CN109305933A - 一种制备n-烷基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的方法 - Google Patents

一种制备n-烷基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109305933A
CN109305933A CN201811276952.0A CN201811276952A CN109305933A CN 109305933 A CN109305933 A CN 109305933A CN 201811276952 A CN201811276952 A CN 201811276952A CN 109305933 A CN109305933 A CN 109305933A
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
alkyl
sulfuric acid
substrate
concentrated sulfuric
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201811276952.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109305933B (zh
Inventor
刘涛
姚晨华
俞杏英
俞啸天
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang Wanfeng Chemical Co Ltd
Original Assignee
Zhejiang Wanfeng Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang Wanfeng Chemical Co Ltd filed Critical Zhejiang Wanfeng Chemical Co Ltd
Priority to CN201811276952.0A priority Critical patent/CN109305933B/zh
Publication of CN109305933A publication Critical patent/CN109305933A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109305933B publication Critical patent/CN109305933B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明属于有机合成工艺技术领域，涉及一种以N‑烷基邻苯二甲酰亚胺为原料，硝酸为硝化剂，通过连续流进行低温硝化反应制备N‑烷基‑4‑硝基邻苯二甲酰亚胺系列产品的方法。该方法反应时间短，生产周期短，解决了间歇反应釜原料堆积产生的问题，反应过程更加稳定，显著提高了反应效率。采用不同结构的微通道反应器内可加强传质、传热性能，保持反应温度恒定，避免飞温现象，减少副产物的产生，同时提高了反应过程的安全性。采用的微通道反应器内强的传质效果，使得液‑液反应液得到充分的混合，反应过程中，浓硫酸、硝酸的用量可以大大减少，减少了废酸的产生。

