CN115043798A - 一种以糠醛合成双(2-糠亚甲基)肼的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机合成技术领域,涉及一种以糠醛合成双(2‑糠亚甲基)肼的方法。其合成方法为:以糠醛为反应原料,在室温水浴搅拌的条件下,将水合肼溶液滴入糠醛中,进行反应,反应结束会后得到双(2‑糠亚甲基)肼。本发明提供的方法以绿色可再生的生物质平台化学品糠醛为原料,在室温水浴条件下通过一步简单的反应工艺实现双(2‑糠亚甲基)肼的制备,双(2‑糠亚甲基)肼选择性≥98%,转化率≥98%;经过简单的水洗干燥后,产品纯度可达到99%。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域,涉及一种以糠醛合成双(2-糠亚甲基)肼的方法。
背景技术
双(2-糠亚甲基)肼(英文名Bis(2-furylmethylene)hydrazine,或Furfuraldazine,或Furfuraldazine;CAS号:5428-37-5)是一种同时含有呋喃基团、氮氮键(N-N)以及碳氮双键(C=N)的线性分子。碳氮双键具有较好的化学活性,可以发生加成、氧化等反应。呋喃基团中氧原子的一对孤对电子在共轭轨道平面内形成大π键,具有芳香性。呋喃基团可以作Diels-Alder反应中的双烯体,用于与缺电子亲双烯体,发生周环反应。因此,双(2-糠亚甲基)肼是一种潜在的、具有重要应用前景的有机合成化学品。然而,目前适合双(2-糠亚甲基)肼工业规模化生产的方法极少,极大的限制了双(2-糠亚甲基)肼的生产和应用。现有技术中有利用糠醛制备其他化合物的方法,如专利CN111170935A公开了一种3-羟基吡啶及利用糠醛制备3-羟基吡啶的方法,在氮气保护下,糠醛、氨源和催化剂在去离子水内进行反应,反应的温度为100-140℃,反应的时间为1-5h;反应后进行固液分离,收集液相产品,纯化得到3-羟基吡啶。但以糠醛合成双(2-糠亚甲基)肼的方法未检索到。因此,开发高效且工艺简单的双(2-糠亚甲基)肼合成技术具有重要意义和广泛应用价值。
发明内容
针对上述技术问题,本发明提出一种以糠醛合成双(2-糠亚甲基)肼的方法。以绿色可再生的生物质平台化学品糠醛为原料,在室温水浴条件下通过一步简单的反应工艺实现双(2-糠亚甲基)肼的制备。
为了达到上述目的,本发明的技术方案是这样实现的:
一种以糠醛合成双(2-糠亚甲基)肼的方法,以糠醛为反应原料,在室温水浴搅拌的条件下,将水合肼溶液滴入糠醛中,进行反应,反应结束后得到双(2-糠亚甲基)肼。
进一步,所述水合肼溶液中水合肼的质量分数为80%。
进一步,所述糠醛与水合肼溶液的体积比为(8-10):3。
进一步,所述糠醛与水合肼溶液的体积比为(9-10):3。
进一步,所述糠醛与水合肼溶液的体积比为9:3。
进一步,所述反应的时间为1-30min。
进一步,所述反应的时间为10-20min。
进一步,所述反应的时间为10min。
进一步,基于水合肼转化的双(2-糠亚甲基)肼的选择性≥98%。
进一步,基于水合肼转化的双(2-糠亚甲基)肼的转化率≥98%。
进一步,当反应温度不是室温时,实验发现低温(如10℃)和高温(如50℃)都能让该反应发生,但低温制冷和高温加热都能造成过多的能耗。
本发明具有以下有益效果:
本发明提供了以绿色可再生的生物质平台化学品糠醛为原料,在室温水浴条件下通过一步简单的反应工艺实现双(2-糠亚甲基)肼的制备,双(2-糠亚甲基)肼选择性≥98%,转化率≥98%;经过简单的水洗干燥后,产品纯度可达到99%。本发明提供的合成方法具有反应时间短、合成工艺简单、选择性好、转化率高、产品纯度高的优势,适合进行工业规模化生产,应用前景广阔。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案,下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例1制备的固体产物溶于乙醇所形成的黄色透明溶液。
图2为本发明实施例1制备的产品气质联用(GC-MS)分析图。
图3为本发明实施例1中清洗干燥后所得产品图。
图4为本发明实施例1中清洗干燥后所得产品的气相色谱分析图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有付出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例为以糠醛合成双(2-糠亚甲基)肼的方法,步骤如下:
取10mL糠醛加入到25mL圆底烧瓶中,打开机械搅拌(200rpm),在室温水浴条件下缓慢滴入(速度0.3mL/min)3mL 80%水合肼溶液,滴完后继续反应10min,得到黄色固体产品。
所得固体产物溶于乙醇,形成黄色透明溶液(见图1),经气质联用分析,该溶液中主要为双(2-糠亚甲基)肼和未反应完的糠醛(见图2)。采用碘标准溶液滴定法(HG/T 3259-2012)对反应残留的水合肼含量进行检测,水合肼转化率达99%;经气相色谱分析对所得产物双(2-糠亚甲基)肼进行定量分析,基于水合肼转化的双(2-糠亚甲基)肼选择性达到了99%。
