CN108906008B - 一种多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料及其制备方法和应用 - Google Patents

一种多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料及其制备方法和应用，通过在硅球表面键合聚乙烯亚胺和环氧丙基苯基醚得到一种多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料。本发明制备的填料既具备硅胶填料的机械强度高、物理和化学性能好等优异的物化结构；同时将制备的填料作为高效液相色谱柱的固定相时，能分别发生反相/亲水/离子交换作用；具有分离速度快、分离选择性高等优点，能够弥补单一模式的色谱在复杂样品分析中的不足，提高分离效率与分离速度，同时能够实现实际体系中苯二胺异构体的快速、有效的分离。

Description

一种多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料及其 制备方法和应用
技术领域
本发明属于高效液相色谱填充材料技术领域，具体涉及一种多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料及其制备方法和应用
背景技术
色谱固定相是高效液相色谱系统的最核心部分，为了满足分析复杂样品时的高选择性和高灵敏度的要求，发展分离效率高和选择性好的新型色谱固定相已成为分离科学领域研究的热点。混合模式色谱固定相具有多种功能基配体，是多种化合物分离和分析的有力工具，能在分离分析中对溶质分子的保留提供多种作用力，可依据分析物质的不同特性而进行分离，提高分离选择性，适用于对复杂样品的分离分析。目前，除了两种模式结合的混合模式固定相外，为了满足更高的分离需求，三种以及多种模式相结合的混合模式固定相的开发也相继出现，如反相(RPLC)/亲水(HILIC)/离子交换(IEC)，反相(RPLC)/离子交换(IEC)/正相(NPLC)色谱等。苯二胺类物质作为一种广泛应用的中间体，主要用于染发剂、偶氮染料和酸性染料等化工领域。苯二胺类物质有很强的致敏作用，可引起接触性皮炎、湿疹、支气管哮喘，更严重时可导致癌症。虽然现有的气相色谱(GC)、质谱(MS)、气相色谱-质谱(GC/MS)、毛细管电泳(CE)和高效液相色谱(HPLC)等方法能够实现苯二胺类物质的分析，但是其分析时间都相对较长，因此能够建立一种方法实现实际体系中苯二胺异构体的快速分离具有重要意义。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的之一在于提供一种多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料；本发明的目的之二在于提供一种多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料的制备方法；本发明目的之三在于提供一种多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料的应用。
为实现上述发明目的，本发明提供如下技术方案：
1、一种多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料，所述填料为硅球表面键合聚乙烯亚胺和环氧丙基苯基醚，所述填料的结构式如下：
Figure BDA0001736008820000021
n为大于等于1的整数。
2、一种多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料的制备方法，具体步骤如下：
1)硅球表面修饰引发剂：用酸对多孔硅球进行活化处理得到活化的硅球，再用硅烷化试剂对硅球表面进行环氧醚化处理得到键合硅烷化试剂的硅球(Sil-GPTS)；
2)硅球表面生成含有氨基的材料：将聚乙烯亚胺在步骤1)中得到的键合硅烷化试剂的硅球表面发生环氧醚开环反应生成氨基键合材料得到键合聚乙烯亚胺的硅球(Sil-PEI)；
3)硅球表面生成环氧苯基醚：将含有苯环及环氧醚的化合物在经步骤2)得到的键合聚乙烯亚胺的硅球表面发生环氧醚开环反应即得到一种多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料(Sil-PEI-GPE)。
优选的，步骤1)中所述硅球的粒径为2～10μm，孔径为
Figure BDA0001736008820000022
所述酸为盐酸；所述硅烷化试剂为3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷。
优选的，步骤2)中所述聚乙烯亚胺的M.W.为600/1800/10000。
优选的，所述步骤2)以及步骤3)均在溶剂中进行，所述溶剂包括乙醇/水或甲醇/水中的任意一种。
优选的，所述步骤1)具体操作如下：
a、将硅球用0.1～5mol/L HCl超声使其均匀分散，在50～110℃条件下，搅拌反应1～24h，过滤且用水洗涤至中性，150℃条件下干燥得活化的硅球；；
