CN109096313A - 一种三聚茚基咔咯－卟啉－富勒烯星型化合物的制备方法 - Google Patents

一种三聚茚基咔咯－卟啉－富勒烯星型化合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种式(I)所示的三聚茚基咔咯－卟啉－富勒烯星型化合物的结构及制备方法。通过如下方法实现：式(II)所示三聚茚醛衍生物在钯催化剂作用下与式(III)咔咯衍生物发生Suzuki偶联反应得到式(IV)所示的三聚茚基咔咯中间体；然后式(IV)所示的三聚茚基咔咯中间体与式(V)所示的卟啉衍生物在钯催化剂作用下反应得到式(VI)所示的三元体系化合物；最后式(VI)所示的三元体系化合物与富勒烯通过1，3‑偶极环加成反应得到如式(I)所示的三聚茚基咔咯‑卟啉‑富勒烯星型化合物。该星型化合物制备方法简单、反应条件温和、操作简便，并具有强的光吸收能力，可用于光吸收天线、太阳能电池、人工模拟光合作用等方面。

Description

一种三聚茚基咔咯-卟啉-富勒烯星型化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，涉及一种基于三聚茚的星型化合物的制备方法。
背景技术
光诱导能量/电子转递在光化学反应、太阳能利用、光合作用机理等方面起着重要作用。基于光诱导能量/电子转递机理的分子模型在光学分子器件、太阳能电池和人工光合成等方面应用研究已成为国内外十分活跃的研究领域。具有电子/能量给受体性能的染料分子在有机光电功能材料方面已经展现出广阔的应用前景。在不同结构类型的分子模型中，星型化合物独特的三维星射型结构有利于调控分子的光电性能和形态特征，多个向外延伸支臂可以提高电荷传递或能量转递效率，已受到了广泛关注。然而，具有给体-受体结构星型化合物仍存在着合成步骤多、反应复杂、产率低等不足之处，因此设计合成具有良好能量/电子转移过程的易合成的新型星型化合物具有重要的意义。
三聚茚(truxene)具有大的刚性共轭结构，是一个三重对称性平面刚性的稠环芳烃，有利于分子内电荷转递，它的三个端基2、7和12位易于进行功能化设计和修饰，已经被证明是制备星型理想化合物之一。中国发明专利CN107056828公开了一种基于三聚茚的星型化合物的制备方法，以三聚茚为中心，通过共价键桥联卟啉、BODIPY及富勒烯形成星型化合物。咔咯(Corrole)是较好的电子给体，是由4个吡咯共轭相连而形成的新型卟啉类大环化合物。在分子结构上，咔咯分子中存在一个直接连结两个吡咯环的C-C键，咔咯和卟啉即相似又具有一定的特殊性，不同条件下，可作为给体或受体基团。富勒烯C60具有sp2杂化成键的多芳香环球状结构和较大的刚性，独特的三维共轭结构使其具有较好的得电子特性和电子传输性质，且具有较低的电子重组能，使其能与电子给予体(Donor)结合形成D-A电荷转移体系。另外，卟啉、咔咯及富勒烯等光活性基团还具有良好的结构可修饰性。因此，可通过简单化学合成方法将卟啉、富勒烯和咔咯等不同光活性基团分别稼接在三聚茚的2，7和12三个端基，构成具有高效能量传递和电荷转移的长寿命电荷分离态给体/受体星型化合物，可广泛用于光吸收天线、液晶材料、太阳能电池、人工模拟光合作用等方面的应用研究。
发明内容
发明目的：针对现有技术中存在的不足，本发明的目的是提供一种三聚茚基咔咯-卟啉-富勒烯星型化合物的制备方法。
技术方案：为了实现上述发明目的，本发明采用的技术方案为：
本发明涉及的一种三聚茚基咔咯-卟啉-富勒烯星型化合物的结构如下：
本发明涉及的一种三聚茚基咔咯-卟啉-富勒烯星型化合物的合成路线为：
本发明涉及的一种三聚茚基咔咯-卟啉-富勒烯星型化合物的制备过程包括以下步骤：
步骤1：在氩气保护条件下，将7，12-二双溴三聚茚醛衍生物(II)、meso-苯基硼酸酯咔咯衍生物(III)、无水碳酸钠和催化剂四(三苯基膦)钯溶解于四氢呋喃中，并加入一定比例的甲醇和水的混合溶液，在65～85℃反应24小时，反应结束后冷至室温，加入适量水，并用二氯甲烷萃取，有机层经饱和氯化铵溶液洗两次，无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂后经硅胶柱层析分离提纯得到三聚茚基咔咯中间体(IV)；
