CN109364952A - 由芳香硝基化合物与苯甲醛或糠醛及其衍生物合成亚胺的催化剂及制法和应用 - Google Patents

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Abstract

一种由芳香硝基化合物与苯甲醛或糠醛及其衍生物合成亚胺的催化剂为硫化态，组成表示为MS2@MoS2，其中助剂M为Fe、Co、Ni或Cu，M与Mo物质的量的比值为0.25‑1。本发明具有反应条件温和，转化率高，选择性好，成本低的优点。

Description

由芳香硝基化合物与苯甲醛或糠醛及其衍生物合成亚胺的催 化剂及制法和应用
技术领域
本发明属于一种由芳香硝基化合物与苯甲醛或糠醛及其衍生物合成亚胺的催化剂及制备方法和应用。
背景技术
亚胺，又名“希夫碱”，被广泛用于合成农业化学品、药品、生物活性化合物和精细化学品等。目前合成亚胺的传统方法有胺类化合物和羰基化合物缩水聚合，伯胺类化合物的自耦合和仲胺氧化脱氢等。胺类化合物和羰基化合物缩水聚合是合成亚胺的主要方法，虽然这种方法能得到多种不对称亚胺，但此类反应常由酸催化剂激发，多数需要配回流、脱水装置，操作繁琐。伯胺类化合物的自耦合反应只需使用一种原料，大大提高了原子经济行，但反应条件一般较为苛刻。仲胺氧化脱氢也是合成亚胺的一个重要途径，但仲胺的氧化过程需要催化剂配合氧化剂共同作用，其难点在于保持产物亚胺在氧化环境中的稳定性以及抑制产物进一步水解成羰基化合物的副反应。
以硝基合物与醛基化合物为反应底物合成亚胺的反应方法是近几年新兴合成亚胺的方法之一。该反应体系中反应物底物的转化率和产物亚胺的选择性均100％，而且催化剂成本较为廉价、具有稳定性好和可回收利用的优势，发展前景较为广阔。最近有相关文献报道，以硝基苯及其衍生物与苯甲醛及其衍生物或糠醛类化合物为原料，Au/TiO2,Pt/MIL-101等作为催化剂高活性地合成相应亚胺(Chemistry-A European Journal.2009,15:8196-8203；ChemCatChem.2013,5:538-549)。但贵金属本身价格昂贵，成本较高。通过Ni催化剂也可以制备相应亚胺如Ni/Al-SBA-15和Ni/SiO2催化剂(Rsc Advances,2015,5(91):74802-74810)。但反应过程通常需要较高的反应温度，这不仅会增加反应成本，而且也对操作人员带来不小的安全隐患。
发明内容
为了解决现有技术存在的问题，本发明的目的是提供一种反应条件温和，转化率高，选择性好，成本低的由芳香硝基化合物与苯甲醛及其衍生物或糠醛及其衍生物催化加氢、偶联生产相应亚胺的催化剂及制备方法和应用。
本发明催化剂为硫化态，组成表示为MS2@MoS2，其中M为Fe、Co、Ni或Cu等，M与Mo物质的量的比值为0.25-1。
本发明催化剂具有以下技术特征：
双金属二硫化物复合催化剂呈多层花瓣状分布(典型双金属二硫化物复合催化剂分布状态见附图所示)；
本发明催化剂的比表面积为10-100m2/g，孔体积为0.01-0.2cm3/g，孔径为5-20nm。
本发明催化剂可以采用水热法、溶剂热法或复合溶剂热法制备，但由于复合溶剂所呈现的物理化学性质可以制备出更多的纳米材料，而纳米材料又具有许多独特的催化性能，因此本发明采用复合溶剂热法制备。具体制备方法如下：
