CN109111441A - 一类用于tatp可视化检测的荧光化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一类用于tatp可视化检测的荧光化合物及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN109111441A
CN109111441A CN201811314383.4A CN201811314383A CN109111441A CN 109111441 A CN109111441 A CN 109111441A CN 201811314383 A CN201811314383 A CN 201811314383A CN 109111441 A CN109111441 A CN 109111441A
Authority
CN
China
Prior art keywords
tatp
fluorescent chemicals
visual retrieval
preparation
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201811314383.4A
Other languages
English (en)
Inventor
彭浩南
安闫琴
徐晓洁
安轩
房喻
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shaanxi Normal University
Original Assignee
Shaanxi Normal University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shaanxi Normal University filed Critical Shaanxi Normal University
Priority to CN201811314383.4A priority Critical patent/CN109111441A/zh
Publication of CN109111441A publication Critical patent/CN109111441A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N2021/6417—Spectrofluorimetric devices

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)

Abstract

本发明公开了一类用于TATP可视化检测的荧光化合物及其制备方法和应用。本发明在萘酐酐位上引入长烷基链作为柔性连接臂，而且在萘酐湾位引入氮杂环丁烷，一方面可以进一步改善萘酐的溶解性，另一方面可以极大程度上增加萘酐的量子产率，使得目标化合物在保持萘酐特征光物理性能的基础上，有更加稳定和可靠的传感响应信号。本发明还公开了对TATP有可视化检测功能的荧光化合物的制备方法，该方法操作简单，原料易得，反应条件可控，产率较高，适合于批量生产。本发明制备的检测卡可根据实际需要调节其荧光的强弱，且光化学稳定性好，对TATP表现出很好的传感性能，有可能在安检方面获得应用。

Description

一类用于TATP可视化检测的荧光化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于荧光化合物制备技术领域，涉及一类用于TATP可视化检测的荧光化合物及其制备方法和应用。
背景技术
三过氧化三丙酮(英文：Triacetonetriperoxide，简称TATP)，又称“熵炸药”。TATP作为一种威力巨大的过氧化氢类液体炸药，因其制备方法简单，原料廉价易得，已经成为全球恐怖分子活动尤其是自杀式袭击的首选。此外，TATP极度危险，携带量超过200mg就极易自爆，严重危害公众的生命及财产安全，被称之为“撒旦之母”。由于TATP属于完全不含氮的爆炸物，所以它可以避开嗅爆犬、爆炸物探测仪器等常规的安检手段和设备的检测。而且就TATP而言，其液体原料本身并非违禁危险液体，一般商店和药店等都可以买到，这就进一步加大了对该类液体炸药管控的难度。