b、首先将经步骤a得到的活化的硅球用甲苯超声悬浮，加入3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷在20～110℃的温度以及氮气保护的条件下反应3～24h，其次用无水乙醇抽滤清洗，最后常温真空干燥5～24h或50～100℃条件下真空干燥2～10h得到键合硅烷化试剂的硅球。
优选的，所述步骤2)具体操作按如下：
将体积比为3～0.3:1的水与乙醇混合形成混合溶剂，将单体聚乙烯亚胺加入到混合溶剂中充分溶解，再加入键合硅烷化试剂的硅球，键合硅烷化试剂的硅球与混合溶剂的质量体积比为：1:5～25，g/mL，然后在25～100℃温度下进行环氧基开环加成反应2～24h，反应结束后过滤，并依次用水、无水乙醇冲洗干净，常温真空干燥5～24h或50～100℃条件下真空干燥2～10h，得到键合聚乙烯亚胺的硅球。
优选的，所述步骤3)具体操作按如下：
将体积比为3～0.3:1的水与乙醇混合形成混合溶剂，加入环氧丙基苯基醚，环氧丙基苯基醚与混合溶剂的质量体积比为：1:5～25，g/mL；将含有单体环氧丙基苯基醚的溶剂加入步骤2)中制备得到的键合聚乙烯亚胺的硅球，键合聚乙烯亚胺的硅球与环氧丙基苯基醚的摩尔比为：3～0.3:1，然后在25～100℃温度下反应2～24h，过滤，并用甲醇冲洗干净，常温真空干燥5～24h或50～100℃条件下真空干燥2～10h，得到一种多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料。
3、一种多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料作为高效液相色谱柱固定相在实际体系中苯二胺异构体的快速检测、分离的应用。
优选的，所述苯二胺异构体的快速分离时选取乙腈/水、乙腈/甲酸水、乙腈/乙酸水、乙腈/甲酸铵水、甲醇/水、甲醇/甲酸水、甲醇/乙酸水、甲醇/甲酸铵水中的任意一种为流动相，其中甲酸或乙酸的浓度为0.1～1.0％，甲酸铵的浓度为10～100mM；流速为0.6～1.2mL/min，检测波长为214nm或254nm，柱温为20～50℃。
4、一种多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料作为固定相在高效液相色谱中基于反相/亲水/离子交换作用的应用，所述反相作用包括：含有不同数目碳原子烷基链取代的苯类、联苯类、多环芳烃类物质的分离；所述亲水作用包括：核苷和核苷碱基类、黄酮类物质的分离；所述离子交换分离作用包括：苯甲酸类、苯酚类。优选的，所述反相模式下的应用选取乙腈/水或甲醇/水溶液为流动相，流速为0.6～1.2mL/min，检测波长为214nm或254nm，柱温为20～50℃。
优选的，所述亲水模式下的应用选取乙腈/水、乙腈/甲酸水、乙腈/乙酸水、乙腈/甲酸铵水、甲醇/水、甲醇/甲酸水、甲醇/乙酸水、甲醇/甲酸铵水中的任意一种为流动相，其中甲酸或乙酸的浓度为0.1～1.0％，甲酸铵的浓度为10～100mM；流速为0.6～1.2mL/min；检测波长为214nm或254nm；柱温为20℃～50℃。
优选的，所述离子交换模式下的应用选取乙腈/水、乙腈/甲酸水、乙腈/乙酸水、乙腈/甲酸铵水、甲醇/水、甲醇/甲酸水、甲醇/乙酸水、甲醇/甲酸铵水中的任意一种为流动相，其中甲酸或乙酸的浓度为0.1～1.0％，甲酸铵的浓度为10～100mM；流速为0.6～1.2mL/min；检测波长为214nm或254nm；柱温20～50℃。
本发明的有益效果在于：
1、本发明提供一种高效液相色谱填料，所述填料在硅球的表面键合聚乙烯亚胺和环氧丙基苯基醚，形成多齿化氨基极性内嵌型高效液相色谱填料，属于混合模式的高效液相色谱填料，既具备硅胶填料的机械强度高、物理和化学性质好等优异物理结构，能够在反相/亲水/离子交换分离模式下的应用；
2、本发明提供一种简单的制备多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料的方法，制备工艺简单、容易操作；
3、本发明的多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料，具有分离速度快、分离选择性高等优点，能够弥补单一模式的色谱在复杂样品分析中的不足，提高分离效率。
4、本发明制备得到的高效液相色谱填料在作为高效液相色谱的固定相时，能够分别起到反相/亲水/离子交换作用，对相应的物质起到良好的分离作用，并且能够在实际体系中实现苯二胺异构体的快速、有效分离。
附图说明
为了使本发明的目的、技术方案和有益效果更加清楚，本发明提供如下附图：
图1为一种多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料的制备流程图；
图2为多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料过程中各物质的红外光谱图：a为活化的硅球(Silica)，b为键合硅烷化试剂的硅球(Sil-GPTS)，c为键合聚乙烯亚胺的硅球(Sil-PEI)，d为多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料(Sil-PEI-GPE)；