(1)将活性组分可溶性钼前驱物、助剂可溶性前驱物加入到复合溶剂中制成混合溶液，混合溶液总金属浓度为0.07-0.14mol/L，将混合溶液不断搅拌；
(2)调节步骤(1)所得混合溶液中加入相当于活性组分Mo物质的量2-5倍的硫粉,并不断搅拌0.5-1h，使其充分混合；
(3)在步骤(2)所得混合溶液中，加入溶液总体积10％-25％含量的水合肼，剧烈搅拌0.5-2h，以使活性组分和助剂与硫粉充分接触混合均匀；
(4)将步骤(3)所得混合溶液在160-220℃下静置反应，反应时从室温以5-10℃/min的升温速率缓慢升高到上述温度，在此温度下恒温6-24h；
(5)将步骤(4)所得样品用去离子水、乙醇各洗涤3次后，在40-80℃真空干燥6-24h，得到催化剂。
如上所述复合溶剂是由乙二醇：水体积比＝1:5-5:1组成的溶剂。
如上所述可溶性钼前驱体可以为钼酸铵或钼酸钠，助剂可溶性前驱体为氯化钴、氯化镍、氯化亚铁、氯化铜、硝酸镍、硝酸铜、硫酸镍或硫酸铜等。
本发明催化剂的应用，包括如下步骤：
在氢气气氛、压力0.5-2.0MPa、温度40-80℃的条件下，以氢气为氢源，乙醇(加入量与原料物质的量比为50-100:1)为溶剂，反应时间为0.5-6h，将芳香硝基化合物与苯甲醛及其衍生物或糠醛及其衍生物反应制备亚胺。
本发明反应如下所示：
如上所述芳香硝基化合物结构式如下：
其中反应中R1为H、卤素、饱和烷烃、甲氧基、羟基、巯基、醛基、羧基、磺酸基、氰基或酯基等。
如上所述苯甲醛及其衍生物的结构式如下：
其中R2为H、卤素、饱和烷烃或羟基等；
如上所述糠醛及其衍生物的结构式如下：
其中R3为H、甲基和羟甲基。
如上所述芳香硝基化合物与苯甲醛及其衍生物或糠醛及其衍生物的物质的量比为1:1－2。
本发明与现有技术相比具有如下优点：
1.许多硝基类化合物可以在温和条件下很容易被还原得到胺类化合物，这就解决了现有方法中原料的限制问题。
2.本发明最突然的特点是使用非均相双金属催化剂，反应后经过滤、离心等操作就可与产物分离，催化剂回收后还可以循环多次使用。
3.本发明原料廉价易得、工艺简单、产物收率高、生产成本低，是一种原子经济性高、环境友好的方法。同时本发明所使用的非均相催化剂已经用于多种工业用途，经简单处理可以循环多次使用，这也十分有利于工业应用。
4.本发明催化剂具有很高的活性和选择性，反应物转化率不低于95％，苯胺或苯胺衍生物选择性不低于90％，副产物很少，符合原子经济要求；本发明在高压釜中进行，设备投资较低；本发明以氢气为H源，适合多种企业生产。正是由于以上优势，本发明具有很好的应用前景和实用价值。
附图说明
图1为实施例4的NiS2@MoS2催化剂扫描电镜照片.图中可见，双金属二硫化物催化剂呈现多层花瓣状分布，图中箭头所指内容为NiS2与MoS2复合后产生的多层花瓣状形貌。
图2为N-苄烯基苯胺质谱图；
图3为N-(4-甲基苄烯基)苯胺质谱图；
图4为N-(4-羟基苄烯基)苯胺质谱图；
图5为N-(4-氯苯基)-N-苄烯基苯胺质谱图；
图6为N-(4-甲基苯基)-N-苄烯基苯胺质谱图；
图7为N-(4-羟基苯基)-N-苄烯基苯胺质谱图；
图8为N-(4-甲基苯基)-N-(4-甲基苄烯基)胺质谱图。
具体实施方式
用下面实施例进一步说明本发明，但发明并不受其限制。
实施例1：
