CN109384672A - 用甲酸和甲醇的甲氧基羰基化 - Google Patents

用甲酸和甲醇的甲氧基羰基化 Download PDF

Info

Publication number
CN109384672A
CN109384672A CN201810890313.7A CN201810890313A CN109384672A CN 109384672 A CN109384672 A CN 109384672A CN 201810890313 A CN201810890313 A CN 201810890313A CN 109384672 A CN109384672 A CN 109384672A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
aryl
heteroaryl
halogen
naphthenic base
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
CN201810890313.7A
Other languages
English (en)
Inventor
桑睿
刘劼
董开武
R.雅克施特尔
M.贝勒
R.弗兰克
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Evonik Degussa GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Evonik Degussa GmbH filed Critical Evonik Degussa GmbH
Publication of CN109384672A publication Critical patent/CN109384672A/zh
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/36—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates
    • C07C67/38—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates by addition to an unsaturated carbon-to-carbon bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/04—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/36—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/62—Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
    • B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
    • B01J2231/321—Hydroformylation, metalformylation, carbonylation or hydroaminomethylation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
    • B01J2523/80—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts of Group VIII of the Periodic Table
    • B01J2523/82—Metals of the platinum group
    • B01J2523/824—Palladium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/824—Palladium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2540/00—Compositional aspects of coordination complexes or ligands in catalyst systems
    • B01J2540/40—Non-coordinating groups comprising nitrogen
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
    • B01J31/2409—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring with more than one complexing phosphine-P atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及用甲酸和甲醇的甲氧基羰基化方法。所述方法包括以下方法步骤：a）加入烯烃；b）加入含Pd的化合物，其中Pd能够形成络合物；c）加入通式（I）化合物：（I）其中R1、R2、R3、R4各自彼此独立地选自：‑H、‑(C1‑C12)‑烷基、‑O‑(C1‑C12)‑烷基、‑(C4‑C14)‑芳基、‑O‑(C4‑C14)‑芳基、环烷基、‑(C1‑C12)‑杂烷基、‑O‑(C1‑C12)‑杂烷基、‑(C3‑C14)‑杂芳基、‑O‑(C3‑C14)‑杂芳基、‑COO‑烷基、‑COO‑芳基、‑C‑O‑烷基、‑C‑O‑芳基、NH2、卤素和也能够形成更大的稠合环的基团；其中所述烷基、芳基、环烷基、杂烷基、杂芳基可以如下被取代了的：‑(C1‑C12)‑烷基、‑O‑(C1‑C12)‑烷基、卤素；并且基团R1、R2、R3、R4中的至少一个不代表苯基；d）加入MeOH；e）加入HCOOH，其中基于2mmol烯烃，所用体积在0.3ml至0.8ml的范围内；f）加热反应混合物，其中烯烃被转化为甲酯。