目前，从检测原理角度来看TATP的可视化检测方法主要有反应型检测和非接触式检测两种。其中反应型检测主要是利用TATP自分解产物之一过氧化氢的特异性氧化还原特性，通过其特异性氧化还原反应从而实现定性和定量检测。然而此类方法检测往往是不可逆的，还存在灵敏度低，检测范围小等问题。因此，近年来非接触检测受到了极大的关注，主要原因分为以下几个方面：1)原位检测不破坏待检测样品；2)利用率高，检测器可多次重复使用；3)瞬时检测，时效性强；4)灵敏度高、选择性好，可更好地应用于实际工作环境。针对TATP检测的研究工作一直在进行，但是从应用角度来讲现有方法的灵敏度、选择性、直观性均很难满足实际需求。
因此，如何实现快速准确可视化检测TATP亟待解决，尽管近年来开始有使用荧光薄膜检测的报道，但是并没有可逆多次TATP可视化检测的实例。
发明内容
为了克服上述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一类用于TATP可视化检测的荧光化合物及其制备方法和应用，该荧光化合物的制备方法操作简单、稳定性好，该荧光化合物的应用，使其在监测时具有灵敏度高、响应速度快、回复性好等优点，能够有效应用于对TATP的快速灵敏检测。
为了达到上述目的，本发明采用以下技术方案予以实现：
本发明公开了一类用于TATP可视化检测的荧光化合物，该类荧光化合物的结构式如下：
其中，R结构为n为3～18之间的任意整数。
本发明还公开了上述的一类用于TATP可视化检测的荧光化合物的制备方法，包括以下步骤：
1)合成化合物I
在氩气保护下，将化合物1,5-二溴-2,3,6,7-萘四羧基双酐溶于醋酸溶液中，充分搅拌30min后，加入R′，在100～160℃下反应4～8h，然后将反应液倒入冰水中，析出固体，充分搅拌后经抽滤，洗涤处理，得到滤饼，将滤饼冷冻干燥后，用柱色谱进行分离，得到化合物I；
其中，R′结构为n为3～18之间的任意整数；
2)制备对TATP有可视化检测功能的荧光化合物
无水无氧条件下，分别取化合物I、催化剂Ruphos、RuPhosPd G3和CsCO3于反应装置中，加入甲苯溶剂至完全溶解，再加入氮杂环丁烷于反应液中，100～140℃下搅拌3～5h，自然冷却至室温，经过滤、洗涤后除去有机溶剂，柱色谱分离，制得用于TATP可视化检测的的荧光化合物。
优选地，步骤1)中，1,5-二溴-2,3,6,7-萘四羧基双酐、R′及醋酸的摩尔比为1：(2.2～4.2)：(100～400)；析出固态后搅拌1小时后抽滤处理反应液，然后分别用水和乙醇各洗涤数次；柱色谱分离是采用二氯甲烷：丙酮体积比＝(20～100)：1的淋洗液进行洗脱分离。
优选地，步骤2)中，化合物I、催化剂Ruphos、RuPhosPd G3、CsCO3、氮杂环丁烷与1，4-二氧六环的摩尔比为1：(0.05～0.4)：(0.05～0.4)：(2～5)：(2～4)：(200～1000)；过滤采用硅藻土，然后用二氯甲烷洗涤数次，旋转蒸发除去有机溶剂；柱色谱分离是采用二氯甲烷：甲醇体积比＝(20～100):1的淋洗液进行洗脱分离。
本发明还公开了上述的一类用于TATP可视化检测的荧光化合物作为荧光传感薄膜的应用。
优选地，将用于TATP可视化检测的荧光化合物制成具有可视化检测功能的荧光检测卡。
优选地，所述荧光检测卡的制备方法如下步骤：
1)将用于TATP可视化检测的荧光化合物溶于甲苯中，并超声使其充分溶解；
2)向步骤1)制得的溶液中，按甲苯：甲醇＝1：2的体积比加入甲醇，制得终浓度为1×10-4mol/L的溶液，将该溶液喷涂于铝箔基硅胶板表面，静置1～3h，制得荧光检测卡。
优选地，铝箔基硅胶板尺寸为1cm×2cm。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明公开了一类对TATP有可视化检测功能的荧光化合物，该荧光化合物中以具有较高量子产率的萘酐作为传感检测单元，但是由于萘酐平面之间强的π-π堆积作用使得萘酐在有机溶剂中溶解性不好，这就限制了其在很多方面的应用，因此，本发明在设计结构时，在萘酐酐位上引入长烷基链作为柔性连接臂，而且在萘酐湾位引入氮杂环丁烷，一方面可以进一步改善萘酐的溶解性，另一方面可以极大程度上增加萘酐的量子产率，使得目标化合物在保持萘酐特征光物理性能的基础上，有更加稳定和可靠的传感响应信号。如同预期的一样，经过实验发现，本发明得到的目标化合物在常见有机溶剂中确实具有比较好的溶解性，从而极大地拓展了该类荧光化合物应用范围。
