降低反应的活化能，使得该取代反应在反应温度为常温的情况下仅需1小时即可完成转化，与传统的取代反应所需的至少3小时的反应时间和50℃以上的反应温度相比，极大的提高了生产效率。
优选地，所述微波辐照的功率为600～800W，例如为620W、640W、660W、680W、700W、720W、740W、760W或780W等，当微波辐照的功率过低时，两相溶液中的反应物活性低，碰撞几率小，使得产率降低，当功率过高时，反应温度过高，两相溶液中的反应物碰撞不稳定，易发生副反应，也会导致产率的降低。
优选地，所述卤代脂肪烃与咔唑的物质的量之比为1.5～1.9:1，例如为1.55:1、1.6:1、1.65:1、1.7:1、1.75:1、1.8:1或1.85:1等，进一步优选为1.6～1.8:1。
优选地，所述碱溶液为碱金属氢氧化物的水溶液。
优选地，按重量百分数计算，所述碱溶液中碱的含量为40～60wt％，例如为42wt％、44wt％、46wt％、48wt％、50wt％、52wt％、54wt％、56wt％或58wt％等。
优选地，所述碱溶液为重量百分数为50wt％的氢氧化钾水溶液。
优选地，所述相转移催化剂为四丁基溴化铵、十二烷基三甲基溴化铵、四甲基溴化铵、四丁基硫酸氢铵或十二烷基二甲基苄基溴化铵中的任意一种或至少两种的混合物，进一步优选为四丁基溴化铵。
优选地，按重量百分数计算，所述混合液中相转移催化剂的含量为3～6wt％，例如为3.5wt％、4wt％、4.5wt％、5wt％、5.5wt％或5.8wt％等。
优选地，按重量百分数计算，所述混合液中碱溶液的含量为60～65wt％，例如为60.5wt％、61wt％、61.5wt％、62wt％、62.5wt％、63wt％、63.5wt％、64wt％或64.5wt％等。
优选地，所述混合通过搅拌实现。
优选地，所述搅拌的搅拌速率为200～300转/min，例如为210转/min、220转/min、230转/min、240转/min、250转/min、260转/min、270转/min、280转/min或290转/min等。
优选地，所述有机相进行提纯处理以得到脂肪烃取代的咔唑。
优选地，所述提纯处理包括蒸馏和/或萃取。
优选地，所述卤代脂肪烃为溴乙烷，所述脂肪烃取代的咔唑为N-乙基咔唑。
优选地，所述制备方法包括如下步骤：
将咔唑、溴乙烷、浓度为50wt％的氢氧化钾的水溶液和四丁基溴化铵置于反应釜内，以200～300转/min的转速使其混合，在搅拌的同时将混合液置于600～800W的微波辐照下进行取代反应，反应温度为20～40℃，反应时间为30～60min，反应结束后得到的有机相经过蒸馏除去其中未反应的溴乙烷，得到的固体产物即为N-乙基咔唑。
本发明所述的数值范围不仅包括上述例举的点值，还包括没有例举出的上述数值范围之间的任意的点值，限于篇幅及出于简明的考虑，本发明不再穷尽列举所述范围包括的具体点值。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明通过在传统的咔唑和卤代脂肪烃的取代反应中引入微波辐照来促进反应进行，得到了一种新的脂肪烃取代的咔唑的制备方法，微波的辐照能够有效提高反应物分子间的碰撞率，降低反应的活化能，使得该制备方法所需的反应温度仅为20～40℃，反应时间仅需30～60min，得到的产物脂肪烃取代的咔唑的产率可达99.6％，能够高效、环保、节能的实现脂肪烃取代的咔唑类化合物的制备，适用于进一步推广使用。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。
实施例1
通过如下步骤制备N-乙基咔唑：
将5.0g咔唑、5.23g溴乙烷、22.4g浓度为50wt％的氢氧化钾的水溶液和1.35g四丁基溴化铵置于反应釜内，以200～300转/min的转速使其混合，在搅拌的同时将混合液置于750W的微波辐照下进行取代反应，反应温度为30℃，反应时间为40min，反应结束后得到的有机相经过蒸馏除去其中未反应的溴乙烷，得到的固体产物即为N-乙基咔唑。
实施例2
通过如下步骤制备N-乙基咔唑：
将5.0g咔唑、5.23g溴乙烷、22.4g浓度为50wt％的氢氧化钾的水溶液和1.35g四丁基溴化铵置于反应釜内，以200～300转/min的转速使其混合，在搅拌的同时将混合液置于800W的微波辐照下进行取代反应，反应温度为30℃，反应时间为40min，反应结束后得到的有机相经过蒸馏除去其中未反应的溴乙烷，得到的固体产物即为N-乙基咔唑。
实施例3
通过如下步骤制备N-乙基咔唑：