图3为多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料过程中各物质的热重分析图：a为活化的硅球(Silica)，c为键合聚乙烯亚胺的硅球(Sil-PEI)，d为多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料(Sil-PEI-GPE)；
图4将多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料作为高效液相色谱柱的固定相分离多环芳烃类物质得到的色谱图；
图5将多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料作为高效液相色谱柱的固定相分离核苷和核苷碱基类物质色谱图；
图6将多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料作为高效液相色谱柱的固定相分离苯酚类物质色谱图；
图7将多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料作为高效液相色谱柱的固定相分离苯胺类物质的色谱图：；
图8将多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料作为高效液相色谱柱的固定相分离苯二胺异构体类物质的色谱图：a为苯二胺异构体标准样品的谱线，b为染发剂样品的谱线。
具体实施方式
下面将对本发明的优选实施例进行详细的描述。实施例中未注明具体条件的实验方法，通常按照常规条件或按照制造厂商所建议的条件。
实施例1
制备多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料：
(1)称取硅球5g，用1mol/L的HCl在90℃条件下反应3h，过滤，用纯净水洗涤至中性，然后在150℃条件下干燥24h得到活化的硅球；
(2)称取活化的硅球2.5g，用甲苯做溶剂，加入3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷(GPTS)3.75mL(16.89mmol)，超声至分散均匀，在110℃及氮气保护条件下搅拌回流24小时，反应完成后产物用无水乙醇抽滤洗涤，55℃下真空24h备用；
(3)称取上一步骤产物(Sil-GPTS)2.5g置于60mL水/无水乙醇(1/1，v/v)中，再加入2.6g聚乙烯亚胺(PEI)(M.W.为1800)，超声至分散均匀，55℃下搅拌回流24小时，反应完成后用水和无水乙醇依次洗涤，并在室温下真空干燥24h备用；
(4)称取上一步骤产物(Sil-PEI)2.5g置于60mL 70％的乙醇中，再加入8.5g环氧丙基苯基醚(GPE)，超声至分散均匀，80℃下搅拌回流8小时，反应完成后产物用甲醇洗涤，室温下真空干燥24h备用，制得的填料为Sil-PEI-GPE。
一种多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料的制备流程图如图1所示，其中GPTS代表硅烷化试剂；PEI代表亲水以及离子交换基团；GPE代表疏水基团，n为大于等于1的整数。
对活化硅球(Silica)以及多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料(Sil-PEI-GPE)进行元素分析，其结果如表1所示，证明在活化的硅球上键合了含C以及含N的功能基团。
表1 Silica以及Sil-PEI-GPE的元素分析结果
Figure BDA0001736008820000061
分别对多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料过程中各物质进行红外光谱扫描，得到如图2所示的红外光谱图，其中a为活化的硅球(Silica)；b为键合硅烷化试剂的硅球(Sil-GPTS)；c为键合聚乙烯亚胺的硅球(Sil-PEI)；d为多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料(Sil-PEI-GPE)，由图2中Sil-PEI-GPE红外谱线上的3399cm-1、2858cm-1、1603cm-1、1499cm-1、910cm-1、811cm-1、753cm-1以及688cm-1等特征峰可以看出经过本发明的确实可以在硅球上键合聚乙烯亚胺以及环氧丙基苯基醚的功能基团，得到所述产物即多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料。
再进一步对多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料过程中各物质进行热重分析图，所得谱图如图3所示，其中a为活化的硅球，c为键合聚乙烯亚胺的硅球，d为多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料，由此可进一步证明由本发明的制备方法能够成功在硅球表面键合聚乙烯亚胺以及环氧丙基苯基醚的功能基团，得到所述产物即多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料。
