CN109273767A - 一种链状氟代酯类化合物及其作为锂离子电池电解液溶剂的用途 - Google Patents

一种链状氟代酯类化合物及其作为锂离子电池电解液溶剂的用途 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种链状氟代酯类化合物及其作为锂离子电池电解液溶剂的用途。本发明的链状氟代酯类化合物包括链状氟代碳酸酯类化合物和链状氟代羧酸酯类化合物，这些链状氟代酯类化合物提高了电解液整体的氧化分解电压，具有较好的浸润性，能够优化电极界面，减少了界面间的阻抗，改善低温性能。本发明链状氟代酯类电解液溶剂的添加，很好的改善了锂离子电池的耐高温和耐高压稳定性，提高了电池的倍率性能，是一类新型二代锂离子电池溶剂。

Description

一种链状氟代酯类化合物及其作为锂离子电池电解液溶剂的 用途
技术领域
本发明涉及锂离子电池领域，具体是涉及一种链状氟代酯类化合物及其作为锂离子电池电解液溶剂的用途。
背景技术
近几年，锂离子电池的发展受到广泛关注，其在手机数码领域、电动汽车、电动自行车、电动工具、储能等方面发展迅猛。由于人们对续航能力的要求提高，高能量密度的电池成为研究的热点。一方面，本身具有高能量密度的电极材料，如高镍材料、富锂锰基、硅碳负极等电极材料吸引了大量的目光；另一方面，高电压锂离子电池也是目前研究的主要趋势，给电池材料提出了新的挑战。
目前，已经报道的高电压正极材料有LiCoPO4、LiNiPO4和LiNi0.5Mn1.5等，其充电电压平台接近或高于5V，但与之匹配的非水有机电解液严重滞后于高电压正极材料的发展，限制了锂离子二次电池的应用。例如，正极材料在充电过程中具有很强的氧化性，充电过程中会与电解液发生副反应，产生CO2、H2O等氧化产物，CO2的产生对于电池的安全性能造成潜在的威胁；H2O的产生使得LiPF6/碳酸酯电解质体系发生自催化反应，其中间产物HF的产生会导致LiMn1.5Ni0.5材料金属离子Mn、Ni的溶出，造成材料的结构发生畸变或者坍塌，最终导致锂离子二次电池循环性能下降、体积膨胀以及放电容量下降，因此无法应用于高电压锂离子二次电池体系。
发明内容
氟具有很强的电负性和弱极性，氟代溶剂具有低熔点、高闪点和高氧化分解电压等优点，本发明对碳酸酯或羧酸酯类溶剂进行氟化，克服上述背景技术的不足，提高了电解液整体的氧化分解电压；同时，氟代溶剂具有较好的浸润性，能够优化电极界面，减少了界面间的阻抗，改善低温性能。
为达到本发明的目的，本发明的链状氟代酯类化合物为式(I)所示的链状氟代碳酸酯类化合物或式(II)所示的链状氟代羧酸酯类化合物：
在式(I)中，R1和R2分别表示含1-6个碳原子的烷基或烷氧基，或含1-6个碳原子的氟代烷基或氟代烷氧基，且R1或R2至少有一个为含1-6个碳原子的氟代烷基或氟代烷氧基；
在式(II)中，M1和M2分别表示含1-6个碳原子的烷基或烷氧基，或含1-6个碳原子的氟代烷基或氟代烷氧基，且M1或M2至少有一个为含1-6个碳原子的氟代烷基或氟代烷氧基。
根据本发明一实施例，所述式(I)的链状氟代碳酸酯类化合物包括但不限于以下化合物：
根据本发明一实施例，所述式(II)的链状氟代羧酸酯类化合物包括但不限于以下化合物：
