CN109096327A - 一种高纯度蛋黄磷脂酰乙醇胺的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于磷脂深加工技术领域,涉及一种高纯度蛋黄磷脂酰乙醇胺的制备方法。将蛋黄粗磷脂溶于氯仿中,以硅胶为固定相,氯仿、甲醇和冰乙酸混合溶液为洗脱剂进行等度洗脱,洗脱过程用薄层色谱进行监控,收集洗脱有磷脂酰乙醇胺的组分,旋转蒸发浓缩并用氮吹仪干燥,制得纯度为90%~98%的蛋黄磷脂酰乙醇胺。本发明采用三元混合溶剂梯度洗脱,操作过程简单,工艺简单,不需要复杂的设备,成本低廉,生产效率高,适合工业化生产,其中有机溶剂可以回收使用,填料通过再生处理重复使用。本发明制得的蛋黄磷脂酰乙醇胺纯度高,可以用于功能性食品、医药、化妆品等工业领域。

Description

一种高纯度蛋黄磷脂酰乙醇胺的制备方法
技术领域
本发明属于磷脂深加工技术领域,具体的说涉及一种高纯度蛋黄磷脂酰乙醇胺的制备方法。
背景技术
磷脂酰乙醇胺(PE),又称脑磷脂,是磷脂的主要组成之一。根据磷酸与甘油连接位置的不同,PE有α和β两种异构体,天然PE以α为主。由于PE具有亲水头部及疏水尾部的双极性分子结构,常作为乳化剂用于食品和药物中,并作为脂质体制备的辅料用于化妆品和药物输送,同时在某种程度上还可以传导细胞信号,缓解抑郁症和焦躁症等。蛋黄作为磷脂的主要食物来源之一,其中磷脂酰乙醇胺的含量占蛋黄磷脂总含量的18%。
近年来,磷脂酰乙醇胺在食品和医药等领域越来越广泛的应用,因此制备高纯度的磷脂酰乙醇胺具有非常重要的意义。磷脂酰乙醇胺的纯化方法有金属离子沉淀法、超临界流体萃取法、膜分离法等。由于金属离子沉淀法会造成重金属离子残留,超临界流体萃取法存在设备成本高,膜分离法存在膜清洗困难等问题。而且,目前对PE的纯化大都采用溶剂分级法,工艺过程复杂,制作效率不高。
发明内容
本发明的目的在于是公开一种高纯度蛋黄磷脂酰乙醇胺的制备方法:将蛋黄粗磷脂溶于氯仿中,以硅胶为固定相,氯仿、甲醇和冰乙酸混合溶液为洗脱剂进行等度洗脱,洗脱过程用薄层色谱进行监控,收集洗脱有磷脂酰乙醇胺的组分,旋转蒸发浓缩并用氮吹仪干燥,制得纯度为90%~98%的蛋黄磷脂酰乙醇胺。
本发明采用的技术方案如下:
一种高纯度蛋黄磷脂酰乙醇胺的制备方法,包括如下步骤:
S1、填料活化:取200~300目的混合硅胶粉加热活化;
优选方式下,步骤S1所述加热活化为:50~60℃,4~6h。
S2、装柱:向步骤S1活化后的硅胶粉中加入氯仿,用玻璃棒搅拌成浆状,湿法装入玻璃层析柱中,制得硅胶柱;
优选方式下,步骤S2所述玻璃层析柱的直径和柱长比为(2~5):25;所述硅胶粉与氯仿的添加量比为3:(5~8)(g/ml)。
S3、上样:取蛋黄粗磷脂,用氯仿充分溶解,制得样品溶液,将所述样品溶液沿柱壁缓缓加入步骤S2制备的硅胶柱中;
优选方式下,步骤S3所述蛋黄粗磷脂的添加量根据步骤硅胶柱中所使用的硅胶粉用量的不同而改变,蛋黄粗磷脂的添加量为10~20mg/g硅胶粉;所述蛋黄粗磷脂与氯仿的料液比为(150~300):1(mg/mL);所述蛋黄粗磷脂中,磷脂酰胆碱的含量大于60%,磷脂酰乙醇胺的含量大于16%。
S4、等度洗脱:当步骤S3中所述的样品溶液流至硅胶面时,立即用10~20倍柱体积、体积比为18:5:1~17:5:1的氯仿、甲醇、冰醋酸三元混合液进行洗脱,收集洗脱液;