Description

用甲酸和甲醇的甲氧基羰基化
本发明涉及用甲酸和甲醇的甲氧基羰基化方法。
烯烃的甲氧基羰基化是日益重要的工艺。在传统的甲氧基羰基化中，烯烃在包含配体和金属的催化剂存在下与CO和MeOH反应：
在此，将CO作为气体引入反应容器中。
本发明的目的是提供一种其中采用除CO气体之外的CO源的方法，该CO源被引入反应容器中。在该方法中应实现良好产率的甲酯。
该目的通过根据权利要求1的方法实现。
方法，其包括以下方法步骤：
a）加入烯烃；
b）加入含Pd的化合物，其中Pd能够形成络合物；
c）加入通式（I）化合物：
（I）
其中R1、R2、R3、R4各自彼此独立地选自：-H、-(C1-C12)-烷基、-O-(C1-C12)-烷基、-(C4-C14)-芳基、-O-(C4-C14)-芳基、环烷基、-(C1-C12)-杂烷基、-O-(C1-C12)-杂烷基、-(C3-C14)-杂芳基、-O-(C3-C14)-杂芳基、-COO-烷基、-COO-芳基、-C-O-烷基、-C-O-芳基、NH2、卤素和也能够形成更大的稠合环的基团；
其中所述烷基、芳基、环烷基、杂烷基、杂芳基可以如下被取代了的：
-(C1-C12)-烷基、-O-(C1-C12)-烷基、卤素；
并且基团R1、R2、R3、R4中的至少一个不代表苯基；
d）加入MeOH；
e）加入HCOOH，
其中基于2mmol烯烃，所用体积在0.3ml至0.8ml的范围内；
f）加热反应混合物，其中烯烃被转化为甲酯。
在该方法的一个变型方案中，没有CO气体导入反应混合物中。
在该方法的一个变型方案中，HCOOH用作反应的唯一CO源。
在该方法的一个变型方案中，方法步骤b）中的化合物选自：
Pd(acac)2、PdCl2、Pd(dba)3*CH3Cl（dba =二亚苄基丙酮）、Pd(OAc)2、Pd(TFA)2、Pd(CH3CN)Cl2。
在该方法的一个变型方案中，方法步骤b）中的化合物是Pd(OAc)2。
在该方法的一个变型方案中，该方法包括额外的方法步骤g）：
g）加入酸。
在该方法的一个变型方案中，所述酸选自：H2SO4、CH3SO3H、CF3SO3H、PTSA（对甲苯磺酸）。
在该方法的一个变型方案中，所述酸是PTSA（对甲苯磺酸）。
在该方法的一个变型方案中，基于2mmol烯烃，所用的HCOOH体积在0.4ml至0.6ml的范围内。
在该方法的一个变型方案中，R1、R2、R3、R4各自彼此独立地选自：-(C1-C12)-烷基、-O-(C1-C12)-烷基、-(C4-C14)-芳基、-O-(C4-C14)-芳基、环烷基、-(C1-C12)-杂烷基、-O-(C1-C12)-杂烷基、-(C3-C14)-杂芳基、-O-(C3-C14)-杂芳基、-COO-烷基、-COO-芳基、-C-O-烷基、-C-O-芳基、NH2、卤素和也能够形成更大的稠合环的基团；
其中所述烷基、芳基、环烷基、杂烷基、杂芳基可以如下被取代了的：
-(C1-C12)-烷基、-O-(C1-C12)-烷基、卤素；
并且基团R1、R2、R3、R4中的至少一个不代表苯基。
在该方法的一个变型方案中，R1、R2、R3、R4各自彼此独立地选自：-(C1-C12)-烷基、-(C4-C14)-芳基、环烷基、-(C1-C12)-杂烷基、-(C3-C14)-杂芳基、卤素和也能够形成更大的稠合环的基团；
其中所述烷基、芳基、环烷基、杂烷基、杂芳基可以如下被取代了的：
-(C1-C12)-烷基、-O-(C1-C12)-烷基、卤素；
并且基团R1、R2、R3、R4中的至少一个不代表苯基。
在该方法的一个变型方案中，R1、R2、R3、R4各自彼此独立地选自：-(C1-C12)-烷基、环烷基、-(C3-C14)-杂芳基和也能够形成更大的稠合环的基团；
其中所述烷基、环烷基、杂芳基可以如下被取代了的：
-(C1-C12)-烷基、-O-(C1-C12)-烷基、卤素，
并且基团R1、R2、R3、R4中的至少一个不代表苯基。
在该方法的一个变型方案中，R1、R4各自彼此独立地选自：-(C1-C12)-烷基、环烷基和也能够形成更大的稠合环的基团；
其中所述烷基、环烷基可以如下被取代了的：
-(C1-C12)-烷基、-O-(C1-C12)-烷基、卤素。
在该方法的一个变型方案中，R2、R3各自彼此独立地代表-(C3-C14)-杂芳基，
其中所述杂芳基可以如下被取代了的：
-(C1-C12)-烷基、-O-(C1-C12)-烷基、卤素。
在该方法的一个变型方案中，通式（I）化合物具有结构（II）：
（II）。
下面借助实施例更详细地阐述本发明。
用HCOOH对四甲基乙烯1a进行Pd催化的甲氧基羰基化：所用的HCOOH体积的影响
将[Pd(OAc)2]（1.12mg，0.25mol％）、（II）（8.72mg，1.0mol％）、对甲苯磺酸（PTSA·H2O）（15.2mg，4mol％）和烘箱干燥的搅拌棒放入密封的35ml小管中。将小管与盖子一起放入具有大开口的长Schlenk管中。将Schlenk管抽真空三次并再次用氩气填充。在氩气氛下，借助注射器将1a（2mmol）、MeOH（1.5ml）和HCOOH（Xml）（X参见表1）注入35ml小管中。然后用盖子密封35ml小管。反应在100℃下进行13小时以上。在反应结束后，在没有额外冷却的情况下使小管达到室温，并小心地减压。然后注入异辛烷（100μl）作为内标。通过GC分析测量转化率。
结果总结在下表1中：
表1：
如上述试验所示，该目的通过根据本发明的方法实现。

