CN111499502B - 一种罗汉柏木烷酮的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种罗汉柏木烷酮的合成方法，属于精细有机化学品合成技术领域。该方法包括以下步骤：以磷钨酸和十六烷基三甲基氯化铵为原料制备磷钨酸季铵盐，并将磷钨酸季铵盐负载在活性炭上制备活性炭负载磷钨酸季铵盐催化剂；在活性炭负载磷钨酸季铵盐催化剂作用下，对罗汉柏木烯进行氧化反应得到罗汉柏木烷酮；罗汉柏木烷酮的分子式为C15H24O。本发明使用活性炭负载磷钨酸季铵盐作为催化剂，可以提高催化剂的稳定性，便于催化剂的再生和循环使用，减少废料的排放，对环境有利且合成方法简单、对设备腐蚀性小、安全环保、成本低，所制备的罗汉柏木烷酮具有木香和龙涎香气息，香气可贵且留香时间长，稳定性高，具有较好的应用前景。

Description

一种罗汉柏木烷酮的合成方法
技术领域
本发明属于精细有机化学品合成技术领域，具体涉及一种罗汉柏木烷酮的合成方法。
背景技术
柏木系酮类为重要的单体香料，为无色至淡黄色油状液体，具有木香和龙涎香气息，香气可贵且持久，可用于调配木香型、龙涎香型等日用香精，也可用于香水、皮革、烟草的配制。同类产品柏木烷酮主要由α，β-柏木烯为原料氧化合成，而以罗汉柏木烯为原料合成罗汉柏木烷酮目前国内还未有人研究，国外的相关研究也比较少，主要有过氧邻苯二甲酸氧化、过氧乙酸氧化、间氯过氧苯甲酸氧化等方法。有机过氧酸腐蚀性强，性质不稳定，遇热、重金属离子、强碱等易分解，在使用时会受到一定限制。杂多酸催化剂具有确定的结构、能溶于极性溶剂、同时具有酸性和氧化还原性、具有独特的反应场等特点，使其应用较为普遍，也吸引了越来越多的人对其进行深入研究。目前许多研究采用某一载体物质负载杂多酸为催化剂，这类固载催化剂有利于再生和循环使用。并且以α，β-柏木烯为原料合成的甲基柏木酮，香气微弱，只有淡淡的木香香气，而以罗汉柏木烯为原料合成的甲基柏木酮，香气浓郁，且带有可贵的麝香、龙涎香的香气特征。α，β-柏木烯和罗汉柏木烯均来源于柏木油中，但比较而言，α-柏木烯，β-柏木烯在高端柏木系香料合成方面研究的比较多，而罗汉柏木烯没有被很好利用。所以，罗汉柏木烷酮的合成具有重要的研究价值及工业化应用前景。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明所要解决的技术问题在于提供一种罗汉柏木烷酮的合成方法。
为了解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案如下：
一种罗汉柏木烷酮的合成方法，包括以下步骤：
1)以磷钨酸和十六烷基三甲基氯化铵为原料制备磷钨酸季铵盐，并将磷钨酸季铵盐负载在活性炭上制备活性炭负载磷钨酸季铵盐催化剂；
2)在活性炭负载磷钨酸季铵盐催化剂作用下，对罗汉柏木烯进行氧化反应得到罗汉柏木烷酮；
罗汉柏木烷酮的分子式为C15H24O，其分子结构式如式I所示：
Figure BDA0002493523410000021
式I。
进一步的，上述罗汉柏木烷酮的合成方法，包括以下步骤：
(1)在反应器中依次加入磷钨酸和有机溶剂I，充分搅拌使其溶解；然后称取十六烷基三甲基氯化铵溶于有机溶剂I中，缓慢滴入反应器中，在40℃下连续搅拌2h，反应结束，待反应液冷却至室温后减压过滤、洗涤、干燥，得到白色固体粉末，即磷钨酸季铵盐；将活性炭和10％硝酸溶液加入到反应器中，室温下搅拌6h后减压过滤、洗涤、干燥，得到预处理过的活性炭；将预处理过的活性炭、磷钨酸季铵盐和蒸馏水加入到反应器中，充分搅拌6h后减压过滤、洗涤、干燥，即得活性炭负载磷钨酸季铵盐催化剂；
(2)将罗汉柏木烯、活性炭负载磷钨酸季铵盐和有机溶剂II加入到反应器中，在50-70℃下搅拌并进行反应，缓慢滴加30％H2O2，反应完毕后用乙酸乙酯进行萃取，分离出有机相，依次用蒸馏水和饱和NaCl溶液洗涤至中性，旋蒸除去溶剂，最终进行减压精馏制备得到罗汉柏木烷酮产品。
进一步的，步骤(1)中，有机溶剂I选自乙醇、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、30％H2O2中的一种。
