CN105536749A - 咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相及其制备方法与应用 - Google Patents

咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相及其制备方法与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN105536749A
CN105536749A CN201510953744.XA CN201510953744A CN105536749A CN 105536749 A CN105536749 A CN 105536749A CN 201510953744 A CN201510953744 A CN 201510953744A CN 105536749 A CN105536749 A CN 105536749A
Authority
CN
China
Prior art keywords
cup
imidazoles
aromatic hydrocarbons
silica gel
stationary phase
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201510953744.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN105536749B (zh
Inventor
胡锴
吴明侠
陈志红
崔永霞
龚海燕
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henan University of Traditional Chinese Medicine HUTCM
Original Assignee
Henan University of Traditional Chinese Medicine HUTCM
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henan University of Traditional Chinese Medicine HUTCM filed Critical Henan University of Traditional Chinese Medicine HUTCM
Priority to CN201510953744.XA priority Critical patent/CN105536749B/zh
Publication of CN105536749A publication Critical patent/CN105536749A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105536749B publication Critical patent/CN105536749B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
    • B01J20/286—Phases chemically bonded to a substrate, e.g. to silica or to polymers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
    • B01J2220/50—Aspects relating to the use of sorbent or filter aid materials
    • B01J2220/54—Sorbents specially adapted for analytical or investigative chromatography

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)

Abstract

本发明涉及咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相及其制备方法与应用，可有效解决咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相的制备与应用问题，方法是，将咪唑杯[4]芳烃1g与巯丙基三乙氧基硅烷化硅胶3-4g加入乙腈溶剂50-60ml中，再加入催化剂偶氮二异丁腈0.1g，氮气保护下，在催化剂的催化下55-65℃反应20-24h，过滤，依次用甲苯、甲醇、水和丙酮各洗涤一次，60-70℃下真空干燥10-12h，即得；所述的咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相在液相色谱分离有机化合物中的应用。本发明制备方法简单，易操作，成本低，有效用于液相色谱分离有机化合物，易于工业化生产，经济和社会效益巨大。