CoS2@MoS2-220-0.25制备：取750mg七钼酸铵((NH4)6Mo7O24·4H2O)，252.8mg氯化钴(CoCl2·6H2O),加入30mL乙二醇和30mL去离子水制成混合溶液，混合溶液总浓度为0.089mol/L，将混合溶液在室温下不断搅拌。将上述所得混合溶液中加入510mg硫粉并不断搅拌0.5h，使其充分混合后加入6mL水合肼，剧烈搅拌1h。将所得混合溶液以5℃/min的升温速率升高至220℃后静置反应6h。将所得催化剂用去离子水、乙醇各洗涤3次后，在40℃真空干燥24h。
在50mL高压釜反应器中，加入硝基苯(123mg,1mmol)、苯甲醛(138mg,1.3mmol)、催化剂80mg、乙醇(10mL)和搅拌磁子，氢气置换反应体系5次后，充入2MPa的氢气，密闭加热至60℃，搅拌反应2h。气相色谱分析硝基苯转化率>99％，反应混合物经离心除去催化剂，回收的催化剂可以循环使用。产物经气相色谱与质谱联用(GC-MS)测定确定，得到N-苄烯基苯胺，收率99％。N-苄烯基苯胺C13H11N:分子量理论值181，质谱测量值181。
实验例2：
CoS2@MoS2-160-1制备：取750mg七钼酸铵((NH4)6Mo7O24·4H2O)，1011.2mg氯化钴(CoCl2·6H2O),加入10mL乙二醇和50mL去离子水制成混合溶液，混合溶液总浓度为0.14mol/L，将混合溶液在室温下不断搅拌。将上述所得混合溶液中加入816mg硫粉并不断搅拌1h，使其充分混合后加入10mL水合肼，剧烈搅拌1h。将所得混合溶液以5℃/min的升温速率升高至160℃后静置反应24h。将所得催化剂用去离子水、乙醇各洗涤3次后，在60℃真空干燥6h。
在50mL高压釜反应器中，加入硝基苯(123mg,1mmol)、对氯苯甲醛(183mg,1.3mmol)、催化剂80mg、乙醇(10mL)和搅拌磁子，氢气置换反应体系5次后，充入2MPa的氢气，密闭加热至60℃，搅拌反应1h。气相色谱分析硝基苯转化率98％，产物经GC-MS测定确认。得到N-(4-氯苄烯基)苯胺，收率96％。N-(4-氯苄烯基)苯胺C13H10ClN:分子量理论值215，质谱测量值215。
实验例3：
CoS2@MoS2-180-0.5制备：取750mg七钼酸铵((NH4)6Mo7O24·4H2O)，505.6mg氯化钴(CoCl2·6H2O),加入50mL乙二醇和10mL去离子水制成混合溶液，混合溶液总浓度为0.106mol/L，将混合溶液在室温下不断搅拌。将上述所得混合溶液中加入612mg硫粉并不断搅拌1h，使其充分混合后加入8mL水合肼，剧烈搅拌2h。将所得混合溶液以10℃/min的升温速率升高至180℃后静置反应12h。将所得催化剂用去离子水、乙醇各洗涤3次后，在80℃真空干燥12h。
在50mL高压釜反应器中，加入硝基苯(123mg,1mmol)、对甲基苯甲醛(240mg,2mmol)、催化剂80mg、乙醇(10mL)和搅拌磁子，氢气置换反应体系5次后，充入0.5MPa的氢气，密闭加热至80℃，搅拌反应2h。气相色谱分析硝基苯转化率99％，产物经GC-MS测定确认。得到N-(4-甲基苄烯基)苯胺，收率98％。N-(4-甲基苄烯基)苯胺C14H13N:分子量理论值195，质谱测量值195。
实验例4：
