CN109054443A - 一种苝系染料荧光碳点及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种苝系染料荧光碳点及其制备方法和应用，该苝系染料荧光碳点由聚乙烯亚胺和3,4,9,10‑苝四甲酸二酐在去离子水中进行水热反应制得。本发明制备得到的苝系染料荧光碳点不仅具有很好的水溶性，可以作为光敏剂产生的光动力可以有效地灭活细菌，尤其对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌起到杀菌作用。该制备方法具有反应步骤简单，反应条件温和，危险性小，低毒等优点。

Description

一种苝系染料荧光碳点及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于抗菌材料领域，涉及一种苝系染料荧光碳点及其制备方法和应用。
背景技术
近年来，由于抗生素的滥用导致了“超级细菌”的出现和传播。所谓“超级细菌”是指这些细菌对于目前的抗生素具有多重耐药的特性，这对于临床创伤感染的治疗增添了很大的难度。因此发展新的抗感染策略迫在眉睫。光动力抗菌治疗方法，就是其中最具前景的新疗法之一，对于细菌、真菌和病毒引起的感染，特别是对于耐药菌感染显示很好的疗效。
3,4,9,10-苝四甲酸二酐，艳红色均匀粉末，蓝光红色色光，别称苝红Y，C.I.颜料224等。作为一种合成苝系染料的中间体，因而被广泛使用，苝系颜料具有极高的耐有机溶剂性和热稳定性,优异的耐光牢度、耐气候牢度、耐渗色性、以及优异的耐迁移牢度等高性能.被广泛的应用于高档的工业涂料。但是，3,4,9,10-苝四甲酸二酐，作为合成荧光碳点的原料，并且通过高水溶性的PEI共同水热反应合成的苝系染料荧光碳点可以产生的光动力可以有效地增加抗菌效果，还仍未有见报道。
综上所述，开发出一种具有良好水溶性的苝系染料荧光碳点光动力抗菌剂的方法是很有必要的。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于合成一种既有碳点的荧光效应又可以作为一种光动力抗菌的光敏剂，一种苝系染料荧光碳点及其制备方法和应用。
为实现上述目的，本发明具体提供了如下的技术方案：
1、一种苝系染料荧光碳点，结构式为：
2、一种苝系染料荧光碳点的制备方法，由聚乙烯亚胺和3,4,9,10-苝四甲酸二酐在去离子水中进行水热反应制得。
进一步，按重量份数计，3,4,9,10-苝四甲酸二酐1-5份，聚乙烯亚胺95-99份。
进一步，所述聚乙烯亚胺的分子量为550～650。
进一步，包括以下步骤：
1)将聚乙烯亚胺和3,4,9,10-苝四甲酸二酐在二次水进行水热反应。
2)反应产物透析后过滤，所得滤液即为苝系染料荧光碳点。
进一步，所述步骤1)水热反应的条件为150-200℃下反应8～10h。
进一步，所述步骤1)水热反应前将聚乙烯亚胺和3,4,9,10-苝四甲酸二酐溶于水中并进行超声。
进一步，所述步骤2)透析所用透析袋的分子量为1000D。
进一步，所述步骤2)过滤采用45μm的针孔过滤器。
3、如权利要求1所述的一种苝系染料荧光碳点在杀金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌上的应用。
本发明的有益效果在于：本发明制备得到的苝系染料荧光碳点不仅具有很好的水溶性，苝系染料荧光碳点可以作为光敏剂产生的光动力可以有效地灭活细菌，尤其对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌起到杀菌作用。制备方法具有反应步骤简单，反应条件温和，危险性小，低毒等优点。
附图说明
为了使本发明的目的、技术方案和有益效果更加清楚，本发明提供如下附图：
图1为制备苝系染料荧光碳点的反应示意图。
图2为苝系染料荧光碳点水溶液(C＝0.02914mg/mL)的紫外吸收光谱。
图3为不同浓度的苝系染料荧光碳点荧光强度的荧光谱图。
图4为苝系染料荧光碳点的PH(C＝0.0093mg/mL)响应性实验图。
图5为金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的生长曲线图。
具体实施方式
下面结合附图，对本发明的优选实施例进行详细的描述。
本发明的苝系染料荧光碳点通过如图1所示的反应制得：以3,4,9,10-苝四甲酸二酐和PEI (Mn＝550～650)为反应物，水热反应釜为反应容器，在150-200℃下进行水热反应8-10h；然后，待产物降至室温，将产物放入1000D透析袋用去离子水进行透析，透析完成后用0.45μm的针孔过滤器过滤便可得到苝系染料荧光碳点。
