CN109293596A - 2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法 - Google Patents

2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109293596A
CN109293596A CN201811159113.0A CN201811159113A CN109293596A CN 109293596 A CN109293596 A CN 109293596A CN 201811159113 A CN201811159113 A CN 201811159113A CN 109293596 A CN109293596 A CN 109293596A
Authority
CN
China
Prior art keywords
chloro
preparation
chloromethyl thiazole
organic solvent
temperature
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201811159113.0A
Other languages
English (en)
Inventor
李琼
王宏维
夏国勤
孙立民
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangsu Runzexin Biotechnology Co Ltd
Original Assignee
Jiangsu Runzexin Biotechnology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiangsu Runzexin Biotechnology Co Ltd filed Critical Jiangsu Runzexin Biotechnology Co Ltd
Priority to CN201811159113.0A priority Critical patent/CN109293596A/zh
Publication of CN109293596A publication Critical patent/CN109293596A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种2‑氯‑5‑氯甲基噻唑的制备方法，包括以下步骤：S1、将1‑异硫氰酸基‑2‑氯‑2‑丙烯加入有机溶剂中，在温度5℃～20℃进行氯化反应；S2、回收有机溶剂，将气体氯化氢导出；S3、有机溶剂回收完毕后，升温并通过减压蒸馏得到纯品2‑氯‑5‑氯甲基噻唑。根据本发明实施例的2‑氯‑5‑氯甲基噻唑的制备方法避免精制过程中使用大量盐酸，简化了反应步骤，反应条件温和，无三废，产率高，符合绿色化学的发展方向。