NiS2@MoS2-180-0.75制备：取750mg七钼酸铵((NH4)6Mo7O24·4H2O)，757.3mg氯化镍(NiCl2·6H2O),加入20mL乙二醇和40mL去离子水制成混合溶液，混合溶液总浓度为0.124mol/L，将混合溶液在室温下不断搅拌。将上述所得混合溶液中加入714mg硫粉并不断搅拌1h，使其充分混合后加入6mL水合肼，剧烈搅拌1h。将所得混合溶液以5℃/min的升温速率升高至180℃后静置反应18h。将所得催化剂用去离子水、乙醇各洗涤3次后，在60℃真空干燥24h。
在50mL高压釜反应器中，加入硝基苯(123mg,1mmol)、对羟基苯甲醛(183mg,1.5mmol)、催化剂80mg、乙醇(10mL)和搅拌磁子，氢气置换反应体系5次后，充入1.5MPa的氢气，密闭加热至50℃，搅拌反应1.5h。气相色谱分析硝基苯转化率98％，产物经GC-MS测定确认。得到N-(4-羟基苄烯基)苯胺，收率96％。N-(4-羟基苄烯基)苯胺C13H11NO:分子量理论值197，质谱测量值197。
实验例5：
FeS2@MoS2-200-0.5制备：取750mg七钼酸铵((NH4)6Mo7O24·4H2O)，633.7mg氯化亚铁(FeCl2·4H2O),加入40mL乙二醇和20mL去离子水制成混合溶液，混合溶液总浓度为0.106mol/L，将混合溶液在室温下不断搅拌。将上述所得混合溶液中加入612mg硫粉并不断搅拌1h，使其充分混合后加入6mL水合肼，剧烈搅拌1h。将所得混合溶液以10℃/min的升温速率升高至200℃后静置反应16h。将所得催化剂用去离子水、乙醇各洗涤3次后，在50℃真空干燥18h。
在50mL高压釜反应器中，加入对氯硝基苯(158mg,1mmol)、苯甲醛(138mg,1.3mmol)、催化剂80mg、乙醇(10mL)和搅拌磁子，氢气置换反应体系5次后，充入1.5MPa的氢气，密闭加热至60℃，搅拌反应1h。气相色谱分析对氯硝基苯转化率98％，产物经GC-MS测定确认。得到N-(4-氯苯基)-N-苄烯基苯胺，收率96％。N-(4-氯苯基)-N-苄烯基苯胺C13H10ClN:分子量理论值215，质谱测量值215。
实验例6：
CuS2@MoS2-160-0.75制备：取750mg七钼酸铵((NH4)6Mo7O24·4H2O)，543.5mg氯化铜(CuCl2·2H2O),加入30mL乙二醇和30mL去离子水制成混合溶液，混合溶液总浓度为0.124mol/L，将混合溶液在室温下不断搅拌。将上述所得混合溶液中加入714mg硫粉并不断搅拌1h，使其充分混合后加入8mL水合肼，剧烈搅拌2h。将所得混合溶液以10℃/min的升温速率升高至160℃后静置反应24h。将所得催化剂用去离子水、乙醇各洗涤3次后，在70℃真空干燥24h。
在50mL高压釜反应器中，加入对硝基甲苯(138mg,1mmol)、苯甲醛(138mg,1.3mmol)、催化剂80mg、乙醇(10mL)和搅拌磁子，氢气置换反应体系5次后，充入2MPa的氢气，密闭加热至80℃，搅拌反应2h。气相色谱分析对硝基甲苯转化率99％，产物经GC-MS测定确认。得到N-(4-甲基苯基)-N-苄烯基苯胺，收率97％。N-(4-甲基苯基)-N-苄烯基苯胺C14H13N:分子量理论值195，质谱测量值195。
实验例7：