Description

一种制备N-烷基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的方法
技术领域
本发明属于有机合成工艺技术领域，涉及一种以N-烷基邻苯二甲酰亚胺为原料，硝酸为硝化剂，通过连续流进行低温硝化反应制备N-烷基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺系列产品的方法。
背景技术
邻苯二甲酰亚胺是重要的精细化工中间体，广泛用于医药、农药、染料等领域。随着科技的进步，近年来其新用途不断被开发出来，许多下游产品附加值很高。分散染料已经成为世界染料市场开发最为活跃的染料类别之一，由于超细聚酯纤维的产业化、旅游用聚酯纤维的增长、运动服与车用聚酯织物用量的上升等因素，在高水洗、高耐光牢度的高性能分散染料中，硝基化邻苯二甲酰亚胺偶氮染料极其重要，约占高性能分散染料的30％，含有邻苯二甲酰亚胺的偶氮型分散染料在聚酯纤维及其混纺织物上具有极佳的洗涤牢度，并且有着优异的耐光性和湿牢度、良好的热迁移牢度。
现有技术报道的N-烷基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的合成方法主要有两种：
(1)采用4-硝基苯酐与甲胺反应的方法，缺点是4-硝基苯酐是非常见工业品，且制备过程比较复杂，副产物多，难以达到提纯的目的，同时4-硝基苯酐与甲胺反应时，4-硝基苯酐的转化率低，造成N-烷基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺收率低，因此，该方法不适于工业化生产。(2)N-甲基邻苯二甲酰亚胺和混酸进行硝化反应的方法。
如，专利CN104086476A公开了一种N-甲基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的制备方法，先将发烟浓硝酸冷却到5～8℃，滴加浓硫酸，在10～15℃配制成混酸；在0℃将N-甲基-邻苯二甲酰亚胺与浓硫酸搅拌混合，再滴加混酸，反应3～4小时；用萃取剂萃取反应生成的硝化物；分层后分离上层有机相及下层硫酸母液；回收上层有机相后，得N-甲基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺，离心过滤，干燥得成品；下层硫酸母液通过干燥剂除水，并浓缩后套用于下一批硝化反应用于配制混酸。
专利CN 106478489 A公开了一种单硝基邻苯二甲酰亚胺异构体混合物的分离方法，先将单硝基邻苯二甲酰亚胺异构体混合物在第一溶剂中加热溶解，经分离分别取得结晶的4-硝基邻苯二甲酰亚胺粗品和滤液；所述第一溶剂为1,4-二氧六环或其同系物的至少任意一种；再将上述滤液进行蒸发结晶，取得固相即3-硝基邻苯二甲酰亚胺粗品。
目前国内外制备邻苯二甲酰亚胺偶氮染料中间体传统生产工艺主要是以混酸进行间歇硝化的工艺，具有如下缺陷：硝化反应热量难以及时转移，容易导致飙温失控，造成安全事故；传质效率差，易造成物料蓄积，反应时间长。硝酸用量大，废水治理成本高。在上述专利公开或者文章报道里的制备方法中，所述的反应均发生在传统反应釜中，反应方式均为间歇操作方式，在常压或近常压下进行。对于N-烷基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的制备过程中会释放大量的热，“飞温”风险高；传统釜式反应为开放式体系，装置死角多，工艺控制处于间歇波动状态中，决定了其稳定性低，安全性差。
近年来，微通道反应器的出现为有机化学合成提供了新思路。微通道反应器是具有微结构的管式反应器的统称，与常规釜式反应器相比，微通道反应器具有体积小，比表面积大，易放大，过程连续，快速混合效果好，传热效果好，耐高温高压等特点。迄今为止，尚未见以微通道连续化的反应方式N-烷基邻苯二甲酰亚胺进行硝化反应的工艺研究和装备技术报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种在高通量微通道连续流反应器中进行N-烷基邻苯二甲酰亚胺硝化制备N-烷基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺系列产品的方法。
本发明提供了一种连续流微通道反应器制备N-烷基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的方法，所述的方法包括：
(1)在室温下，将底物N-烷基邻苯二甲酰亚胺和浓硫酸按质量比混合为N-烷基邻苯二甲酰亚胺-浓硫酸溶液；
(2)将步骤(1)制得的含底物N-烷基邻苯二甲酰亚胺的浓硫酸溶液和浓硝酸分别经计量泵泵入连续流微通道反应器的反应区混合停留反应制备得到N-烷基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺。
本发明所述的浓硫酸是指质量分数大于或等于90％的硫酸溶液，所述的浓硝酸是指质量分数大于或等于90％的硝酸溶液。
本发明所述的方法，步骤(1)所述的底物N-烷基邻苯二甲酰亚胺优选N-(C1-C4)烷基邻苯二甲酰亚胺，包括但不限于N-甲基邻苯二甲酰亚胺、N-乙基邻苯二甲酰亚胺、N-正丁基邻苯二甲酰亚胺。所述的底物N-烷基邻苯二甲酰亚胺与浓硫酸的质量比为1:1～1:10，优选1:3～1:4。