本发明还公开了对TATP有可视化检测功能的荧光化合物的制备方法，该方法操作简单，原料易得，反应条件可控，产率较高，适合于批量生产。
基于上述对化合物的结构设计以及其获得的光物理性能，本发明还公开了上述对TATP有可视化检测功能的荧光化合物作为荧光传感薄膜的应用。
进一步地，具体应用时可以将上述TATP有可视化检测功能的荧光化合物制备成检测卡，该检测卡可根据实际需要调节其荧光的强弱，且光化学稳定性好，对TATP表现出很好的传感性能，有可能在安检方面获得应用。
进一步地，本发明还公开了采用上述荧光化合物制备荧光检测卡的方法，将长烷基链作为柔性连接臂，氮杂环丁烷湾位修饰的萘二酰亚胺喷涂于铝箔基硅胶板表面，制得具有对TATP检测响应速度快且可逆的荧光检测卡，该检测卡具有光稳定性好，荧光量子产率高等特点，而且硅胶板表面的微孔结构有利于TATP气体的捕获与吸附，因此对TATP的气相可视化检测灵敏度高，有望实现在安检领域的潜在应用。
附图说明
图1为本发明制备的荧光化合物溶液态和薄膜态的激发-发射光谱图；
图2为本发明制备的检测卡的应用图示；
图3为本发明对TATP响应程度随浓度变化的示意图。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本发明方案，下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分的实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本发明保护的范围。
此外，术语“包括”和“具有”以及他们的任何变形，意图在于覆盖不排他的包含，例如，包含了一系列步骤或单元的过程、方法、系统、产品或设备不必限于清楚地列出的那些步骤或单元，而是可包括没有清楚地列出的或对于这些过程、方法、产品或设备固有的其它步骤或单元。
下面结合附图对本发明做进一步详细描述：
本发明公开了一类对TATP有可视化检测功能的荧光化合物，该荧光化合物的结构式如下：
其中，R结构为n为3～18之间的任意整数。
本发明还公开了一类对TATP有可视化检测功能的荧光化合物的制备方法，通过以下步骤制得：
1)制备化合物I
在氩气保护下，将化合物1,5-二溴-2,3,6,7-萘四羧基双酐溶于醋酸溶液中，充分搅拌30min后，加入R′，在100～160℃下反应4～8h，反应完全后，将反应液倒入冰水中，可以看到固体析出，搅拌1h后抽滤，用水和乙醇各洗涤几次后，得到的滤饼冷冻干燥后，用柱色谱进行分离，得到黄色固体化合物I；
其中，1,5-二溴-2,3,6,7-萘四羧基双酐与R′及醋酸的摩尔比为1：(2.2～4.2)：(100～400)。其反应方程式如下：
其中，R′结构为n为3～18之间的任意整数。
2)制备化合物Ⅱ
无水无氧条件下，分别称取化合物I，催化剂Ruphos、RuPhosPd G3和CsCO3于双口烧瓶中，加入1，4-二氧六环溶剂至完全溶解，再加入氮杂环丁烷于反应液中，100～140℃下搅拌3～5h，自然冷却至室温，用硅藻土进行过滤，二氯进行多次洗涤，旋转蒸发除去有机溶剂，柱色谱分离，制得对TATP有可视化检测功能的荧光化合物。
其中，化合物I、催化剂Ruphos、RuPhosPd G3、CsCO3、氮杂环丁烷与1，4-二氧六环的摩尔比为1：(0.05～0.4)：(0.05～0.4)：(2～5)：(2～4)：(200～1000)。柱色谱分离是采用二氯甲烷：甲醇体积比＝(20～100):1的淋洗液进行洗脱分离。其反应方程式如下：
参加图2，本发明还公开了采用上述对TATP有可视化检测功能的荧光化合物制备荧光检测卡的方法，包括以下步骤：
