JP7019912B2 - 二酸化炭素およびオレフィンからの不飽和カルボン酸塩およびその誘導体の生成プロセスのための触媒組成物 - Google Patents
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Description
(b)有機リン化合物から選択されるリガンドと、
(c)ナトリウムtert‐ブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウム2,6‐ジメチルフェノラート、ナトリウム2,6‐ジフルオロフェノラート、ナトリウム2‐メチルフェノラートまたはナトリウム2‐フルオロフェノラート)から選択される塩基と、
(d)還元剤と、を含む。
a)構造式(I)に示されるパラジウム金属錯体であって、
(b)有機リン化合物から選択されるリガンドと、
(c)ナトリウムtert‐ブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウム2,6‐ジメチルフェノラート、ナトリウム2,6‐ジフルオロフェノラート、ナトリウム2‐メチルフェノラートまたはナトリウム2‐フルオロフェノラート)から選択される塩基と、
(d)亜鉛、L‐アスコルビン酸、またはクエン酸ナトリウムから選択される還元剤と、を含む。
a)1部のパラジウム金属錯体と、
b)0.5~2部のリガンドと、
c)50~400部の塩基と、
d)50から500部の還元剤とを含む。
a)反応器内の溶媒に請求項1から16のいずれか一項に記載の触媒組成物を追加する段階と、
b)反応器内で、段階a)から得られた混合物と、オレフィンおよび二酸化炭素とを濃縮させた後、温度を100から180℃の間で昇温させ、10~25時間加熱する段階と、を備え、オレフィンと二酸化炭素とのモル比は1:2から1:4である。
a)反応器内の溶媒に請求項1から16のいずれか一項に記載の触媒組成物を追加する段階と、
b)反応器内で、段階a)から得られた混合物と、オレフィンおよび二酸化炭素とを濃縮させる段階と、を備える。その後、温度を130から150℃の間で昇温あせ、50~25時間加熱し、オレフィンと二酸化炭素とのモル比は1:4である。
ここでは、ナトリウム3-(トリメチルシリル)‐2,2,3,3‐d4‐プロピオナートがNMR分光法によるH2O抑制から計算した内部標準として用いられている。
「本発明の好ましい実施形態」
Claims (22)
- 二酸化炭素およびオレフィンからの不飽和カルボン酸塩およびその誘導体の生成プロセスのための触媒組成物であって、前記触媒組成物は、
a)構造式(I)に示されるパラジウム金属錯体であって、
R5はアルキル基またはフェニル基から選択される基を表わす、パラジウム金属錯体と、
b)有機リン化合物から選択されるリガンドと、
c)ナトリウムtert‐ブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウム2,6‐ジメチルフェノラート、ナトリウム2,6‐ジフルオロフェノラート、ナトリウム2‐メチルフェノラート、またはナトリウム2‐フルオロフェノラートから選択される塩基と、
d)還元剤と、を含む、触媒組成物。 - a)の前記パラジウム金属錯体は、水素原子、塩素原子、tert‐ブチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基またはジエチルアミン基から選択される基を独立に表わすR1、R2、R3およびR4を含む、請求項1または2に記載の触媒組成物。
- a)の前記パラジウム金属錯体は、エチレン、1,2‐フェニレン、ビナフチルまたは1,2‐シクロヘキシルから選択されるアルキル基を表わすR5を含む、請求項1から3のいずれか一項に記載の触媒組成物。
- b)の前記有機リン化合物は、一般式PR7 2 CH2CH2PR7 2 で表わされるジホスフィン基から選択され、式中R7はアルキル基、フェニル基またはシクロアルキル基から選択される、請求項1に記載の触媒組成物。
- ジホスフィン基の前記有機リン化合物は、ビス(ジシクロヘキシルホスフィノ)エタン、(S,S',R,R')‐TangPhos、(R,R)‐(-)‐2,3‐ビス(tert‐ブチルメチルホスフィノ)キノキサリン、(1R,1'R,2S,2'S)‐DuanPhosおよび(-)‐1,2‐ビス[(2R,5R)‐2,5‐ジメチルホスフォラノ]ベンゼンから選択される、請求項1または6に記載の触媒組成物。
- 前記有機リン化合物は、ビス(ジシクロヘキシルホスフィノ)エタンである、請求項1、6または7のいずれか一項に記載の触媒組成物。
- c)の前記塩基は、ナトリウムtert‐ブトキシドまたはナトリウム2‐フルオロフェノラートである、請求項1に記載の触媒組成物。
- d)の前記還元剤は、亜鉛、L‐アスコルビン酸またはクエン酸ナトリウムから選択される、請求項1に記載の触媒組成物。
- d)の前記還元剤は亜鉛である、請求項1に記載の触媒組成物。
- 前記添加剤は、トリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリス(2‐メトキシフェニル)ホスフィン、トリス(4‐メトキシフェニル)ホスフィン、トリス(2,6-ジメトキシフェニル)ホスフィン)、トリステアリルホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリス(2,4‐ジ‐tert‐ブチルフェニル)ホスファイト、トリ‐p‐トリルホスファイトまたはこれらの混合物から選択される、請求項12に記載の触媒組成物。
- 前記添加剤はトリフェニルホスフィンまたはトリステアリルホスファイトである、請求項12または13に記載の触媒組成物。
- 前記触媒組成物のモル比は、
a)1部のパラジウム金属錯体と、
b)0.5から2部のリガンドと、
c)50から400部の塩基と、
d)50から500部の還元剤と、を含む、請求項1に記載の触媒組成物。 - 前記触媒組成物は、さらに、0から8部の添加剤を含む、請求項12に記載の触媒組成物。
- 二酸化炭素およびオレフィンからの不飽和カルボン酸塩およびその誘導体の生成プロセスであって、前記生成プロセスは、
a)反応器内の溶媒に請求項1から16のいずれか一項に記載の触媒組成物を追加する段階と、
b)前記反応器内でオレフィンおよび二酸化炭素を段階a)から得られた混合物と濃縮させた後、温度を100から180℃の間で昇温させ、10~25時間加熱する段階と、を備える、生成プロセス。 - オレフィンと二酸化炭素とのモル比は、1:2から1:4である、請求項17に記載の生成プロセス。
- オレフィンは、エチレン、1,3‐ブタジエンまたは1‐ヘキセンから選択される、請求項17または18に記載の生成プロセス。
- a)の前記溶媒は、テトラヒドロフラン、アニソール、N‐シクロヘキシル‐2‐ピロリドン、フェニールブチルエーテル、ジブチルグリコールエーテル、ジブチルエーテル、N,N‐ジメチルアセトアミド、N,N‐ジメチルホルムアミド、N,N‐ジブチルホルムアミドまたはこれらの混合物から選択される、請求項17に記載の生成プロセス。
- 前記溶媒は、テトラヒドロフランまたはN‐シクロヘキシル‐2‐ピロリドンである、請求項20に記載の生成プロセス。
- 段階b)において、前記温度は130から150℃の間であり、15~25時間加熱される、請求項17に記載の生成プロセス。
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