S5、薄层色谱检测:对步骤S4收集到的洗脱液用薄层色谱进行检测,测定洗脱液中组分是否为目标组分,所述目标组分为:薄层色谱检测中出现单一斑点,且与磷脂酰乙醇胺标准品有同一迁移率的组分;
优选方式下,步骤S5所述的薄层色谱检测,每收集0.25倍柱体积的洗脱液用薄层色谱检测一次,是用体积比为75:40:8:3的氯仿、甲醇、冰醋酸和水的混合液作为展开剂进行展开。
S6、样品浓缩:把步骤S5所述含有目标组分的洗脱液收集在一起,旋转蒸发浓缩成膏状,用氮吹仪吹干,得到蛋黄磷脂酰乙醇胺;所述蛋黄磷脂酰乙醇胺纯度为90%~98%。
优选方式下,所述高纯度蛋黄磷脂酰乙醇胺的制备方法,包括以下步骤:
S1、填料活化:称取15g,目数为200~300的硅胶粉,在50℃的烘箱里活化6h;
S2、装柱:选择长为200mm,直径为16mm的玻璃层析柱,向步骤S1活化后的硅胶粉中加入30mL氯仿搅拌成浆状,采用湿法装柱法将硅胶装入到玻璃层析柱中,得硅胶柱;
S3、上样:将200mg的蛋黄粗磷脂用1mL氯仿溶解后沿柱壁缓慢加入步骤S2制备的硅胶柱内;
S4、等度洗脱:用20倍柱体积、体积比为18:5:1的氯仿、甲醇、冰醋酸三元混合溶液进行洗脱,洗脱1倍柱体积后,收集洗脱液;
S5、薄层色谱检测:将步骤S4收集的洗脱液通过薄层色谱鉴定样品组成,每收集10mL洗脱液鉴定一次,进行薄层色谱展开时,展开剂为体积比为75:40:8:3的氯仿、甲醇、冰醋酸和水的混合液,层析完毕后,取出薄板,干燥,放入碘缸内盖好,5min后有黄色斑点产生;如果薄层色谱检测中出现单一斑点,且与标准品PE具有同一迁移率,则判断所检测洗脱液同含有PE;
S6、样品浓缩:收集步骤S5鉴定为含有PE的洗脱液,旋转浓缩之后用氮吹仪进行干燥,得蛋黄磷脂酰乙醇胺,纯度为98%。
本发明的有益效果是:
1、本发明提供了一种高纯度蛋黄磷脂酰乙醇胺的制备方法,为从蛋黄粗磷脂中分离制备高纯度的磷脂酰乙醇胺提供了一种切实可行的方法,使用该方法可以方便的制备在工业具有广泛用途的磷脂酰乙醇胺产品。
2、本发明提供了一种高纯度蛋黄磷脂酰乙醇胺的制备方法,用氯仿、甲醇、冰醋酸三元混合溶剂等度洗脱,操作过程简单,工艺简单,不需要复杂的设备,成本低廉,生产效率高,适合工业化生产,其中有机溶剂可以回收使用,填料通过再生处理重复使用。
3、本发明制得的蛋黄磷脂酰乙醇胺纯度高达90%~98%,可以用于功能性食品、医药、化妆品等工业领域。
附图说明
图1是本发明制得的蛋黄磷脂酰乙醇胺的高效液相色谱图。
具体实施方式
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明,均为常规方法。
下述实施例中所使用的材料、试剂等,如无特殊说明,均可以从商业途径获得。
下述实施例中所使用的蛋黄粗磷脂购买自北京美亚斯磷脂技术有限公司,商品号E-70;蛋黄粗磷脂中的磷脂酰胆碱含量大于60%,磷脂酰乙醇胺含量大于16%。
下述实施例中所使用的200~300目硅胶粉购买自青岛美高集团有限公司,商品号:1610644。
实施例1:
S1、填料活化:称取15g,目数为200~300的硅胶粉,在50℃的烘箱里活化6h;
S2、装柱:选择长为200mm,直径为16mm的玻璃层析柱对PE进行分离纯化,向步骤S1活化后的硅胶粉中加入30mL氯仿搅拌成浆状,采用湿法装柱法将硅胶装入到玻璃层析柱中,得硅胶柱;