根据本发明一实施例，式(I)所示的链状氟代碳酸酯类化合物或式(II)所示的链状氟代羧酸酯类化合物可以作为锂离子电池电解液的溶剂，优选的，其使用量占电解液质量百分数的5-30％。
进一步的，所述锂离子电池电解液中还包含碳酸乙烯酯(EC)、碳酸丙烯酯(PC)、碳酸甲乙酯(EMC)和碳酸二乙酯(DEC)，以及六氟磷酸锂、碳酸亚乙烯酯(VC)、1,3-丙烷磺内酯(1,3-PS)、二氟磷酸锂(LiPO2F2)和氟代碳酸乙烯酯(FEC)。
优选的，所述锂离子电池电解液中，将碳酸乙烯酯(EC)、碳酸丙烯酯(PC)、碳酸甲乙酯(EMC)和碳酸二乙酯(DEC)按照重量比25:5:50:20的比例进行混合，然后向混合溶剂中加入式(I)所示的链状氟代碳酸酯类化合物或式(II)所示的链状氟代羧酸酯类化合物，并缓慢加入12.5wt％的六氟磷酸锂，之后，向电解液中加入质量分数为0.5％的碳酸亚乙烯酯(VC)、1.5％的1,3-丙烷磺内酯(1,3-PS)、1％的二氟磷酸锂(LiPO2F2)、1％的氟代碳酸乙烯酯(FEC)。
本发明的链状氟代碳酸酯类、链状氟代羧酸酯类锂离子电池电解液溶剂中，氟原子是电负性最大的原子，具有强烈的吸电子性；因此，氟取代后，使电子云分散，物质更难失去电子而具有更高的抗氧化能力，该类氟代溶剂所具有的优点主要有：
(1)氟代后，增加了原有碳酸酯、羧酸酯物质的抗氧化能力和化学稳定性，提高了锂电池的高温性能，适用于更高电压的锂电池体系；
(2)氟代后，原有溶剂的浸润性增加，锂离子在其中的迁移速率增加，在电解液和电极界面处的阻抗降低，能够较大程度上提高锂电池的低温性能和倍率性能；
(3)氟代溶剂可燃性降低，其使用可提高锂离子电池的阻燃效果和安全性。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。本发明的附加方面和优点将在下面的描述中部分给出，部分将从下面的描述中变得明显，或通过本发明的实践了解到。应当理解，以下描述仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本文中所用的术语“包含”、“包括”、“具有”、“含有”或其任何其它变形，意在覆盖非排它性的包括。例如，包含所列要素的组合物、步骤、方法、制品或装置不必仅限于那些要素，而是可以包括未明确列出的其它要素或此种组合物、步骤、方法、制品或装置所固有的要素。
连接词“由…组成”排除任何未指出的要素、步骤或组分。如果用于权利要求中，此短语将使权利要求为封闭式，使其不包含除那些描述的材料以外的材料，但与其相关的常规杂质除外。当短语“由…组成”出现在权利要求主体的子句中而不是紧接在主题之后时，其仅限定在该子句中描述的要素；其它要素并不被排除在作为整体的所述权利要求之外。
当量、浓度、或者其它值或参数以范围、优选范围、或一系列上限优选值和下限优选值限定的范围表示时，这应当被理解为具体公开了由任何范围上限或优选值与任何范围下限或优选值的任一配对所形成的所有范围，而不论该范围是否单独公开了。例如，当公开了范围“1至5”时，所描述的范围应被解释为包括范围“1至4”、“1至3”、“1至2”、“1至2和4至5”、“1至3和5”等。当数值范围在本文中被描述时，除非另外说明，否则该范围意图包括其端值和在该范围内的所有整数和分数。在本申请说明书和权利要求书中，范围限定可以组合和/或互换，如果没有另外说明这些范围包括其间所含有的所有子范围。