作为优选，步骤(1)中，有机溶剂I为30％H2O2。
进一步的，步骤(1)中，磷钨酸和十六烷基三甲基氯化铵的摩尔比为1∶3。
进一步的，步骤(1)中，活性炭负载磷钨酸季铵盐的负载量为20-50％。
作为优选，步骤(1)中，活性炭负载磷钨酸季铵盐的负载量为30％。
进一步的，步骤(1)中，罗汉柏木烯和活性炭负载磷钨酸季铵盐的质量比为1∶0.06-0.10。
进一步的，步骤(2)中，有机溶剂II选自乙酸乙酯、二氯甲烷、丙酮中的一种。
作为优选，步骤(2)中，有机溶剂II为乙酸乙酯。
进一步的，步骤(2)中，罗汉柏木烯和30％H2O2的摩尔比为1∶2，反应时间为5-7h。
有益效果：相比于现有技术，本发明的优点为：
1)本发明中选用的活性炭负载磷钨酸季铵盐作为催化剂，可以提高催化剂的稳定性，便于催化剂的再生和循环使用，减少废料的排放，对环境有利；
2)本发明的罗汉柏木烷酮具有木香和龙涎香气息，香气可贵且留香时间长，稳定性高；可用于调配木香型、龙涎香型等日用香精，也可用于香水、皮革、烟草的配制；
3)本发明的制备流程简单、对设备腐蚀性小、安全环保、成本低，有较好的应用前景。
附图说明
图1是本申请所合成的罗汉柏木烷酮的质谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进一步进行描述。
实施例1
一种罗汉柏木烷酮的合成方法，包括以下步骤：
(1)活性炭负载磷钨酸季铵盐的合成：在反应器中加入40mL 1，2-二氯乙烷和5.76g磷钨酸，充分搅拌使其溶解；然后称取1.96g十六烷基三甲基氯化铵溶于20mL 1，2-二氯乙烷溶液中，缓慢滴入反应器中，并不断搅拌；滴加完毕后，在40℃下连续搅拌2h，反应结束；反应液冷却至室温，静置1h后减压抽滤；固体物用蒸馏水洗涤，80℃下干燥8h得到白色固体粉末，即磷钨酸季铵盐；称取1g预处理过的活性炭、0.2g磷钨酸季铵盐以及20mL蒸馏水，在室温下搅拌6h后，减压过滤，蒸馏水洗涤后的滤饼放入烘箱中，80℃下干燥8h，即得负载量为20％的活性炭负载磷钨酸季铵盐催化剂。
其中，活性炭的预处理为在反应器中加入活性炭和10％硝酸溶液，室温下搅拌6h后减压抽滤，以蒸馏水洗涤至中性后，60℃下干燥。
(2)罗汉柏木烷酮的合成：取5g罗汉柏木烯、0.4g 20％活性炭负载磷钨酸季铵盐催化剂、5mL30％H2O2和15mL丙酮加入到反应器中，在60℃下搅拌6h。反应完毕，反应液用乙酸乙酯萃取(3*50mL)；有机相依次用去离子水(3*50mL)、饱和氯化钠溶液(3*50mL)进行洗涤；有机相用无水硫酸钠去除水分，然后进行减压蒸馏，再进行减压精馏得到罗汉柏木烷酮产品4.1g，气相色谱分析罗汉柏木烷酮纯度为94.6％，罗汉柏木烷酮得率为47.9％，罗汉柏木烯的转化率为68.1％。
实施例2
一种罗汉柏木烷酮的合成方法，包括以下步骤：
(1)活性炭负载磷钨酸季铵盐的合成：在反应器中加入40mL 30％H2O2和5.76g磷钨酸，充分搅拌使其溶解；然后称取1.96g十六烷基三甲基氯化铵溶于20mL 30％H2O2溶液中，缓慢滴入反应器中，并不断搅拌；滴加完毕后，在40℃下连续搅拌2h，反应结束；反应液冷却至室温，静置1h后减压抽滤；固体物用蒸馏水洗涤，80℃下干燥8h得到白色固体粉末，即磷钨酸季铵盐；称取1g预处理过的活性炭、0.3g磷钨酸季铵盐以及20mL蒸馏水，在室温下搅拌6h后，减压过滤，蒸馏水洗涤后的滤饼放入烘箱中，80℃下干燥8h，即得负载量为30％的活性炭负载磷钨酸季铵盐催化剂。
其中，活性炭的预处理为在反应器中加入活性炭和10％硝酸溶液，室温下搅拌6h后减压抽滤，以蒸馏水洗涤至中性后，60℃下干燥。
(2)罗汉柏木烷酮的合成：取5g罗汉柏木烯、0.4g 30％活性炭负载磷钨酸季铵盐催化剂、5mL 30％H2O2和15mL乙酸乙酯加入到反应器中，在60℃下搅拌6h。反应完毕，反应液用乙酸乙酯萃取(3*50mL)；有机相依次用去离子水(3*50mL)、饱和氯化钠溶液(3*50mL)进行洗涤；有机相用无水硫酸钠去除水分，然后进行减压蒸馏，再进行减压精馏得到罗汉柏木烷酮产品4.8g，气相色谱分析罗汉柏木烷酮纯度为95.7％，罗汉柏木烷酮得率为65.7％，罗汉柏木烯转化率为90.9％。