Claims (13)

1.方法，其包括以下方法步骤：
a）加入烯烃；
b）加入含Pd的化合物，其中Pd能够形成络合物；
c）加入通式（I）化合物：
（I）
其中R1、R2、R3、R4各自彼此独立地选自：-H、-(C1-C12)-烷基、-O-(C1-C12)-烷基、-(C4-C14)-芳基、-O-(C4-C14)-芳基、环烷基、-(C1-C12)-杂烷基、-O-(C1-C12)-杂烷基、-(C3-C14)-杂芳基、-O-(C3-C14)-杂芳基、-COO-烷基、-COO-芳基、-C-O-烷基、-C-O-芳基、NH2、卤素和也能够形成更大的稠合环的基团；
其中所述烷基、芳基、环烷基、杂烷基、杂芳基可以如下被取代了的：
-(C1-C12)-烷基、-O-(C1-C12)-烷基、卤素；
并且基团R1、R2、R3、R4中的至少一个不代表苯基；
d）加入MeOH；
e）加入HCOOH，
其中基于2mmol烯烃，所用体积在0.3ml至0.8ml的范围内；
f）加热反应混合物，其中烯烃被转化为甲酯。
2.根据权利要求1所述的方法，其中没有CO气体导入反应混合物中。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其中HCOOH用作反应的唯一CO源。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的方法，其中方法步骤b）中的化合物选自：Pd(acac)2、PdCl2、Pd(dba)3*CH3Cl（dba =二亚苄基丙酮）、Pd(OAc)2、Pd(TFA)2、Pd(CH3CN)Cl2。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的方法，其中所述方法包括额外的方法步骤g）：
g）加入酸。
6.根据权利要求5所述的方法，其中所述酸选自：H2SO4、CH3SO3H、CF3SO3H、PTSA。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的方法，其中基于2mmol烯烃，所用的HCOOH体积在0.4ml至0.6ml的范围内。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的方法，其中R1、R2、R3、R4各自彼此独立地选自：-(C1-C12)-烷基、-O-(C1-C12)-烷基、-(C4-C14)-芳基、-O-(C4-C14)-芳基、环烷基、-(C1-C12)-杂烷基、-O-(C1-C12)-杂烷基、-(C3-C14)-杂芳基、-O-(C3-C14)-杂芳基、-COO-烷基、-COO-芳基、-C-O-烷基、-C-O-芳基、NH2、卤素和也能够形成更大的稠合环的基团；
其中所述烷基、芳基、环烷基、杂烷基、杂芳基可以如下被取代了的：
-(C1-C12)-烷基、-O-(C1-C12)-烷基、卤素；
并且基团R1、R2、R3、R4中的至少一个不代表苯基。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的方法，其中R1、R2、R3、R4各自彼此独立地选自：-(C1-C12)-烷基、-(C4-C14)-芳基、环烷基、-(C1-C12)-杂烷基、-(C3-C14)-杂芳基、卤素和也能够形成更大的稠合环的基团；
其中所述烷基、芳基、环烷基、杂烷基、杂芳基可以如下被取代了的：
-(C1-C12)-烷基、-O-(C1-C12)-烷基、卤素；
并且基团R1、R2、R3、R4中的至少一个不代表苯基。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的方法，其中R1、R2、R3、R4各自彼此独立地选自：-(C1-C12)-烷基、环烷基、-(C3-C14)-杂芳基和也能够形成更大的稠合环的基团；
其中所述烷基、环烷基、杂芳基可以如下被取代了的：
-(C1-C12)-烷基、-O-(C1-C12)-烷基、卤素，
并且基团R1、R2、R3、R4中的至少一个不代表苯基。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的方法，其中R1、R4各自彼此独立地选自：-(C1-C12)-烷基、环烷基和也能够形成更大的稠合环的基团；
其中所述烷基、环烷基可以如下被取代了的：
-(C1-C12)-烷基、-O-(C1-C12)-烷基、卤素。
12.根据权利要求1至11中任一项所述的方法，其中R2、R3各自彼此独立地代表-(C3-C14)-杂芳基，
其中所述杂芳基可以如下被取代了的：
-(C1-C12)-烷基、-O-(C1-C12)-烷基、卤素。
13.根据权利要求1至12中任一项所述的方法，其中通式（I）化合物具有结构（II）：
（II）。
CN201810890313.7A 2017-08-08 2018-08-07 用甲酸和甲醇的甲氧基羰基化 Withdrawn CN109384672A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17185366.6A EP3441384B1 (de) 2017-08-08 2017-08-08 Methoxycarbonylierung mit ameisensäure und methanol
EP17185366.6 2017-08-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN109384672A true CN109384672A (zh) 2019-02-26