Description

咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及色谱分离技术，特别是一种咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相及其制备方法与应用。
背景技术
液相色谱分析是以液体为流动相，采用高压输液系统，将具有不同极性的单一溶剂或不同比例的混合溶剂、缓冲液等流动相泵入装有固定相的色谱柱，在色谱柱内各成分被分离后，进入检测器进行检测，从而实现对试样的分析。该方法已成为化学、医学、工业、农学、商检和法检等学科领域中重要的分离分析技术。色谱分析技术是当今分析化学以及药物分析领域应用最为广泛分离分析手段之一，其主要原理是基于物质在固定相与流动相间分配系数的差别而进行的分离，按分离原理可分为吸附、分配、空间排斥、离子交换、亲合及手性色谱法等诸多类别。色谱固定相是色谱分离的“心脏”，对分离的效果起决定性的作用。目前，根据分离原理的不同，常用的液相色谱包括反相色谱(RPLC)、正相色谱(NPLC)、亲水色谱(HILIC)、离子交换色谱(IEC)等类型。对于这些传统的固定相来说，其分离机理与模式单一，一根色谱柱只能利用一种分离模式对样品进行分离纯化，如反相色谱ODS固定相主要依靠疏水作用分离非极性物质，其在分离强极性物质时存在一定的局限性；而离子交换色谱主要用来分离离子型化合物。这种单一色谱分离模式极大的限制了色谱柱的使用范围和分离能力，尤其是面对复杂样品如性质、组成复杂的天然产物、食品和环境样品中多组分的同时分离，这些传统的固定相遭遇到了很大的挑战，很多组分无法得到完全分离，这势必影响目标化合物的定性和定量分析。混合模式色谱(Mixed-modechromatography，MMC)固定相是指同时具有多种分离模式和分离机理的分离材料，其通常包括两种或两种以上的功能基团。在分析检测时，仅仅通过改变流动相的性质和组成即可获得不同的分离模式，有利于提高分离选择性和扩大应用范围。与传统的单一模式固定相相比，混合模式固定相具有高选择性、高容量、高柱效等优点。
随着超分子化学的发展，杯芳烃作为一类新的大环分子被广泛研究。杯芳烃是一类以苯酚为构筑单元的大环主体分子，具有刚性空腔结构、两端开口的杯状分子，被誉为继冠醚和环糊精之后的“第三代超分子化合物”。由于其独特的化学和空间结构，杯芳烃类化合物综合了多种已有主体化合物的特色和优势：杯芳烃结构中含有多个疏水性苯酚单元，构成独特的疏水性内部空腔，可以通过疏水作用包结有机客体小分子；由众多羟基所环绕的端口可为阴阳离子提共键合位点，使其具有极强的主客体键合能力；其空腔结构具有刚性且具有转移选择性的分子识别能力，可作为分子主体完全或部分地结合许多结构大小适中的客体分子形成超分子包结物。因此，杯芳烃被视为极具潜能的超分子主体和构建超分子领域的主体分子之一，其在分子识别、超分子催化以及分子组装等领域都得到了广泛研究。利用杯芳烃的分子识别作用提高色谱分离选择性是色谱学与超分子化学交叉的前沿研究领域，显示出重要的学术价值和应用前景。如果以杯芳烃作为分离介质应用于高效液相色谱固定相，对开发一类新型高选择性的色谱固定相，丰富超分子化学色谱固定相的研究内容具有重要的理论意义和应用价值。但至今并未见有如何利用杯芳烃作为分离介质应用于高效液相色谱固定相的公开报导。
发明内容
针对上述情况，为克服现有技术之缺陷，本发明之目的就是提供一种咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相及其制备方法与应用，可有效解决咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相的制备与应用问题。
本发明解决的技术方案是，所述的咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相其分子结构式Ⅰ为：
其制备方法是：将咪唑杯[4]芳烃1g与巯丙基三乙氧基硅烷化硅胶3-4g加入乙腈溶剂50-60ml中，再加入催化剂偶氮二异丁腈0.1g，氮气保护下，在催化剂的催化下55-65℃反应20-24h，过滤，依次用甲苯、甲醇、水和丙酮各洗涤一次，60-70℃下真空干燥10-12h，即得；
