CN109364900A - 一种聚丙烯酰胺包裹的复合硅胶的制备及作为色谱填料的应用 - Google Patents

一种聚丙烯酰胺包裹的复合硅胶的制备及作为色谱填料的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种聚丙烯酰胺包裹的复合硅胶的制备，是采用层层物理涂覆技术，在全多孔球形硅胶表面引入聚丙烯酰胺线性亲水分子，制得一种多层聚丙烯酰胺包裹的复合硅胶。由于聚丙烯酰胺优异的亲水性和极性使其在乙腈和水做流动相的条件下对糖类混合物具有较强的分离能力，可以作为色谱填料用于多种单糖、二糖和多糖的高效分离。实验表明，复合硅胶可同时对10余种低聚糖实现快速基线分离，且柱效可到150000/m以上，分离效果优异。复合硅胶色谱填料的制备方法不涉及化学反应及有毒试剂的添加，合成工艺绿色环保，制备成本相对低廉，显著降低了糖类化合物分析检测的化验费用。

Description

一种聚丙烯酰胺包裹的复合硅胶的制备及作为色谱填料的 应用
技术领域
本发明涉及一种聚丙烯酰胺包裹的复合硅胶的制备，主要作为高效液相色谱填料用于糖类化合物分离，属于高效液相色谱分离分析技术领域。
背景技术
糖类化合物的过量摄入，会导致肥胖、糖尿病等疾病的发生，随着人们健康意识的日益增强，对该类物质的用量控制更加重视，因而准确检测糖类化合物显得尤其重要。高效液相色谱法测定可溶性糖含量时步骤相对简单，无需衍生化，对单糖和低聚糖分析效果较优。目前，分离糖类化合物普遍使用的是氨基色谱柱，但此类色谱柱价格比较昂贵，制备工艺相对比较复杂，且用到大量对人体和环境有害的有毒溶剂，因此发展绿色、高效的新型色谱材料很有必要。聚丙烯酰胺（PAM）是一种水溶性线性高分子聚合物，具有较高的极性，与液相色谱中常用的固定相聚乙烯醇的性质很相似，在色谱领域具有良好的应用前景和潜力。将聚丙烯酰胺聚合物大分子和硅胶颗粒相结合，发展绿色、新型色谱填料，用于液相色谱分离分析糖类化合物，是一种值得探索和尝试的研究领域和发展方向。
发明内容
本发明的目的是提供一种多层聚丙烯酰胺包裹的复合硅胶的制备方法；
本发明的另一目的是提供该聚丙烯酰胺包裹的复合硅胶作为高效液相色谱填料在高效分离分析糖类化合物的具体应用。
本发明多层聚丙烯酰胺包裹的复合硅胶的制备，包括以下步骤：
（1）硅胶活化：将硅胶于浓度4~8 mol/L的盐酸中加热回流4~6 h，用水洗至中性，60~80℃下真空干燥6~8h；
（2）聚丙烯酰胺溶液配制：聚丙烯酰胺固体颗粒充分溶解于蒸馏水中，配置成浓度0.1~0.2 mg/ml的聚丙烯酰胺溶液。聚丙烯酰胺的分子量为500万~2000万；
（3）硅胶表面修饰和固化：将活化硅胶加入到聚丙烯酰胺溶液中，超声处理10~20 min，然后在60~80℃下磁力搅拌（搅拌为80~200转/分钟），直至溶液挥发至干得复合型微球；复合型微球用体积百分数40%~60%的甲醇水溶液洗涤后在60~80℃下真空干燥7~8 h，得到硅胶表面涂覆的聚丙烯酰胺。活化硅胶小球的加入量为25~35 mg/mL。
（4）聚丙烯酰胺包裹硅胶（PAM@SiO2）的制备：将步骤（3）所得产物代替步骤（1）的纯硅胶，重复操作以上步骤4~6次，制备出具有所需聚丙烯酰胺层数的聚丙烯酰胺包裹的复合硅胶PAM@SiO2。
本发明相对现有技术具有如下有益效果：
1、本发明采用层层物理涂覆技术，在全多孔球形硅胶表面引入聚丙烯酰胺线性亲水分子，制得一种多层聚丙烯酰胺包裹的复合硅胶。由于聚丙烯酰胺优异的亲水性和极性使其在乙腈和水做流动相的条件下对糖类混合物具有较强的分离能力，可以作为色谱填料用于多种单糖、二糖和多糖的高效分离。实验表明，复合硅胶可同时对10余种低聚糖实现快速基线分离，且柱效可到150000/m以上，分离效果优异；
2、复合硅胶色谱填料的制备方法不涉及化学反应及有毒试剂的添加，合成工艺绿色环保，制备成本相对低廉，显著降低了糖类化合物分析检测的化验费用。
附图说明
图1是本发明中PAM@SiO2色谱填料的合成示意图。
图2是本发明实施例1液相色谱图。
图3是本发明实施例2液相色谱图。
