CN109280164A - 一种具有超疏水性能的涂层材料及其制备方法 - Google Patents

一种具有超疏水性能的涂层材料及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109280164A
CN109280164A CN201810849898.8A CN201810849898A CN109280164A CN 109280164 A CN109280164 A CN 109280164A CN 201810849898 A CN201810849898 A CN 201810849898A CN 109280164 A CN109280164 A CN 109280164A
Authority
CN
China
Prior art keywords
ultra
coating material
hydrophobicity
diamino
hydroxyl phosphine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
CN201810849898.8A
Other languages
English (en)
Inventor
沈荣存
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nanjing Alex Electronics Technology Co Ltd
Original Assignee
Nanjing Alex Electronics Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanjing Alex Electronics Technology Co Ltd filed Critical Nanjing Alex Electronics Technology Co Ltd
Priority to CN201810849898.8A priority Critical patent/CN109280164A/zh
Publication of CN109280164A publication Critical patent/CN109280164A/zh
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02—Polyamines
    • C08G73/0246—Polyamines containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D179/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09D161/00 - C09D177/00
    • C09D179/02—Polyamines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)

Abstract

本发明提供的一种具有超疏水性能的涂层材料，其结构式如式(I)所示。本发明还提供了一种具有超疏水性能的涂层材料的制备方法。本发明提供的涂层材料结构简单、制备工艺简单、成本低廉，疏水性能优异，稳定性高。

Description

一种具有超疏水性能的涂层材料及其制备方法
技术领域
本发明属于材料学领域，涉及一种涂层材料，具体来说是一种具有超疏水性能的涂层材料及其制备方法。
背景技术
“自清洁”概念始于20世纪90年代，自清洁根据其原理的不同分为超疏水和超亲水两类，超疏水涂层为水接触角＞150°，滚动角＜10°的涂层，其自清洁原理主要通过表面水珠的滚动带走表面污染物实现自清洁效果；超亲水涂层则是水接触角＜5°，通过在表面形成水膜而带走表面污染物最终实现自清洁效果。超疏水表面特殊的表面润湿性使其在自清洁、防水、防覆冰、防腐蚀以及流体运输等领域具有广泛的应用前景。
一般来说，超疏水性表面可以通过两种方法来制备：一种是在疏水材料表面(低表面能)上构建粗糙的微米-纳米结构；另一种是对粗糙表面上修饰低表面能的物质。虽然目前关于超疏水涂层构建的报道很多，但涂层强度、柔韧性、对基材的附着力等机械性能不佳，限制了超疏水涂层的应用。到目前为止，国内还没有具备良好机械性能的超疏水涂层或者涂料的报道，因此制备具有良好机械性能的超疏水涂料具有重要意义。
通过现有技术形成的超疏水涂层具有机械性能差(如硬度、附着力、耐冲击性、耐软摩擦性)的缺点。此外，现有的用于形成超疏水涂层的方法具有工艺复杂、涂层固化温度过高等缺点。
发明内容
技术问题：为了解决现有技术的缺陷，本发明提供了一种具有超疏水性能的涂层材料及其制备方法。
技术方案：本发明提供的一种具有超疏水性能的涂层材料，其结构式如式(I)所示
式中，n为500～2000之间的整数。
本发明还提供了一种具有超疏水性能的涂层材料的制备方法，包括以下步骤：
(1)在惰性气体的保护、室温条件下，将4,4’-二氨基苯基羟基氧化膦与三乙基氯硅烷反应，制得三乙基硅氧基4,4’-二氨基苯基羟基氧化膦；
(2)在惰性气体的保护、350～400℃下，将四氟丁二酸二甲酯与三乙基硅氧基4,4’-二氨基苯基羟基氧化膦在催化剂作用下反应8-12h，得中间体；中间体的结构式为：
(3)以5℃/h的速度降温至250℃，同时加入三氟乙酸甲酯，恒温反应8-12h；冷却后真空干燥，即得式(I)所示的聚合物。
步骤(1)中，4,4’-二氨基苯基羟基氧化膦与三乙基氯硅烷的摩尔比为1∶(1.0～1.2)。
步骤(2)中，催化剂选自磷酸三苯酯、三乙胺、乙二胺中的一种或几种。
步骤(2)中，四氟丁二酸二甲酯与三乙基硅氧基4,4’-二氨基苯基羟基氧化膦的摩尔比为(1～1.2)∶1。
步骤(3)中，三氟乙酸甲酯与中间体的摩尔比为(3-5)：1。
有益效果：本发明提供的涂层材料结构简单、制备工艺简单、成本低廉，疏水性能优异，稳定性高。
具体实施方式
下面对本发明作出进一步说明。
实施例1
具有超疏水性能的涂层材料的制备方法，包括以下步骤：
(1)在惰性气体的保护、室温条件下，将4,4’-二氨基苯基羟基氧化膦与三乙基氯硅烷反应，制得三乙基硅氧基4,4’-二氨基苯基羟基氧化膦；4,4’-二氨基苯基羟基氧化膦与三乙基氯硅烷的摩尔比为1∶1.1；
取样，冷却降至室温，真空干燥，水洗、烘干和粉碎，检测聚合度为1900。
(2)在惰性气体的保护、375℃下，将四氟丁二酸二甲酯与三乙基硅氧基4,4’-二氨基苯基羟基氧化膦在磷酸三苯酯、三乙胺、乙二胺作用下反应10h，得中间体；四氟丁二酸二甲酯与三乙基硅氧基4,4’-二氨基苯基羟基氧化膦的摩尔比为1.1∶1；
(3)以5℃/h的速度降温至250℃，同时加入三氟乙酸甲酯，恒温反应10h；冷却后真空干燥，即得式(I)所示的聚合物；三氟乙酸甲酯与中间体的摩尔比为4：1。
将具有超疏水性能的涂层材料涂覆于基板上，测定：接触角158°，滚动角7°。
实施例2
具有超疏水性能的涂层材料的制备方法，包括以下步骤：
(1)在惰性气体的保护、室温条件下，将4,4’-二氨基苯基羟基氧化膦与三乙基氯硅烷反应，制得三乙基硅氧基4,4’-二氨基苯基羟基氧化膦；4,4’-二氨基苯基羟基氧化膦与三乙基氯硅烷的摩尔比为1∶1.0；
取样，冷却降至室温，真空干燥，水洗、烘干和粉碎，检测聚合度为1820。
(2)在惰性气体的保护、350℃下，将四氟丁二酸二甲酯与三乙基硅氧基4,4’-二氨基苯基羟基氧化膦在磷酸三苯酯、三乙胺、乙二胺作用下反应12h，得中间体；四氟丁二酸二甲酯与三乙基硅氧基4,4’-二氨基苯基羟基氧化膦的摩尔比为1.2∶1；
(3)以5℃/h的速度降温至250℃，同时加入三氟乙酸甲酯，恒温反应12h；冷却后真空干燥，即得式(I)所示的聚合物；三氟乙酸甲酯与中间体的摩尔比为5：1。
将具有超疏水性能的涂层材料涂覆于基板上，测定：接触角156°，滚动角5°。
实施例3
具有超疏水性能的涂层材料的制备方法，包括以下步骤：
(1)在惰性气体的保护、室温条件下，将4,4’-二氨基苯基羟基氧化膦与三乙基氯硅烷反应，制得三乙基硅氧基4,4’-二氨基苯基羟基氧化膦；4,4’-二氨基苯基羟基氧化膦与三乙基氯硅烷的摩尔比为1∶1.2；
取样，冷却降至室温，真空干燥，水洗、烘干和粉碎，检测聚合度为1860。
(2)在惰性气体的保护、400℃下，将四氟丁二酸二甲酯与三乙基硅氧基4,4’-二氨基苯基羟基氧化膦在磷酸三苯酯、三乙胺、乙二胺作用下反应8h，得中间体；四氟丁二酸二甲酯与三乙基硅氧基4,4’-二氨基苯基羟基氧化膦的摩尔比为1∶1；
(3)以5℃/h的速度降温至250℃，同时加入三氟乙酸甲酯，恒温反应8h；冷却后真空干燥，即得式(I)所示的聚合物；三氟乙酸甲酯与中间体的摩尔比为3：1。
将具有超疏水性能的涂层材料涂覆于基板上，测定：接触角157°，滚动角5°。