将5.0g咔唑、5.23g溴乙烷、22.4g浓度为50wt％的氢氧化钾的水溶液和1.35g四丁基溴化铵置于反应釜内，以200～300转/min的转速使其混合，在搅拌的同时将混合液置于550W的微波辐照下进行取代反应，反应温度为30℃，反应时间为40min，反应结束后得到的有机相经过蒸馏除去其中未反应的溴乙烷，得到的固体产物即为N-乙基咔唑。
实施例4
通过如下步骤制备N-乙基咔唑：
将5.0g咔唑、5.23g溴乙烷、22.4g浓度为50wt％的氢氧化钾的水溶液和1.35g四丁基溴化铵置于反应釜内，以200～300转/min的转速使其混合，在搅拌的同时将混合液置于750W的微波辐照下进行取代反应，反应温度为30℃，反应时间为30min，反应结束后得到的有机相经过蒸馏除去其中未反应的溴乙烷，得到的固体产物即为N-乙基咔唑。
实施例5
通过如下步骤制备N-乙基咔唑：
将5.0g咔唑、5.23g溴乙烷、22.4g浓度为50wt％的氢氧化钾的水溶液和1.35g四丁基溴化铵置于反应釜内，以200～300转/min的转速使其混合，在搅拌的同时将混合液置于750W的微波辐照下进行取代反应，反应温度为30℃，反应时间为60min，反应结束后得到的有机相经过蒸馏除去其中未反应的溴乙烷，得到的固体产物即为N-乙基咔唑。
实施例6
通过如下步骤制备N-乙基咔唑：
将5.0g咔唑、5.23g溴乙烷、22.4g浓度为50wt％的氢氧化钾的水溶液和1.35g四丁基溴化铵置于反应釜内，以200～300转/min的转速使其混合，在搅拌的同时将混合液置于750W的微波辐照下进行取代反应，反应温度为20℃，反应时间为40min，反应结束后得到的有机相经过蒸馏除去其中未反应的溴乙烷，得到的固体产物即为N-乙基咔唑。
实施例7
通过如下步骤制备N-乙基咔唑：
将5.0g咔唑、5.23g溴乙烷、22.4g浓度为50wt％的氢氧化钾的水溶液和1.35g四丁基溴化铵置于反应釜内，以200～300转/min的转速使其混合，在搅拌的同时将混合液置于750W的微波辐照下进行取代反应，反应温度为40℃，反应时间为40min，反应结束后得到的有机相经过蒸馏除去其中未反应的溴乙烷，得到的固体产物即为N-乙基咔唑。
实施例8
通过如下步骤制备N-乙基咔唑：
将5.0g咔唑、3.92g溴乙烷、22.4g浓度为50wt％的氢氧化钾的水溶液和1.35g四丁基溴化铵置于反应釜内，以200～300转/min的转速使其混合，在搅拌的同时将混合液置于750W的微波辐照下进行取代反应，反应温度为30℃，反应时间为40min，反应结束后得到的有机相经过蒸馏除去其中未反应的溴乙烷，得到的固体产物即为N-乙基咔唑。
实施例9
通过如下步骤制备N-乙基咔唑：
将5.0g咔唑、5.89g溴乙烷、22.4g浓度为50wt％的氢氧化钾的水溶液和1.35g四丁基溴化铵置于反应釜内，以200～300转/min的转速使其混合，在搅拌的同时将混合液置于750W的微波辐照下进行取代反应，反应温度为30℃，反应时间为40min，反应结束后得到的有机相经过蒸馏除去其中未反应的溴乙烷，得到的固体产物即为N-乙基咔唑。
实施例10
通过如下步骤制备N-丙基咔唑：
将5.0g咔唑、5.23g 1-溴丙烷、22.4g浓度为50wt％的氢氧化钾的水溶液和1.35g四丁基溴化铵置于反应釜内，以200～300转/min的转速使其混合，在搅拌的同时将混合液置于750W的微波辐照下进行取代反应，反应温度为30℃，反应时间为40min，反应结束后得到的有机相经过蒸馏除去其中未反应的1-溴丙烷，得到的固体产物即为N-丙基咔唑。
对照例1
通过如下步骤制备N-乙基咔唑：
将5.0g咔唑、5.23g溴乙烷、22.4g浓度为50wt％的氢氧化钾的水溶液和1.35g四丁基溴化铵置于反应釜内，以200～300转/min的转速使其混合，进行取代反应，反应温度为30℃，反应时间为40min，反应结束后得到的有机相经过蒸馏除去其中未反应的溴乙烷，得到的固体产物即为N-乙基咔唑。
对照例2
通过如下步骤制备N-乙基咔唑：
将5.0g咔唑、6g溴乙烷、124g浓度为50wt％的氢氧化钾的水溶液和1.35g四丁基溴化铵置于反应釜内，以200～300转/min的转速使其混合，进行取代反应，反应温度为55℃，反应时间为240min，反应结束后得到的有机相经过蒸馏除去其中未反应的溴乙烷，得到的固体产物即为N-乙基咔唑。
分别计算上述实施例1～10和对照例1～2得到的产物的产率，产率＝反应得到固体产物的物质的量/原材料咔唑的物质的量，将结果列于表1。
表1各实施例和对照例得到的产物的产率对照表
项目 实施例1 实施例2 实施例3 实施例4 实施例5 实施例6
产率(％) 99.6 98.9 95.5 96.6 98.2 97.5
