CN109438270A - 二（对n,n-二烷基氨基苯甲酸）-n-烷基二乙醇胺酯的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种简单高效的二(对N,N‑二烷基氨基苯甲酸)N‑烷基二乙醇胺酯的制备方法，其以4‑N,N‑二烷基氨基苯甲酸和N‑烷基二乙醇胺为原料，在特殊催化剂存在的条件下进行酯化，反应结束后通过脱溶、结晶、洗涤过滤等步骤得到高纯度的二(对N,N‑二烷基氨基苯甲酸)N‑烷基二乙醇胺酯。该制备方法具有反应条件温和、原料转化率高、操作简单流畅、三废量小等特点，适合工业化生产。

Description

二(对N,N-二烷基氨基苯甲酸)-N-烷基二乙醇胺酯的制备 方法
技术领域
本发明涉及苯甲酸酯系列化工产品制备领域，特别是涉及一种新型高转化率的二(对N,N-二烷基氨基苯甲酸)-N-烷基二乙醇胺酯的制备方法。
背景技术
苯甲酸酯类化合物是一种重要的化工产品中间体，被广泛应用于精细化学品、农用化学品、医药及生物制剂和功能食品等生产领域。如其中二(对N,N-二甲基氨基苯甲酸)-N-甲基二乙醇胺酯(PC)是一种高效的胺促进剂，可作为油漆和油墨的添加剂，其化学性质稳定，生产过程环保，非危险品，符合欧盟对食品、化妆品药品等标准要求，随着对环境保护的日益重视，PC的国内需求也正在逐步增加。
目前关于该类化合物的制备方法主要采用4-N,N-二烷基氨基苯甲酰氯和N-烷基二乙醇胺为原料，通过在有机碱催化酯化反应来制备，但由于碱性的N-烷基二乙醇胺会首先与酰氯成盐固化，大幅降低反应体系的均一性和流动性，使得酯化反应无法顺利进行，收率不高。或者尝试将活性较弱的4-N,N-二烷基氨基苯甲酸直接与N-烷基二乙醇胺混合，在普通强酸脱水剂(如硫酸、对甲苯磺酸等)的存在下反应，但上述问题依然无法避免。
发明内容
鉴于上述问题，本发明提供了一种简单高效的二(对N,N-二烷基氨基苯甲酸)-N-烷基二乙醇胺酯的制备方法以克服上述问题或者至少部分地解决上述问题。
根据本发明的一个方面，提供了一种二(对N,N-二烷基氨基苯甲酸)-N-烷基二乙醇胺酯的制备方法，
二(对N,N-二烷基氨基苯甲酸)-N-烷基二乙醇胺酯的结构式如下；
其中，R1＝C1～C4烷基；R2＝C1～C6烷基；
所述方法包括：
步骤S1，将4-N,N-二烷基氨基苯甲酸、N-烷基二乙醇胺和第一有机溶剂以及脱水剂混合并搅拌升温至50～80℃进行酯化反应；
步骤S2，在所述酯化反应结束后将所述步骤S1的反应体系降温至25～40℃，过滤并将滤液继续脱溶后加氮气保护，升温至70～90℃后缓慢加入第二有机溶剂，期间控制所述反应体系温度不低于45℃；继续缓慢降温至25～40℃，搅拌、结晶约30分钟，过滤并将滤饼用所述第二有机溶剂淋洗，烘干得二(对N,N-二烷基氨基苯甲酸)-N-甲基二乙醇胺酯的成品。
可选地，在所述步骤S1之后，还包括：采用液相色谱法监测所述反应体系中的4-N,N-二烷基氨基苯甲酸剩余含量低于0.2％～1.0％时结束所述酯化反应。
可选地，所述第一有机溶剂选自四氢呋喃、二氧六环、二氯乙烷、甲苯、二甲苯、N,N-二甲基乙酰胺中的一种或多种。
可选地，所述脱水剂选自分子筛A型、分子筛X型、分子筛Y型中的一种或多种；
所述脱水剂的质量为所述4-N,N-二烷基氨基苯甲酸质量的10％～20％。
可选地，所述脱水剂的质量为所述4-N,N-二烷基氨基苯甲酸质量的13％～18％。
可选地，所述N-烷基二乙醇胺的摩尔用量为4-N,N-二烷基氨基苯甲酸摩尔用量的0.5～0.7倍。
可选地，所述N-烷基二乙醇胺的摩尔用量为4-N,N-二烷基氨基苯甲酸摩尔用量的0.55～0.6倍。
可选地，所述第二有机溶剂为甲醇、乙醇、乙酸乙酯、氯仿中的一种或多种混合，优选为甲醇。
可选地，在所述步骤S2中，结晶温度在25～40℃的范围内进行。
可选地，在所述步骤S2中，结晶温度在25～30℃的范围内进行。
本发明提供了一种简单高效的二(对N,N-二烷基氨基苯甲酸)-N-烷基二乙醇胺酯的制备方法，其以4-N,N-二烷基氨基苯甲酸和N-烷基二乙醇胺为原料，在特殊催化剂存在的条件下进行脱水酯化，反应结束后再经过脱溶、结晶、洗涤过滤等步骤，得到高纯度的二(对N,N-二烷基氨基苯甲酸)-N-烷基二乙醇胺酯。解决了无法采用常规酰氯、酸为原料进行催化酯化的技术难点，工艺步骤简单流畅，条件温和，原料转化率可达到90～95％，适合工业化生产。