步骤2：将meso-苯基硼酸酯卟啉衍生物(V)和步骤1所得三聚茚基咔咯中间体(IV)以及无水碳酸钠在氩气条件下溶解于四氢呋喃中，再向反应体系中加入一定比例的水与甲醇混合溶液，最后加入催化剂四三苯基膦钯，混合体系在在65～85℃反应24小时，粗产物用二氯甲烷萃取分离，有机层经饱和氯化铵溶液洗后，再用无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂后经硅胶柱层析分离提纯得到式(VI)所示咔咯-三聚茚-卟啉三元体系化合物；
步骤3：将步骤2所得咔咯-三聚茚-卟啉三元体系化合物(VI)与富勒烯(VII)、肌氨酸溶于甲苯中，在氩气保护下以及在110～120℃反应10～14小时，反应结束后粗产物减压蒸干溶剂后经硅胶柱层析分离提纯得到式(I)所示三聚茚基咔咯-卟啉-富勒烯星型化合物。
上述反应步骤1和2中，甲醇与水的体积比为1∶1；
上述反应步骤1中，7，12-二溴三聚茚醛衍生物(II)与meso-苯基硼酸酯咔咯衍生物(III)的物质的量之比为1∶1；
上述反应步骤2中，三聚茚基咔咯中间体(IV)与meso-苯基硼酸酯卟啉衍生物(V)的物质的量之比为1∶1.1；
上述反应步骤1和2中，催化剂四(三苯基膦)钯用量为反应原料摩尔量的10％；
上述反应步骤3中咔咯-三聚茚-卟啉三元体系化合物(VI)、富勒烯(VII)与肌氨酸的物质的量之比1∶5∶10。
本发明的有益效果
与现有技术相比，本发明中三聚茚基星型化合物的制备方法所具有的优点有：(1)在三聚茚2、7、12三个活性位置分别引入咔咯、卟啉、富勒烯三种不同的光活性基团，构成能量给体-能量受体及电子给体-电子受体的星型分子体系，在同一分子中能发生电子/能量转移过程，可用作人工模拟生物光合作用过程。(2)合成路线简单、反应条件温和、反应选择性好、分离方法简易，具有普适性，可以推广应用到一类基于三聚茚基的星型化合物的合成。
附图说明
图1为本发明实施例1的紫外-可见吸收光谱；
图2为本发明实施例2的紫外-可见吸收光谱；
图3为本发明实施例3的紫外-可见吸收光谱；
图4是结构式为IV、V、VI、I的化合物的荧光发射光谱。
具体实施方式
下面结合具体实例对本发明作进一步地解释，具体实施事例并不对本发明作任何限定。
用1H-NMR、紫外-可见光谱及荧光光谱表征化合物的结构并研究化合物的光物理性质。检测所用仪器为：BrukerARX500型核磁共振仪(TMS为内标，氘代氯仿为溶剂)，岛津UV-3100型紫外-可见分光光度计(扫描范围400～800nm，光路狭缝2nm)，PE LS-55型荧光分光光度计(波长范围：激发光200-800nm，发射光200-900nm；狭缝可变：激发光路2.5-15nm，发射光路2.5-20nm；步距：0.1nm)。
实施例1
在反应器中加入将7，12-二双溴三聚茚醛衍生物(II)(0.70mmol，529.5mg)、meso-苯基硼酸酯咔咯衍生物(III)(0.70mmol，605.5mg)和无水碳酸钠(12.60mmol，1.34g)，取干燥四氢呋喃(140mL)加入其中，再按比例加入甲醇和水(v/v，2.5mL/2.5mL)，最后加入四(三苯基膦)钯(0.07mmol，80.9mg)，在氩气条件下升温至回流并反应24小时，反应结束后有机层用二氯甲烷提取、饱和氯化铵溶液洗涤，经无水硫酸钠干燥并旋干溶剂，经硅胶柱层析分离提纯(二氯甲烷-石油醚为洗脱剂)，得到产物三聚茚基咔咯中间体(IV)为330.1mg(产率24％)。UV-vis(CH2C12)，λmax/nm[ε×10-5/(L·mol-1·cm-1)]：318(1.03459)，502(1.16715)(附图1)；1H NMR(CDCl3，600MHz，ppm)δ10.15(d，J＝3.6，1H)，9.14(d，J＝4.2，2H)，8.85(d，J＝4.9，2H)，8.77(d，J＝4.9，1H)，8.56-8.65(m，4H)，8.35(d，J＝7.2，1H)，8.30(d，J＝8.4，1H)，8.20(d，J＝7.2，1H)，8.01-8.06(m，3H)，7.97(t，J＝8.4，1H)，7.66(dd，J＝1.2，1H)，7.57-7.61(m，1H)，2.97-3.14(m，6H)，2.12-2.39(m，6H)，0.91-1.06(m，12H)，0.47-0.55(m，30H).
实施例2