单数形式包括复数讨论对象，除非上下文中另外清楚地指明。“任选的”或者“任意一种”是指其后描述的事项或事件可以发生或不发生，而且该描述包括事件发生的情形和事件不发生的情形。
本发明要素或组分前的不定冠词“一种”和“一个”对要素或组分的数量要求(即出现次数)无限制性。因此“一个”或“一种”应被解读为包括一个或至少一个，并且单数形式的要素或组分也包括复数形式，除非所述数量明显只指单数形式。
而且，本发明各个实施方式中所涉及到的技术特征只要彼此之间未构成冲突就可以相互组合。
实施例1-1
电解液配制步骤：在充满氩气的手套箱中，将碳酸乙烯酯(EC)、碳酸丙烯酯(PC)、碳酸甲乙酯(EMC)和碳酸二乙酯(DEC)按照重量比25:5:50:20的比例进行混合，然后向混合溶剂中加入基于溶剂总质量5wt％的化合物(1)所示的链状氟代碳酸酯类溶剂(具体如列表中所示)，并缓慢加入12.5wt％的六氟磷酸锂，之后，向电解液中加入质量分数为0.5％的碳酸亚乙烯酯(VC)、1.5％的1,3-丙烷磺内酯(1,3-PS)、1％的二氟磷酸锂(LiPO2F2)、1％的氟代碳酸乙烯酯(FEC)，搅拌均匀后得到实施例1-1的锂离子电池电解液。
将配制好的锂离子电池用非水电解液注入到经过充分干燥的4.5V的钴酸锂/石墨软包电池，经过45℃搁置、高温夹具化成和二次封口等工序后，进行电池性能测试，得到实施例1-1所用电池。
对比例1-1
电解液配制步骤：在充满氩气的手套箱中，将碳酸乙烯酯(EC)、碳酸丙烯酯(PC)、碳酸甲乙酯(EMC)和碳酸二乙酯(DEC)按照重量比25:5:50:20的比例进行混合，并缓慢加入12.5wt％的六氟磷酸锂，之后，向电解液中加入质量分数为0.5％的碳酸亚乙烯酯(VC)、1.5％的1,3-丙烷磺内酯(1,3-PS)、1％的二氟磷酸锂(LiPO2F2)、1％的氟代碳酸乙烯酯(FEC)，搅拌均匀后得到对比例1-1的锂离子电池电解液。
将配制好的锂离子电池用非水电解液注入到经过充分干燥的4.5V的钴酸锂/石墨软包电池，经过45℃搁置、高温夹具化成和二次封口等工序后，进行电池性能测试，得到对比例1-1所用电池。
锂离子电池性能测试
常温循环性能：在常温(25℃)条件下，将上述锂离子电池在1C恒流恒压充至4.5V，然后在1C恒流条件下放电至3.0V。充放电300个循环后，计算第300次循环后的容量保持率：
高温循环性能：在高温(50℃)条件下，将上述锂离子电池在1C恒流恒压充至4.5V，然后在1C恒流条件下放电至3.0V。充放电300个循环后，计算第300次循环后的容量保持率：
高温存储性能：在常温(25℃)条件下，对锂离子电池进行一次1C/1C充电和放电(放电容量记为DC0)，然后在1C恒流恒压条件下将电池充电至4.5V；将锂离子电池置于65℃高温箱中保存1个月，取出后，在常温条件下进行1C放电(放电容量记为DC1)；然后在常温条件下进行1C/1C充电和放电(放电容量记为DC2)，利用下面公式计算锂离子电池的容量保持率和容量恢复率：
低温性能：在低温(0℃)条件下，将上述锂离子电池在0.3C恒流恒压充至4.5V，然后在0.5C恒流条件下放电至3.0V。充放电10个循环后，计算第10次循环后的容量保持率：