图4是本发明实施例3液相色谱图。
图5是本发明实施例4液相色谱图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，通过实例进行说明。
在以下实施例中所使用的仪器和试剂如下：
高效液相色谱仪，安捷伦1100，美国；PAM@SiO2色谱柱（5μm，150mm×4.6mm），中国科学院兰州化学物理研究所。
核糖，木糖，阿拉伯糖，果糖，葡萄糖，蔗糖，麦芽糖，乳糖，松三糖，棉子糖五水合物，百灵威科技有限公司；甲醇、乙腈，色谱纯，北京迈瑞达科技有限公司；蒸馏水由Milli-Q系统获得。
实施例1
PAM@SiO2填料的制备，包括以下步骤：
（1）硅胶活化：取8 g硅胶，用6 mol/L盐酸加热回流4 h，用水洗至中性，70℃下真空干燥6 h备用；
（2）聚丙烯酰胺溶液配制：取0.2 g分子量为1000万的聚丙烯酰胺固体颗粒，加入到1000 mL蒸馏水中，磁力搅拌24 h使其溶解均匀；
（3）硅胶表面修饰和固化：取5 g活化后的硅胶，加入到150 mL聚丙烯酰胺溶液中，超声处理10 min，然后70℃条件下磁力搅拌，直至溶液挥发至干，用50%甲醇水溶液洗涤一次。将上述制备的复合型微球在70℃真空条件下干燥8 h，固化硅胶表面涂覆的聚丙烯酰胺分子；
（5）聚丙烯酰胺包裹复合硅胶（PAM@SiO2）的制备：将步骤（3）所得产物代替步骤（1）的纯硅胶，重复以上操作5次，制得聚丙烯酰胺包裹复合硅胶PAM@SiO2色谱填料。
实施例2、核糖的色谱分离
PAM@SiO2色谱柱的制备：采用高压均浆法将实施例1制备的PAM@SiO2色谱填料装成150×4.6mm规格不锈钢液相色谱柱，用于糖类化合物的分离分析。装填过程中，分散液为四氯化碳，顶替液为正己烷，压力为40 MPa。
核糖的色谱分离：色谱分析条件如下：流动相为90%的乙腈水溶液；流速为1.0mL/min；蒸发光散射检测器，气体流速为4 L/min，温度为115℃；进样量为20µL。
核糖的液相色谱图见图2。在以上色谱分析条件下，核糖的保留时间为4.3 min，柱效为50000/m左右。
实施例3、阿拉伯糖的色谱分离
PAM@SiO2色谱柱的制备：采用高压均浆法将实施例1制备的PAM@SiO2色谱填料装成150×4.6mm规格不锈钢液相色谱柱，用于糖类化合物的分离分析。装填过程中，分散液为四氯化碳，顶替液为正己烷，压力为40 MPa。
阿拉伯糖的色谱分离：色谱分析条件如下：流动相为90%的乙腈水溶液；流速为1.0mL/min；蒸发光散射检测器，气体流速为4 L/min，温度为115℃；进样量为20µL。
阿拉伯糖的液相色谱图见图3。阿拉伯糖的保留时间为6.4 min，柱效为60000/m左右。
实施例4、葡萄糖的色谱分离
PAM@SiO2色谱柱的制备：采用高压均浆法将实施例1制备的PAM@SiO2色谱填料装成150×4.6mm规格不锈钢液相色谱柱，用于糖类化合物的分离分析。装填过程中，分散液为四氯化碳，顶替液为正己烷，压力为40 MPa。
葡萄糖的色谱分离：色谱分析条件如下：流动相为90%的乙腈水溶液；流速为1.0mL/min；蒸发光散射检测器，气体流速为4 L/min，温度为115℃；进样量为20µL。
葡萄糖的液相色谱图见图4。葡萄糖的保留时间为7.9min，柱效为10000/m左右。
实施例5
该实施例中除待测糖类化合物分别为1核糖，2木糖，3阿拉伯糖，4果糖，5葡萄糖，6蔗糖，7麦芽糖，8乳糖，9松三糖，10棉子糖五水合物；色谱条件采用梯度洗脱方式，梯度条件如下：0~7min，93%B；7~8min，93%~83%B；8~11min，83%B；11~12min，83%~80%；12~25min，80%B。其余步骤同实施例2。
图5是上述低聚糖的液相色谱图。由图5可见，10种低聚糖（包括5种单糖、3种二糖、2种三糖）均得到基线分离，且峰形对称性良好。以麦芽糖对应色谱峰（保留时间为15.2min）为考察对象，计算色谱柱柱效，结果显示该色谱柱具有优异的色谱分离性能，柱效可高达150000/m，表明该色谱填料在分离糖类化合物方面具有非常广阔的发展和应用前景。