S3、上样:将200mg的蛋黄粗磷脂用1mL氯仿溶解后沿柱壁缓慢加入步骤S2制备的硅胶柱内;
S4、等度洗脱:用20倍柱体积的氯仿、甲醇、冰醋酸三元混合溶剂(氯仿:甲醇:冰醋酸=18:5:1,体积比)进行洗脱,洗脱1倍柱体积除去溶液中的色素等杂质后,收集洗脱液;
S5、薄层色谱检测:将步骤S4收集的洗脱液通过薄层色谱鉴定样品组成,每收集10mL洗脱液鉴定一次,进行薄层色谱展开时,展开剂为体积比为75:40:8:3的氯仿、甲醇、冰醋酸和水的混合液,层析完毕后,取出薄板,干燥,放入碘缸内盖好,5min后有黄色斑点产生;如果薄层色谱检测中出现单一斑点,且与标准品PE具有同一迁移率,则判断所检测洗脱液同含有PE;
S6、样品浓缩:收集步骤S5鉴定为含有PE的洗脱液,旋转浓缩之后用氮吹仪进行干燥,得蛋黄磷脂酰乙醇胺;高效液相色谱鉴定本实施例制得的蛋黄磷脂酰乙醇胺纯度为98%。
实施例2:
S1、填料活化:称取15g,目数为200~300的硅胶粉,在55℃的烘箱里活化5h。
S2、装柱:选择长为200mm,直径为16mm的玻璃层析柱对PE进行分离纯化,向步骤S1活化后的硅胶粉中加入35mL氯仿搅拌成浆状,采用湿法装柱法将硅胶装入到玻璃层析柱中,得硅胶柱;
S3、上样:将150mg的蛋黄粗磷脂用1mL氯仿溶解后沿柱壁缓慢加入步骤S2制备的硅胶柱内;
S4、等度洗脱:用15倍柱体积的氯仿、甲醇、冰醋酸三元混合溶剂(氯仿:甲醇:冰醋酸=17:5:1,体积比)进行洗脱,洗脱1倍柱体积除去溶液中的色素等杂质后,收集洗脱液;
S5、薄层色谱检测:将步骤S4收集的洗脱液通过薄层色谱鉴定样品组成,每收集10mL洗脱液鉴定一次,进行薄层色谱展开时,展开剂为体积比为75:40:8:3的氯仿、甲醇、冰醋酸和水的混合液,层析完毕后,取出薄板,干燥,放入碘缸内盖好,5min后有黄色斑点产生;如果薄层色谱检测中出现单一斑点,且与标准品PE具有同一迁移率,则判断所检测洗脱液同含有PE;
S6、样品浓缩:收集步骤S5鉴定为含有PE的洗脱液,旋转浓缩之后用氮吹仪进行干燥,得蛋黄磷脂酰乙醇胺;高效液相色谱鉴定本实施例制得的蛋黄磷脂酰乙醇胺纯度为94%。
实施例3:
S1、填料活化:称取15g,目数为200~300的硅胶粉,在60℃的烘箱里活化4h。
S2、装柱:选择长为200mm,直径为16mm的玻璃层析柱对PE进行分离纯化,向步骤S1活化后的硅胶粉中加入40mL氯仿搅拌成浆状,采用湿法装柱法将硅胶装入到玻璃层析柱中,得硅胶柱;
S3、上样:将300mg的蛋黄粗磷脂用1mL氯仿溶解后沿柱壁缓慢加入步骤S2制备的硅胶柱内;
S4、等度洗脱:用10倍柱体积的氯仿、甲醇、冰醋酸三元混合溶剂(氯仿:甲醇:冰醋酸=17:5:1,体积比)进行洗脱,洗脱1倍柱体积除去溶液中的色素等杂质后,收集洗脱液;
S5、薄层色谱检测:将步骤S4收集的洗脱液通过薄层色谱鉴定样品组成,每收集10mL洗脱液鉴定一次,进行薄层色谱展开时,展开剂为体积比为75:40:8:3的氯仿、甲醇、冰醋酸和水的混合液,层析完毕后,取出薄板,干燥,放入碘缸内盖好,5min后有黄色斑点产生;如果薄层色谱检测中出现单一斑点,且与标准品PE具有同一迁移率,则判断所检测洗脱液同含有PE;
