CN109265425B - 一种从紫藤花中分离纯化抗氧化物质的方法 - Google Patents

一种从紫藤花中分离纯化抗氧化物质的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种从紫藤花中分离纯化抗氧化物质的方法,包括以下步骤:步骤一:称取干燥粉碎的紫藤花,以乙醇为提取溶剂,混合后置于提取器中提取或浸泡后提取,过滤,滤渣重复上述提取步骤,合并滤液并浓缩,得紫藤花提取物;步骤二:用高效液相色谱与铁离子还原/抗氧化能力法在线筛选步骤一所得紫藤花提取物中具有抗氧化活性的化合物峰。该方法消除了传统方法先分离、再测活性的烦琐过程,而且具有快速、直观、准确、稳定等优点,同时避免了传统的高速逆流色谱溶剂筛选中目标不明确,需不断通过高速逆流色谱分离化合物后再测定,依据测定的结果再调整溶剂体系的难题。

Description

一种从紫藤花中分离纯化抗氧化物质的方法
技术领域
本发明涉及一种分离纯化方法,特别涉及一种从紫藤花中分离纯化抗氧化物质的方法。
背景技术
紫藤花为豆科植物紫藤(学名:Wisteria sinensis,别名藤萝、朱藤、黄环等)所开的紫色花朵。紫藤花性微温、味甘,具有利水消肿、散风止痛等功效,主治腹水浮肿、小便不利、关节肿痛及痛风等症。紫藤花具有较强的香味,在我国的河南、山东、河北等许多地方具有食用的习惯。人们常采紫藤花蒸食,或做成紫藤花饼、紫藤花糕、藤花粥等特色食物。此外,紫藤花也可以提炼芳香油。研究结果[紫藤花提取物的抗氧化作用,食品与发酵工业,2009年第12期]表明,紫藤花的提取物具有较强的抗氧化能力,而且其抗氧化能力与提取物中总酚和总黄酮具有正相关性。为全面充分开发利用紫藤花这一资源,从中快速鉴定、提取纯化出其抗氧化活性单体化合物有很重要的意义。
但是,传统的天然产物抗氧化活性测定基本上只对混合物总体的抗氧化能力进行检测,无法确定该复杂混合物中何种化合物具有抗氧化活性,其中单一抗氧化活性成分只能采用柱层析等方法分离制备,并将分离后组分分别进行测定,这一过程目标不明确,步骤繁琐,工作量大,样品损失大。
高速逆流色谱应用分离中,溶剂体系的成功选择是关键,样品分离的必要条件是样品在溶剂体系互不相溶的两相中具有合适的分配比,测定分配系数常用的方法是高效液相色谱、薄层色谱法和分光光度法等,其原理是分别测定上下相中各组分的响应值,进而计算分配系数,理想的分配系数在0.5~2.0,然而这些测定方法只能筛选出有光吸收物质的溶剂体系,并不能筛选出特定的有抗氧化活性物质的高速逆流色谱分离溶剂体系。
溶剂体系的选择原则:选择逆流色谱的溶剂体系时,应注意以下几个方面: 不造成样品的分解和变性;足够高的样品溶解度; 样品在系统中合适的分析系数值;固定相能实现足够高的保留。
溶剂体系的筛选:通过查阅文献了解待分离物质的理化性质,如溶解度、极性、酸碱度、稳定性、熔点等,方便寻找合适的溶剂体系。构成溶剂体系的各组分组成可根据样品的溶解度来筛选,在两相体系中选择某一或几种对其溶解度较好的组分和溶解度较差的组分构成新的溶剂体系。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种从紫藤花中分离纯化抗氧化物质的方法,通过高效液相色谱与铁离子还原/抗氧化能力法(HPLC-FRAP)筛选确定高速逆流色谱分离的溶剂体系,再联合利用高速逆流色谱从紫藤花中快速分离制备出抗氧化活性化合物,可以有效解决背景技术中的问题。
为实现上述目的,本发明采取的技术方案为:
一种从紫藤花中分离纯化抗氧化物质的方法,包括以下步骤
步骤一:称取干燥粉碎的紫藤花,以乙醇为提取溶剂,混合后置于提取器中提取或浸泡后提取,过滤,滤渣重复上述提取步骤,合并滤液并浓缩,得紫藤花提取物;