项目 实施例7 实施例8 实施例9 实施例10 对照例1 对照例2
产率(％) 97.8 97.9 99.5 99.1 72.5 97.7
从表1中实施例1与对照例1～2之间的对比可知，本发明通过将微波辐照引入传统的脂肪烃取代的咔唑的制备方法中，能够实现在大幅降低反应温度和反应时间的同时，显著提升取代反应制备得到的产物的产率。
从表1中实施例1与实施例2～9之间的对比可知，微波辐照的强度、反应温度的变化、反应时间的变化以及反应物中卤代脂肪烃含量的变化均会影响反应的产率。微波辐照的功率过低时，两相溶液中的反应物活性低，碰撞几率小，使得产率降低，当功率过高时，反应温度过高，两相溶液中的反应物碰撞不稳定，易发生副反应，也会导致产率的降低。反应时间过短或温度过低时，也会导致反应进行的不彻底，产率降低，反应时间过长或温度过高时，会产生副反应，也会导致产率的降低。反应物中卤代脂肪烃的用量增加时，其与咔唑阴离子接触的几率会大很多，使得产率升高，但卤代脂肪烃含量过多时，产率变化不明显，因此，反应物中咔唑与卤代脂肪烃的物质的量之比最优为1:1.6左右。
从表1中实施例1与实施例10之间的对比可知，本发明可适用于咔唑与多种卤代脂肪烃之间的反应，适用范围较广。
综上所述，本发明通过在传统的咔唑和卤代脂肪烃的取代反应中引入微波辐照来促进反应进行，得到了一种新的脂肪烃取代的咔唑的制备方法，微波的辐照能够有效提高反应物分子间的碰撞率，降低反应的活化能，使得该制备方法所需的反应温度仅为20～40℃，反应时间仅需30～60min，得到的产物脂肪烃取代的咔唑的产率可达99.6％，能够高效、环保、节能的实现脂肪烃取代的咔唑类化合物的制备，适用于进一步推广使用。
申请人声明，以上所述仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，所属技术领域的技术人员应该明了，任何属于本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种脂肪烃取代的咔唑的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：
将咔唑、卤代脂肪烃、碱溶液和相转移催化剂混合，混合液在微波辐照下进行取代反应，反应温度为20～40℃，反应时间为30～60min，反应结束后得到的有机相即为所述脂肪烃取代的咔唑。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述微波辐照的功率为600～800W。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述卤代脂肪烃与咔唑的物质的量之比为1.5～1.9:1，优选为1.6～1.8:1。
4.根据权利要求1～3之一所述的制备方法，其特征在于，所述碱溶液为碱金属氢氧化物的水溶液；
优选地，按重量百分数计算，所述碱溶液中碱的含量为40～60wt％；
优选地，所述碱溶液为重量百分数为50wt％的氢氧化钾水溶液。
5.根据权利要求1～4之一所述的制备方法，其特征在于，所述相转移催化剂为四丁基溴化铵、十二烷基三甲基溴化铵、四甲基溴化铵、四丁基硫酸氢铵或十二烷基二甲基苄基溴化铵中的任意一种或至少两种的混合物，进一步优选为四丁基溴化铵。
6.根据权利要求1～5之一所述的制备方法，其特征在于，按重量百分数计算，所述混合液中相转移催化剂的含量为3～6wt％。
7.根据权利要求1～6之一所述的制备方法，其特征在于，按重量百分数计算，所述混合液中碱溶液的含量为60～65wt％。
8.根据权利要求1～7之一所述的制备方法，其特征在于，所述混合通过搅拌实现；
优选地，所述搅拌的搅拌速率为200～300转/min；
优选地，所述有机相进行提纯处理以得到脂肪烃取代的咔唑；
优选地，所述提纯处理包括蒸馏和/或萃取。
9.根据权利要求1～8之一所述的制备方法，其特征在于，所述卤代脂肪烃为溴乙烷，所述脂肪烃取代的咔唑为N-乙基咔唑。
10.根据权利要求1～9之一所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：
将咔唑、溴乙烷、浓度为50wt％的氢氧化钾的水溶液和四丁基溴化铵置于反应釜内，以200～300转/min的转速使其混合，在搅拌的同时将混合液置于600～800W的微波辐照下进行取代反应，反应温度为20～40℃，反应时间为30～60min，反应结束后得到的有机相经过蒸馏除去其中未反应的溴乙烷，得到的固体产物即为N-乙基咔唑。
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