步骤(2)中所述的浓硝酸和底物N-烷基邻苯二甲酰亚胺的摩尔比为1:1～1.4:1，优选1.1:1～1.2:1。所述的浓硝酸和含底物N-烷基邻苯二甲酰亚胺的浓硫酸溶液在连续流微通道反应器内反应区域的停留时间为100s～500s，优选150～300s。所述的反应温度为40～90℃，优选60～70℃。
本发明所述的反应原料进入连续流微通道反应器的流速根据反应器规模大小调整，保证反应原料在反应器内的停留时间为100s～500s，优选150～300s。
上述方法中，步骤(2)中所述的预热温度和反应区混合反应温度均由外部换热装置进行控制，换热介质包括但不限于导热油、蒸汽等。所述的预热温度与本发明的反应温度相同。
进一步的，所述的方法包括：
(1)在室温下，将底物N-烷基邻苯二甲酰亚胺和浓硫酸按质量比混合为N-烷基邻苯二甲酰亚胺-浓硫酸溶液；
(2)将步骤1)制备的混合溶液和浓硝酸分别经计量泵泵入不同的预热区域预热；
(3)将步骤(2)分别预热的含底物N-烷基邻苯二甲酰亚胺的浓硫酸溶液和浓硝酸分别经计量泵泵入连续流微通道反应器的反应区混合反应制备得到N-烷基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺。
上述方法中,步骤(2)中所述的预热温度和步骤(3)中所述的反应区混合反应温度均由外部换热装置进行控制，换热介质包括但不限于导热油、蒸汽等。所述的预热温度与本发明的反应温度相同。
更进一步的，所述的方法还包括：将反应产物冷却，水洗，收集和干燥。
所述的冷却过程包括但不限于将反应产物在连续流微通道反应器的冷却盘管冰水浴，也可以收集产物后室温或冰水浴中冷却。
所述的收集包括但不限于对反应产物的浓缩或/和过滤。
本发明所述的连续流微通道反应器模块为市售常规模块，可以是增强传质型结构和/或直通道结构，其中增强传质型模块微结构包括但不限于菱形结构、心形结构、三角结构和圆形结构，直通道模块微结构包括但不限于圆柱形结构和矩形结构。
本发明所述的连续流微通道反应器制备N-烷基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的方法相对于传统间歇式生产方法具有无可比拟的优势，能够实现该产品的连续、安全、高效、稳定生产，与现有的工艺相比较，该工艺具有反应条件精确控制，大幅减少硝酸用量和三废的排放，连续安全的方式生产。转化率高。
本发明与现有技术相比较有以下主要特点：
1、本发明采用一种连续化的生产方式，反应时间短，从传统的数小时缩短到几十秒至几分钟，生产周期短，解决了间歇反应釜原料堆积产生的问题，反应过程更加稳定，显著提高了反应效率。
2、本发明采用不同结构的微通道反应器内可加强传质、传热性能，保持反应温度恒定，避免飞温现象，减少副产物的产生，同时提高了反应过程的安全性。
3、采用的微通道反应器内强的传质效果，使得液-液反应液得到充分的混合，反应过程中，浓硫酸、硝酸的用量可以大大减少，减少了废酸的产生。
附图说明
图1为本发明N-烷基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的其中一种合成工艺流程图。
图2为本发明N-烷基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的另一种合成工艺流程图。
图3为本发明所使用的一种连续流管式反应器装置图：A和B分别为原料罐，1和2分别为计量泵，3为预热区，4为反应停留区，5为收集区。
图4为本发明所使用的3a直流型通道反应模块。
图5为本发明所使用的4b传质增强型通道模块。
图6为微通道模块增强传质型和直通道的微结构之菱形结构。
图7微通道模块增强传质型和直通道的微结构之心形结构。
图8为微通道模块增强传质型和直通道的微结构之三角结构。
图9为微通道模块增强传质型和直通道的微结构之圆形结构。
图10为微通道模块增强传质型和直通道的微结构之圆柱形结构。
图11为微通道模块增强传质型和直通道的微结构之矩形结构。
具体实施方式
下面结合实施例详细说明本发明，但下面的实施例仅为本发明较佳的实施方式，本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明披露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替代或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
本发明实施例采用市售高通量微通道反应器及管道模块，按照图2方式组装，其中，预热区可卸除。
实施例1
(1)参照图3确定微通道反应器连接模式，通道类型为圆柱形直通道结合菱形微通道结构，微通道混合反应模块数根据流速与停留时间确定，换热介质为导热油。
将N-甲基邻苯二甲酰亚胺-浓硫酸溶液视为原料A，浓硝酸溶液视为原料B，将两股物料分别以5ml/min和20ml/min的流速通过计量泵注入反应器预热模块中，在两股物料分别充分预热后，进入反应区中进行混合反应，此时控制浓硝酸和底物的摩尔比为1:1，底物与浓硫酸的质量比为1:1，采用图2微通道反应器，控制温度40℃，停留时间100s，定量收集反应液，经冰水浴，水洗，过滤，干燥得N-甲基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺硝化产物，HPLC含量分析(归一化)96％，收率95％。
实施例2
(1)参照图3确定微通道反应器连接模式，去除其中的预热区域模块，通道类型为圆柱形直通道和心形微通道，微通道混合反应模块数根据流速与停留时间确定。