混合模式高效液相色谱填料的色谱性能评价
将实施例1合成的填料用高压匀浆法制备出高效液相色谱柱，规格：内径:4.6mm；柱长:150mm。
当考察多环芳烃类物质在固定相上的保留机制时：选取乙腈/水为流动相，流速为1.0mL/min，检测波长为254nm，柱温为30℃，得到的色谱图如图4所示，根据不同多花芳烃化合物延迟时间的差异证明多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料作为固定相时能够检测并分离不同的多环芳烃化合物。
当考察核苷类和核苷碱基类物质在固定相上的保留机制时：选取乙腈/水为流动相；流速为1.0mL/min；检测波长为254nm；柱温为30℃，分离核苷类和核苷碱基类物质色谱图如图5所示，根据不同核苷和核苷碱基物质延迟时间的差异证明多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料作为固定相时能够检测并分离不同核苷和核苷碱基物质。
当考察苯酚类物质在固定相上的保留机制时：选取乙腈/甲酸铵水为流动相，其中甲酸铵的浓度为20mM；流速为1.0mL/min；检测波长为254nm；柱温30℃，分离苯酚类物质色谱图如图6所示，根据不同的苯酚类化合物延迟时间的差异证明多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料作为固定相时能够检测并分离不同的苯酚类化合物。
当考察苯胺类物质在固定相上的保留机制时：选取乙腈/甲酸铵水为流动相，其中甲酸铵的浓度为20mM；流速为1.0mL/min；检测波长为254nm；柱温为30℃，分离苯胺类物质色谱图如图7所示，根据不同的苯胺类化合物延迟时间的差异证明多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料作为固定相时能够检测并分离不同的苯胺化合物。
选取流动相乙腈/20mM甲酸铵水(20/80，v/v)为流动相，pH值＝6.2；流速为1.0mL/min；UV检测波长为254nm；柱温为30℃；检测染发剂中苯二胺类物质。成功洗脱分离该染发剂中苯二胺类异构体，且证明此染发剂中只含有对苯二胺和间苯二胺两种苯二胺类物质，如图8所示。
最后说明的是，以上优选实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管通过上述优选实施例已经对本发明进行了详细的描述，但本领域技术人员应当理解，可以在形式上和细节上对其作出各种各样的改变，而不偏离本发明权利要求书所限定的范围。

Claims (10)

1.一种多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料，其特征在于，所述填料为硅球表面键合聚乙烯亚胺和环氧丙基苯基醚；
所述填料的结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
，
n为大于等于1的整数。
2.权利要求1所述一种多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料的制备方法，其特征在于，具体步骤如下：
1）硅球表面修饰引发剂：用酸对多孔硅球进行活化处理得到活化的硅球，再用硅烷化试剂对硅球表面进行环氧醚化处理得到键合硅烷化试剂的硅球；
2）硅球表面生成含有氨基的材料：将聚乙烯亚胺在步骤1）中得到的键合硅烷化试剂的硅球表面发生环氧醚开环反应生成氨基键合材料得到键合聚乙烯亚胺的硅球；
3）硅球表面生成环氧苯基醚：将含有苯环及环氧醚的化合物在经步骤2）得到的键合聚乙烯亚胺的硅球表面发生环氧醚开环反应即得到一种多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料。
3.根据权利要求2所述一种多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料的制备方法，其特征在于，步骤1）中所述硅球的粒径为2～10 μm，孔径为60～300 Å；所述酸为盐酸；所述硅烷化试剂为3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷。
4.根据权利要求2所述一种多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料的制备方法，其特征在于，步骤2）中所述聚乙烯亚胺的M.W.为600/1800/10000。
5.根据权利要求2所述一种多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料的制备方法，其特征在于，所述步骤2）以及步骤3）均在溶剂中进行，所述溶剂包括乙醇/水或甲醇/水中的任意一种。
6.根据权利要求2所述一种多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料的制备方法，其特征在于，所述步骤1）具体操作如下：
a、将硅球用0.1～5 mol/L HCl超声使其均匀分散，在50～110℃条件下，搅拌反应1～24 h，过滤且用水洗涤至中性，150℃条件下干燥得活化的硅球；