Claims (6)

1.一种具有超疏水性能的涂层材料，其特征在于：其结构式如式(I)所示
式中，n为500～2000之间的整数。
2.权利要求1所述的一种具有超疏水性能的涂层材料的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
(1)在惰性气体的保护、室温条件下，将4,4’-二氨基苯基羟基氧化膦与三乙基氯硅烷反应，制得三乙基硅氧基4,4’-二氨基苯基羟基氧化膦；
(2)在惰性气体的保护、350～400℃下，将四氟丁二酸二甲酯与三乙基硅氧基4,4’-二氨基苯基羟基氧化膦在催化剂作用下反应8-12h，得中间体；中间体的结构式为：
(3)以5℃/h的速度降温至250℃，同时加入三氟乙酸甲酯，恒温反应8-12h；冷却后真空干燥，即得式(I)所示的聚合物。
3.根据权利要求2所述的一种具有超疏水性能的涂层材料，其特征在于：步骤(1)中，4,4’-二氨基苯基羟基氧化膦与三乙基氯硅烷的摩尔比为1∶(1.0～1.2)。
4.根据权利要求2所述的一种具有超疏水性能的涂层材料，其特征在于：步骤(2)中，催化剂选自磷酸三苯酯、三乙胺、乙二胺中的一种或几种。
5.根据权利要求2所述的一种具有超疏水性能的涂层材料，其特征在于：步骤(2)中，四氟丁二酸二甲酯与三乙基硅氧基4,4’-二氨基苯基羟基氧化膦的摩尔比为(1～1.2)∶1。
6.根据权利要求2所述的一种具有超疏水性能的涂层材料，其特征在于：步骤(3)中，三氟乙酸甲酯与中间体的摩尔比为(3-5)：1。
CN201810849898.8A 2018-07-28 2018-07-28 一种具有超疏水性能的涂层材料及其制备方法 Withdrawn CN109280164A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810849898.8A CN109280164A (zh) 2018-07-28 2018-07-28 一种具有超疏水性能的涂层材料及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810849898.8A CN109280164A (zh) 2018-07-28 2018-07-28 一种具有超疏水性能的涂层材料及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN109280164A true CN109280164A (zh) 2019-01-29