CoS2@MoS2-200-0.75制备：取1028mg钼酸钠(Na2MoO4·2H2O)，757.3mg氯化钴(CoCl2·6H2O),加入40mL乙二醇和20mL去离子水制成混合溶液，混合溶液总浓度为0.124mol/L，将混合溶液在室温下不断搅拌。将上述所得混合溶液中加入714mg硫粉并不断搅拌1h，使其充分混合后加入6mL水合肼，剧烈搅拌1h。将所得混合溶液以10℃/min的升温速率升高至200℃后静置反应12h。将所得催化剂用去离子水、乙醇各洗涤3次后，在50℃真空干燥12h。
在50mL高压釜反应器中，加入对硝基苯酚(139mg,1mmol)、苯甲醛(138mg,1.3mmol)、催化剂80mg、乙醇(10mL)和搅拌磁子，氢气置换反应体系5次后，充入1MPa的氢气，密闭加热至60℃，搅拌反应2h。气相色谱分析对硝基苯酚转化率95％，产物经GC-MS测定确认。得到N-(4-羟基苯基)-N-苄烯基苯胺，收率92％。N-(4-羟基苯基)-N-苄烯基苯胺C13H11NO:分子量理论值197，质谱测量值197。
实验例8：
FeS2@MoS2-180-1制备：取1028mg钼酸钠(Na2MoO4·2H2O)，633.7mg氯化亚铁(FeCl2·4H2O),加入30mL乙二醇和30mL去离子水制成混合溶液，混合溶液总浓度为0.14mol/L，将混合溶液在室温下不断搅拌。将上述所得混合溶液中加入816mg硫粉并不断搅拌2h，使其充分混合后加入6mL水合肼，剧烈搅拌1h。将所得混合溶液以5℃/min的升温速率升高至180℃后静置反应16h。将所得催化剂用去离子水、乙醇各洗涤3次后，在50℃真空干燥12h。
在50mL高压釜反应器中，加入对氯硝基苯(158mg,1mmol)、对氯苯甲醛(183mg,1.3mmol)、催化剂80mg、乙醇(10mL)和搅拌磁子，氢气置换反应体系5次后，充入1.5MPa的氢气，密闭加热至60℃，搅拌反应2h。气相色谱分析对氯硝基苯转化率93％，产物经GC-MS测定确认。得到N-(4-氯苯基)-N-(4-氯苄烯基)胺，收率88％。N-(4-氯苯基)-N-(4-氯苄烯基)胺C13H9Cl2N:分子量理论值249，质谱测量值249。
实验例9：
NiS2@MoS2-220-0.5制备：取750mg钼酸铵((NH4)6Mo7O24·4H2O)，617.9mg硝酸镍(Ni(NO3)2·6H2O),加入30mL乙二醇和30mL去离子水制成混合溶液，混合溶液总浓度为0.106mol/L，将混合溶液在室温下不断搅拌。将上述所得混合溶液中加入612mg硫粉并不断搅拌1h，使其充分混合后加入8mL水合肼，剧烈搅拌2h。将所得混合溶液以5℃/min的升温速率升高至220℃后静置反应12h。将所得催化剂用去离子水、乙醇各洗涤3次后，在50℃真空干燥12h。
在50mL高压釜反应器中，加入对硝基甲苯(138mg,1mmol)、对甲基苯甲醛(156mg,1.3mmol)、催化剂80mg、乙醇(10mL)和搅拌磁子，氢气置换反应体系5次后，充入1MPa的氢气，密闭加热至80℃，搅拌反应2h。气相色谱分析对硝基甲苯转化率95％，产物经GC-MS测定确认。得到N-(4-甲基苯基)-N-(4-甲基苄烯基)胺，收率93％。N-(4-甲基苯基)-N-(4-甲基苄烯基)胺C15H15N:分子量理论值209，质谱测量值209。
实验例10：