将目标化合物溶于甲苯中，并超声使其充分溶解，在上述溶液中，按甲苯：甲醇＝1：2的体积比加入甲醇，制得终浓度为1×10-4mol/L的溶液，将该溶液喷涂于1cm×2cm铝箔基硅胶板表面，静置1～3h，使有机溶剂挥发完全，制得荧光检测卡。
实施例1
1)在氩气保护下，将2.5g的1,5-二溴-2,3,6,7-萘四羧基双酐溶于40mL醋酸溶液中，充分搅拌30min后，加入2.45mL R′，在120℃下反应4h，反应完全后，将反应液倒入冰水中，可以看到固体析出，搅拌1h后抽滤，用水和乙醇各洗涤几次后，得到的滤饼冷冻干燥,然后将得到的固体通过硅胶柱色谱纯化，用二氯甲烷：丙酮＝100：1的混合物作为洗脱液，得到浅黄色固体即为化合物I；
其中，1,5-二溴-2,3,6,7-萘四羧基双酐与R′及醋酸的摩尔比为1：3：119，R′结构为n＝5。
2)无水无氧条件下，分别称取化合物I 0.5g，催化剂Ruphos 0.045g，RuPhosPd G30.061g，和CsCO3 0.718g于双口烧瓶中，加入30mL的1，4-二氧六环溶剂至完全溶解，再加入0.15mL氮杂环丁烷于反应液中，100℃下搅拌3h，自然冷却至室温，用硅藻土进行过滤，二氯甲烷进行多次洗涤，旋转蒸发除去有机溶剂，柱色谱分离，制得对TATP有可视化检测功能的荧光化合物。
其中，化合物I、催化剂Ruphos、RuPhosPd G3、CsCO3、氮杂环丁烷与甲苯的摩尔比为1：0.1：0.1：3：3：479。柱色谱分离是采用二氯甲烷：甲醇体积比＝20:1的淋洗液进行洗脱分离。
制得的荧光化合物(n＝5)的核磁氢谱数据为：1H NMR(δppm,600MHz,CDCl3):7.95(s,2H,naphthalene),4.29-4.27(t,8H,CH2),4.18-4.16(t,4H,CH2),4.08-4.05(t,4H,CH2),2.47-2.42(m,4H,CH2),2.03(s,6H,CH3),1.76-1.72(m,4H,CH2),1.71-1.68(m,4H,CH2),1.5-1.45(m,4H,CH2)。
参见图1，为本实例得到的荧光化合物溶液及薄膜的激发-发射光谱图，其中Ex(a)为荧光化合物在三氯溶液的激发光谱，Em(a)，Em(b)分别为为荧光化合物在三氯溶液的发射光谱，其溶液的最大激发波长为590nm，发射波长为640nm，Stokes位移可达50nm；Em(c)为荧光薄膜的激发发射光谱。从图中可以看出，由于固态聚集效应，薄膜态发射光谱红移至657nm。
图3为本实施例得到的化合物制得的薄膜对不同浓度的TATP的传感图，图3中，大图是同一浓度三次采样测试，显示稳定性；插图是三次采样的响应取平均值响应程度随浓度的线性相关性，从图中可以看出，所测TATP的浓度为0.5～8.0μg/mL，说明该薄膜对TATP检测有很高的灵敏度。
实施例2
1)在氩气保护下，将2.5g的1,5-二溴-2,3,6,7-萘四羧基双酐溶于40mL醋酸溶液中，充分搅拌30min后，加入2.85mL R′，在120℃下反应4h，反应完全后，将反应液倒入冰水中，可以看到固体析出，搅拌1h后抽滤，用水和乙醇各洗涤几次后，得到的滤饼冷冻干燥,然后将得到的固体通过硅胶柱色谱纯化，用二氯甲烷：丙酮＝100：1的混合物作为洗脱液，得到浅黄色固体即为化合物I；
其中，1,5-二溴-2,3,6,7-萘四羧基双酐与R′及醋酸的摩尔比为1：3：119，R′结构为n＝8。
2)无水无氧条件下，分别称取化合物I 0.5g，催化剂Ruphos 0.031g，RuPhosPd G30.055g，和CsCO3 0.639g于双口烧瓶中，加入30mL的1，4-二氧六环溶剂至完全溶解，再加入0.13mL氮杂环丁烷于反应液中，100℃下搅拌3h，自然冷却至室温，用硅藻土进行过滤，二氯甲烷进行多次洗涤，旋转蒸发除去有机溶剂，柱色谱分离，制得对TATP有可视化检测功能的荧光化合物。
其中，化合物I、催化剂Ruphos、RuPhosPd G3、CsCO3、氮杂环丁烷与甲苯的摩尔比为1：0.1：0.1：3：3：537。柱色谱分离是采用二氯甲烷：甲醇体积比＝20:1的淋洗液进行洗脱分离。
实施例3