Family

ID=65182863

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810849898.8A Withdrawn CN109280164A (zh) 2018-07-28 2018-07-28 一种具有超疏水性能的涂层材料及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109280164A (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030135007A1 (en) * 2001-12-05 2003-07-17 Degussa Ag Catalysts for preparing polyisocyanates containing isocyanurate groups, and their use
CN106008919A (zh) * 2016-06-12 2016-10-12 福州大学 一种硅烷疏水改性含磷阻燃环氧树脂及其制备方法
CN106750328A (zh) * 2016-11-23 2017-05-31 厦门大学 一种含氟硅聚磷酸酯及其制备方法和应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030135007A1 (en) * 2001-12-05 2003-07-17 Degussa Ag Catalysts for preparing polyisocyanates containing isocyanurate groups, and their use
CN106008919A (zh) * 2016-06-12 2016-10-12 福州大学 一种硅烷疏水改性含磷阻燃环氧树脂及其制备方法
CN106750328A (zh) * 2016-11-23 2017-05-31 厦门大学 一种含氟硅聚磷酸酯及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
YONGHONG YANG ET AL.: "Synthesis of p-Aminophenyl Aryl H-Phosphinic Acids and Esters viaCross-Coupling Reactions: Elaboration to Phosphinic Acid Pseudopeptide Analogues of Pteroyl Glutamic Acid and Related Antifolates", 《JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY》 *
周华龙等: "《皮革化学品》", 31 October 1999 *
王国建: "《功能高分子材料（第2版）》", 30 June 2014 *
赵伟: ""聚合型磷基阻燃剂合成及对环氧树脂的阻燃机理研究"", 《中国博士学位论文全文数据库.工程科技Ⅰ辑》 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103436138B (zh) 一种稳定透明的超疏水或超双疏涂层及其制备方法和应用
CN102977291A (zh) 一种可交联型含氟聚合物及其在制备超双疏表面中的应用
CN103724558B (zh) 一种草莓型结构的无机/有机含氟微球及其制备方法与应用
CN103626957B (zh) 两亲性含氟环氧树脂及其制备方法与其制备的超双疏表面
CN105860120B (zh) 一种超疏水聚丙烯薄膜及其制备方法
CN102977292B (zh) 两亲性可交联含氟聚合物及其在制备超双疏表面中的应用
CN103665280B (zh) 一种多功能性含氟微球及其制备方法与应用
CN106280832B (zh) 氟硅改性疏水防沾污丙烯酸树脂和含有该树脂的清漆及制备方法
CN103665386B (zh) 一种氟硅树脂、制备方法及其应用
CN103709882B (zh) 一种具有普适性的超双疏表面及其制备方法
KR102144814B1 (ko) 불소계 고분자, 이를 포함하는 불소계 고분자 조성물 및 이를 이용한 불소계 고분자막
CN103588955A (zh) 一种含氟环氧树脂及其制备方法与其制备的超双疏表面
CN110144158A (zh) 一种单组分聚合物纳米复合超疏水涂层材料及其制备方法
CN101463140A (zh) 一种超疏水聚偏氟乙烯膜的制备方法及其制品
CN101168947A (zh) 一种超疏水纸及其制备方法
CN103709815A (zh) 一种水分散性超双疏微球及其制备方法与应用
CN103601891B (zh) 一种可交联氟硅树脂及其制备与在超双疏材料上的应用
CN104844783B (zh) 一种嵌段结构的含氟常温环氧固化剂及其制备方法与应用
CN109280164A (zh) 一种具有超疏水性能的涂层材料及其制备方法
CN109135485A (zh) 一种氟硅共聚改性两亲性丙烯酸酯聚合物防腐蚀涂料及其制备方法
CN116200091B (zh) 一种高致密多尺度水性环氧耐蚀涂料及其制备方法和应用
Liu et al. Double cross-linked transparent superhydrophilic coating capable of anti-fogging even after abrasion and boiling
CN107201173A (zh) 一种可应用于高温高湿气候的岭南地带铁质文物防腐蚀用有机‑无机复合材料及其制备方法
CN103613693B (zh) 两亲性含氟纳米微球/含氟环氧树脂杂化体的制法及应用
CN112011267B (zh) 一种保温隔热涂料及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WW01 Invention patent application withdrawn after publication

Application publication date: 20190129

WW01 Invention patent application withdrawn after publication