本发明的高效制备高纯度的二(对N,N-二烷基氨基苯甲酸)-N-烷基二乙醇胺酯方法的创新技术要点主要体现在：
(1)创新性地采用分子筛型脱水剂来促进酯化反应的正向进行，克服了采用酰氯及苯甲酸无法适用于碱性的N-甲基二乙醇胺原料反应体系的技术难点，并且与常见的DCC、PIBT等大分子脱水剂相比，用量少，效率更高，反应条件温和，工业化生产有优势；
(2)该方法的后处理步骤采用了结晶后过滤淋洗工艺，通过筛选合适的有机溶剂，既可以析出合格晶型的产品且尽可能降低溶解损失，又能有效除去相关杂质，如残余的原料酸以及中间体单酯等，从而提高产品纯度。
上述说明仅是本发明技术方案的概述，为了能够更清楚了解本发明的技术手段，而可依照说明书的内容予以实施，并且为了让本发明的上述和其它目的、特征和优点能够更明显易懂，以下特举本发明的具体实施方式。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明，下文中采用非限定性实施例作进一步说明。
实施例一：
二(对N,N-二甲氨基苯甲酸)-N-甲基二乙醇胺酯(PC)的制备
于2L四口瓶中依次加入4-N,N-二甲氨基苯甲酸(165g、1.0mol)、N-甲基二乙醇胺(65.5g、0.55mol)、800ml二氧六环以及22g的3A型分子筛，搅拌升温至60～65℃，5h后取样监控，4-N,N-二甲氨基苯甲酸的剩余含量小于0.3％，酯化反应结束。监控4-N,N-二甲氨基苯甲酸的剩余含量时，可采用液相色谱法监测反应体系中的4-N,N-二甲氨基苯甲酸剩余含量，即反应结束时，作为原料的4-N,N-二甲氨基苯甲酸的峰的面积与原料、产品和相关杂质的总面积的百分比。
反应体系降温至25～30℃，过滤，滤液脱溶完毕后体系加氮气保护，由于脱溶完毕加氮气保护的反应体系温度在100℃以上，因此，会降温至80～90℃后缓慢加入600ml甲醇，然后继续搅拌并缓慢降温至25～30℃，析晶结晶约30分钟，抽滤，滤饼用100ml甲醇淋洗，于65℃烘干得白色产品200.3g，含量99.2％，收率96.1％(以4-N,N-二甲氨基苯甲酸计算)。
实施例二：
二(对N,N-二甲氨基苯甲酸)-N-甲基二乙醇胺酯(PC)的制备
于2L四口瓶中依次加入4-N,N-二甲氨基苯甲酸(165g、1.0mol)、N-甲基二乙醇胺(71.4g、0.6mol)、800ml四氢呋喃以及25g的4A型分子筛，搅拌升温至50～55℃，7h后取样监控，采用液相色谱法监测4-N,N-二甲氨基苯甲酸的剩余含量小于0.5％，酯化反应结束。
反应体系降温至30～35℃，过滤，滤液脱溶完毕后体系加氮气保护，降温至75～85℃后缓慢加入600ml乙醇，然后继续搅拌并缓慢降温至25～30℃，析晶结晶约30分钟，抽滤，滤饼用100ml乙醇淋洗，于65℃烘干得白色产品199.0g，含量99.4％，收率95.7％(以4-N,N-二甲氨基苯甲酸计算)。
实施例三：
二(对N,N-二乙氨基苯甲酸)-N-甲基二乙醇胺酯的制备
于2L四口瓶中依次加入4-N,N-二乙氨基苯甲酸(193g、1.0mol)、N-甲基二乙醇胺(71.4g、0.6mol)、700ml二氯乙烷以及25g的13X型分子筛，搅拌升温至70～75℃，4h后取样监控，采用液相色谱法监测4-N,N-二乙氨基苯甲酸的含量小于0.4％，酯化反应结束。
反应体系降温至35～40℃，过滤，滤液脱溶完毕后体系加氮气保护，降温至85～95℃后缓慢加入600ml甲醇，然后继续搅拌并缓慢降温至35～40℃，析晶结晶约30分钟，抽滤，滤饼用100ml甲醇淋洗，于70℃烘干得白色产品223.0g，含量99.5％，收率94.5％(以4-N,N-二乙氨基苯甲酸计算)。
实施例四：
二(对N,N-二甲氨基苯甲酸)-N-乙基二乙醇胺酯的制备
于2L四口瓶中依次加入4-N,N-二甲氨基苯甲酸(165g、1.0mol)、N-乙基二乙醇胺(73.3g、0.55mol)、800ml四氢呋喃以及25g的4A型分子筛，搅拌升温至50～55℃，7h后取样监控，采用液相色谱法监测4-N,N-二甲氨基苯甲酸的含量小于0.5％，酯化反应结束。