将N-乙基邻苯二甲酰亚胺-浓硫酸溶液视为原料A，浓硝酸溶液视为原料B，将两股物料分别以8ml/min和20ml/min的流速通过计量泵注入反应区中进行混合停留反应，此时控制浓硝酸和底物的摩尔比为1.2:1，底物与浓硫酸的质量比为1:2，采用图2微通道反应器，控制温度50℃，停留时间150s，定量收集反应液，经冰水浴，水洗，过滤，干燥得N-乙基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺硝化产物，HPLC含量分析(归一化)96％，收率96％。
实施例3
(1)参照图3确定微通道反应器连接模式，通道类型为圆柱形直通道和三角微通道结构，微通道混合反应模块数根据流速与停留时间确定，换热介质为导热油。
将N-正丁基邻苯二甲酰亚胺-浓硫酸溶液视为原料A，浓硝酸溶液视为原料B，将两股物料分别以15ml/min和35ml/min的流速通过计量泵注入反应器预热模块中，在两股物料分别充分预热后，进入反应区中进行混合反应，此时控制浓硝酸和底物的摩尔比为1.3:1，底物与浓硫酸的质量比为1:4，采用图2微通道反应器，控制温度80℃，停留时间240s，定量收集反应液，经冰水浴，水洗，过滤，干燥得N-正丁基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺硝化产物，HPLC含量分析(归一化)95％，收率95％。
实施例4
(1)参照图2确定微通道反应器连接模式，去除其中的预热区域模块，通道类型为圆柱形直通道和圆形微通道结构，微通道混合反应模块数根据流速与停留时间确定。
将N-甲基邻苯二甲酰亚胺-浓硫酸溶液视为原料A，浓硝酸溶液视为原料B，将两股物料分别以10ml/min和25ml/min的流速通过计量泵注入反应区中进行混合停留反应，此时控制浓硝酸和底物的摩尔比为1.2:1，底物与浓硫酸的质量比为1:2，采用图2微通道反应器，控制温度60℃，停留时间180s，定量收集反应液，经冰水浴，水洗，过滤，干燥得N-甲基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺硝化产物，HPLC含量分析(归一化)97％，收率96％。
实施例5
(1)参照图3确定微通道反应器连接模式，通道类型为矩形直通道和菱形微通道结构，微通道混合反应模块数根据流速与停留时间确定，换热介质为蒸汽。
将N-乙基邻苯二甲酰亚胺-浓硫酸溶液视为原料A，浓硝酸溶液视为原料B，将两股物料分别以12ml/min和25ml/min的流速通过计量泵注入反应器预热模块中，在两股物料分别充分预热后，进入反应区中进行混合反应，此时控制浓硝酸和底物的摩尔比为1.3:1，底物与浓硫酸的质量比为1:3，采用图2微通道反应器，控制温度80℃，停留时间240s，定量收集反应液，经冰水浴，水洗，过滤，干燥得N-乙基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺硝化产物，HPLC含量分析(归一化)97％，收率97％。
实施例6
(1)参照图3确定微通道反应器连接模式，通道类型为矩形直通道和心形微通道结构，微通道混合反应模块数根据流速与停留时间确定，换热介质为导热油。
将N-甲基邻苯二甲酰亚胺-浓硫酸溶液视为原料A，浓硝酸溶液视为原料B，将两股物料分别以15ml/min和30ml/min的流速通过计量泵注入反应器预热模块中，在两股物料分别充分预热后，进入反应区中进行混合反应，此时控制浓硝酸和底物的摩尔比为1.3:1，底物与浓硫酸的质量比为1:4，采用图2微通道反应器，控制温度65℃，停留时间240s，定量收集反应液，经冰水浴，水洗，过滤，干燥得N-甲基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺硝化产物，HPLC含量分析(归一化)98％，收率96％。
实施例7
(1)参照图3确定微通道反应器连接模式，通道类型为矩形直通道和三角微通道结构，微通道混合反应模块数根据流速与停留时间确定，换热介质为导热油。
将N-乙基邻苯二甲酰亚胺-浓硫酸溶液视为原料A，浓硝酸溶液视为原料B，将两股物料分别以15ml/min和30ml/min的流速通过计量泵注入反应器预热模块中，在两股物料分别充分预热后，进入反应区中进行混合反应，此时控制浓硝酸和底物的摩尔比为1.2:1，底物与浓硫酸的质量比为1:3，采用图2微通道反应器，控制温度90℃，停留时间300s，定量收集反应液，经冰水浴，水洗，过滤，干燥得N-乙基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺硝化产物，HPLC含量分析(归一化)98％，收率97％。
实施例8
(1)参照图3确定微通道反应器连接模式，去除其中的预热区域模块，通道类型为矩形直通道和圆形微通道结构，微通道混合反应模块数根据流速与停留时间确定。
将N-正丁基邻苯二甲酰亚胺-浓硫酸溶液视为原料A，浓硝酸溶液视为原料B，将两股物料分别以15ml/min和35ml/min的流速通过计量泵注入反应区中进行混合停留反应，此时控制浓硝酸和底物的摩尔比为1.4:1，底物与浓硫酸的质量比为1:5，采用图2微通道反应器，控制温度90℃，停留时间300s，定量收集反应液，经冰水浴，水洗，过滤，干燥得N-正丁基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺硝化产物，HPLC含量分析(归一化)95％，收率95％。