所述的巯丙基三乙氧基硅烷化硅胶的制备方法是：
(1)制备活化硅胶：
将多孔硅胶3g浸入体积浓度15％的盐酸30-40ml中，浸泡5-6h，搅拌下回流11-12h，除去金属离子，用G5砂芯漏斗过滤，用重蒸水反复冲洗至中性，依次用甲醇、丙酮洗涤2-3次，120℃下真空干燥6-8h，得到表面均匀分布羟基的活化硅胶；
所述的多孔硅胶为直径5μm、比表面积为270-300m2/g的球形硅胶；
(2)制备巯丙基三乙氧基硅烷化硅胶：
将3-巯丙基三乙氧基硅烷3-4ml与无水甲苯25-30ml混合，在15-25r/m磁力搅拌下加入活化硅胶2.5-3g，并升温至90-100℃，在氮气保护下回流22-24h；然后用G5砂芯漏斗过滤，依次用甲醇、重蒸水、丙酮洗涤1-2次，50-60℃下真空干燥10-12h，得到巯丙基三乙氧基硅烷化硅胶；
所述的巯丙基三乙氧基硅烷化硅胶为直径5μm、比表面积为270-300m2/g的球形硅胶；
所述的咪唑杯[4]芳烃结构式Ⅱ为：
咪唑杯[4]芳烃的制备方法是：在装有搅拌器和冷凝器的三口烧瓶中，将1-烯丙基咪唑0.6g和25,27-二(溴丁基)-对叔丁基杯[4]芳烃2.5g加入到50mL乙腈中，氮气保护下于60℃反应72h，蒸干溶剂，即得咪唑杯[4]芳烃；
所述的咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相在液相色谱分离有机化合物中的应用。
本发明制备方法简单，易操作，成本低，有效用于液相色谱分离有机化合物，易于工业化生产，经济和社会效益巨大。
附图说明
图1为本发明咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相制备流程图。
图2为本发明咪唑杯[4]芳烃的制备流程图。
图3为本发明巯丙基三乙氧基硅烷硅胶与咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相红外光谱图。
图4为烷基苯混合物样品在本发明固定相上的色谱分离图。
图5为碱基和核苷类化合物在本发明固定相上的色谱分离图。
图6为阴离子在本发明固定相上的色谱分离图。
具体实施方式
以下结合附图和实施例对本发明的具体实施方式作详细说明。
实施例1
本发明在具体实施中，其方法由以下步骤实现：将巯丙基三乙氧基硅烷化硅胶3.5g、咪唑杯[4]芳烃1g、乙腈50ml混合，加入0.1g偶氮二异丁腈，氮气保护下，55-65℃反应20-24h，过滤，然后依次用甲苯、甲醇、水和丙酮各洗涤一次，60-70℃下真空干燥10-12h，即得。
实施例2
本发明在具体实施中，其方法也可由以下步骤实现：将咪唑杯[4]芳烃1g与巯丙基三乙氧基硅烷化硅胶3.3g加入乙腈溶剂55ml中，再加入催化剂偶氮二异丁腈0.1g，氮气保护下，在催化剂的催化下55-65℃反应20-24h，过滤，依次用甲苯、甲醇、水和丙酮各洗涤一次，60-70℃下真空干燥10-12h，即得。
实施例3
本发明在具体实施中，其方法还由以下步骤实现：将咪唑杯[4]芳烃1g与巯丙基三乙氧基硅烷化硅胶3.8g加入乙腈溶剂58ml中，再加入催化剂偶氮二异丁腈0.1g，氮气保护下，在催化剂的催化下55-65℃反应20-24h，过滤，依次用甲苯、甲醇、水和丙酮各洗涤一次，60-70℃下真空干燥10-12h，即得。
上述制备的咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相可有效用于液相色谱分离有机化合物，实现咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相在液相色谱分离有机化合物中的应用，并经实验得到了充分证明，有关资料如下：