Description

2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法
技术领域
本发明涉及一种有机中间体的制备方法，具体涉及一种2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法。
背景技术
2-氯-5-氯甲基噻唑(CCMT)是第二代烟碱类农药噻虫嗪、噻虫胺的主要中间体，也是医药(抗AIDS药)利托那韦的关键中间体，其英文名称为：2-chloro-5-chloromethylthiazole,CAS No.105827-91-6，分子量：168，熔点：29.5～30℃，工业品含量：98％，淡黄色液体或固体。
噻唑类农药被誉为第二代烟碱类农药，其中噻虫嗪，噻虫胺是目前两个代表品种，作为一种全新结构的第二代烟碱类高效低毒杀虫剂，对害虫具有胃毒、触杀及内吸活性，同时具有降解迅速、在土壤中的半衰期短、对生物安全的优点，可广泛防治刺吸式害虫和各类甲虫及鳞翅目害虫等。医药利托那韦作为人免疫缺陷病毒(HIV)的抑制剂，在没有特效药的情况下也不可或缺。因此，2-氯-5-氯甲基噻唑有极广泛的应用和市场前景。
目前国内主要以1-异硫氰酸基-2-氯-2-丙烯为原料来合成2-氯-5-氯甲基噻唑的方法主要有以下两种：
(1)以1-异硫氰酸基-2-氯-2-丙烯加入有机溶剂中与硫酰氯反应，反应后先脱气，再加入大量浓盐酸，制得2-氯-5-氯甲基噻唑盐酸盐，从有机溶剂中分离出来，然后向其中再加入另一种有机溶剂，加入碱中和，经萃取、洗涤、脱溶，蒸馏后得到2-氯-5-氯甲基噻唑。
(2)以1-异硫氰酸基-2-氯-2-丙烯与氯气在30℃～40℃下反应，反应后加入大量浓盐酸制备得到2-氯-5-氯甲基噻唑盐酸盐，离心得到的滤饼2-氯-5-氯甲基噻唑盐酸盐，用碱水调节PH，而得到2-氯-5-氯甲基噻唑成品。
上述第(1)种方法存在尾气量较大(二氧化硫和氯化氢气体)，无法直接排空，同时产品收率较低等缺点。第(2)种方法具有反应温度高，副产物多，产品收率低等缺点。而且这两种方法在产品精制过程中都需要加入大量的浓盐酸和有机溶剂，在后处理过程中需要耗费大量的碱，并且产生大量的含盐废水，对后续废水处理增加了很大的处理成本。并且新增了碱的物料，增加了物料投入，降低了经济效率，不利于产品工业化生产。
发明内容
本发明旨在至少解决现有技术中存在的技术问题之一。
为此，本发明提出一种2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法，该2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法能够充分回收反应所需的有机溶剂，并将副产物尾气氯化氢吸收和利用，得到其它具有附加值的产品。同时该工艺方法避免精制过程中使用大量的盐酸，简化了反应步骤，反应条件温和，无三废，产率高，符合绿色化学的发展方向。
根据本发明实施例的2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法，包括以下步骤：S1、将1-异硫氰酸基-2-氯-2-丙烯加入有机溶剂中，在温度5℃～20℃进行氯化反应；S2、回收有机溶剂，将气体氯化氢导出；S3、有机溶剂回收完毕后，升温并通过减压蒸馏得到纯品2-氯-5-氯甲基噻唑。
根据本发明实施例的2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法，充分回收了反应所需的有机溶剂，并将副产物尾气氯化氢吸收和利用，得到其它具有附加值的产品。该工艺方法避免精制过程中使用大量的盐酸，简化了反应步骤；反应条件温和(低温氯化)，避免了副产物的产生，安全系数高；无三废，产率高，符合绿色化学的发展方向。
根据本发明的一个实施例，步骤S1包括：S11、将1-异硫氰酸基-2-氯-2-丙烯加入有机溶剂中，在温度5℃～20℃缓慢通入氯气；S12、通完氯气后，在此温度下继续搅拌1h～3h。
根据本发明的一个实施例，步骤S2中，通过升温回收所述有机溶剂，并回收有机溶剂循环套用至步骤S1。
根据本发明的一个实施例，步骤S2中，经气液分离器，将导出的气体氯化氢通入含醇类的反应釜中至气体氯化氢被完全吸收。
根据本发明的一个实施例，所述醇类为异丙醇、叔丁醇、正丁醇中的一种或其组合物。
根据本发明的一个实施例，步骤S1中，所述氯化反应的温度为5℃～15℃。
根据本发明的一个实施例，步骤S11中，通入氯气的时间为5h～10h。
根据本发明的一个实施例，步骤S12中，1-异硫氰酸基-2-氯-2-丙烯与氯气的摩尔比为1∶0.95～1.05。
根据本发明的一个实施例，步骤S1中的有机溶剂为二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷中的一种或其组合物。