用制得的苝系染料荧光碳点进行光动力杀菌效果测试。在本方法中，选取金黄色葡萄球菌(S.aureus)、大肠杆菌(E.coli)、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)用于研究苝系染料荧光碳点的杀菌作用。
实施例1
苝系染料荧光碳点1的制备：
1)称量1.2g的PEI(Mn＝550～650)，和称量60mg 3,4,9,10-苝四甲酸二酐，和30mL二次水一起加入离心管中超声30min，然后一起加入到水热反应釜中到水热反应釜中，在200℃下反应10h；
2)反应完成后，冷却至室温，用1000D透析袋进行透析3天，之后再用0.45μm的针孔过滤器对透析后的产物进行过滤，所得滤液即为苝系染料荧光碳点。
实施例2
苝系染料荧光碳点2的制备：
1)称量1.2g的PEI(Mn＝550～650)，和称量60mg 3,4,9,10-苝四甲酸二酐，和30mL二次水一起加入离心管中超声30min，然后一起加入到水热反应釜中到水热反应釜中，在200℃下反应8h；
2)反应完成后，冷却至室温，用1000D透析袋进行透析3天，之后再用0.45μm的针孔过滤器对透析后的产物进行过滤，所得滤液即为苝系染料荧光碳点。
实施例3
苝系染料荧光碳点3的制备：
1)称量1.2g的PEI(Mn＝550～650)，和称量60mg 3,4,9,10-苝四甲酸二酐，和30mL二次水一起加入离心管中超声30min，然后一起加入到水热反应釜中到水热反应釜中，在180℃下反应10h；
2)反应完成后，冷却至室温，用1000D透析袋进行透析3天，之后再用0.45μm的针孔过滤器对透析后的产物进行过滤，所得滤液即为苝系染料荧光碳点。
实施例4
苝系染料荧光碳点4的制备：
1)称量1.2g的PEI(Mn＝550～650)，和称量60mg 3,4,9,10-苝四甲酸二酐，和30mL二次水一起加入离心管中超声30min，然后一起加入到水热反应釜中到水热反应釜中，在180℃下反应8h；
2)反应完成后，冷却至室温，用1000D透析袋进行透析3天，之后再用0.45μm的针孔过滤器对透析后的产物进行过滤，所得滤液即为苝系染料荧光碳点。
实施例5
苝系染料荧光碳点5的制备：
1)称量6g的PEI(Mn＝550～650)，和称量60mg 3,4,9,10-苝四甲酸二酐，和30mL二次水一起加入离心管中超声30min，然后一起加入到水热反应釜中到水热反应釜中，在180℃下反应10h；
2)反应完成后，冷却至室温，用1000D透析袋进行透析3天，之后再用0.45μm的针孔过滤器对透析后的产物进行过滤，所得滤液即为苝系染料荧光碳点。
实施例6
苝系染料荧光碳点6的制备：
1)称量6g的PEI(Mn＝550～650)，和称量60mg 3,4,9,10-苝四甲酸二酐，和30mL二次水一起加入离心管中超声30min后，一起加入到水热反应釜中到水热反应釜中，在180℃下反应10h；
2)反应完成后，冷却至室温，用1000D透析袋进行透析3天，之后再用0.45μm的针孔过滤器对透析后的产物进行过滤，所得滤液即为苝系染料荧光碳点。
苝系染料荧光碳点的结构表征如图2、3、4所示：
图2是苝系染料荧光碳点水溶液(C＝0.0291mg/mL)的紫外吸收光谱，从图中可以看出，苝系染料荧光碳点的最大激发波长λmax＝498nm，即在激发波长为498nm时苝系染料荧光碳点发射出最强的荧光。
图3是不同浓度的苝系染料荧光碳点水溶液的荧光谱图，其对应的峰值从低到高和对应的浓度如图所示，从图3(a)中可以看出，从0.001mg/mL到0.029mg/mL苝系染料荧光碳点水溶液的荧光强度随着其浓度的增加而增加，当浓度为0.029mg/mL时苝系染料荧光碳点水溶液荧光强度达到最大值，从图3(b)中可以看出,但是当其浓度大于一定浓度时，荧光碳点荧光强度随其浓度增加而显著降低。
图4是苝系染料荧光碳点的pH荧光响应性的实验图，其对应的峰值从低到高和对应的 pH如图所示，从pH＝3时，荧光强度达到最大。当pH大于3时，其荧光强度随着pH的增大而减小，当pH小于3时，其荧光强度随着pH的增大而增大。
实施例7
利用苝系染料荧光碳点进行杀菌效果检测，具体内容如下：
1.细菌的培养：从-20℃冰箱中取出装有菌株的冻存管，使之融化，然后接种于胰蛋白胨大豆肉汤(Tryptone soya broth,TSB)培养基中，并在37℃摇床培养，备用。一般提前一天培养。