经红外光谱法分析鉴定，确定为咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相(结构式为式Ⅰ)，并对咪唑杯[4]芳烃进行核磁共振数据分析，鉴定为：1HNMR(400MHz,CDCl3,ppm):δppm:0.89(s,18H,C(CH3)3),1.31(s,18H,C(CH3)3),1.80-2.31(m,8H,CH2),3.31(d,4H,ArCH2Ar),4.10(d,4H,ArCH2Ar),4.86(s,2H,NCH2),5.15(t,4H,NCH2-CH2),5.40(d,4H,CH＝CH2),5.96(m,2H,CH＝CH2),6.71(s,4H,ArH),6.86(s,2H,ImH),7.11(s,4H,ArH),7.46(s,2H,ImH),7.45(s,2H,ImH),8.08(s,2H,OH),10.21(s,2H,ImH)，核磁共振数据表明成功合成了咪唑基杯[4]芳烃，结构式见式Ⅱ。
采用红外光谱法对所合成的固定相进行了表征，见图3。由图3可以看出，与巯丙基三乙氧基硅烷硅胶相比，咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相色谱图中出现了苯环的吸收峰，表明咪唑杯[4]芳烃已经键合到硅胶表面。
采用元素分析法对该材料进行了表征，巯丙基三乙氧基硅烷硅胶的碳含量为3.51％，咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相中碳含量为14.28％，这也证明0.56μmmolm-2已经键合到硅胶表面。根据碳含量的改变量，可以得出该材料中0.56μmmolm-2的键合量为56mmmolm-2。
本发明的咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相在使用时，采用匀浆法，用二氧六环及四氯化碳(体积比为1:1)为匀浆液，用甲醇做顶替液，将所制备的固定相在45MPa下装入不锈钢柱管中，即可用于液相色谱分离各种有机化合物。在流动相pH＝3-9的范围内反复交替冲洗了三个月，色谱柱效下降了5％左右，苯酚保留时间变化的RSD(n＝6)<2.1％，这表明在中性、弱酸及弱碱性条件下，本发明咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相的化学性能比较稳定，色谱柱的重现性较好。
图4为烷基苯混合物样品在本发明固定相上的色谱分离图，其中各物质对应的峰号如下：(1)：苯，(2)：甲苯，(3)：邻二甲苯，(4)：对二甲苯，(5)：间二甲苯，(6)：丙苯；流动相为甲醇:水＝70:30(体积比)，检测波长为254nm，流动相流速为1ml/min；
图5为碱基和核苷类化合物在本发明固定相上的色谱分离图，其中各物质对应的峰号如下：(1)：腺苷；(2)：胞嘧啶；(3)：鸟嘌呤；(4)：胞苷，(5)：胸腺嘧啶：(6)：腺嘌呤；流动相为10mmolL-1乙酸铵溶液：乙腈＝10:90(体积比)，检测波长为254nm，流动相流速为1ml/min；
图6为阴离子在本发明固定相上的色谱分离图，其中各物质对应的峰号如下：(1)：溴酸根，(2)：溴离子，(3)：硝酸根，(4)：碘离子，(5)：碘酸根，(6)：硫氰酸根；流动相为15mmolL-1KCl溶液(体积比)，检测波长为210nm，流动相流速为1ml/min。
采用本发明的咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相对烷基苯、碱基和核苷类化合物、阴离子化合物进行液相色谱分离，图4、5、6分别为烷基苯、碱基和核苷类化合物、阴离子化合物在本发明固定相上的色谱分离图。实验证明，本发明所述的固定相既可有效用于非极性有机化合物的液相色谱分离，同时还可以用于极性有机化合物以及阴离子的分离分析。在分离过程中除具有传统ODS固定相的反相色谱性能外，同时还能提供氢键作用、π-π作用、亲水作用和离子交换作用等多种作用机理，因而在一定程度上能够替代ODS，同时也为难分离的物质提供分离可能性。
由上述可以看出，本发明的杯芳烃键合硅胶固定相键合量高、键合层稳定，不仅具有传统的ODS反相色谱性能，还有一定的亲水色谱以及离子交换性能，同时，本发明的固定相还能提供包容络合、氢键作用，π-π作用及空间匹配等多种作用位点，为难分离物质的分离奠定了基础。本发明杯芳烃键合硅胶固定相的制备方法简单，操作方便，成本低，易于工业化生产，经济和社会效益巨大。