Claims (10)

1.一种连续流微通道反应器制备N-烷基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的方法，其特征在于：所述的方法包括：
(1)在室温下，将底物N-烷基邻苯二甲酰亚胺和浓硫酸按质量比混合为N-烷基邻苯二甲酰亚胺-浓硫酸溶液；
(2)将步骤(1)制得的含底物N-烷基邻苯二甲酰亚胺的浓硫酸溶液和浓硝酸分别经计量泵泵入连续流微通道反应器的反应区混合停留反应制备得到N-烷基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺。
2.一种连续流微通道反应器制备N-烷基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的方法，其特征在于：所述的方法步骤如下：
(1)在室温下，将底物N-烷基邻苯二甲酰亚胺和浓硫酸按质量比混合为N-烷基邻苯二甲酰亚胺-浓硫酸溶液；
(2)将步骤(1)制备的混合溶液和浓硝酸分别经计量泵泵入不同的预热区域预热；
(3)将步骤(2)分别预热的含底物N-烷基邻苯二甲酰亚胺的浓硫酸溶液和浓硝酸分别经计量泵泵入连续流微通道反应器的反应区混合反应制备得到N-烷基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于：所述的底物N-烷基邻苯二甲酰亚胺是N-(C1-C4)烷基邻苯二甲酰亚胺。
4.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于：所述的底物N-烷基邻苯二甲酰亚胺与浓硫酸的质量比为1:1～1:10。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于：所述的底物N-烷基邻苯二甲酰亚胺与浓硫酸的质量比为1:3～1:4。
6.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于：所述的浓硝酸和底物N-烷基邻苯二甲酰亚胺的摩尔比为1:1～1.4:1。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于：所述的浓硝酸和底物N-烷基邻苯二甲酰亚胺的摩尔比为1.1:1～1.2:1。
8.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于：所述浓硝酸和含底物N-烷基邻苯二甲酰亚胺的浓硫酸溶液在连续流微通道反应器内反应区的混合停留时间为100s～500s。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于：浓硝酸和含底物N-烷基邻苯二甲酰亚胺的浓硫酸溶液在连续流微通道反应器内反应区的混合停留时间为150s～300s。
10.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于：所述的连续流微通道反应器模块是增强传质型结构和/或直通道结构。
CN201811276952.0A 2018-10-30 2018-10-30 一种制备n-烷基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的方法 Active CN109305933B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811276952.0A CN109305933B (zh) 2018-10-30 2018-10-30 一种制备n-烷基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811276952.0A CN109305933B (zh) 2018-10-30 2018-10-30 一种制备n-烷基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109305933A true CN109305933A (zh) 2019-02-05
CN109305933B CN109305933B (zh) 2020-07-28