2.细菌生长曲线：细菌生长曲线是将少量的单细胞微生物接种到一定容积的液体培养基后，在适宜的条件下培养，定时取样测定细胞数量。以时间为横坐标，以活菌数的对数为纵坐标，可得出一条生长曲线，曲线显示了细菌生长繁殖的四个时期：迟缓期、对数期、稳定期、衰亡期。具体步骤为(下述所用器材及液体均事先灭菌)：
(1)先将菌株用磷酸缓冲盐溶液(Phosphate buffer saline,PBS)稀释到1×105；
(2)取两个2mL的离心管标为1号2号，在1号离心管加入0.25mL细菌溶液和0.275mL苝系染料荧光碳点溶液，0.225mL PBS，2号离心管加入0.25mL细菌溶液和0.5mL PBS，混合均匀；再取两个2mL透明样品瓶标为3号4号，在3号样品瓶中加入0.25mL细菌溶液和0.275mL苝系染料荧光碳点溶液，0.225mL PBS，4号样品瓶中加入0.25mL细菌溶液和0.5 mLPBS，混合均匀；
(3)将3号4号样品瓶给以1.645×104cd/㎡的光亮度的白光通过，并且持续3min；
(4)之后将1号2号3号4号里的混合溶液同时放入37℃细菌烘箱里培养2h；
(5)再取4个4mL的离心管标为1号2号3号4号，各加入2mL TSB，将上述培养2h后的细菌溶液各取100μL加入到对应编号离心管中(如：1号→1号)，混合均匀；
(6)将上述1-6号离心管的细菌溶液用移液枪加入到96孔板中，一个样一列，一个孔100μL；然后放入37℃细菌烘箱里培养，间隔2h测其OD值，直至细菌生长进入衰亡期；
以时间为横坐标，以活菌数(OD)的对数为纵坐标，做细菌生长曲线。
图5为SA,MRSA的生长曲线：Blank,Sampl，Blank and light,Sample and light分别代表相对应的1,2,3,4四种溶液的生长曲线(四种溶液)。图(a)为相对应的金黄色葡萄球菌，图(b)为相对应的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌。
从图5中可以看出，相比于空白样，苝系染料荧光碳点在光照情况下对金黄色葡萄球菌 (S.aureus)和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)均显示出了很强的杀菌效果，光动力杀菌效果显著。
杀菌测试表明：苝系染料荧光碳点对金黄色葡萄球菌(S.aureus)和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)有明显的光动力杀菌作用。
最后说明的是，以上优选实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管通过上述优选实施例已经对本发明进行了详细的描述，但本领域技术人员应当理解，可以在形式上和细节上对其作出各种各样的改变，而不偏离本发明权利要求书所限定的范围。

Claims (10)

1.一种苝系染料荧光碳点，其特征在于，结构式为：
2.根据权利要求1所述的一种苝系染料荧光碳点的制备方法，其特征在于，由聚乙烯亚胺和3,4,9,10-苝四甲酸二酐在水中进行水热反应制得。
3.根据权利要求2所述的一种苝系染料荧光碳点的制备方法，其特征在于，按重量份数计，3,4,9,10-苝四甲酸二酐1-5份，聚乙烯亚胺95-99份。
4.根据权利要求2所述的一种苝系染料荧光碳点的制备方法，其特征在于：所述聚乙烯亚胺的分子量为550～650。
5.根据权利要求2所述的一种苝系染料荧光碳点的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将聚乙烯亚胺和3,4,9,10-苝四甲酸二酐在水中进行水热反应。
2)反应产物透析后过滤，所得滤液即为苝系染料荧光碳点。
6.根据权利要求5所述的一种苝系染料荧光碳点的制备方法，其特征在于：所述步骤1)水热反应的条件为150-200℃下反应8～10h。
7.根据权利要求5所述的一种苝系染料荧光碳点的制备方法，其特征在于：所述步骤1)水热反应前将聚乙烯亚胺和3,4,9,10-苝四甲酸二酐溶于水中并进行超声。
8.根据权利要求5所述的一种苝系染料荧光碳点的制备方法，其特征在于：所述步骤2)透析所用透析袋的分子量为1000D。
9.根据权利要求5所述的一种苝系染料荧光碳点的制备方法，其特征在于：所述步骤2)过滤采用45μm的针孔过滤器。
10.如权利要求1所述的一种苝系染料荧光碳点在杀金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌上的应用。
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