CN109135228A - 一种利用改性聚酯材料加工环保抗菌型牙签的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种利用改性聚酯材料加工环保抗菌型牙签的方法，涉及牙签加工技术领域，包括如下步骤：(1)改性剂的氨基保护，(2)改性聚酯的制备，(3)改性聚酯的氨基脱保护，(4)抗菌改性聚酯的制备，(5)牙签的加工成型。本发明通过所述加工方法使所制牙签同时具有良好的抗菌性能和生物降解性能，从而改善牙签的使用安全性和环保性，避免木质和竹质牙签存在的资源消耗问题以及普通塑料牙签存在的环境污染问题。

Description

一种利用改性聚酯材料加工环保抗菌型牙签的方法
技术领域：
本发明涉及牙签加工技术领域，具体涉及一种利用改性聚酯材料加工环保抗菌型牙签的方法。
背景技术：
牙签是一种清洁口腔的常用物品，用于剔除牙垢和塞在牙缝隙中的异物或食物残渣。目前，牙签主要分为木质和竹质两种，但两者的环保性都不好，虽然竹子的生长周期相对木材较短，但仍需2-3年的生长周期。此外，现在人们使用的各种牙签，普遍没有经过消毒，一根小小牙签可藏数万个细菌，牙签已经成为病菌传染的媒介。有的即使经过消毒，在使用过程中也会造成二次污染，因此牙签的使用安全性已经不容忽视。
为了解决目前牙签存在的环保性和使用安全性问题，本公司开发出一种新型环保抗菌牙签，这种牙签由改性聚酯材料制成，通过对聚酯纤维的改性处理在聚酯分子链上引入抗菌剂，从而赋予牙签抗菌性能；同时这种牙签具有生物可降解性，避免了常规塑料牙签存在的因难降解而污染环境的问题。
发明内容：
本发明所要解决的技术问题在于提供一种操作简单易行、原料易得的利用改性聚酯材料加工环保抗菌型牙签的方法，该牙签的制备能有效避免木质和竹质牙签存在的资源消耗问题以及普通塑料牙签存在的环境污染问题。
本发明所要解决的技术问题采用以下的技术方案来实现：
一种利用改性聚酯材料加工环保抗菌型牙签的方法，包括如下步骤：
(1)改性剂的氨基保护：利用BOC酸酐对改性剂结构中所含氨基进行保护，得到改性剂中间体；
(2)改性聚酯的制备：将所制改性剂中间体与聚酯树脂经酯化反应得到改性聚酯；
(3)改性聚酯的氨基脱保护：对所制改性聚酯进行氨基脱BOC反应，得到含有游离氨基的改性聚酯；
(4)抗菌改性聚酯的制备：将所制含有游离氨基的改性聚酯与无机金属抗菌剂经络合反应制得抗菌改性聚酯；
(5)牙签的加工成型：将所制抗菌改性聚酯经注塑成型工艺制得牙签。
所述步骤(1)中改性剂选自氨基酸或者带氨基的二元醇。
所述步骤(1)中改性剂与BOC酸酐的摩尔比为1:1-1.5。
所述步骤(2)中改性剂中间体与聚酯树脂的摩尔比为1-1.5:1。
所述步骤(4)中无机金属抗菌剂选自银离子、铜离子、锌离子、铁离子的水溶液中的任意一种或多种，金属离子的质量百分比浓度为1％-饱和溶液，含有游离氨基的改性聚酯与金属离子的摩尔比为1:1-2。
所述步骤(5)中在抗菌改性聚酯注塑成型前还添加了降解助剂。
所述降解助剂与抗菌改性聚酯的质量比为1-10:100。
所述降解助剂由食品级多聚谷氨酸和亚油酸制成，其制备方法为：将食品级多聚谷氨酸溶于水制成水溶液，再加入亚油酸，滴加无水乙醇使亚油酸完全溶解，然后滴加稀硫酸调节pH值至4-5，并加热至回流状态保温搅拌，反应结束后经减压浓缩回收乙醇，浓缩剩余物经自然冷却至室温后送入冷冻干燥机中，干燥所得固体经超微粉碎机制成微粉，即得降解助剂。
所述食品级多聚谷氨酸、亚油酸的摩尔比为1:1。
食品级多聚谷氨酸与亚油酸经酰胺化反应生成降解助剂，该降解助剂的添加能显著加快聚酯材料的生物降解速度。
本发明的工作原理：
先利用BOC酸酐将改性剂结构中所含氨基进行保护；再利用改性剂结构中含有的羧基或者羟基与聚酯分子链上的羟基或者羧基发生酯化反应，从而将改性剂引入到聚酯分子链上；然后通过氨基脱BOC反应将氨基暴露出来，暴露出的氨基与无机金属抗菌剂发生络合反应，从而在聚酯分子结构中引入抗菌成分；最后所制抗菌改性聚酯经注塑成型工艺制得牙签，所制牙签因含有抗菌成分而具有抗菌性能。