Family

ID=65222658

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811276952.0A Active CN109305933B (zh) 2018-10-30 2018-10-30 一种制备n-烷基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109305933B (zh)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112279782A (zh) * 2020-10-22 2021-01-29 京博农化科技有限公司 一种2-(2-甲基苯氧甲基)苯甲酰腈的制备方法
CN113185417A (zh) * 2021-05-13 2021-07-30 山东师范大学实验厂 一种红色基b分离工艺
CN113527126A (zh) * 2021-06-23 2021-10-22 宁夏大学 一种连续流微通道反应器合成3-硝基-4-甲氧基乙酰苯胺的方法
CN113549001A (zh) * 2021-07-21 2021-10-26 华阳新材料科技集团有限公司 一种n-烷基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的制备方法
CN114349678A (zh) * 2021-11-24 2022-04-15 珠海派锐尔新材料有限公司 一种n-烷基-硝基邻苯二甲酰亚胺的连续化工业生产方法
CN114920685A (zh) * 2022-05-23 2022-08-19 上海华谊（集团）公司 N-烃基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的连续合成方法
CN115028558A (zh) * 2022-06-13 2022-09-09 湖北广富林生物制剂有限公司 一种邻硝基对甲砜基甲苯的制备方法
CN115232010A (zh) * 2022-07-28 2022-10-25 中国科学技术大学先进技术研究院 一种微通道反应制备1-氟-4-硝基萘的方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104086476A (zh) * 2014-05-26 2014-10-08 湖北新舟化工有限公司 N-甲基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的制备方法
CN106674016A (zh) * 2016-12-16 2017-05-17 黑龙江鑫创生物科技开发有限公司 一种微通道反应器合成2‑氯‑5‑硝基苯甲酸的方法
CN107353208A (zh) * 2017-08-04 2017-11-17 濮阳职业技术学院 利用微通道连续流反应器制备5‑硝基水杨酸工艺

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104086476A (zh) * 2014-05-26 2014-10-08 湖北新舟化工有限公司 N-甲基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的制备方法
CN106674016A (zh) * 2016-12-16 2017-05-17 黑龙江鑫创生物科技开发有限公司 一种微通道反应器合成2‑氯‑5‑硝基苯甲酸的方法
CN107353208A (zh) * 2017-08-04 2017-11-17 濮阳职业技术学院 利用微通道连续流反应器制备5‑硝基水杨酸工艺

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
中国科学技术协会主编: "《2006-2007化学工程学科发展报告》", 31 March 2007, 中国科学技术出版社 *
孟明扬等: "芳香化合物硝化反应工艺评述与技术进展", 《染料与染色》 *