Family

ID=59683391

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810890313.7A Withdrawn CN109384672A (zh) 2017-08-08 2018-08-07 用甲酸和甲醇的甲氧基羰基化

Country Status (8)

Country Link
US (1) US10508071B2 (zh)
EP (1) EP3441384B1 (zh)
JP (1) JP6823624B2 (zh)
KR (1) KR102147692B1 (zh)
CN (1) CN109384672A (zh)
SG (1) SG10201806669QA (zh)
TW (1) TWI707841B (zh)
ZA (1) ZA201805275B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2024094568A1 (de) * 2022-11-04 2024-05-10 Evonik Oxeno Gmbh & Co. Kg Methoxypyridylliganden und deren einsatz in der alkoxycarbonylierung

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1420860A (zh) * 2000-03-14 2003-05-28 国际壳牌研究有限公司 烯类不饱和化合物羰基化的方法
CN1674990A (zh) * 2002-08-10 2005-09-28 卢西特国际英国有限公司 磷杂金刚烷催化体系
CN102695559A (zh) * 2010-01-05 2012-09-26 璐彩特国际英国有限公司 用于烯键式不饱和化合物的羰基化的工艺、新颖的羰基化配体和结合有上述配体的催化剂体系
CN103987690A (zh) * 2011-12-19 2014-08-13 赢创工业集团股份有限公司 由甲酸酯和烯属不饱和化合物制备酯的方法
CN105153241A (zh) * 2006-12-02 2015-12-16 卢西特国际英国有限公司 羰基化配体及其在羰基化烯键式不饱和化合物中的用途

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1176654A (en) 1966-04-04 1970-01-07 Ici Ltd Decomposition of Formic Acid.
GB0812297D0 (en) * 2008-07-04 2008-08-13 Lucite Int Uk Ltd Novel carbonylation ligand sand thier use of in the carbonylation of ethylenically unsaturated compounds
DE102011007661A1 (de) 2011-04-19 2012-10-25 Leibniz-Institut Für Katalyse E.V. An Der Universität Rostock Verfahren zur Wasserstoffgewinnung durch katalytische Zersetzung von Ameisensäure
SG10201806584VA (en) * 2015-07-23 2018-09-27 Evonik Degussa Gmbh Ferrocene-based compounds and palladium catalysts based thereon for the alkoxycarbonylation of ethylenically unsaturated compounds

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1420860A (zh) * 2000-03-14 2003-05-28 国际壳牌研究有限公司 烯类不饱和化合物羰基化的方法
CN1215037C (zh) * 2000-03-14 2005-08-17 国际壳牌研究有限公司 烯类不饱和化合物羰基化的方法
CN1674990A (zh) * 2002-08-10 2005-09-28 卢西特国际英国有限公司 磷杂金刚烷催化体系
CN105153241A (zh) * 2006-12-02 2015-12-16 卢西特国际英国有限公司 羰基化配体及其在羰基化烯键式不饱和化合物中的用途
CN102695559A (zh) * 2010-01-05 2012-09-26 璐彩特国际英国有限公司 用于烯键式不饱和化合物的羰基化的工艺、新颖的羰基化配体和结合有上述配体的催化剂体系
CN103987690A (zh) * 2011-12-19 2014-08-13 赢创工业集团股份有限公司 由甲酸酯和烯属不饱和化合物制备酯的方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
IVANA FLEISCHER ET AL.,: ""A Unique Palladium Catalyst for Efficient and Selective Alkoxycarbonylation of Olefins with Formates"", 《CHEMSUSCHEM》 *
JEAN-PIERRE SIMONATO: ""New efficient catalytic system for hydroxycarbonylation without CO gas"", 《JOURNAL OF MOLECULAR CATALYSIS A: CHEMICAL》 *
KAIWU DONG ET AL.,: ""Highly active and efficient catalysts for alkoxycarbonylation of alkenes"", 《NATURE COMMUNICATIONS》 *