本发明的有益效果是：
(1)本发明通过改性剂在聚酯分子链上引入抗菌成分，从而赋予所制改性聚酯材料抗菌性能，进而制得具有抗菌作用的牙签，提高牙签的使用安全性；
(2)本发明所述降解助剂与抗菌改性聚酯通过熔融共混形成三维交错结构，从而增强所制牙签的生物降解性能，缩短生物降解时间；
(3)本发明通过所述加工方法使所制牙签同时具有良好的抗菌性能和生物降解性能，从而改善牙签的使用安全性和环保性，避免木质和竹质牙签存在的资源消耗问题以及普通塑料牙签存在的环境污染问题。
具体实施方式：
为了使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。
实施例1
(1)改性剂的氨基保护：将10mmol丝氨醇溶于30mL叔丁醇中，并加入20mL 1N NaOH溶液，冷却至0℃，再缓慢滴加15mmol BOC酸酐，加完后升至室温反应，反应结束后加水稀释，用乙醚萃取，水相用10％KHSO4溶液调节pH值至3，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，最后经减压浓缩得到改性剂中间体；
(2)改性聚酯的制备：将1.25mmol所制改性剂中间体加入1mmol聚酯树脂(选用间苯型不饱和聚酯树脂，其粘度为0.7Pa.s，酸值为17mgKOH/g，固含量65％)中，并滴加稀硫酸调节体系pH值至5，再加热至60-65℃保温搅拌反应，反应结束后自然冷却至室温，即得改性聚酯；
(3)改性聚酯的氨基脱保护：将1mmol所制改性聚酯溶于二氯甲烷中，并加入10mL三氟乙酸，室温搅拌反应，反应结束后减压浓缩除去有机溶剂，得到含有游离氨基的改性聚酯；
(4)抗菌改性聚酯的制备：将硝酸银加水配制成质量百分比浓度为5％的水溶液，即得无机金属抗菌剂；将1mmol所制含有游离氨基的改性聚酯加入无机金属抗菌剂中(以银离子计，摩尔量为1.5mmol)，搅拌均匀，并于40-45℃下静置12h，过滤，所得滤渣于55-60℃鼓风干燥箱中干燥至恒重，即得抗菌改性聚酯；
(5)牙签的加工成型：将所制抗菌改性聚酯加入注塑机料筒中，注塑机料筒加热部位分为七段，每段通过加热圈单独加热，温度范围分别为150-155℃、168-173℃、162-167℃、160-165℃、155-160℃、150-155℃、145-150℃，模具温度控制在60-70℃之间，注塑时注塑压力分为三段，分别为50MPa、60MPa和70MPa，注塑完成后冷却脱模，即得牙签。
实施例2
(1)改性剂的氨基保护：将10mmol丙氨酸溶于30mL叔丁醇中，并加入20mL 1N NaOH溶液，冷却至0℃，再缓慢滴加15mmol BOC酸酐，加完后升至室温反应，反应结束后加水稀释，用乙醚萃取，水相用10％KHSO4溶液调节pH值至3，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，最后经减压浓缩得到改性剂中间体；
(2)改性聚酯的制备：将1.25mmol所制改性剂中间体加入1mmol聚酯树脂(选用间苯型不饱和聚酯树脂，其粘度为0.7Pa.s，酸值为17mgKOH/g，固含量65％)中，并滴加稀硫酸调节体系pH值至5，再加热至60-65℃保温搅拌反应，反应结束后自然冷却至室温，即得改性聚酯；
(3)改性聚酯的氨基脱保护：将1mmol所制改性聚酯溶于二氯甲烷中，并加入10mL三氟乙酸，室温搅拌反应，反应结束后减压浓缩除去有机溶剂，得到含有游离氨基的改性聚酯；
(4)抗菌改性聚酯的制备：将硝酸银加水配制成质量百分比浓度为5％的水溶液，即得无机金属抗菌剂；将1mmol所制含有游离氨基的改性聚酯加入无机金属抗菌剂中(以银离子计，摩尔量为1.5mmol)，搅拌均匀，并于40-45℃下静置12h，过滤，所得滤渣于55-60℃鼓风干燥箱中干燥至恒重，即得抗菌改性聚酯；