实施例3
一种罗汉柏木烷酮的合成方法，包括以下步骤：
(1)活性炭负载磷钨酸季铵盐的合成：在反应器中加入40mL无水乙醇和5.76g磷钨酸，充分搅拌使其溶解；然后称取1.96g十六烷基三甲基氯化铵溶于20mL无水乙醇溶液中，缓慢滴入反应器中，并不断搅拌；滴加完毕后，在40℃下连续搅拌2h，反应结束；反应液冷却至室温，静置1h后减压抽滤；固体物用蒸馏水洗涤，80℃下干燥8h得到白色固体粉末，即磷钨酸季铵盐；称取1g预处理过的活性炭、0.4g磷钨酸季铵盐以及20mL蒸馏水，在室温下搅拌6h后，减压过滤，蒸馏水洗涤后的滤饼放入烘箱中，80℃下干燥8h，即得负载量为40％的活性炭负载磷钨酸季铵盐催化剂。
其中，活性炭的预处理为在反应器中加入活性炭和10％硝酸溶液，室温下搅拌6h后减压抽滤，以蒸馏水洗涤至中性后，60℃下干燥。
(2)罗汉柏木烷酮的合成：取5g罗汉柏木烯、0.4g 40％活性炭负载磷钨酸季铵盐催化剂、5mL 30％H2O2和15mL二氯甲烷加入到反应器中，在60℃下搅拌6h。反应完毕，反应液用乙酸乙酯萃取(3*50mL)；有机相依次用去离子水(3*50mL)、饱和氯化钠溶液(3*50mL)进行洗涤；有机相用无水硫酸钠去除水分，然后减压蒸馏，再进行减压精馏得到罗汉柏木烷酮产品4.6g，气相色谱分析罗汉柏木烷酮纯度为95.1％，罗汉柏木烷酮得率为60.2％，罗汉柏木烯的转化率为85.6％。
实施例4
一种罗汉柏木烷酮的合成方法，包括以下步骤：
(1)活性炭负载磷钨酸季铵盐的合成：在反应器中加入40mL二氯甲烷和5.76g磷钨酸，充分搅拌使其溶解；然后称取1.96g十六烷基三甲基氯化铵溶于20mL二氯甲烷溶液中，缓慢滴入反应器中，并不断搅拌；滴加完毕后，在40℃下连续搅拌2h，反应结束；反应液冷却至室温，静置1h后减压抽滤；固体物用蒸馏水洗涤，80℃下干燥8h得到白色固体粉末，即磷钨酸季铵盐；称取1g预处理过的活性炭、0.5g磷钨酸季铵盐以及20mL蒸馏水，在室温下搅拌6h后，减压过滤，蒸馏水洗涤后的滤饼放入烘箱中，80℃下干燥8h，即得负载量为50％的活性炭负载磷钨酸季铵盐催化剂。
其中，活性炭的预处理为在反应器中加入活性炭和10％硝酸溶液，室温下搅拌6h后减压抽滤，以蒸馏水洗涤至中性后，60℃下干燥。
(2)罗汉柏木烷酮的合成：取5g罗汉柏木烯、0.4g 50％活性炭负载磷钨酸季铵盐催化剂、5mL 30％H2O2和15mL乙酸乙酯加入到反应器中，在60℃下搅拌6h。反应完毕，反应液用乙酸乙酯萃取(3*50mL)；有机相依次用去离子水(3*50mL)、饱和氯化钠溶液(3*50mL)进行洗涤；有机相用无水硫酸钠去除水分，然后减压蒸馏，再进行减压精馏得到罗汉柏木烷酮产品4.5g，气相色谱分析罗汉柏木烷酮纯度为94.3％，罗汉柏木烷酮得率为57.2％，罗汉柏木烯的转化率为81.7％。
上述实施例所合成的罗汉柏木烷酮采用采用气质联用(GC-MS)对产品进行表征：m/z＝220[M]+，如图1所示，由质谱谱图可见分子离子峰为220，与C15H24O完全符合，主要碎片m/z为：220、192、178、163、149、137、123、107、95、81、67、55、41；其分子结构式如式I所示：
Figure BDA0002493523410000061
式I。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出：对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进，这些改进也应视为本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种罗汉柏木烷酮的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