步骤二:用高效液相色谱与铁离子还原/抗氧化能力法在线筛选步骤一所得紫藤花提取物中具有抗氧化活性的化合物峰;
步骤三:配制一系列溶剂体系,充分震荡后静置分层,取等体积的上相和下相溶液混合,并加入步骤一所得的紫藤花提取物,充分震荡溶解后静置分层,再分别取上相和下相溶液去除溶剂后得待检测样品,将待测样品基于步骤二的高效液相色谱与铁离子还原/抗氧化能力法分析条件进行检测, 算出抗氧化活性峰在不同溶剂体系中的分配系数,得出高速逆流色谱分离的溶剂体系为正己烷-乙酸乙酯-乙醇-水体积比为3-4:5:3-5:5;
步骤四:采用步骤三的溶剂体系,用高速逆流色谱对步骤一制得的紫藤花提取物进行分离,高速逆流色谱的紫外检测器在线监测,收集相应馏分减压干燥,即得提取物中的抗氧化物质。
进一步地,所述步骤一中乙醇体积浓度50%-90%,紫藤花与乙醇固液比为1:6-10,所述固液比为紫藤花重量(g)与乙醇溶液体积(ml)比。
进一步地,所述提取器为超声波清洗器,提取条件为在50-60℃条件下提取30-60min,或所述提取器为超声-微波提取器,提取10-30min;所述浸泡提取为常温浸泡1-2天。
进一步地,所述步骤一中滤渣重复处理2-4次,合并滤液并于60℃下真空浓缩。
进一步地,所述步骤二中高效液相色谱条件:波长为254nm,Megres C18柱(4.6mm×250mm,5μm),流动A相:水,流动B相:乙腈;柱温:30℃,流速0.8mL/min,进样量10μL,梯度洗脱条件:0-5min,20% B;5-25min,20%-30% B;25-35min,30%-40% B;35-40min,40% B;40-45min,40%-20% B;45-50min,20% B。
进一步地,所述步骤二中经高效液相色谱分离后溶液与铁离子还原/抗氧化能力法溶液在反应管中混合反应,反应结束后,用另一高效液相色谱的紫外检测器在593nm波长检测,得到抗氧化活性的化合物峰。
进一步地,所述铁离子还原/抗氧化能力法溶液流速为0.3 mL/min,反应管长为15m。
进一步地,所述步骤四中的溶剂体系,上相为固定相,下相为流动相,流动相流速为1-3 mL/min,分离柱转速为700-900rpm。
进一步地,所述步骤四中所得抗氧化物质经核磁共振仪1H-NMR鉴定为5,7,3ˊ,4ˊ-四羟基黄酮。
与现有技术相比,本发明具有如下有益效果:
一、高效液相色谱与铁离子还原/抗氧化能力法(HPLC-FRAP)在线筛选法利用高效液相色谱在254nm将复杂混合物分离后直接与铁离子还原/抗氧化能力法FRAP溶液作用,具有抗氧化活性化合物将与FRAP溶液反应后的物质在高效液相色谱的紫外检测器593nm下检测,在593nm处有强吸收,其峰面积与抗氧化活性强弱成一定的正相关,此法消除了传统方法先多组分一一分离、再测活性的烦琐过程,而且具有快速、直观、准确、稳定等优点;
二、根据抗氧化物质的特性,初步选取几种溶剂体系,然后将紫藤花提取物置于溶剂体系中,振荡提取后,氮吹去除溶剂后得待测样品,待测样品利用高效液相色谱与铁离子还原/抗氧化能力法(HPLC-FRAP)在线抗氧化筛选法确定高速逆流色谱分离的溶剂体系,避免了传统的高速逆流色谱溶剂筛选中目标不明确,需不断通过高速逆流色谱分离化合物后再测定,依据测定的结果再调整溶剂体系的难题;
三、高速逆流色谱(HSCCC)是一种连续高效的液-液分配色谱,其原理是依据物质在两相中分配系数的不同而实现,具有样品无损失、无污染、高效、快速、制备量大和费用低等优点,分离效果好。
附图说明
图1为本发明一种从紫藤花中分离纯化抗氧化物质的方法操作流程图;