(5)牙签的加工成型：将所制抗菌改性聚酯加入注塑机料筒中，注塑机料筒加热部位分为七段，每段通过加热圈单独加热，温度范围分别为150-155℃、168-173℃、162-167℃、160-165℃、155-160℃、150-155℃、145-150℃，模具温度控制在60-70℃之间，注塑时注塑压力分为三段，分别为50MPa、60MPa和70MPa，注塑完成后冷却脱模，即得牙签。
实施例3
(1)改性剂的氨基保护：将10mmol丝氨醇溶于30mL叔丁醇中，并加入20mL 1N NaOH溶液，冷却至0℃，再缓慢滴加15mmol BOC酸酐，加完后升至室温反应，反应结束后加水稀释，用乙醚萃取，水相用10％KHSO4溶液调节pH值至3，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，最后经减压浓缩得到改性剂中间体；
(2)改性聚酯的制备：将1.25mmol所制改性剂中间体加入1mmol聚酯树脂(选用间苯型不饱和聚酯树脂，其粘度为0.7Pa.s，酸值为17mgKOH/g，固含量65％)中，并滴加稀硫酸调节体系pH值至5，再加热至60-65℃保温搅拌反应，反应结束后自然冷却至室温，即得改性聚酯；
(3)改性聚酯的氨基脱保护：将1mmol所制改性聚酯溶于二氯甲烷中，并加入10mL三氟乙酸，室温搅拌反应，反应结束后减压浓缩除去有机溶剂，得到含有游离氨基的改性聚酯；
(4)抗菌改性聚酯的制备：将硝酸银加水配制成质量百分比浓度为5％的水溶液，即得无机金属抗菌剂；将1mmol所制含有游离氨基的改性聚酯加入无机金属抗菌剂中(以银离子计，摩尔量为1.5mmol)，搅拌均匀，并于40-45℃下静置12h，过滤，所得滤渣于55-60℃鼓风干燥箱中干燥至恒重，即得抗菌改性聚酯；
(5)牙签的加工成型：将所制抗菌改性聚酯和降解助剂混合均匀后加入注塑机料筒中，注塑机料筒加热部位分为七段，每段通过加热圈单独加热，温度范围分别为150-155℃、168-173℃、162-167℃、160-165℃、155-160℃、150-155℃、145-150℃，模具温度控制在60-70℃之间，注塑时注塑压力分为三段，分别为50MPa、60MPa和70MPa，注塑完成后冷却脱模，即得牙签。
每100g抗菌改性聚酯加入5g降解助剂。
降解助剂的制备：将1mmol食品级多聚谷氨酸溶于水制成水溶液，再加入1mmol亚油酸，滴加无水乙醇使亚油酸完全溶解，然后滴加稀硫酸调节pH值至5，并加热至回流状态保温搅拌，反应结束后经减压浓缩回收乙醇，浓缩剩余物经自然冷却至室温后送入冷冻干燥机中，干燥所得固体经超微粉碎机制成微粉，即得降解助剂。
对照例1
(1)抗菌改性聚酯的制备：将硝酸银加水配制成质量百分比浓度为5％的水溶液，即得无机金属抗菌剂；将1mmol聚酯树脂(选用间苯型不饱和聚酯树脂，其粘度为0.7Pa.s，酸值为17mgKOH/g，固含量65％)加入无机金属抗菌剂中(以银离子计，摩尔量为1.5mmol)，搅拌均匀，并于40-45℃下静置12h，过滤，所得滤渣于55-60℃鼓风干燥箱中干燥至恒重，即得抗菌改性聚酯；
(2)牙签的加工成型：将所制抗菌改性聚酯加入注塑机料筒中，注塑机料筒加热部位分为七段，每段通过加热圈单独加热，温度范围分别为150-155℃、168-173℃、162-167℃、160-165℃、155-160℃、150-155℃、145-150℃，模具温度控制在60-70℃之间，注塑时注塑压力分为三段，分别为50MPa、60MPa和70MPa，注塑完成后冷却脱模，即得牙签。
对照例2
牙签的加工成型：将聚酯树脂(选用间苯型不饱和聚酯树脂，其粘度为0.7Pa.s，酸值为17mgKOH/g，固含量65％)加入注塑机料筒中，注塑机料筒加热部位分为七段，每段通过加热圈单独加热，温度范围分别为150-155℃、168-173℃、162-167℃、160-165℃、155-160℃、150-155℃、145-150℃，模具温度控制在60-70℃之间，注塑时注塑压力分为三段，分别为50MPa、60MPa和70MPa，注塑完成后冷却脱模，即得牙签。