1）以磷钨酸和十六烷基三甲基氯化铵为原料制备磷钨酸季铵盐，并将磷钨酸季铵盐负载在活性炭上制备活性炭负载磷钨酸季铵盐催化剂；
2）在活性炭负载磷钨酸季铵盐催化剂作用下，对罗汉柏木烯进行氧化反应得到罗汉柏木烷酮；
所述罗汉柏木烷酮的分子式为C15H24O，其分子结构式如式Ⅰ所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
式Ⅰ；
具体包括以下步骤：
（1）在反应器中依次加入磷钨酸和有机溶剂Ⅰ，充分搅拌使其溶解；然后称取十六烷基三甲基氯化铵溶于有机溶剂Ⅰ中，缓慢滴入反应器中，在40 ℃下连续搅拌2 h，反应结束，待反应液冷却至室温后减压过滤、洗涤、干燥，得到白色固体粉末，即磷钨酸季铵盐；
或在反应器中依次加入磷钨酸和30 % H2O2，充分搅拌使其溶解；然后称取十六烷基三甲基氯化铵溶于30 % H2O2中，缓慢滴入反应器中，在40 ℃下连续搅拌2 h，反应结束，待反应液冷却至室温后减压过滤、洗涤、干燥，得到白色固体粉末，即磷钨酸季铵盐；
将活性炭和10 %硝酸溶液加入到反应器中，室温下搅拌6 h后减压过滤、洗涤、干燥，得到预处理过的活性炭；将预处理过的活性炭、磷钨酸季铵盐和蒸馏水加入到反应器中，充分搅拌6 h后减压过滤、洗涤、干燥，即得活性炭负载磷钨酸季铵盐催化剂；
（2）将罗汉柏木烯、活性炭负载磷钨酸季铵盐和有机溶剂Ⅱ加入到反应器中，在预设温度下搅拌并进行反应，缓慢滴加30 % H2O2，反应完毕后冷却至室温，用乙酸乙酯进行萃取，分离出有机相，依次用蒸馏水和饱和NaCl溶液洗涤至中性，旋蒸除去溶剂，最终进行减压精馏制备得到罗汉柏木烷酮产品。
2.根据权利要求1所述的罗汉柏木烷酮合成方法，其特征在于，步骤（1）中，所述有机溶剂Ⅰ选自乙醇、二氯甲烷、1,2－二氯乙烷中的一种。
3.根据权利要求1所述的罗汉柏木烷酮合成方法，其特征在于，步骤（1）中，所述磷钨酸和十六烷基三甲基氯化铵的摩尔比为1 : 3。
4.根据权利要求1所述的罗汉柏木烷酮合成方法，其特征在于，步骤（1）中，所述活性炭负载磷钨酸季铵盐的负载量为20 -50 %。
5.根据权利要求1所述的罗汉柏木烷酮合成方法，其特征在于，步骤（2）中，罗汉柏木烯和活性炭负载磷钨酸季铵盐的质量比为1 : 0.06 -0.10。
6.根据权利要求1所述的罗汉柏木烷酮合成方法，其特征在于，步骤（2）中，所述有机溶剂Ⅱ选自乙酸乙酯、二氯甲烷、丙酮中的一种。
7.根据权利要求6所述的罗汉柏木烷酮合成方法，其特征在于，步骤（2）中，所述有机溶剂Ⅱ为乙酸乙酯。
8.根据权利要求1所述的罗汉柏木烷酮合成方法，其特征在于，步骤（2）中，罗汉柏木烯和30% H2O2的摩尔比为1 : 2，所述预设温度为50 -70 ℃，所述反应时间为5 -7 h。
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Denomination of invention: A synthetic method of cypress arhat xylanone

Granted publication date: 20210622

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Assignee: Nanjing Yinghua Technology Co.,Ltd.

Assignor: NANJING FORESTRY University

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Denomination of invention: A synthetic method of cypress arhat xylanone

Granted publication date: 20210622

License type: Common License

Record date: 20211210

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