将三聚茚基咔咯中间体(IV)(0.10mmol，149.1mg)和meso-苯基硼酸酯卟啉衍生物(V)(0.11mmol，104.7mg)加入反应器中并溶于四氢呋喃(40mL)中，再称取无水碳酸钠(1.80mmol，190.8mg)加入反应器并按比例加入水和甲醇(2mL/2mL)，在氩气条件下向反应中加入四(三苯基膦)钯(0.01mmol，11.6mg)，升温至回流并反应24h，反应结束后用二氯甲烷提取有机相并用饱和氯化铵水溶液洗涤，有机层经无水硫酸钠干燥、减压旋干溶剂，以二氯甲烷-石油醚为洗脱剂通过硅胶柱层析分离提纯得到咔咯-三聚茚-卟啉三元体系化合物(VI)为87.5mg(产率39％)。UV-vis(CH2Cl2)，λmax/nm[ε×10-5/(L·mol-1·cm-1)]：254(5.09163)，308(1.77927)，335(1.32047)，423(11.45897)，552(0.66023)，586(0.30214)，612(0.20143)(附图2)；1H-NMR(CDCl3，600MHz，ppm)δ10.17-10.21(m，1H)，9.15(t，J＝3.6Hz，2H)，9.11(t，J＝4.2Hz，2H)，9.08(t，J＝4.2Hz，2H)，9.02-9.04(m，2H)，8.97-8.99(m，2H)，8.87(d，J＝4.8Hz，1H)，8.85(d，J＝4.8Hz，1H)，8.74-8.78(m，3H)，8.66-8.70(m，1H)8.60(dd，J＝0.6Hz，2H)，8.40-8.43(m，1H)，8.34-8.38(m，3H)，8.28(d，J＝7.2Hz，1H)，8.24(d，J＝7.8Hz，2H)，8.21(d，J＝7.8Hz，1H)，8.14(t，J＝3.0Hz，4H)，8.12(t，J＝6.6Hz，1H)，8.06-8.10(m，1H)，8.04(t，J＝6.0Hz，1H)，7.97(d，J＝8.4Hz，1H)，7.80-7.82(m，2H)，7.75-7.78(m，3H)，3.35-3.45(m，2H)，3.24-3.26(m，2H)，3.13-3.16(m，2H)，2.35-2.41(m，6H)，1.65(dd，J＝2.4Hz，36H)，1.26-1.35(m，12H)，1.06-1.16(m，12H)，0.83-0.90(m，18H).
实施例3
将咔咯-三聚茚-卟啉三元体系化合物(VI)(0.05mmol，111.8mg)、富勒烯(VII)(0.25mmol，180.2mg)和肌氨酸(0.50mmol，44.6mg)溶于甲苯(50mL)中，在氩气条件下回流12个小时，反应结束后粗产物旋干溶剂以二氯甲烷-石油醚为洗脱剂经硅胶柱层析提纯分离，得到产物三聚茚基咔咯-卟啉-富勒烯星型化合物(I)为70mg(产率47％)。UV-vis(CH2Cl2)，λmax/nm[ε×10-5/(L·mol-1·cm-1)]：256，314，424，550，586，613(附图3)；1H-NMR(CDCl3，600MHz，ppm)δ9.12(t，J＝3.6Hz，3H)，9.07(s，3H)，9.02(s，2H)，8.98(d，J＝4.2Hz，2H)，8.87(d，J＝4.2Hz，1H)，8.84(d，J＝3.6Hz，1H)，8.76(d，J＝8.4Hz，3H)，8.63(d，J＝7.8Hz，1H)，8.59(s，2H)，8.38(s，1H)，8.35(d，J＝7.8Hz，1H)，8.27-8.32(m，3H)，8.24(d，J＝7.2Hz，1H)，8.19(d，J＝7.2Hz，1H)，8.11(s，2H)，8.04(s，2H)，7.99(d，J＝7.2Hz，1H)，7.82(d，J＝6.6Hz，2H)，7.78(t，J＝5.4Hz，3H)，4.82(s，1H)，4.65(s，1H)，3.82-3.88(m，1H)，3.40(t，J＝6.6Hz，2H)，3.19-3.22(m，2H)，3.06-3.12(m，2H)，2.93(s，2H)，2.88(s，1H)，2.35-2.13(m，6H)，1.55(t，J＝5.4Hz，36H)，1.14-1.15(m，12H)，0.71-0.98(m，30H).
对比实施例：在反应器中加入将7，12-二双溴三聚茚醛衍生物(II)(0.70mmol，529.5mg)、meso-苯基硼酸酯卟啉衍生物(V)(0.70mmol，666.4mg)和无水碳酸钠(12.60mmol，1.34g)，取干燥四氢呋喃(140mL)加入其中，再按比例加入甲醇和水(v/v，2.5mL/2.5mL)，最后加入四(三苯基膦)钯(0.07mmol，80.9mg)，在氩气条件下升温至回流并反应24小时，反应结束后有机层用二氯甲烷提取、饱和氯化铵溶液洗涤，经无水硫酸钠干燥并旋干溶剂，以二氯甲烷-石油醚为洗脱剂通过硅胶柱层析分离提纯；由于产物与副产物间极性相近，无法分离，因此无法得到目标化合物。