根据本发明的一个实施例，步骤S1中，1-异硫氰酸基-2-氯-2-丙烯与有机溶剂的质量比为1∶1.0～2.0。
本发明的附加方面和优点将在下面的描述中部分给出，部分将从下面的描述中变得明显，或通过本发明的实践了解到。
附图说明
本发明的上述和/或附加的方面和优点从结合下面附图对实施例的描述中将变得明显和容易理解，其中：
图1是根据本发明实施例的2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法的示意图。
附图标记：
2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法100。
具体实施方式
下面详细描述本发明的实施例，所述实施例的示例在附图中示出，其中自始至终相同或类似的标号表示相同或类似的元件或具有相同或类似功能的元件。下面通过参考附图描述的实施例是示例性的，仅用于解释本发明，而不能理解为对本发明的限制。
在本发明的描述中，需要理解的是，术语“中心”、“纵向”、“横向”、“长度”、“宽度”、“厚度”、“上”、“下”、“前”、“后”、“左”、“右”、“竖直”、“水平”、“顶”、“底”“内”、“外”、“顺时针”、“逆时针”、“轴向”、“径向”、“周向”等指示的方位或位置关系为基于附图所示的方位或位置关系，仅是为了便于描述本发明和简化描述，而不是指示或暗示所指的装置或元件必须具有特定的方位、以特定的方位构造和操作，因此不能理解为对本发明的限制。此外，限定有“第一”、“第二”的特征可以明示或者隐含地包括一个或者更多个该特征。在本发明的描述中，除非另有说明，“多个”的含义是两个或两个以上。
在本发明的描述中，需要说明的是，除非另有明确的规定和限定，术语“安装”、“相连”、“连接”应做广义理解，例如，可以是固定连接，也可以是可拆卸连接，或一体地连接；可以是机械连接，也可以是电连接；可以是直接相连，也可以通过中间媒介间接相连，可以是两个元件内部的连通。对于本领域的普通技术人员而言，可以具体情况理解上述术语在本发明中的具体含义。
下面参考图1描述根据本发明实施例的2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法100。
如图1所示，根据本发明实施例的2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法，包括以下步骤：S1、将1-异硫氰酸基-2-氯-2-丙烯加入有机溶剂中，在温度5℃～20℃进行氯化反应；S2、回收有机溶剂，将气体氯化氢导出；S3、有机溶剂回收完毕后，升温并通过减压蒸馏得到纯品2-氯-5-氯甲基噻唑。
换言之，根据本发明实施例的2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法主要包括以下步骤：
1)将1-异硫氰酸基-2-氯-2-丙烯加入有机溶剂中，在温度5℃～20℃下缓慢通入氯气。
2)升温回收有机溶剂，将气体氯化氢导出并吸收。
3)待有机溶剂完全回收完毕，继续升温改减压蒸馏即得纯品2-氯-5-氯甲基噻唑。
需要说明的是，产物2-氯-5-氯甲基噻唑在标准大气压下的闪点约为116.3℃，而沸点约为268.6℃，选择减压蒸馏可以降低产物的沸点，从而能够在较低的温度下分离出产品。这样一方面避免了产物的高温分解或发生其它副反应，另一方面提高反应系统的安全性。
由此，根据本发明实施例的2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法能够回收反应所需的有机溶剂，并将副产物尾气氯化氢吸收和利用，得到其它具有附加值的产品，同时还避免在精制过程中使用大量的盐酸，简化了反应步骤，反应条件温和，无三废，产率高，符合绿色化学的发展方向。
根据本发明的一个实施例，步骤S1包括：S11、将1-异硫氰酸基-2-氯-2-丙烯加入有机溶剂中，在温度5℃～20℃缓慢通入氯气；S12、通完氯气后，在此温度下继续搅拌1h～3h，提高反应效率和反应率。
在本发明的一些具体实施方式中，步骤S2中，通过升温回收所述有机溶剂，并回收有机溶剂循环套用至步骤S1，提高利用率。
进一步地，步骤S2中，可以经气液分离器，将导出的气体氯化氢通入含醇类的反应釜中至气体氯化氢被完全吸收。
可选地，所述醇类可为异丙醇、叔丁醇、正丁醇中的一种或其组合物。
根据本发明的一个实施例，步骤S1中，所述氯化反应的温度为5℃～15℃，在该温度下进行反应，有利于降低氯化反应过程中副反应的发生，提高反应的选择性。
在本发明的一些具体实施方式中，步骤S11中，通入氯气的时间为5h～10h。