实施例1-2到实施例1-20中，除了电解液各成分组成配比按表1所示添加外，其它均与实施例1-1相同，式(I)代表的化合物作为溶剂添加后的效果如表1所示：
表1含链状氟代碳酸酯的锂离子电池电解液配方及相应电性能
实施例2-1
电解液配制步骤：在充满氩气的手套箱中，将碳酸乙烯酯(EC)、碳酸丙烯酯(PC)、碳酸甲乙酯(EMC)和碳酸二乙酯(DEC)按照重量比25:5:50:20的比例进行混合，然后向混合溶剂中加入基于溶剂总质量5wt％的化合物(11)所示的链状氟代羧酸酯类溶剂(具体如表2中所示)，并缓慢加入12.5wt％的六氟磷酸锂，之后，向电解液中加入质量分数为0.5％的碳酸亚乙烯酯(VC)、1.5％的1,3-丙烷磺内酯(1,3-PS)、1％的二氟磷酸锂(LiPO2F2)、1％的氟代碳酸乙烯酯(FEC)，搅拌均匀后得到实施例2-1的锂离子电池电解液。
将配制好的锂离子电池用非水电解液注入到经过充分干燥的4.5V的钴酸锂/石墨软包电池，经过45℃搁置、高温夹具化成和二次封口等工序后，进行电池性能测试，得到实施例2-1所用电池。
对比例2-1
电解液配制步骤：在充满氩气的手套箱中，将碳酸乙烯酯(EC)、碳酸丙烯酯(PC)、碳酸甲乙酯(EMC)和碳酸二乙酯(DEC)按照重量比25:5:50:20的比例进行混合，然后向混合溶剂中加入基于溶剂总质量5wt％的丙酸乙酯(EP)，并缓慢加入12.5wt％的六氟磷酸锂，之后，向电解液中加入质量分数为0.5％的碳酸亚乙烯酯(VC)、1.5％的1,3-丙烷磺内酯(1,3-PS)、1％的二氟磷酸锂(LiPO2F2)、1％的氟代碳酸乙烯酯(FEC)，搅拌均匀后得到对比例2-1的锂离子电池电解液。
将配制好的锂离子电池用非水电解液注入到经过充分干燥的4.5V的钴酸锂/石墨软包电池，经过45℃搁置、高温夹具化成和二次封口等工序后，进行电池性能测试，得到对比例2-1所用电池。
对比例2-2
电解液配制步骤：在充满氩气的手套箱中，将碳酸乙烯酯(EC)、碳酸丙烯酯(PC)、碳酸甲乙酯(EMC)和碳酸二乙酯(DEC)按照重量比25:5:50:20的比例进行混合，然后向混合溶剂中加入基于溶剂总质量20wt％的丙酸乙酯(EP)，并缓慢加入12.5wt％的六氟磷酸锂，之后，向电解液中加入质量分数为0.5％的碳酸亚乙烯酯(VC)、1.5％的1,3-丙烷磺内酯(1,3-PS)、1％的二氟磷酸锂(LiPO2F2)、1％的氟代碳酸乙烯酯(FEC)，搅拌均匀后得到对比例2-2的锂离子电池电解液。
将配制好的锂离子电池用非水电解液注入到经过充分干燥的4.5V的钴酸锂/石墨软包电池，经过45℃搁置、高温夹具化成和二次封口等工序后，进行电池性能测试，得到对比例2-2所用电池。
实施例2-2到实施例2-18中，除了电解液各成分组成配比按表2所示添加外，其它均与实施例2-1相同，式(II)代表的化合物作为溶剂添加后的效果如表2所示：
表2含链状氟代羧酸酯的锂离子电池电解液配方及相应电性能
根据上述测试结果可发现链状氟代碳酸酯和链状氟代羧酸酯类化合物作为电解液添加剂具有很大的潜力，现将主要结论归纳如下：
①链状氟代碳酸酯类添加剂添加量在5％左右的时候，能够有效改善电池的高温和常温循环性能，这可能是由于链状氟代碳酸酯化合物能够增加电解液对极片的浸润性，降低了阻抗；但是当添加量增加到20％的时候，对于某些化合物，尤其是含氟较多的化合物(如化合物(4)、化合物(7)和化合物(9)等)，会使得循环性能和低温性能恶化，这可能是由于含氟较多，降低了锂盐在电解液的溶解性，使得粘度增加，电导率降低造成的；