实施例4
分别利用实施例1、实施例2、实施例3、对照例1、对照例2加工制备同规格的牙签。
根据《消毒技术规范》，对所制抗菌改性聚酯的抗菌性能采用振荡瓶法进行评价，即将等量的抗菌改性聚酯加入盛有已知菌浓度的试验菌培养液中，在37℃下以300r/min的速度振荡24h，采用琼脂倾注法接种平皿进行活菌计数培养，测定振荡前后溶液中的细菌浓度，并计算细菌减少率，如表1所示。
表1本发明所制抗菌改性聚酯的抗菌性能
按照GB/T19277-2011标准，堆肥肥龄3个月，试验容器溶剂3L。测定所制同规格牙签的4个月生物降解率，结果如表2所示。
表2本发明所制牙签的4个月生物降解率
测定项目 实施例1 实施例2 实施例3 对照例1 对照例2
生物降解率/％ 71.35 72.24 89.18 58.03 55.41
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (9)

1.一种利用改性聚酯材料加工环保抗菌型牙签的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)改性剂的氨基保护：利用BOC酸酐对改性剂结构中所含氨基进行保护，得到改性剂中间体；
(2)改性聚酯的制备：将所制改性剂中间体与聚酯树脂经酯化反应得到改性聚酯；
(3)改性聚酯的氨基脱保护：对所制改性聚酯进行氨基脱BOC反应，得到含有游离氨基的改性聚酯；
(4)抗菌改性聚酯的制备：将所制含有游离氨基的改性聚酯与无机金属抗菌剂经络合反应制得抗菌改性聚酯；
(5)牙签的加工成型：将所制抗菌改性聚酯经注塑成型工艺制得牙签。
2.根据权利要求1所述的利用改性聚酯材料加工环保抗菌型牙签的方法，其特征在于：所述步骤(1)中改性剂选自氨基酸或者带氨基的二元醇。
3.根据权利要求1所述的利用改性聚酯材料加工环保抗菌型牙签的方法，其特征在于：所述步骤(1)中改性剂与BOC酸酐的摩尔比为1:1-1.5。
4.根据权利要求1所述的利用改性聚酯材料加工环保抗菌型牙签的方法，其特征在于：所述步骤(2)中改性剂中间体与聚酯树脂的摩尔比为1-1.5:1。
5.根据权利要求1所述的利用改性聚酯材料加工环保抗菌型牙签的方法，其特征在于：所述步骤(4)中无机金属抗菌剂选自银离子、铜离子、锌离子、铁离子的水溶液中的任意一种或多种，金属离子的质量百分比浓度为1％-饱和溶液，含有游离氨基的改性聚酯与金属离子的摩尔比为1:1-2。
6.根据权利要求1所述的利用改性聚酯材料加工环保抗菌型牙签的方法，其特征在于：所述步骤(5)中在抗菌改性聚酯注塑成型前还添加了降解助剂。
7.根据权利要求6所述的利用改性聚酯材料加工环保抗菌型牙签的方法，其特征在于：所述降解助剂与抗菌改性聚酯的质量比为1-10:100。
8.根据权利要求6或7所述的利用改性聚酯材料加工环保抗菌型牙签的方法，其特征在于：所述降解助剂由食品级多聚谷氨酸和亚油酸制成，其制备方法为：将食品级多聚谷氨酸溶于水制成水溶液，再加入亚油酸，滴加无水乙醇使亚油酸完全溶解，然后滴加稀硫酸调节pH值至4-5，并加热至回流状态保温搅拌，反应结束后经减压浓缩回收乙醇，浓缩剩余物经自然冷却至室温后送入冷冻干燥机中，干燥所得固体经超微粉碎机制成微粉，即得降解助剂。
9.根据权利要求8所述的利用改性聚酯材料加工环保抗菌型牙签的方法，其特征在于：所述食品级多聚谷氨酸、亚油酸的摩尔比为1:1。
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Denomination of invention: A method for processing environment-friendly antibacterial toothpick with modified polyester material

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