图2为本发明紫藤花提取物在高效液相色谱的紫外检测器254nm处和HPLC-FRAP混合液在高效液相色谱的紫外检测器593nm处检测图;
图3为本发明实施例1采用的正己烷-乙酸乙酯-乙醇-水(V:V:V=3:5:4:5)为溶剂体系时的高速逆流色谱分离纯化紫藤花提取物的色谱图;
图4为本发明通过高速逆流色谱分离得到的抗氧化物质经高效液相色谱纯度检测图。
具体实施方式
为使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解,下面结合具体实施方式,进一步阐述本发明。
以下实施例所用的FRAP溶液配制方法:取pH值为3.6且浓度为0.3mol/L乙酸钠缓冲液;20mmol/L三氯化铁溶液(以pH值为3.6、浓度为0.3mol/L乙酸钠缓冲液配制);10mmol/L三吡啶基三嗪(TPTZ)溶液(以40mmol/L HCl配制);乙酸钠缓冲液、三氯化铁溶液和三吡啶基三嗪(TPTZ)溶液以体积比10:1:1混合即得FRAP工作溶液。
以下实施例所用的高效液相色谱仪(HPLC)型号为安捷伦1260型;核磁共振仪型号为AVANCE AV400;高速逆流色谱:上海同田TBE-300B型。
实施例1
步骤一:取干燥粉碎过20目的紫藤花50.00g,加入400mL体积浓度为50%乙醇为提取溶剂,于超声-微波提取器中提取30min,超声波功率为400W,微波功率为400W,超声-微波提取结束后过滤,滤渣重复提取4次,合并滤液并于60℃下真空浓缩,获得紫藤花提取物;
步骤二:设定高效液相色谱仪条件,波长为254nm,Megres C18柱(4.6mm×250mm,5μm),流动A相:水,流动B相:乙腈;柱温:30℃,流速0.8mL/min,进样量10μL,梯度洗脱条件:0-5min,20% B;5-25min,20%-30% B;25-35min,30%-40% B;35-40min,40% B;40-45min,40%-20% B;45-50min,20% B,以此条件对步骤一紫藤花提取物进行色谱分析,分析后溶液与FRAP溶液在反应管中混合反应,反应结束后利用另一高效液相色谱的紫外检测器在593nm波长检测,FRAP溶液流速为0.3 mL/min,反应管长为15m;
步骤三:配制3组正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水体系和4组正己烷-乙酸乙酯-乙醇-水溶剂体系,充分震荡后静置分层,取等体积的上相和下相溶液混合,并加入步骤一所得的紫藤花提取物,充分震荡溶解后静置分层,再分别取上相和下相溶液氮吹去除溶剂后得待检测样品,将待测样品基于步骤二的高效液相色谱与铁离子还原/抗氧化能力法分析条件进行检测, 算出抗氧化活性峰在不同溶剂体系中的分配系数,得出高速逆流色谱分离的溶剂体系为正己烷-乙酸乙酯-乙醇-水体积比为3-4:5:3-5:5;
溶剂体系 溶剂比例 目标化合物在上下相分配系数
正己烷:乙酸乙酯:甲醇:水 5:5:5:5 0.19
正己烷:乙酸乙酯:甲醇:水 4:5:4:5 0.42
正己烷:乙酸乙酯:甲醇:水 3:5:3:5 2.34
正己烷:乙酸乙酯:乙醇:水 4:5:5:5 0.69
正己烷:乙酸乙酯:乙醇:水 3:5:4:5 1.44
正己烷:乙酸乙酯:乙醇:水 3:5:3:5 1.85
正己烷:乙酸乙酯:乙醇:水 2:5:2:5 6.46
步骤四:采用体积比为3:5:4:5的正己烷-乙酸乙酯-乙醇-水的溶剂体系,上相为固定相,下相为流动相,流动相流速为1 mL/min,分离柱转速为800 rpm,对紫藤花提取物进行高速逆流色谱分离,可见紫外检测器在线监测,根据色谱图分别收集不同馏分减压浓缩干燥,得到相应高纯度抗氧化物质,经核磁共振仪1H-NMR鉴定,所得抗氧化物质为5,7,3ˊ,4ˊ-四羟基黄酮,以色谱峰面积归一化法计算,5,7,3ˊ,4ˊ-四羟基黄酮纯度为97.3%。