Claims (7)

1.一种式(I)所示的三聚茚基咔咯-卟啉-富勒烯星型化合物：
2.一种如专利要求1所述的式(I)所示三聚茚基咔咯-卟啉-富勒烯星型化合物的制备方法，其特征在于，所述的制备方法为：式(II)所示的7，12-二溴三聚茚醛衍生物与式(III)所示的meso-苯基硼酸酯咔咯衍生物发生Suzuki偶联反应生成式(IV)所示的三聚茚基咔咯中间体；式(IV)所示的三聚茚基咔咯中间体与式(V)所示的meso-苯基硼酸酯卟啉衍生物在四(三苯基膦)钯的催化作用下反应生成式(VI)所示的咔咯-三聚茚-卟啉三元体系化合物；最后式(VI)所示的咔咯-三聚茚-卟啉三元体系化合物与富勒烯通过1，3-偶极环加成反应生成如式(I)所示的三聚茚基咔咯-卟啉-富勒烯星型化合物；
3.如专利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
步骤1：在氩气保护下，将式(II)所示的7，12-二溴三聚茚醛衍生物和式(III)所示的meso-苯基硼酸酯咔咯衍生物溶解于四氢呋喃中，并于反应器中加入无水碳酸钠和一定比例的水和甲醇混合溶液，最后加入催化剂四(三苯基膦)钯，在65～85℃反应24小时，反应结束后冷至室温，加入饱和氯化铵溶液，用二氯甲烷萃取，蒸干后通过硅胶柱层析分离提纯得到式(IV)所示的三聚茚基咔咯中间体；
步骤2：按照上述步骤1同样的方法，式(IV)所示的三聚茚基咔咯中间体与式(V)所示的meso-苯基硼酸酯卟啉衍生物在四(三苯基膦)钯的催化作用下反应，经硅胶柱层析分离提纯得到式(VI)所示的咔咯-三聚茚-卟啉三元体系化合物；
步骤3：在氩气保护条件下将式(VI)所示的咔咯-三聚茚-卟啉三元体系化合物、富勒烯(VII)与肌氨酸溶于无水甲苯中，在110～120℃反应10～14小时，反应结束后减压除去有机溶剂，粗产物经硅胶柱层析分离提纯及重结晶得到式(I)所示的三聚茚基咔咯-卟啉-富勒烯星型化合物。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在所述步骤1中式(II)所示的7，12-二溴三聚茚醛衍生物与式(III)所示的meso-苯基硼酸酯咔咯衍生物的物质的量之比为1∶1。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在所述步骤2中，式(IV)所示的三聚茚基咔咯中间体与式(V)所示的meso-苯基硼酸酯卟啉衍生物的物质的量之比为1∶1.1。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于所述步骤1和2中，催化剂四(三苯基膦)钯用量为反应物原料物质的量的10％。
7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于所述步骤3中式(VI)所示的咔咯-三聚茚-卟啉三元体系化合物、富勒烯(C60)与肌氨酸的物质的量之比1∶5∶10。
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Assignee: JIANGSU SINVO CHEMICAL TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Assignor: NANJING FORESTRY University

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Denomination of invention: A preparation method of star compound of trimeric indenyl carbrole porphyrin fullerene

Granted publication date: 20210319

License type: Common License

Record date: 20210809

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