Claims (6)

1.一种咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相，其特征在于，所述的咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相其分子结构式Ⅰ为：
2.权利要求1所述的咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相的制备方法，其特征在于，将咪唑杯[4]芳烃1g与巯丙基三乙氧基硅烷化硅胶3-4g加入乙腈溶剂50-60ml中，再加入催化剂偶氮二异丁腈0.1g，氮气保护下，在催化剂的催化下55-65℃反应20-24h，过滤，依次用甲苯、甲醇、水和丙酮各洗涤一次，60-70℃下真空干燥10-12h，即得；
所述的巯丙基三乙氧基硅烷化硅胶的制备方法是：
(1)制备活化硅胶：
将多孔硅胶3g浸入体积浓度15％的盐酸30-40ml中，浸泡5-6h，搅拌下回流11-12h，除去金属离子，用G5砂芯漏斗过滤，用重蒸水反复冲洗至中性，依次用甲醇、丙酮洗涤2-3次，120℃下真空干燥6-8h，得到表面均匀分布羟基的活化硅胶；
所述的多孔硅胶为直径5μm、比表面积为270-300m2/g的球形硅胶；
(2)制备巯丙基三乙氧基硅烷化硅胶：
将3-巯丙基三乙氧基硅烷3-4ml与无水甲苯25-30ml混合，在15-25r/m磁力搅拌下加入活化硅胶2.5-3g，并升温至90-100℃，在氮气保护下回流22-24h；然后用G5砂芯漏斗过滤，依次用甲醇、重蒸水、丙酮洗涤1-2次，50-60℃下真空干燥10-12h，得到巯丙基三乙氧基硅烷化硅胶；
所述的巯丙基三乙氧基硅烷化硅胶为直径5μm、比表面积为270-300m2/g的球形硅胶；
所述的咪唑杯[4]芳烃结构式Ⅱ为：
咪唑杯[4]芳烃的制备方法是：在装有搅拌器和冷凝器的三口烧瓶中，将1-烯丙基咪唑0.6g和25,27-二(溴丁基)-对叔丁基杯[4]芳烃2.5g加入到50mL乙腈中，氮气保护下于60℃反应72h，蒸干溶剂，即得咪唑杯[4]芳烃。
3.根据权利要求1所述的咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相的制备方法，其特征在于，由以下步骤实现：将巯丙基三乙氧基硅烷化硅胶3.5g、咪唑杯[4]芳烃1g、乙腈50ml混合，加入0.1g偶氮二异丁腈，氮气保护下，55-65℃反应20-24h，过滤，然后依次用甲苯、甲醇、水和丙酮各洗涤一次，60-70℃下真空干燥10-12h，即得。
4.根据权利要求1所述的咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相的制备方法，其特征在于，由以下步骤实现：将咪唑杯[4]芳烃1g与巯丙基三乙氧基硅烷化硅胶3.3g加入乙腈溶剂55ml中，再加入催化剂偶氮二异丁腈0.1g，氮气保护下，在催化剂的催化下55-65℃反应20-24h，过滤，依次用甲苯、甲醇、水和丙酮各洗涤一次，60-70℃下真空干燥10-12h，即得。
5.根据权利要求1所述的咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相的制备方法，其特征在于，由以下步骤实现：将咪唑杯[4]芳烃1g与巯丙基三乙氧基硅烷化硅胶3.8g加入乙腈溶剂58ml中，再加入催化剂偶氮二异丁腈0.1g，氮气保护下，在催化剂的催化下55-65℃反应20-24h，过滤，依次用甲苯、甲醇、水和丙酮各洗涤一次，60-70℃下真空干燥10-12h，即得。
6.权利要求1所述的咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相在液相色谱分离有机化合物中的应用。
CN201510953744.XA 2015-12-18 2015-12-18 咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相及其制备方法与应用 Expired - Fee Related CN105536749B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510953744.XA CN105536749B (zh) 2015-12-18 2015-12-18 咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相及其制备方法与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510953744.XA CN105536749B (zh) 2015-12-18 2015-12-18 咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相及其制备方法与应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105536749A true CN105536749A (zh) 2016-05-04
CN105536749B CN105536749B (zh) 2017-09-29

Family

ID=55816587

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510953744.XA Expired - Fee Related CN105536749B (zh) 2015-12-18 2015-12-18 咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相及其制备方法与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105536749B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111393370A (zh) * 2020-03-30 2020-07-10 山西大学 一种基于柱[5]芳烃和咪唑衍生物的ab单体及超分子聚合物网络的构筑和应用
CN111574454A (zh) * 2020-05-20 2020-08-25 沈阳工业大学 咪唑离子液体功能化的杯四芳烃固定相的制备及其应用
CN113262770A (zh) * 2021-04-07 2021-08-17 中国科学院兰州化学物理研究所 一种碳量子点与前体共同键合硅胶色谱填料及应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002265405A (ja) * 2001-03-14 2002-09-18 Univ Nihon カリックスアレーンを化学結合させた次世代型クロマトグラフィー固定相
CN103920477A (zh) * 2014-04-29 2014-07-16 河南中医学院 一种葫芦[6]脲键合硅胶固定相、制备方法及应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002265405A (ja) * 2001-03-14 2002-09-18 Univ Nihon カリックスアレーンを化学結合させた次世代型クロマトグラフィー固定相
CN103920477A (zh) * 2014-04-29 2014-07-16 河南中医学院 一种葫芦[6]脲键合硅胶固定相、制备方法及应用