所得抗氧化物质的化学式为
Figure 600378DEST_PATH_IMAGE001
实施例2
步骤一:取干燥粉碎过20目的紫藤花10.00g,加入60mL体积浓度为70%乙醇为提取溶剂,于超声-微波提取器中提取10min,超声波功率为180W,微波功率为30W,超声-微波提取结束后过滤,滤渣重复提取3次,合并滤液并于60℃下真空浓缩,获得紫藤花提取物;
步骤二:实施方式同实施例1步骤二;
步骤三:实施方式同实施例1的步骤三;
步骤四:采用体积比3:5:3:5的正己烷-乙酸乙酯-乙醇-水的溶剂体系,上相为固定相,下相为流动相,流动相流速为2 mL/min,分离柱转速为900 rpm,对紫藤花提取物进行高速逆流色谱分离,可见紫外检测器在线监测,根据色谱图分别收集不同馏分减压浓缩干燥,得到相应高纯度抗氧化物质,经核磁共振仪1H-NMR鉴定,所得抗氧化物质为5,7,3ˊ,4ˊ-四羟基黄酮,以色谱峰面积归一化法计算,5,7,3ˊ,4ˊ-四羟基黄酮纯度为95.2%。
实施例3
步骤一:取干燥粉碎过20目的紫藤花100.00g,加入600mL体积浓度为90%乙醇为提取溶剂,于超声-微波提取器中提取30min,超声波功率为900W,微波功率为900W,超声-微波提取结束后过滤,滤渣重复提取3次,合并滤液并于60℃下真空浓缩,获得紫藤花提取物。
步骤二:实施方式同实施例1步骤二;
步骤三:实施方式同实施例1步骤三;
步骤四:采用体积比为4:5:3:5的正己烷-乙酸乙酯-乙醇-水的溶剂体系,上相为固定相,下相为流动相,流动相流速为1.5 mL/min,分离柱转速为900 rpm,对紫藤花提取物进行高速逆流色谱分离,可见紫外检测器在线监测,根据色谱图分别收集不同馏分减压浓缩干燥,得到相应高纯度抗氧化物质,经核磁共振仪1H-NMR鉴定,所得抗氧化物质为5,7,3ˊ,4ˊ-四羟基黄酮,以色谱峰面积归一化法计算,5,7,3ˊ,4ˊ-四羟基黄酮纯度为96.1%。
实施例4
步骤一:取干燥粉碎过20目的紫藤花20.00g,加入200mL体积浓度为60%乙醇为提取溶剂,于超声-微波提取器中提取20min,超声波功率为400W,微波功率为300W,超声-微波提取结束后过滤,滤渣重复提取2次,合并滤液并于60℃下真空浓缩,获得紫藤花提取物;
步骤二:实施方式同实施例1步骤二;
步骤三:实施方式同实施例1步骤三;
步骤四:采用体积比为4:5:4:5的正己烷-乙酸乙酯-乙醇-水的溶剂体系,上相为固定相,下相为流动相,流动相流速为3 mL/min,分离柱转速为900 rpm,对紫藤花提取物进行高速逆流色谱分离,可见紫外检测器在线监测,根据色谱图分别收集不同馏分减压浓缩干燥,得到相应高纯度抗氧化物质,经核磁共振仪1H-NMR鉴定,所得抗氧化物质为5,7,3ˊ,4ˊ-四羟基黄酮,以色谱峰面积归一化法计算,5,7,3ˊ,4ˊ-四羟基黄酮纯度为96.7%。
实施例5
步骤一:取干燥的紫藤花200g,粉碎后用2 L 体积分数为70%的乙醇于50℃在超声波清洗器中提取30min,过滤,滤渣重复提取四次。合并滤液并于60℃下真空浓缩,获得紫藤花提取物;
步骤二:实施方式同实施例1步骤二;
步骤三:实施方式同实施例1步骤三;
步骤四:实施方式同实施例4的步骤四,所得5,7,3ˊ,4ˊ-四羟基黄酮纯度为97.7%,。
实施例6
步骤一:取干燥的紫藤花500g,粉碎后用5 L 体积分数为50%的乙醇于常温下浸泡提取2天,过滤,滤渣重复浸泡4次。合并滤液并于60℃下真空浓缩,获得紫藤花提取物;