CuS2@MoS2-200-0.25制备：取750mg钼酸铵((NH4)6Mo7O24·4H2O)，256.7mg硝酸铜(Cu(NO3)2·3H2O),加入30mL乙二醇和30mL去离子水制成混合溶液，混合溶液总浓度为0.089mol/L，将混合溶液在室温下不断搅拌。将上述所得混合溶液中加入510mg硫粉并不断搅拌1h，使其充分混合后加入4mL水合肼，剧烈搅拌0.5h。将所得混合溶液以5℃/min的升温速率升高至200℃后静置反应24h。将所得催化剂用去离子水、乙醇各洗涤3次后，在50℃真空干燥12h。
在50mL高压釜反应器中，加入对硝基苯酚(139mg,1mmol)、对羟基苯甲醛(159mg,1.3mmol)、催化剂80mg、乙醇(10mL)和搅拌磁子，氢气置换反应体系5次后，充入2MPa的氢气，密闭加热至80℃，搅拌反应2h。气相色谱分析对硝基苯酚转化率95％，产物经GC-MS测定确认。得到N-(4-羟基苯基)-N-(4-羟基苄烯基)胺，收率93％。N-(4-羟基苯基)-N-(4-羟基苄烯基)胺C13H11NO2:分子量理论值213，质谱测量值213。
实验例11：
NiS2@MoS2-160-1制备：取750mg钼酸铵((NH4)6Mo7O24·4H2O)，1117.1mg硫酸镍(NiSO4·6H2O),加入30mL乙二醇和30mL去离子水制成混合溶液，混合溶液总浓度为0.14mol/L，将混合溶液在室温下不断搅拌。将上述所得混合溶液中加入816mg硫粉并不断搅拌2h，使其充分混合后加入10mL水合肼，剧烈搅拌2h。将所得混合溶液以5℃/min的升温速率升高至160℃后静置反应24h。将所得催化剂用去离子水、乙醇各洗涤3次后，在50℃真空干燥12h。
在50mL高压釜反应器中，加入硝基苯(123mg,1mmol)、糠醛(125mg,1.3mmol)、催化剂80mg、乙醇(10mL)和搅拌磁子，氢气置换反应体系5次后，充入1MPa的氢气，密闭加热至60℃，搅拌反应2h。气相色谱分析硝基苯转化率98％，产物经GC-MS测定确认。得到N-(呋喃-2-基亚甲基)苯胺，收率95％。N-(呋喃-2-基亚甲基)苯胺C11H9NO:分子量理论值171，质谱测量值171。
实验例12：
CuS2@MoS2-220-0.5制备：取750mg钼酸铵((NH4)6Mo7O24·4H2O)，530.6mg硫酸铜(CuSO4·5H2O),加入30mL乙二醇和30mL去离子水制成混合溶液，混合溶液总浓度为0.106mol/L，将混合溶液在室温下不断搅拌。将上述所得混合溶液中加入612mg硫粉并不断搅拌1h，使其充分混合后加入6mL水合肼，剧烈搅拌1h。将所得混合溶液以5℃/min的升温速率升高至220℃后静置反应12h。将所得催化剂用去离子水、乙醇各洗涤3次后，在50℃真空干燥12h。
在50mL高压釜反应器中，加入硝基苯(123mg,1mmol)、5-甲基糠醛(143mg,1.3mmol)、催化剂80mg、乙醇(10mL)和搅拌磁子，氢气置换反应体系5次后，充入1MPa的氢气，密闭加热至60℃，搅拌反应2h。气相色谱分析硝基苯转化率92％，产物经GC-MS测定确认。得到N-((5-甲基呋喃-2-基)亚甲基)苯胺，收率89％。N-((5-甲基呋喃-2-基)亚甲基)苯胺C12H11NO:分子量理论值185，质谱测量值185。

Claims (12)

1.一种由芳香硝基化合物与苯甲醛或糠醛及其衍生物合成亚胺的催化剂，其特征在于催化剂为硫化态，组成表示为MS2@MoS2，其中助剂M为Fe、Co、Ni或Cu， M与Mo物质的量的比值为0.25-1。