S6、样品浓缩:收集步骤S5鉴定为含有PE的洗脱液,旋转浓缩之后用氮吹仪进行干燥,得蛋黄磷脂酰乙醇胺;高效液相色谱鉴定本实施例制得的蛋黄磷脂酰乙醇胺纯度为90%。
实施例4:
S1、填料活化:称取94g,目数为200~300的硅胶粉,在60℃的烘箱里活化4h。
S2、装柱:选择长为200mm,直径为40mm的玻璃层析柱对PE进行分离纯化,向步骤S1活化后的硅胶粉中加入188mL氯仿搅拌成浆状,采用湿法装柱法将硅胶装入到玻璃层析柱中,得硅胶柱;
S3、上样:将1.5g的蛋黄粗磷脂用10mL氯仿溶解后沿柱壁缓慢加入步骤S2制备的硅胶柱内;
S4、等度洗脱:用10倍柱体积的氯仿、甲醇、冰醋酸三元混合溶剂(氯仿:甲醇:冰醋酸=17:5:1,体积比)进行洗脱,洗脱1倍柱体积除去溶液中的色素等杂质后,收集洗脱液;
S5、薄层色谱检测:将步骤S4收集的洗脱液通过薄层色谱鉴定样品组成,每收集63mL洗脱液鉴定一次,进行薄层色谱展开时,展开剂为体积比为75:40:8:3的氯仿、甲醇、冰醋酸和水的混合液,层析完毕后,取出薄板,干燥,放入碘缸内盖好,5min后有黄色斑点产生;如果薄层色谱检测中出现单一斑点,且与标准品PE具有同一迁移率,则判断所检测洗脱液同含有PE;
S6、样品浓缩:收集步骤S5鉴定为含有PE的洗脱液,旋转浓缩之后用氮吹仪进行干燥,得蛋黄磷脂酰乙醇胺;高效液相色谱鉴定本实施例制得的蛋黄磷脂酰乙醇胺纯度为90%。
实施例5:
S1、填料活化:称取66g,目数为200~300的硅胶粉,在60℃的烘箱里活化4h。
S2、装柱:选择长为250mm,直径为30mm的玻璃层析柱对PE进行分离纯化,向步骤S1活化后的硅胶粉中加入176mL氯仿搅拌成浆状,采用湿法装柱法将硅胶装入到玻璃层析柱中,得硅胶柱;
S3、上样:将1.2g的蛋黄粗磷脂用6mL氯仿溶解后沿柱壁缓慢加入步骤S2制备的硅胶柱内;
S4、等度洗脱:用10倍柱体积的氯仿、甲醇、冰醋酸三元混合溶剂(氯仿:甲醇:冰醋酸=17:5:1,体积比)进行洗脱,洗脱1倍柱体积除去溶液中的色素等杂质后,收集洗脱液;
S5、薄层色谱检测:将步骤S4收集的洗脱液通过薄层色谱鉴定样品组成,每收集44mL洗脱液鉴定一次,进行薄层色谱展开时,展开剂为体积比为75:40:8:3的氯仿、甲醇、冰醋酸和水的混合液,层析完毕后,取出薄板,干燥,放入碘缸内盖好,5min后有黄色斑点产生;如果薄层色谱检测中出现单一斑点,且与标准品PE具有同一迁移率,则判断所检测洗脱液同含有PE;
S6、样品浓缩:收集步骤S5鉴定为含有PE的洗脱液,旋转浓缩之后用氮吹仪进行干燥,得蛋黄磷脂酰乙醇胺;高效液相色谱鉴定本实施例制得的蛋黄磷脂酰乙醇胺纯度为90%。
以上所述,仅为本发明较佳的具体实施方式,但本发明的保护范围并不局限于此,任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明披露的技术范围内,根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变,都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种高纯度蛋黄磷脂酰乙醇胺的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