根据本发明的一个实施例，步骤S12中，1-异硫氰酸基-2-氯-2-丙烯与氯气的摩尔比为1∶0.95～1.05。
根据本发明的一个实施例，步骤S1中的有机溶剂为二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷中的一种或其组合物。
在本发明的一些具体实施方式中，步骤S1中，1-异硫氰酸基-2-氯-2-丙烯与有机溶剂的质量比为1∶1.0～2.0。
下面结合具体实施例对本发明实施例提供的2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法100进行具体说明。
实施例1
将270g 1-异硫氰酸基-2-氯-2-丙烯，400g二氯甲烷加入到反应瓶中，在温度10℃～15℃下缓慢通入氯气144.5g(摩尔比为1∶1)，通入氯气时间为8小时，通完氯气后，在此温度下搅拌保温3小时，反应结束后缓慢升高温度蒸出二氯甲烷。当二氯甲烷回收完毕，继续慢慢升温，改减压蒸馏，得到2-氯-5-氯甲基噻唑成品304.0g，含量99.2％，收率89.2％。
实施例2
将270g 1-异硫氰酸基-2-氯-2-丙烯和实施例1的全部回收溶剂加入反应瓶中，在温度10℃～15℃下缓慢通入氯气144.5g(摩尔比为1∶1)，通氯气时间为8小时，通氯气完毕，在此温度下继续搅拌保温3小时，然后慢慢升温全部蒸出二氯甲烷，继续慢慢升温，改减压蒸馏，得2-氯-5-氯甲基噻唑成品313.8g，含量99.3％，收率92.0％。
实施例3
将270g 1-异硫氰酸基-2-氯-2-丙烯，450g 1,2-二氯乙烷加入到反应瓶中，在温度5℃～10℃下缓慢通入氯气151.7g(摩尔比为1∶1.05)，通入氯气时间为10小时，通完氯气后，在此温度下继续搅拌保温3小时，然后慢慢升温全部蒸出1,2-二氯乙烷，继续慢慢升温，改减压蒸馏，得2-氯-5-氯甲基噻唑成品305.2g，含量99.2％，收率89.5％。
实施例4
将270g 1-异硫氰酸基-2-氯-2-丙烯和实施例3的全部回收溶剂加入反应瓶中，在温度5℃～10℃下缓慢通入氯气151.7g(摩尔比为1∶1.05)，通入氯气时间为10小时，通完氯气后，在此温度下继续保温3小时，然后慢慢升温全部蒸出1,2-二氯乙烷，继续慢慢升温，改减压蒸馏，得2-氯-5-氯甲基噻唑成品318.8g，含量99.5％，收率93.5％。
实施例5
将270g 1-异硫氰酸基-2-氯-2-丙烯，500g 1,1,1-三氯乙烷加入到反应瓶中，在温度15～20℃下缓慢通入氯气141.6g(摩尔比为1∶0.98)，通入氯气时间为6小时，通完氯气后，在此温度下继续搅拌保温2小时，然后慢慢升温全部蒸出1,1,1-三氯乙烷，继续慢慢升温，改减压蒸馏，得2-氯-5-氯甲基噻唑成品306.9g，含量99.1％，收率90.0％。
实施例6
将270g 1-异硫氰酸基-2-氯-2-丙烯和实施例5的全部回收溶剂加入到反应瓶中，在温度15～20℃下缓慢通入氯气141.6g(摩尔比为1∶0.98)，通入氯气时间为6小时，通完氯气后，在此温度下继续保温2小时，然后慢慢升温全部蒸出1,1,1-三氯乙烷，继续慢慢升温，改减压蒸馏，得2-氯-5-氯甲基噻唑成品320.5g，含量99.3％，收率94.0％。
需要说明的是，在实施例1至实施例6中，当蒸馏回收有机溶剂时，所产生的氯化氢尾气，均可通过气液分离器，将氯化氢气体通入另一只预先备好的含有醇类化合物的反应瓶中，让其充分吸收反应生成能够再利用的卤代烃，无废气排放至大气中，真正做到生产工艺绿色环保。
总而言之，根据本发明实施例的2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法100能够充分回收反应所需的有机溶剂，并将副产物尾气氯化氢吸收和利用，得到其它具有附加值的产品。该制备方法100能够避免精制过程中使用大量的盐酸，简化了反应步骤；反应条件温和(低温氯化)，避免了副产物的产生，安全系数高；无三废，产率高，符合绿色化学的发展方向。
在本说明书的描述中，参考术语“一个实施例”、“一些实施例”、“示意性实施例”、“示例”、“具体示例”、或“一些示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不一定指的是相同的实施例或示例。而且，描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任何的一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，本领域的普通技术人员可以理解：在不脱离本发明的原理和宗旨的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由权利要求及其等同物限定。