b、首先将经步骤a得到的活化的硅球用甲苯超声悬浮，加入3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷在20～110℃的温度以及氮气保护的条件下反应3～24 h，其次用无水乙醇抽滤清洗，最后常温真空干燥5～24 h或50～100℃条件下真空干燥2～10 h得到键合硅烷化试剂的硅球。
7.根据权利要求2所述一种多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料的制备方法，其特征在于，所述步骤2）具体操作如下：
将体积比为3～0.3:1的水与乙醇混合形成混合溶剂，将单体聚乙烯亚胺加入到混合溶剂中充分溶解，再加入键合硅烷化试剂的硅球，键合硅烷化试剂的硅球与混合溶剂的质量体积比为：1:5～25 g/mL，然后在25～100℃温度下进行环氧基开环加成反应2～24 h，反应结束后过滤，并依次用水、无水乙醇冲洗干净，常温真空干燥5～24 h或50～100℃条件下真空干燥2～10 h，得到键合聚乙烯亚胺的硅球。
8.根据权利要求2所述一种多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料的制备方法，其特征在于，所述步骤3）具体操作按如下：
将体积比为3～0.3:1的水与乙醇混合形成混合溶剂，加入环氧丙基苯基醚，环氧丙基苯基醚与混合溶剂的质量体积比为：1:5～25 g/mL；将含有单体环氧丙基苯基醚的溶液加入步骤2）中制备得到的键合聚乙烯亚胺的硅球，键合聚乙烯亚胺的硅球与环氧丙基苯基醚的摩尔比为：3～0.3:1，然后在25～100℃温度下反应2～24 h，过滤，并用甲醇冲洗干净，常温真空干燥5～24 h或50～100℃条件下真空干燥2～10 h，得到一种多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料。
9.权利要求1所述一种多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料作为高效液相色谱柱固定相在实际体系中苯二胺异构体的快速检测、分离的应用。
10.权利要求1所述一种多齿化氨基极性内嵌型混合模式高效液相色谱填料作为固定相在高效液相色谱中基于反相/亲水/离子交换作用的应用，其特征在于，所述反相作用包括：含有不同数目碳原子烷基链取代的苯类、联苯类、多环芳烃类物质的分离；所述亲水作用包括：核苷和核苷碱基类、黄酮类物质的分离；所述离子交换分离作用包括：苯甲酸类、苯酚类。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN110090630B (zh) * 2019-05-14 2022-04-15 西南医科大学 一种基于环糊精的智能响应手性色谱填料及其制备方法和应用
CN115245816B (zh) * 2022-07-08 2024-01-23 河北工业大学 一种氨基烟酸类混合模式色谱固定相及其制备方法和应用
CN115624960B (zh) * 2022-11-26 2023-11-21 郑州大学 一种混合模式色谱固定相及其制备方法、应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102107135A (zh) * 2011-01-07 2011-06-29 郑州大学 杯芳烃冠醚键合硅胶固定相及其制备方法与应用
CN103952912A (zh) * 2014-05-15 2014-07-30 东北林业大学 耐洗涤的超疏水棉布及其制备方法和应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5914731B1 (ja) * 2015-06-15 2016-05-11 富士シリシア化学株式会社 親水性相互作用クロマトグラフィー用充填剤、及び親水性化合物の分離方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102107135A (zh) * 2011-01-07 2011-06-29 郑州大学 杯芳烃冠醚键合硅胶固定相及其制备方法与应用
CN103952912A (zh) * 2014-05-15 2014-07-30 东北林业大学 耐洗涤的超疏水棉布及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
New reversed-phase/anion-exchange/hydrophilic interaction mixed-mode stationary phase based on dendritic polymer-modified porous silica;Yun Li et al.;《Journal of Chromatography A》;20140225;第1337卷;第133-139页 *
混合模式色谱分离材料的研究及其应用进展;董雪芳等;《色谱》;20130430;第31卷(第4期);第297-302页 *

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