Claims (10)

1.一种聚丙烯酰胺包裹的复合硅胶的制备方法，包括以下步骤：
（1）硅胶活化：将硅胶于盐酸中加热回流，用水洗至中性后干燥；
（2）聚丙烯酰胺溶液配制：聚丙烯酰胺固体颗粒充分溶解于蒸馏水中，配制成浓度聚丙烯酰胺溶液；
（3）硅胶表面修饰和固化：将活化硅胶以25~35 mg/mL加入到聚丙烯酰胺溶液中，超声处理10~20 min，然后在60~80℃下磁力搅拌，直至溶液挥发至干得复合型微球；复合型微球用甲醇水溶液洗涤后真空干燥，得到硅胶表面涂覆的聚丙烯酰胺；
（4）聚丙烯酰胺包裹硅胶的制备：将步骤（3）所得产物代替步骤（1）的纯硅胶，重复操作以上步骤4~6次，制备出具有所需聚丙烯酰胺层数的聚丙烯酰胺包裹的复合硅胶。
2.如权利要求1所述一种聚丙烯酰胺包裹的复合硅胶的制备方法，其特征在于：步骤（1）中，硅胶颗粒的粒径为3~5 um，比表面积为100~400 m2/g。
3.如权利要求1所述一种聚丙烯酰胺包裹的复合硅胶的制备方法，其特征在于：步骤（1）中，盐酸的浓度4~8 mol/L，加热回流时间为4~6 h。
4.如权利要求1所述一种聚丙烯酰胺包裹的复合硅胶的制备方法，其特征在于：步骤（2）中，聚丙烯酰胺的分子量为500万~2000万。
5.如权利要求1所述一种聚丙烯酰胺包裹的复合硅胶的制备方法，其特征在于：步骤（2）中，聚丙烯酰胺溶液的浓度为0.1~0.2 mg/ml。
6.如权利要求1所述一种聚丙烯酰胺包裹的复合硅胶的制备方法，其特征在于：步骤（3）中，磁力搅拌速度为80~200转/分钟。
7.如权利要求1所述一种聚丙烯酰胺包裹的复合硅胶的制备方法，其特征在于：步骤（3）中，甲醇水溶液的体积百分数为40%~60%。
8.如权利要求1所述一种聚丙烯酰胺包裹的复合硅胶的制备方法，其特征在于：步骤（1）、步骤（3）中，干燥是在60~80℃下真空干燥处理7~8 h。
9.如权利要求1所述方法制备的聚丙烯酰胺包裹的复合硅胶作为色谱填料用于糖类化合物的高效分离分析。
10.如权利要求1所述方法制备的聚丙烯酰胺包裹的复合硅胶作为色谱填料用于糖类化合物的高效分离分析，其特征在于：所述糖类化合物为核糖，木糖，阿拉伯糖，果糖，葡萄糖，蔗糖，麦芽糖，乳糖，松三糖，棉子糖五水合物。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110787779A (zh) * 2019-12-17 2020-02-14 中国科学院兰州化学物理研究所 一种聚合物包裹硅胶核-壳型色谱填料的制备和应用
CN111337613A (zh) * 2020-04-18 2020-06-26 新拓洋生物工程有限公司 一种d-异抗坏血酸钾的高效液相检测方法
CN111505155A (zh) * 2020-05-08 2020-08-07 中国药科大学 一种性质可控的绿色涂覆材料的制备及应用
CN112114078A (zh) * 2020-08-21 2020-12-22 中国科学院兰州化学物理研究所 一种同时检测聚丙烯酰胺聚合物及疏水缔合聚合物含量的分析方法
CN112439395A (zh) * 2020-11-18 2021-03-05 中国科学院兰州化学物理研究所 一种用于分析检测油井采出液中聚表剂的液相色谱柱的制备方法