Also Published As

Publication number Publication date
JP6823624B2 (ja) 2021-02-03
EP3441384A1 (de) 2019-02-13
US10508071B2 (en) 2019-12-17
TW201910304A (zh) 2019-03-16
ZA201805275B (en) 2020-11-25
SG10201806669QA (en) 2019-03-28
US20190047936A1 (en) 2019-02-14
KR102147692B1 (ko) 2020-08-26
TWI707841B (zh) 2020-10-21
EP3441384B1 (de) 2019-12-25
JP2019055939A (ja) 2019-04-11
KR20190016453A (ko) 2019-02-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Nishiyama et al. An iron-catalysed hydrosilylation of ketones
Meduri et al. Palladium‐Catalyzed Ethylene/Methyl Acrylate Cooligomerization: Effect of a New Nonsymmetric α‐Diimine
Hamzaoui et al. Isolation and Characterization of Well‐Defined Silica‐Supported Azametallacyclopentane: A Key Intermediate in Catalytic Hydroaminoalkylation Reactions
CN109384673A (zh) 用甲酸作为co源的甲氧基羰基化
CN107628951A (zh) 用单膦配体来烷氧羰基化烯属不饱和化合物的方法
CN109384672A (zh) 用甲酸和甲醇的甲氧基羰基化
Gauvin et al. Well‐Defined Silica‐Supported Calcium Reagents: Control of Schlenk Equilibrium by Grafting
CN109535204B (zh) 铑络合物、其制备方法、中间体及应用
JP2011201877A (ja) テトラフルオロエチレンの還元体の製造方法
Won et al. Schrock vs Fischer carbenes: A quantum chemical perspective
CN103342723A (zh) 配合物及其制备方法、聚丁二烯的制备方法
Trovitch et al. Spectroscopic characterization of alumina-supported bis (allyl) iridium complexes: Site-isolation, reactivity, and decomposition studies
Shi et al. DABCO catalyzed addition of selenosulfonates to α, β-unsaturated ketones
JP7019912B2 (ja) 二酸化炭素およびオレフィンからの不飽和カルボン酸塩およびその誘導体の生成プロセスのための触媒組成物
Gong et al. Intramolecular cyclization of a diruthenium complex: insight into the mechanism of heteroatom-directed intramolecular C–H/olefin coupling reactions
Pelagatti et al. Octahedral RuII Complexes with [PNO] Hydrazonic Ligands: Synthesis, Structure, Reactivity and Catalytic Activity in the Addition of Benzoic Acid to Alkynes
Groß et al. Iron (II) Complexes of Chiral Tridentate Nitrogen Donors and their Application in Catalytic Hydrosilylation Reactions
Weiß et al. Neutral Hexacoordinate Silicon (IV) Complexes with a SiO4NC or SiO3N2C Skeleton and Neutral Pentacoordinate Silicon (IV) Complexes Containing a Trianionic Tetradentate O, N, O, O Ligand
CN106831880B (zh) 一种基于MnII的金属有机骨架材料及其制备方法和应用
CN110156837A (zh) 用于烷氧羰基化的丙基桥联的二膦配体
Taubmann et al. Catalytic dehydrogenation of cyclooctane with neutral iridium (I) complexes
CN108579816B (zh) 轴向配体修饰的同核双金属化合物催化剂及其制法和应用
Fananas et al. Cross‐Coupling–Elimination Reactions Mediated or Catalyzed by Zirconium Complexes: A Valuable Tool in Organic Synthesis
RU2313529C1 (ru) Способ получения 1,7,8,9-тетраалкил-4-метил-4-аза-10-магнезатрицикло[5.2.1.02,6]дец-8-ен-3,5-дионов
Gilbert Development, Mechanism, and Application of Titanium (II/IV) Catalysed CN Bond Forming Reactions

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WW01 Invention patent application withdrawn after publication
WW01 Invention patent application withdrawn after publication

Application publication date: 20190226