1)在氩气保护下，将2.5g的1,5-二溴-2,3,6,7-萘四羧基双酐溶于40mL醋酸溶液中，充分搅拌30min后，加入3.5g R′，在120℃下反应4h，反应完全后，将反应液倒入冰水中，可以看到固体析出，搅拌1h后抽滤，用水和乙醇各洗涤几次后，得到的滤饼冷冻干燥,然后将得到的固体通过硅胶柱色谱纯化，用二氯甲烷：丙酮＝100：1的混合物作为洗脱液，得到浅黄色固体即为化合物I；
其中，1,5-二溴-2,3,6,7-萘四羧基双酐与R′及醋酸的摩尔比为1：3：119，R′结构为n＝12。
2)无水无氧条件下，分别称取化合物I 0.5g，催化剂Ruphos 0.027g，RuPhosPd G30.048g，和CsCO3 0.557g于双口烧瓶中，加入30mL的1，4-二氧六环溶剂至完全溶解，再加入0.12mL氮杂环丁烷于反应液中，100℃下搅拌3h，自然冷却至室温，用硅藻土进行过滤，二氯甲烷进行多次洗涤，旋转蒸发除去有机溶剂，柱色谱分离，制得对TATP有可视化检测功能的荧光化合物。
其中，化合物I、催化剂Ruphos、RuPhosPd G3、CsCO3、氮杂环丁烷与甲苯的摩尔比为1：0.1：0.1：3：3：616。柱色谱分离是采用二氯甲烷：甲醇体积比＝20:1的淋洗液进行洗脱分离。
以上内容仅为说明本发明的技术思想，不能以此限定本发明的保护范围，凡是按照本发明提出的技术思想，在技术方案基础上所做的任何改动，均落入本发明权利要求书的保护范围之内。

Claims (9)

1.一类用于TATP可视化检测的荧光化合物，其特征在于，该类荧光化合物的结构式如下：
其中，R结构为n为3～18之间的任意整数。
2.权利要求1所述的一类用于TATP可视化检测的荧光化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)合成化合物I
在氩气保护下，将化合物1,5-二溴-2,3,6,7-萘四羧基双酐溶于醋酸溶液中，充分搅拌30min后，加入R′，在100～160℃下反应4～8h，然后将反应液倒入冰水中，析出固体，充分搅拌后经抽滤，洗涤处理，得到滤饼，将滤饼冷冻干燥后，用柱色谱进行分离，得到化合物I；
其中，R′结构为n为3～18之间的任意整数；
2)制备对TATP有可视化检测功能的荧光化合物
无水无氧条件下，分别取化合物I、催化剂Ruphos、RuPhosPd G3和CsCO3于反应装置中，加入1，4-二氧六环溶剂至完全溶解，再加入氮杂环丁烷于反应液中，100～140℃下搅拌3～5h，自然冷却至室温，经过滤、洗涤后除去有机溶剂，柱色谱分离，制得用于TATP可视化检测的的荧光化合物。
3.根据权利要求2所述的一类用于TATP可视化检测的荧光化合物的制备方法，其特征在于，步骤1)中，1,5-二溴-2,3,6,7-萘四羧基双酐、R′及醋酸的摩尔比为1：(3.2～4.2)：(100～400)；析出固态后搅拌1h后抽滤处理反应液，然后分别用水和乙醇各洗涤数次；柱色谱分离是采用二氯甲烷：丙酮体积比＝(20～100)：1的淋洗液进行洗脱分离。
4.根据权利要求2所述的一类用于TATP可视化检测的荧光化合物的制备方法，其特征在于，步骤2)中，化合物I、催化剂Ruphos、RuPhosPd G3、CsCO3、氮杂环丁烷与1，4-二氧六环的摩尔比为1：(0.05～0.4)：(0.05～0.4)：(2～5)：(2～4)：(200～1000)。
5.根据权利要求2所述的一类用于TATP可视化检测的荧光化合物的制备方法，其特征在于，步骤2)中，过滤采用硅藻土，然后用二氯甲烷洗涤数次，旋转蒸发除去有机溶剂；柱色谱分离是采用二氯甲烷：甲醇体积比＝(20～100):1的淋洗液进行洗脱分离。
6.权利要求1所述的一类用于TATP可视化检测的荧光化合物作为荧光传感薄膜的应用。
7.如权利要求6所述的应用，其特征在于，将用于TATP可视化检测的荧光化合物制成具有可视化检测功能的荧光检测卡。
8.如权利要求7所述的应用，其特征在于，所述荧光检测卡的制备方法如下步骤：
1)将用于TATP可视化检测的荧光化合物溶于甲苯中，并超声使其充分溶解；
2)向步骤1)制得的溶液中，按甲苯：甲醇＝1：2的体积比加入甲醇，制得终浓度为1×10-4mol/L的溶液，将该溶液喷涂于铝箔基硅胶板表面，静置1～3h，制得荧光检测卡。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，铝箔基硅胶板尺寸为1cm×2cm。