Claims (10)

1.一种2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、将1-异硫氰酸基-2-氯-2-丙烯加入有机溶剂中，在温度5℃～20℃进行氯化反应；
S2、回收有机溶剂，将气体氯化氢导出；
S3、有机溶剂回收完毕后，升温并通过减压蒸馏得到纯品2-氯-5-氯甲基噻唑。
2.根据权利要求1所述的2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法，其特征在于，步骤S1包括：
S11、将1-异硫氰酸基-2-氯-2-丙烯加入有机溶剂中，在温度5℃～20℃缓慢通入氯气；
S12、通完氯气后，在此温度下继续搅拌1h～3h。
3.根据权利要求1所述的2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法，其特征在于，步骤S2中，通过升温回收所述有机溶剂，并回收有机溶剂循环套用至步骤S1。
4.根据权利要求3所述的2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法，其特征在于，步骤S2中，经气液分离器，将导出的气体氯化氢通入含醇类的反应釜中至气体氯化氢被完全吸收。
5.根据权利要求4所述的2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法，其特征在于，所述醇类为异丙醇、叔丁醇、正丁醇中的一种或其组合物。
6.根据权利要求2所述的2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述氯化反应的温度为5℃～15℃。
7.根据权利要求2所述的2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法，其特征在于，步骤S11中，通入氯气的时间为5h～10h。
8.根据权利要求2所述的2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法，其特征在于，步骤S12中，1-异硫氰酸基-2-氯-2-丙烯与氯气的摩尔比为1∶0.95～1.05。
9.根据权利要求1所述的2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法，其特征在于，步骤S1中的有机溶剂为二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷中的一种或其组合物。
10.根据权利要求1所述的2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法，其特征在于，步骤S1中，1-异硫氰酸基-2-氯-2-丙烯与有机溶剂的质量比为1∶1.0～2.0。
CN201811159113.0A 2018-09-30 2018-09-30 2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法 Pending CN109293596A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811159113.0A CN109293596A (zh) 2018-09-30 2018-09-30 2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811159113.0A CN109293596A (zh) 2018-09-30 2018-09-30 2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN109293596A true CN109293596A (zh) 2019-02-01

Family

ID=65161564

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811159113.0A Pending CN109293596A (zh) 2018-09-30 2018-09-30 2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109293596A (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110252211A (zh) * 2019-07-15 2019-09-20 宁夏贝利特生物科技有限公司 一种管式降膜反应器内连续合成2-氯-5-氯甲基噻唑的方法
CN111808043A (zh) * 2020-07-23 2020-10-23 岳阳景嘉化工有限公司 一种2-氯-5-氯甲基噻唑连续化合成方法
CN112409289A (zh) * 2020-09-17 2021-02-26 江西邦浦医药化工有限公司 一种2-氯-5-氯甲基噻唑的合成方法
CN115109008A (zh) * 2022-07-05 2022-09-27 山西玉龙化工有限公司 一种在制备2-氯-5-氯甲基噻唑中延长甲苯溶剂套用的方法

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1152571A (zh) * 1995-09-14 1997-06-25 精细有机物有限公司 被取代的噻唑的制备方法
CN1266848A (zh) * 1999-02-26 2000-09-20 拜尔公司 2－氯－5－氯甲基噻唑的制备方法
CN105254583A (zh) * 2015-11-20 2016-01-20 河北德瑞化工有限公司 利用喷射环流反应器制备2-氯-5-氯甲基噻唑的方法
CN105254584A (zh) * 2015-11-20 2016-01-20 河北德瑞化工有限公司 2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法
CN105294595A (zh) * 2015-11-20 2016-02-03 河北德瑞化工有限公司 一种避免2-氯-5-氯甲基噻唑高温分解的方法
CN105949145A (zh) * 2016-06-03 2016-09-21 江西邦浦医药化工有限公司 一种高品质2-氯-5-氯甲基噻唑的绿色合成方法
CN205833149U (zh) * 2016-06-03 2016-12-28 江西邦浦医药化工有限公司 一种高效合成2‑氯‑5‑氯甲基噻唑的反应装置
CN106518610A (zh) * 2016-11-08 2017-03-22 威海恒邦化工有限公司 一种含氯化氢尾气的处理方法
CN107141194A (zh) * 2017-05-26 2017-09-08 湖北泰盛化工有限公司 一种联合生产酸甲醇、氯甲烷的设备及工艺
CN108484524A (zh) * 2018-06-21 2018-09-04 岳阳景嘉化工有限公司 一种氯甲基硫氮茂的合成方法