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HONGDENG QIU ET AL.: "A new imidazolium-embedded C18 stationary phase with enhanced performance in reversed-phase liquid chromatorgaphy", 《ANALYTICA CHIMICA ACTA》 *
刘敏等: "杯[8]芳烃键合硅胶固定相的制备、表征及色谱性能", 《高等学校化学学报》 *
刘道杰等: "新型高效液相色谱固定相研究进展", 《化学试剂》 *
怀其勇等: "对-叔丁基-杯[4]芳烃键合硅胶及其它硅胶基质键合固定相的色谱保留性质", 《分析化学（FENXI HUAXUE）研究报告》 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111393370A (zh) * 2020-03-30 2020-07-10 山西大学 一种基于柱[5]芳烃和咪唑衍生物的ab单体及超分子聚合物网络的构筑和应用
CN111393370B (zh) * 2020-03-30 2022-07-19 山西大学 一种基于柱[5]芳烃和咪唑衍生物的ab单体及超分子聚合物网络的构筑和应用
CN111574454A (zh) * 2020-05-20 2020-08-25 沈阳工业大学 咪唑离子液体功能化的杯四芳烃固定相的制备及其应用
CN111574454B (zh) * 2020-05-20 2021-09-21 沈阳工业大学 咪唑离子液体功能化的杯四芳烃固定相的制备及其应用
CN113262770A (zh) * 2021-04-07 2021-08-17 中国科学院兰州化学物理研究所 一种碳量子点与前体共同键合硅胶色谱填料及应用
CN113262770B (zh) * 2021-04-07 2022-07-22 中国科学院兰州化学物理研究所 一种碳量子点与前体共同键合硅胶色谱填料及应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN105536749B (zh) 2017-09-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Zhang et al. Versatile ligands for high-performance liquid chromatography: an overview of ionic liquid-functionalized stationary phases
Tan et al. Advances in analytical chemistry using the unique properties of ionic liquids
Shi et al. Recent development of ionic liquid stationary phases for liquid chromatography
Jiang et al. Covalently bonded polymeric zwitterionic stationary phase for simultaneous separation of inorganic cations and anions
CN103551118B (zh) 一种柱[5]芳烃键合硅胶固定相及其制备方法与应用
Fu et al. Carbohydrate separation by hydrophilic interaction liquid chromatography on a ‘click’maltose column
Fairchild et al. Chromatographic evidence of silyl ether formation (SEF) in supercritical fluid chromatography
Qiu et al. Preparation and characterization of silica confined ionic liquids as chromatographic stationary phases through surface radical chain-transfer reaction
Zhang et al. N-Methylimidazolium-functionalized monolithic silica column for mixed-mode chromatography
Zhou et al. Ionic liquid functionalized β-cyclodextrin and C18 mixed-mode stationary phase with achiral and chiral separation functions
CN102513064A (zh) 一种离子液体键合硅胶吸附剂的制备方法及其应用
Hou et al. Graphene oxide reinforced ionic liquid-functionalized adsorbent for solid-phase extraction of phenolic acids
Gurira et al. Reversed-phase HPLC of β-diketone Metal Chelates
Jiang et al. One-step fabrication of hydrophilic MIL-68 (Al)/Chitosan-coated melamine sponge for vortex-assisted solid-phase extraction of parabens in water samples
CN107029686B (zh) 基于酰胺功能化咪唑离子液体的亲水作用色谱固定相、制备方法及其应用
CN103007905A (zh) 四氮杂杯[2]芳烃[2]三嗪键合硅胶固相萃取材料及其制备方法与应用
Wang et al. Preparation of an aminopropyl imidazole-modified silica gel as a sorbent for solid-phase extraction of carboxylic acid compounds and polycyclic aromatic hydrocarbons
Chu et al. Preparation and evaluation of maltose modified polymer-silica composite based on cross-linked poly glycidyl methacrylate as high performance liquid chromatography stationary phase
Merone et al. Ionic liquids in analytical chemistry: applications and recent trends
CN105536749A (zh) 咪唑杯[4]芳烃键合硅胶固定相及其制备方法与应用
Marć et al. Introduction to MIP synthesis, characteristics and analytical application
Xian et al. Preparation and evaluation a mixed-mode stationary phase with imidazolium and carboxyl group for high performance liquid chromatography
Akama et al. Solid phase extraction of lead by Chelest Fiber Iry (aminopolycarboxylic acid-type cellulose)
Li et al. Fabrication and evaluation of tetraazahexaphenylmacrocycle-bonded stationary phase with multiple retention mechanisms
Xie et al. Separation of Panax notoginseng saponins on modified rosin ester-bonded silica stationary phase and its mechanism

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20170929

Termination date: 20181218