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1354365A (zh) * 2000-11-20 2002-06-19 中国科学院化学研究所 一种高效亲和色谱填料及其制备方法
CN1548224A (zh) * 2003-05-21 2004-11-24 中国科学院化学研究所 以磺胺二甲嘧啶为配基的亲和色谱填料
CN101468307A (zh) * 2007-12-25 2009-07-01 中国科学院兰州化学物理研究所 N-甲基咪唑基液相色谱填料的制备方法
CN101966994A (zh) * 2010-11-03 2011-02-09 陕西师范大学 多孔二氧化硅空心微球的制备方法
CN102309958A (zh) * 2010-07-02 2012-01-11 中国科学院兰州化学物理研究所 一种多壁碳纳米管修饰硅胶色谱填料的制备方法
CN103028383A (zh) * 2012-12-31 2013-04-10 浙江月旭材料科技有限公司 一种硅胶色谱填料及其制备方法
CN104549183A (zh) * 2013-10-21 2015-04-29 天津汉荣生物技术有限公司 硅胶色谱填料及其制备方法
CN105561960A (zh) * 2016-01-14 2016-05-11 重庆大学 一种手性选择性可切换的高效液相色谱填料及其制备方法
CN108749169A (zh) * 2018-06-09 2018-11-06 江苏澳盛复合材料科技有限公司 一种聚酰胺多层复合材料

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1354365A (zh) * 2000-11-20 2002-06-19 中国科学院化学研究所 一种高效亲和色谱填料及其制备方法
CN1548224A (zh) * 2003-05-21 2004-11-24 中国科学院化学研究所 以磺胺二甲嘧啶为配基的亲和色谱填料
CN101468307A (zh) * 2007-12-25 2009-07-01 中国科学院兰州化学物理研究所 N-甲基咪唑基液相色谱填料的制备方法
CN102309958A (zh) * 2010-07-02 2012-01-11 中国科学院兰州化学物理研究所 一种多壁碳纳米管修饰硅胶色谱填料的制备方法
CN101966994A (zh) * 2010-11-03 2011-02-09 陕西师范大学 多孔二氧化硅空心微球的制备方法
CN103028383A (zh) * 2012-12-31 2013-04-10 浙江月旭材料科技有限公司 一种硅胶色谱填料及其制备方法
CN104549183A (zh) * 2013-10-21 2015-04-29 天津汉荣生物技术有限公司 硅胶色谱填料及其制备方法
CN105561960A (zh) * 2016-01-14 2016-05-11 重庆大学 一种手性选择性可切换的高效液相色谱填料及其制备方法
CN108749169A (zh) * 2018-06-09 2018-11-06 江苏澳盛复合材料科技有限公司 一种聚酰胺多层复合材料

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110787779A (zh) * 2019-12-17 2020-02-14 中国科学院兰州化学物理研究所 一种聚合物包裹硅胶核-壳型色谱填料的制备和应用
CN111337613A (zh) * 2020-04-18 2020-06-26 新拓洋生物工程有限公司 一种d-异抗坏血酸钾的高效液相检测方法
CN111505155A (zh) * 2020-05-08 2020-08-07 中国药科大学 一种性质可控的绿色涂覆材料的制备及应用
CN111505155B (zh) * 2020-05-08 2023-05-30 中国药科大学 一种性质可控的绿色涂覆材料的制备及应用
CN112114078A (zh) * 2020-08-21 2020-12-22 中国科学院兰州化学物理研究所 一种同时检测聚丙烯酰胺聚合物及疏水缔合聚合物含量的分析方法
CN112439395A (zh) * 2020-11-18 2021-03-05 中国科学院兰州化学物理研究所 一种用于分析检测油井采出液中聚表剂的液相色谱柱的制备方法

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GR01 Patent grant
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