所得固体产物经过过量的去离子水洗(清洗掉残留的水合肼以及未反应完的糠醛溶液),然后在60℃真空干燥箱干燥,得到黄色双(2-糠亚甲基)肼产品(见图3),经GC定量分析(见图4),该产品纯度99%。
实施例2
本实施例为以糠醛合成双(2-糠亚甲基)肼的方法,步骤如下:
取9mL糠醛加入到25mL圆底烧瓶中,打开机械搅拌(200rpm),在室温水浴条件下缓慢滴入(速度0.2mL/min)3mL 80%水合肼溶液,滴完后继续反应10min,得到黄色固体产品。
经气质联用分析,固体产物为双(2-糠亚甲基)肼。采用碘标准溶液滴定法(HG/T3259-2012)对反应残留的水合肼含量进行检测,水合肼转化率达99%;经气相色谱分析对所得产物双(2-糠亚甲基)肼进行定量分析,基于水合肼转化的双(2-糠亚甲基)肼选择性达到了99%。
所得固体产物经过过量的去离子水洗(清洗掉残留的水合肼以及未反应完的糠醛溶液),然后在60℃真空干燥箱干燥,得到黄色双(2-糠亚甲基)肼产品,经GC定量分析,该产品纯度99%。
实施例3
本实施例为以糠醛合成双(2-糠亚甲基)肼的方法,步骤如下:
取8mL糠醛加入到15mL圆底烧瓶中,打开机械搅拌(200rpm),在室温水浴条件下缓慢滴入(速度0.5mL/min)3mL 80%水合肼溶液,滴完后继续反应10min,得到黄色固体。
经气质联用分析,黄色固体产物为双(2-糠亚甲基)肼。采用碘标准溶液滴定法(HG/T 3259-2012)对反应残留的水合肼含量进行检测,水合肼转化率达98%;经气相色谱分析对所得产物双(2-糠亚甲基)肼进行定量分析,基于水合肼转化的双(2-糠亚甲基)肼选择性达到了98%。
所得固体产物经过过量的去离子水洗、真空干燥后,得到黄色双(2-糠亚甲基)肼产品,经GC定量分析,产品纯度99%。
实施例4
本实施例为以糠醛合成双(2-糠亚甲基)肼的方法,步骤如下:
取10mL糠醛加入到25mL圆底烧瓶中,打开机械搅拌(200rpm),在室温水浴条件下缓慢滴入(速度1mL/min)3mL 80%水合肼溶液,滴完后继续反应1min,得到黄色固体产品。经气质联用分析,固体产物为双(2-糠亚甲基)肼所得固体产物经过过量的去离子水洗、真空干燥后,得到黄色双(2-糠亚甲基)肼产品,经GC定量分析,产品纯度99%。
实施例5
本实施例为以糠醛合成双(2-糠亚甲基)肼的方法,步骤如下:
取10mL糠醛加入到25mL圆底烧瓶中,打开机械搅拌(200rpm),在室温水浴条件下缓慢滴入(速度2mL/min)3mL 80%水合肼溶液,滴完后继续反应10min,得到黄色固体产品。经气质联用分析,固体产物为双(2-糠亚甲基)肼。所得固体产物经过过量的去离子水洗、真空干燥后,得到黄色双(2-糠亚甲基)肼产品,经GC定量分析,产品纯度99%。
实施例6
本实施例为以糠醛合成双(2-糠亚甲基)肼的方法,步骤如下:
取10mL糠醛加入到25mL圆底烧瓶中,打开机械搅拌(200rpm),在室温水浴条件下缓慢滴入(速度2mL/min)3mL 80%水合肼溶液,滴完后继续反应30min,得到黄色固体。经气质联用分析,固体产物为双(2-糠亚甲基)肼。所得固体产物经过过量的去离子水洗、真空干燥后,得到黄色双(2-糠亚甲基)肼产品,经GC定量分析,产品纯度99%。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种以糠醛合成双(2-糠亚甲基)肼的方法,其特征在于:以糠醛为反应原料,在室温水浴搅拌的条件下,将水合肼溶液滴入糠醛中,进行反应,反应结束后得到双(2-糠亚甲基)肼。
2.根据权利要求1所述的以糠醛合成双(2-糠亚甲基)肼的方法,其特征在于:所述水合肼溶液中水合肼的质量分数为80%。
3.根据权利要求2所述的以糠醛合成双(2-糠亚甲基)肼的方法,其特征在于:所述糠醛与水合肼溶液的体积比为(8-10):3。
4.根据权利要求3所述的以糠醛合成双(2-糠亚甲基)肼的方法,其特征在于:所述糠醛与水合肼溶液的体积比为(9-10):3。
5.根据权利要求4所述的以糠醛合成双(2-糠亚甲基)肼的方法,其特征在于:所述糠醛与水合肼溶液的体积比为9:3。
6.根据权利要求5所述的以糠醛合成双(2-糠亚甲基)肼的方法,其特征在于:所述反应的时间为1-30min。
7.根据权利要求6所述的以糠醛合成双(2-糠亚甲基)肼的方法,其特征在于:所述反应的时间为10-20min。
8.根据权利要求7所述的以糠醛合成双(2-糠亚甲基)肼的方法,其特征在于:所述反应的时间为10min。
9.根据权利要求7所述的以糠醛合成双(2-糠亚甲基)肼的方法,其特征在于:基于水合肼转化的双(2-糠亚甲基)肼的选择性≥98%。
10.根据权利要求7所述的以糠醛合成双(2-糠亚甲基)肼的方法,其特征在于:基于水合肼转化的双(2-糠亚甲基)肼的转化率≥98%。
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