2.如权利要求1所述的一种由芳香硝基化合物与苯甲醛或糠醛及其衍生物合成亚胺的催化剂，其特征在于所述催化剂呈多层花瓣状分布。
3.如权利要求1所述的一种由芳香硝基化合物与苯甲醛或糠醛及其衍生物合成亚胺的催化剂，其特征在于催化剂的比表面积为10-100m2/g，孔体积为0.01-0.2cm3/g，孔径为5-20nm。
4.如权利要求1－3任一项所述的一种由芳香硝基化合物与苯甲醛或糠醛及其衍生物合成亚胺的催化剂的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
（1）将活性组分可溶性钼前驱物、助剂可溶性前驱物加入到复合溶剂中制成混合溶液，混合溶液总金属浓度为0.07-0.14mol/L，将混合溶液不断搅拌；
（2）调节步骤（1）所得混合溶液中加入相当于活性组分Mo物质的量2-5倍的硫粉,并不断搅拌0.5-1h，使其充分混合；
（3）在步骤（2）所得混合溶液中，加入溶液总体积10%-25%含量的水合肼，剧烈搅拌0.5-2h，以使活性组分和助剂与硫粉充分接触混合均匀；
（4）将步骤（3）所得混合溶液在160-220oC下静置反应，反应时从室温以5-10oC/min的升温速率缓慢升高到上述温度，在此温度下恒温6-24h；
（5）将步骤（4）所得样品用去离子水、乙醇各洗涤3次后，在40-80℃真空干燥6-24h，得到催化剂。
5.如权利要求4所述的一种由芳香硝基化合物与苯甲醛或糠醛及其衍生物合成亚胺的催化剂的制备方法，其特征在于所述复合溶剂是由乙二醇：水体积比=1:5-5:1组成的溶剂。
6.如权利要求4所述的一种由芳香硝基化合物与苯甲醛或糠醛及其衍生物合成亚胺的催化剂的制备方法，其特征在于所述可溶性钼前驱体为钼酸铵或钼酸钠。
7.如权利要求4所述的一种由芳香硝基化合物与苯甲醛或糠醛及其衍生物合成亚胺的催化剂的制备方法，其特征在于助剂可溶性前驱体为氯化钴、氯化镍、氯化亚铁、氯化铜、硝酸镍、硝酸铜、硫酸镍或硫酸铜。
8.如权利要求1－3任一项所述的一种由芳香硝基化合物与苯甲醛或糠醛及其衍生物合成亚胺的催化剂的应用，其特征在于包括如下步骤：
在氢气气氛、压力0.5-2.0MPa、温度40-80℃的条件下，以氢气为氢源，乙醇（加入量与原料物质的量比为50-100:1）为溶剂，反应时间为0.5-6h，将芳香硝基化合物与苯甲醛及其衍生物或糠醛及其衍生物反应制备亚胺。
9.如权利要求8所述的一种由芳香硝基化合物与苯甲醛或糠醛及其衍生物合成亚胺的催化剂的应用，其特征在于所述芳香硝基化合物结构式如下：
其中反应中R1为H、卤素、饱和烷烃、甲氧基、羟基、巯基、醛基、羧基、磺酸基、氰基或酯基。
10.如权利要求8所述的一种由芳香硝基化合物与苯甲醛或糠醛及其衍生物合成亚胺的催化剂的应用，其特征在于所述苯甲醛及其衍生物的结构式如下：
其中R2为H、卤素、饱和烷烃或羟基等。
11.如权利要求8所述的一种由芳香硝基化合物与苯甲醛或糠醛及其衍生物合成亚胺的催化剂的应用，其特征在于所述糠醛及其衍生物的结构式如下：
其中R3为H、甲基和羟甲基。
12.如权利要求8所述的一种由芳香硝基化合物与苯甲醛或糠醛及其衍生物合成亚胺的催化剂的应用，其特征在于所述芳香硝基化合物与苯甲醛及其衍生物或糠醛及其衍生物的物质的量比为1: 1－2。
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