②链状氟代羧酸酯类添加剂在少量添加时，对电池的循环性能和高温存储性能有一定的提升，并且能够抑制产气；但是在添加量较大时，对于某些链状氟代羧酸酯化合物(如化合物(11)、化合物(13)和化合物(14))，高温存储后厚度明显增加，这可能是由于链状氟代羧酸酯溶剂沸点太低造成的；
③无论是链状氟代碳酸酯还是链状氟代羧酸酯类化合物，都能在一定程度上改善电池的低温性能，这可能是由于氟代溶剂对极片优异的浸润性造成的；然而，当氟原子取代过多时，其对锂盐的溶解性降低，造成粘度的增大和电导率的降低，都不同程度的提高了阻抗，降低了循环性能；
④相比未氟代的碳酸酯或羧酸酯类化合物，氟代后的化合物具有更高的耐氧化性，因此在较高电压下更不容易分解产气。
本领域的技术人员容易理解，以上所述仅为本发明的实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种链状氟代酯类化合物，其特征在于，该链状氟代酯类化合物为式(I)所示的链状氟代碳酸酯类化合物或式(II)所示的链状氟代羧酸酯类化合物：
在式(I)中，R1和R2分别表示含1-6个碳原子的烷基或烷氧基，或含1-6个碳原子的氟代烷基或氟代烷氧基，且R1或R2至少有一个为含1-6个碳原子的氟代烷基或氟代烷氧基；
在式(II)中，M1和M2分别表示含1-6个碳原子的烷基或烷氧基，或含1-6个碳原子的氟代烷基或氟代烷氧基，且M1或M2至少有一个为含1-6个碳原子的氟代烷基或氟代烷氧基。
2.根据权利要求1所述的链状氟代酯类化合物，其特征在于，所述式(I)的链状氟代碳酸酯类化合物选自以下化合物：
3.根据权利要求1所述的链状氟代酯类化合物，其特征在于，所述式(II)的链状氟代羧酸酯类化合物选自以下化合物：
4.权利要求1-3任一项所述的链状氟代酯类化合物作为锂离子电池电解液溶剂的用途，其特征在于，式(I)所示的链状氟代碳酸酯类化合物或式(II)所示的链状氟代羧酸酯类化合物的使用量占电解液质量百分数的5-30％。
5.根据权利要求4所述的链状氟代酯类化合物作为锂离子电池电解液溶剂的用途，其特征在于，所述锂离子电池电解液中还包含碳酸乙烯酯(EC)、碳酸丙烯酯(PC)、碳酸甲乙酯(EMC)和碳酸二乙酯(DEC)，以及六氟磷酸锂、碳酸亚乙烯酯(VC)、1,3-丙烷磺内酯(1,3-PS)、二氟磷酸锂(LiPO2F2)和氟代碳酸乙烯酯(FEC)。
6.根据权利要求4或5所述的链状氟代酯类化合物作为锂离子电池电解液溶剂的用途，其特征在于，所述锂离子电池电解液中，将碳酸乙烯酯(EC)、碳酸丙烯酯(PC)、碳酸甲乙酯(EMC)和碳酸二乙酯(DEC)按照重量比25:5:50:20的比例进行混合，然后向混合溶剂中加入式(I)所示的链状氟代碳酸酯类化合物或式(II)所示的链状氟代羧酸酯类化合物，并缓慢加入12.5wt％的六氟磷酸锂，之后，向电解液中加入质量分数为0.5％的碳酸亚乙烯酯(VC)、1.5％的1,3-丙烷磺内酯(1,3-PS)、1％的二氟磷酸锂(LiPO2F2)、1％的氟代碳酸乙烯酯(FEC)。
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