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1152571A (zh) * 1995-09-14 1997-06-25 精细有机物有限公司 被取代的噻唑的制备方法
CN1266848A (zh) * 1999-02-26 2000-09-20 拜尔公司 2－氯－5－氯甲基噻唑的制备方法
CN105254583A (zh) * 2015-11-20 2016-01-20 河北德瑞化工有限公司 利用喷射环流反应器制备2-氯-5-氯甲基噻唑的方法
CN105254584A (zh) * 2015-11-20 2016-01-20 河北德瑞化工有限公司 2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法
CN105294595A (zh) * 2015-11-20 2016-02-03 河北德瑞化工有限公司 一种避免2-氯-5-氯甲基噻唑高温分解的方法
CN105949145A (zh) * 2016-06-03 2016-09-21 江西邦浦医药化工有限公司 一种高品质2-氯-5-氯甲基噻唑的绿色合成方法
CN205833149U (zh) * 2016-06-03 2016-12-28 江西邦浦医药化工有限公司 一种高效合成2‑氯‑5‑氯甲基噻唑的反应装置
CN106518610A (zh) * 2016-11-08 2017-03-22 威海恒邦化工有限公司 一种含氯化氢尾气的处理方法
CN107141194A (zh) * 2017-05-26 2017-09-08 湖北泰盛化工有限公司 一种联合生产酸甲醇、氯甲烷的设备及工艺
CN108484524A (zh) * 2018-06-21 2018-09-04 岳阳景嘉化工有限公司 一种氯甲基硫氮茂的合成方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
施永兵 等: "2-氯-5-氯甲基噻唑的合成方法述评", 《江苏化工》 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110252211A (zh) * 2019-07-15 2019-09-20 宁夏贝利特生物科技有限公司 一种管式降膜反应器内连续合成2-氯-5-氯甲基噻唑的方法
CN111808043A (zh) * 2020-07-23 2020-10-23 岳阳景嘉化工有限公司 一种2-氯-5-氯甲基噻唑连续化合成方法
CN112409289A (zh) * 2020-09-17 2021-02-26 江西邦浦医药化工有限公司 一种2-氯-5-氯甲基噻唑的合成方法
CN115109008A (zh) * 2022-07-05 2022-09-27 山西玉龙化工有限公司 一种在制备2-氯-5-氯甲基噻唑中延长甲苯溶剂套用的方法
CN115109008B (zh) * 2022-07-05 2024-02-06 山西玉龙化工有限公司 一种在制备2-氯-5-氯甲基噻唑中延长甲苯溶剂套用的方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109293596A (zh) 2-氯-5-氯甲基噻唑的制备方法
US7473809B2 (en) Method of preparing dichloropropanols from glycerine
US5527969A (en) Process for preparing acetaldehyde diethyl acetal
NO20023553L (no) Fremgangsmåte for epoksydering av olefiner
WO2008087657A3 (en) A process for preparing epichlorohydrin
CN106187841B (zh) 一种烯草酮的工业化制备方法
NO327774B1 (no) Fremgangsmate for fremstilling av maursyre
CN1956941A (zh) 制备1,3－二溴丙酮、1,3－二氯丙酮和表氯醇的方法
US20030229235A1 (en) High yield byproduct recycle process for anhydro sugar alcohols
JPH0625196B2 (ja) エピクロルヒドリンの製造方法
EP2592063B1 (en) Method for preparing chlorohydrins composition and method for preparing epichlorohydrin using chlorohydrins composition prepared thereby
US4219388A (en) Process for the recovery of maleic anhydride from distillation residues
CN108455781B (zh) 一种氨基硫脲生产的废水处理方法
CN116410162A (zh) 一种副产物作溶剂的呋喃酚生产工艺
TW201736360A (zh) 用於製備雜芳基羧酸之方法
WO1996020168A1 (en) Solventless process for making 2,6-difluorobenzonitrile
US9969670B2 (en) Synthesis of (meth) acrylic anhydride by transanhydrization
EP0422897B1 (en) Recovery of water-insoluble epoxy alcohols
JP7426390B2 (ja) アクリル酸製品製造におけるホルムアルデヒド含有水溶液の精製及び精製された水溶液の使用
US6861566B2 (en) Process for producing 1-chloro-4-arylbutane
RU2303034C1 (ru) Способ получения 2,10-эпоксипинана
JPS58157751A (ja) モノメチルヒドラジンの回収方法
EP0387502B1 (en) Process for recovering catalyst for use in preparing 1-(4-isobutylphenyl) propionic acid
US6414204B1 (en) Process for producing allyl chloride
RU2288909C1 (ru) Способ получения хлорированных производных этилена

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20190201