反应体系降温至30～35℃，过滤，滤液脱溶完毕后体系加氮气保护，降温至75～85℃后缓慢加入600ml乙醇，然后继续搅拌并缓慢降温至25～30℃，析晶结晶约30分钟，抽滤，滤饼用100ml乙醇淋洗，于65℃烘干得白色产品201.9g，含量99.5％，收率94.0％(以4-N,N-二甲氨基苯甲酸计算)。
实施例五：
二(对N,N-二乙氨基苯甲酸)-N-异丙基二乙醇胺酯的制备
于2L四口瓶中依次加入4-N,N-二乙氨基苯甲酸(193g、1.0mol)、N-异丙基二乙醇胺(88.3g、0.6mol)、800ml甲苯以及30g的3A型分子筛，搅拌升温至70～75℃，8h后取样监控，采用液相色谱法监测4-N,N-二乙氨基苯甲酸的含量小于0.8％，酯化反应结束。
反应体系降温至35～40℃，过滤，滤液脱溶完毕后体系加氮气保护，降温至80～90℃后缓慢加入600ml甲醇，然后继续搅拌并缓慢降温至35～40℃，析晶结晶约30分钟，抽滤，滤饼用150ml甲醇淋洗，于75℃烘干得白色产品229.0g，含量99.1％，收率91.2％(以4-N,N-二乙氨基苯甲酸计算)。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：在本发明的精神和原则之内，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案脱离本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种二(对N,N-二烷基氨基苯甲酸)-N-烷基二乙醇胺酯的制备方法，
所述二(对N,N-二烷基氨基苯甲酸)-N-烷基二乙醇胺酯的结构式如下：
其中，R1＝C1～C4烷基；R2＝C1～C6烷基；
所述方法包括：
步骤S1，将4-N,N-二烷基氨基苯甲酸、N-烷基二乙醇胺和第一有机溶剂以及脱水剂混合并搅拌升温至50～80℃进行酯化反应；
步骤S2，在所述酯化反应结束后将所述步骤S1的反应体系降温至25～40℃，过滤并将滤液继续脱溶后加氮气保护，升温至70～90℃后缓慢加入第二有机溶剂，期间控制所述反应体系温度不低于45℃；继续缓慢降温至25～40℃，搅拌、结晶约30分钟，过滤并将滤饼用所述第二有机溶剂淋洗，烘干得二(对N,N-二烷基氨基苯甲酸)-N-甲基二乙醇胺酯的成品。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在所述步骤S1之后，还包括：采用液相色谱法监测所述反应体系中的4-N,N-二烷基氨基苯甲酸剩余含量低于0.2％～1.0％时结束所述酯化反应。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述第一有机溶剂选自四氢呋喃、二氧六环、二氯乙烷、甲苯、二甲苯、N,N-二甲基乙酰胺中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述脱水剂选自分子筛A型、分子筛X型、分子筛Y型中的一种或多种；
所述脱水剂的质量为所述4-N,N-二烷基氨基苯甲酸质量的10％～20％。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述脱水剂的质量为所述4-N,N-二烷基氨基苯甲酸质量的13％～18％。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述N-烷基二乙醇胺的摩尔用量为4-N,N-二烷基氨基苯甲酸摩尔用量的0.5～0.7倍。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，所述N-烷基二乙醇胺的摩尔用量为4-N,N-二烷基氨基苯甲酸摩尔用量的0.55～0.6倍。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述第二有机溶剂为甲醇、乙醇、乙酸乙酯、氯仿中的一种或多种混合。
9.根据权利要求1-8任一项所述的方法，其特征在于，在所述步骤S2中，结晶温度在25～40℃的范围内进行。
10.根据权利要求9所述的方法，其特征在于，在所述步骤S2中，结晶温度在25～30℃的范围内进行。
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