S1、填料活化:取200~300目的混合硅胶粉加热活化;
S2、装柱:向步骤S1活化后的硅胶粉中加入氯仿,搅拌成浆状,湿法装入玻璃层析柱中,制得硅胶柱;
S3、上样:取蛋黄粗磷脂,用氯仿充分溶解得样品溶液,将所述样品溶液沿柱壁加入步骤S2制备的硅胶柱中;
S4、等度洗脱:当步骤S3中所述的样品溶液流至硅胶面时,用10~20倍柱体积、体积比为18:5:1~17:5:1的氯仿、甲醇、冰醋酸混合液进行洗脱,收集洗脱液;
S5、薄层色谱检测:对步骤S4收集到的洗脱液用薄层色谱进行检测,测定洗脱液中组分是否为目标组分,所述目标组分为:薄层色谱检测中出现单一斑点,且与磷脂酰乙醇胺标准品有同一迁移率的组分;
S6、样品浓缩:把步骤S5所述含有目标组分的洗脱液收集在一起,浓缩成膏状,干燥,得到蛋黄磷脂酰乙醇胺,所述蛋黄磷脂酰乙醇胺纯度为90%~98%。
2.根据权利要求1所述高纯度蛋黄磷脂酰乙醇胺的制备方法,其特征在于,步骤S1所述加热活化为:50~60℃,4~6h。
3.根据权利要求1所述高纯度蛋黄磷脂酰乙醇胺的制备方法,其特征在于,步骤S2所述玻璃层析柱的直径和柱长比为(2~5):25。
4.根据权利要求1所述高纯度蛋黄磷脂酰乙醇胺的制备方法,其特征在于,步骤S3所述蛋黄粗磷脂的添加量为10~20mg/g硅胶粉。
5.根据权利要求1所述高纯度蛋黄磷脂酰乙醇胺的制备方法,其特征在于,步骤S3所述蛋黄粗磷脂与氯仿的料液比为(150~300):1mg/mL。
6.根据权利要求1所述高纯度蛋黄磷脂酰乙醇胺的制备方法,其特征在于,步骤S3所述蛋黄粗磷脂中,磷脂酰胆碱的含量大于60%,磷脂酰乙醇胺的含量大于16%。
7.根据权利要求1所述高纯度蛋黄磷脂酰乙醇胺的制备方法,其特征在于,步骤S5所述的薄层色谱检测,每收集0.25倍柱体积洗脱液用薄层色谱检测一次,用体积比为75:40:8:3的氯仿、甲醇、冰醋酸和水的混合液作为展开剂进行展开。
8.根据权利要求1所述高纯度蛋黄磷脂酰乙醇胺的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
S1、填料活化:称取15g,目数为200~300的硅胶粉,在50℃的烘箱里活化6h;
S2、装柱:选择长为200mm,直径为16mm的玻璃层析柱,向步骤S1活化后的硅胶粉中加入30mL氯仿搅拌成浆状,采用湿法装柱法将硅胶装入到玻璃层析柱中,得硅胶柱;
S3、上样:将200mg的蛋黄粗磷脂用1mL氯仿溶解后沿柱壁加入步骤S2制备的硅胶柱内;
S4、等度洗脱:用20倍柱体积、体积比为18:5:1的氯仿、甲醇、冰醋酸三元混合溶液进行洗脱,洗脱1倍柱体积后,收集洗脱液;
S5、薄层色谱检测:将步骤S4收集的洗脱液通过薄层色谱鉴定样品组成,每收集10mL洗脱液鉴定一次,进行薄层色谱展开时,展开剂为体积比为75:40:8:3的氯仿、甲醇、冰醋酸和水的混合液,层析完毕后,取出薄板,干燥,放入碘缸内盖好,5min后有黄色斑点产生;如果薄层色谱检测中出现单一斑点,且与标准品磷脂酰乙醇胺具有同一迁移率,则判断所检测洗脱液同含有PE;
S6、样品浓缩:收集步骤S5鉴定为含有磷脂酰乙醇胺的洗脱液,旋转浓缩之后用氮吹仪进行干燥,得蛋黄磷脂酰乙醇胺,纯度为98%。
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