CN201811314383.4A 2018-11-06 2018-11-06 一类用于tatp可视化检测的荧光化合物及其制备方法和应用 Pending CN109111441A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811314383.4A CN109111441A (zh) 2018-11-06 2018-11-06 一类用于tatp可视化检测的荧光化合物及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811314383.4A CN109111441A (zh) 2018-11-06 2018-11-06 一类用于tatp可视化检测的荧光化合物及其制备方法和应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN109111441A true CN109111441A (zh) 2019-01-01

Family

ID=64853581

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811314383.4A Pending CN109111441A (zh) 2018-11-06 2018-11-06 一类用于tatp可视化检测的荧光化合物及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109111441A (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110006887A (zh) * 2019-04-29 2019-07-12 南京工程学院 一种新型有机胺气体检测薄膜及其制备方法
CN110862392A (zh) * 2019-09-25 2020-03-06 北京华泰诺安探测技术有限公司 一种纳米荧光传感材料及其荧光传感薄膜的制备方法和应用
CN112924424A (zh) * 2021-01-21 2021-06-08 重庆大学 荧光薄块的制备方法和痕量爆炸物tatp光纤荧光探头
CN114814020A (zh) * 2022-04-20 2022-07-29 安康市农产品质量安全检验监测中心 一种农产品中残留有机磷农药的分析方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104892606A (zh) * 2015-05-15 2015-09-09 陕西师范大学 一种对冰毒和冰毒类似物有传感功能的荧光化合物及荧光传感薄膜的制备和应用
CN105906624A (zh) * 2016-05-23 2016-08-31 陕西师范大学 一类对苯胺和邻甲苯胺气体有传感功能的荧光化合物及其荧光传感薄膜制备和应用
CN106278996A (zh) * 2016-07-19 2017-01-04 中国科学院化学研究所 对几类爆炸物具有高灵敏度荧光响应的有机荧光传感材料及其制备方法和应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104892606A (zh) * 2015-05-15 2015-09-09 陕西师范大学 一种对冰毒和冰毒类似物有传感功能的荧光化合物及荧光传感薄膜的制备和应用
CN105906624A (zh) * 2016-05-23 2016-08-31 陕西师范大学 一类对苯胺和邻甲苯胺气体有传感功能的荧光化合物及其荧光传感薄膜制备和应用
CN106278996A (zh) * 2016-07-19 2017-01-04 中国科学院化学研究所 对几类爆炸物具有高灵敏度荧光响应的有机荧光传感材料及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