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112279782A (zh) * 2020-10-22 2021-01-29 京博农化科技有限公司 一种2-(2-甲基苯氧甲基)苯甲酰腈的制备方法
CN113185417A (zh) * 2021-05-13 2021-07-30 山东师范大学实验厂 一种红色基b分离工艺
CN113527126A (zh) * 2021-06-23 2021-10-22 宁夏大学 一种连续流微通道反应器合成3-硝基-4-甲氧基乙酰苯胺的方法
CN113527126B (zh) * 2021-06-23 2023-03-14 宁夏大学 一种连续流微通道反应器合成3-硝基-4-甲氧基乙酰苯胺的方法
CN113549001A (zh) * 2021-07-21 2021-10-26 华阳新材料科技集团有限公司 一种n-烷基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的制备方法
CN113549001B (zh) * 2021-07-21 2024-03-22 华阳新材料科技集团有限公司 一种n-烷基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的制备方法
CN114349678A (zh) * 2021-11-24 2022-04-15 珠海派锐尔新材料有限公司 一种n-烷基-硝基邻苯二甲酰亚胺的连续化工业生产方法
CN114349678B (zh) * 2021-11-24 2024-04-26 珠海派锐尔新材料有限公司 一种n-烷基-硝基邻苯二甲酰亚胺的连续化工业生产方法
CN114920685A (zh) * 2022-05-23 2022-08-19 上海华谊（集团）公司 N-烃基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的连续合成方法
CN114920685B (zh) * 2022-05-23 2024-07-02 上海华谊（集团）公司 N-烃基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的连续合成方法
CN115028558A (zh) * 2022-06-13 2022-09-09 湖北广富林生物制剂有限公司 一种邻硝基对甲砜基甲苯的制备方法
CN115232010A (zh) * 2022-07-28 2022-10-25 中国科学技术大学先进技术研究院 一种微通道反应制备1-氟-4-硝基萘的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN109305933B (zh) 2020-07-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109305933A (zh) 一种制备n-烷基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的方法
CN109970566B (zh) 一种1,3-二硝基卤苯化合物的合成方法
CN110003012A (zh) 一种硝化有机物的制备方法及制备得到的硝化有机物
CN106674016A (zh) 一种微通道反应器合成2‑氯‑5‑硝基苯甲酸的方法
CN102602953A (zh) 利用盐湖提锂母液制取高硼硅酸盐玻璃行业级硼酸的方法
CN108250106B (zh) 一种由三单体工艺废水制备间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸钠、硫酸钠的方法
CN118026850B (zh) 一种连续制备2-氯-5-硝基苯乙酸甲酯的方法
CN106397358B (zh) 一种微通道反应器合成3-氟-4-(4-吗啉基)苯胺的方法
CN109608353A (zh) 一种间氨基乙酰苯胺的连续化生产工艺及装置
CN109232578A (zh) 用微反应技术连续制备四硝基苯吡啶四氮杂戊搭烯（bptap）的方法
CN108658051A (zh) 硝化废酸的回收方法、装置及其回收的硫酸
CN203155229U (zh) 自动溢流的连续硝化系统
CN109762362A (zh) 芘酮类溶剂染料的制备方法
CN101838204B (zh) 一种从1-氨基蒽醌生产废渣中收集1-硝基蒽醌的工艺
CN102775292B (zh) 一种正构烷烃发酵液中长链二元酸精制的方法
CN106083623A (zh) 一种5‑氨基水杨酸的制备方法
CN203763893U (zh) 一种间苯二酚连续结晶装置
CN112979472B (zh) 一种连续生产二硝基苯的方法
CN209584045U (zh) 2,4-二硝基氯苯的反应装置
CN111362839A (zh) 一种o-甲基-n-硝基异脲的制备方法
CN111057053A (zh) 一种唑吡坦的制备方法
CN101219958A (zh) 一种制备5-硝基异酞酸的方法
CN106748796A (zh) 制备1,5‑二氟‑2,4‑二硝基苯的方法
CN115558098B (zh) 一种自具微孔聚合物的制备方法
CN208071612U (zh) 对氨基苯磺酸粗品的除杂结晶装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB02 Change of applicant information

Address after: 312073 new second village, Ma On Zhen, Keqiao District, Shaoxing, Zhejiang

Applicant after: Zhejiang Wanfeng Chemical Co.,Ltd.

Address before: 312073 Ma'an Zhen Xin Er Cun, Keqiao District, Shaoxing City, Zhejiang Province

Applicant before: ZHEJIANG WANFENG CHEMICAL Co.,Ltd.

CB02 Change of applicant information
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right

Denomination of invention: A method for preparing N-alkyl-4-nitrophthalimide

Effective date of registration: 20230822

Granted publication date: 20200728

Pledgee: Zhejiang Shaoxing Ruifeng Rural Commercial Bank Co.,Ltd. Binhai sub branch

Pledgor: Zhejiang Wanfeng Chemical Co.,Ltd.

Registration number: Y2023980053262

PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right