步骤二、步骤三、步骤四的实施方式同实施例1步骤二、步骤三、步骤四,所得5,7,3ˊ,4ˊ-四羟基黄酮纯度为95.9%。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解,本发明不受上述实施例的限制,上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理,在不脱离本发明精神和范围的前提下,本发明还会有各种变化和改进,这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (8)

1.一种从紫藤花中分离纯化抗氧化物质的方法,其特征在于:包括以下步骤步骤一:称取干燥粉碎的紫藤花,以乙醇为提取溶剂,混合后置于提取器中提取或浸泡后提取,过滤,滤渣重复上述提取步骤,合并滤液并浓缩,得紫藤花提取物;
步骤二:用高效液相色谱与铁离子还原/抗氧化能力法在线筛选步骤一所得紫藤花提取物中具有抗氧化活性的化合物峰;
步骤三:配制一系列溶剂体系,充分震荡后静置分层,取等体积的上相和下相溶液混合,并加入步骤一所得的紫藤花提取物,充分震荡溶解后静置分层,再分别取上相和下相溶液去除溶剂后得待检测样品,将待测样品基于步骤二的高效液相色谱与铁离子还原/抗氧化能力法分析条件进行检测, 算出抗氧化活性峰在不同溶剂体系中的分配系数,得出高速逆流色谱分离的溶剂体系为正己烷-乙酸乙酯-乙醇-水体积比为3-4:5:3-5:5;
步骤四:采用步骤三的溶剂体系,用高速逆流色谱对步骤一制得的紫藤花提取物进行分离,高速逆流色谱的紫外检测器在线监测,收集相应馏分减压干燥,即得提取物中的抗氧化物质5,7,3ˊ,4ˊ-四羟基黄酮。
2.根据权利要求1所述的一种从紫藤花中分离纯化抗氧化物质的方法,其特征在于:所述步骤一中乙醇体积浓度50%-90%,紫藤花与乙醇固液比为1:6-10。
3.根据权利要求1所述的一种从紫藤花中分离纯化抗氧化物质的方法,其特征在于:所述提取器为超声波清洗器,提取条件为在50-60℃条件下提取30-60min,或所述提取器为超声-微波提取器,提取10-30min;所述浸泡提取为常温浸泡1-2天。
4.根据权利要求1所述的一种从紫藤花中分离纯化抗氧化物质的方法,其特征在于:所述步骤一中滤渣重复处理2-4次,合并滤液并于60℃下真空浓缩。
5.根据权利要求1所述的一种从紫藤花中分离纯化抗氧化物质的方法,其特征在于:所述步骤二中高效液相色谱条件:波长为254nm,Megres C18柱,Megres C18柱为4.6mm×250mm,5μm,流动A相:水,流动B相:乙腈;柱温:30℃,流速0.8mL/min,进样量10μL,梯度洗脱条件:0-5min,20%B;5-25min,20%-30% B;25-35min,30%-40% B;35-40min,40% B;40-45min,40%-20% B;45-50min,20% B。
6.根据权利要求1所述的一种从紫藤花中分离纯化抗氧化物质的方法,其特征在于:所述步骤二中经高效液相色谱分离后溶液与铁离子还原/抗氧化能力法溶液在反应管中混合反应,反应结束后,用另一高效液相色谱的紫外检测器在593nm波长检测,得到抗氧化活性的化合物峰。
7.根据权利要求6所述的一种从紫藤花中分离纯化抗氧化物质的方法,其特征在于:所述铁离子还原/抗氧化能力法溶液流速为0.3 mL/min,反应管长为15m。
8.根据权利要求1所述的一种从紫藤花中分离纯化抗氧化物质的方法,其特征在于:所述步骤四中的溶剂体系,上相为固定相,下相为流动相,流动相流速为1-3 mL/min,分离柱转速为700-900rpm。
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