伍星等: "TATP检测的研究进展", 《刑事技术》 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110006887A (zh) * 2019-04-29 2019-07-12 南京工程学院 一种新型有机胺气体检测薄膜及其制备方法
CN110862392A (zh) * 2019-09-25 2020-03-06 北京华泰诺安探测技术有限公司 一种纳米荧光传感材料及其荧光传感薄膜的制备方法和应用
CN112924424A (zh) * 2021-01-21 2021-06-08 重庆大学 荧光薄块的制备方法和痕量爆炸物tatp光纤荧光探头
CN114814020A (zh) * 2022-04-20 2022-07-29 安康市农产品质量安全检验监测中心 一种农产品中残留有机磷农药的分析方法
CN114814020B (zh) * 2022-04-20 2023-08-29 安康市农产品质量安全检验监测中心 一种农产品中残留有机磷农药的分析方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109111441A (zh) 一类用于tatp可视化检测的荧光化合物及其制备方法和应用
CN106278996B (zh) 对几类爆炸物具有高灵敏度荧光响应的有机荧光传感材料及其制备方法和应用
CN106496045B (zh) 氨基功能化水溶性柱[6]芳烃及其制备方法
Zeng et al. Single bimetallic lanthanide-based metal–organic frameworks for visual decoding of a broad spectrum of molecules
CN105153007B (zh) 一种荧光点亮型检测爆炸物的荧光材料、制备方法及应用
CN104370927B (zh) 一种希夫碱类荧光探针化合物及其制备
CN104449675B (zh) 一种基于罗丹明B的Cr3+传感器、制备及应用
CN103695551A (zh) 基于聚合物电化学发光信号放大的核酸检测方法
CN105602277B (zh) 一种近红光染料及其制备方法
CN110240683A (zh) 一种共价有机框架材料及其制备方法和在荧光传感器中的应用
CN108752368A (zh) 一种具有荧光识别性能的含锌金属有机框架材料及其合成方法和应用
CN103724255B (zh) 一类用于检测爆炸物rdx的基于酰胺基二氢吡啶结构的化合物制备方法
CN107311881B (zh) 一种凝胶因子及其制备和应用
CN103937487B (zh) 一种磷光氟离子探针及其制备和应用
CN104592263A (zh) 一种镉配位聚合物及其在水中对硝基类化合物检测的应用
CN106117301A (zh) 一类对芳胺类肺癌标识物有传感功能的荧光化合物及其荧光传感薄膜的制备和应用
Zhou et al. A bifunctional photoluminescent metal− organic framework for detection of Fe3+ ion and nitroaromatics
CN101735802A (zh) 一种双发色团荧光探针及制备方法
CN109535129B (zh) 一种荧光探针分子及其制备与应用
CN107325211B (zh) 含硒大分子荧光探针及其制备方法
CN107759504B (zh) 一种固液态均具较强荧光的双相有机荧光材料及制备方法
CN101892045A (zh) 一种含两性侧链荧光共轭聚电解质、制备方法及应用
Min et al. A novel near‐infrared fluorescent and colorimetric probe for selective detection of Ag+ and Hg2+
CN113214144A (zh) 基于偶极有机配体的金属有机框架材料、合成方法及其应用
CN107955041B (zh) 一种具有双发射性质的铱配合物及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20190101