CN109053555A - 一种含氰基结构的化合物及其有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种含氰基结构的化合物及其有机发光器件，一方面，芴烯基团是三维立体的空间结构，不易结晶；芴烯双键上不仅连接着一个氰基基团，还一侧连接一系类带有吸电子的基团，如氟、氰基、三氟甲基等，使结构的电子传输性能有所提高。另一方面，芴基团与芴烯基团结合形成的一种含氰基结构的化合物，不但拥有可伸展的三维结构，使得这类化合物在空间立体结构上有一定的扭曲，提高其成膜性；而且该化合物具有合适的HOMO和LUMO值，有效的阻挡空穴向电子传输层的传输，空穴与电子在发光层相遇，从而提高其有效发光。将其应用于有机发光器件的发光层或空穴阻挡层使用，器件表现出驱动电压低、发光效率高的优点。

Description

一种含氰基结构的化合物及其有机发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其涉及一种含氰基结构的化合物及其有机发光器件。
背景技术
有机电致发光二极管(Organic Light Emitting Diode，OLED)是利用电子和空穴在有机薄膜中复合发光而制备的发光器件，具有以下优点：(1)自主发光，不需要背光源；(2)亮度高，有高的对比度，色彩纯真，几乎没有可视角度的问题；(3)超薄，由非常薄的有机材料涂层和基体材料构成，体积小适用于便携式产品；(4)耗电量非常小，环保节能；(5)响应速度快，是LCD的千分之一；(6)使用温度范围广，在-40℃时仍能正常显示。
有机电致发光材料在近些年内不断实现突破，取得了令人瞩目的进展，对传统的显示材料构成了强有力的挑战。柔性OLED商业化以后，目前世界上与之相关的科研及商业力量都在不遗余力的开展这方面的工作。虽然有机电致发光材料研究已经取得巨大的成果，但是OLED在商业化的过程中还有一些亟待解决的问题。
所以，如何设计新的性能更好的有机电致发光材料进行调节，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种含氰基结构的化合物及其有机发光器件。本发明提供的含氰基结构的化合物热稳定性能高、玻璃化温度高，不易结晶，将该化合物用于空穴阻挡层或发光层中而制成的有机发光器件，表现出驱动电压低、发光效率高的优点，是性能优良的有机发光材料。
本发明提供了一种含氰基结构的化合物，其分子结构通式如I所示：
其中，Ra、Rb独立的选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，二者不同时为氢且至少一个选自取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基中的一种；X选自氢、CN、CF3、C2F5、NO2、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种。
优选的，所述分子结构通式如下所示：
其中，R选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；Rc、Rd独立的选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，二者可相互连结成环；L选自单键、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种。
优选的，所述X选自氢、CN、CF3、C2F5、NO2或如下所示的结构：
R1～R7独立的选自氢、卤素原子、氰基、硝基、三氟甲基、五氟乙基、五氟苯基中的一种；
*代表键合位点。
优选的，所述X选自氢、CN、CF3、C2F5、NO2或如下所示的结构：
*代表键合位点。
优选的，X选自氢、CN或如下所示的结构：
*代表键合位点。
优选的，所述R选自氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基中的一种；L选自单键、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的芘基中的一种。
最优选的，所述具体结构选自如下所示化学结构中的任意一种：
本发明还提供了一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，所述的有机化合物层含有任一项所述的一种含氰基结构的化合物。
优选的，有机化合物层包含发光层，发光层中含有所述的一种含氰基结构的化合物。
优选的，有机化合物层包含空穴阻挡层，空穴阻挡层中含有所述的一种含氰基结构的化合物。
本发明的有益效果：
本发明提供了一种含氰基结构的化合物，一方面，芴烯基团是三维立体的空间结构，可以有效的防止分子间的聚集，使其不易结晶；芴烯双键上不仅连接着一个氰基基团，还一侧连接一系类带有吸电子的基团，如氟、氰基、三氟甲基等，使结构的电子传输性能有所提高。
另一方面，芴基团与芴烯基团结合形成的一种含氰基结构的化合物，不但拥有可伸展的三维结构，使得这类化合物在空间立体结构上有一定的扭曲，提高其成膜性；而且该化合物具有合适的HOMO和LUMO值，有效的阻挡空穴向电子传输层的传输，空穴与电子在发光层相遇，从而提高其有效发光。
将其应用于有机发光器件，作为发光层或空穴阻挡层使用，器件表现出驱动电压低、发光效率高的优点，优于现有常用OLED器件，当其既是电子传输材料又是空穴阻挡材料时，制作器件过程便捷，节省材料从而节省成本。在OLED发光器件中表现出的良好的应用效果，这一点表明其具有良好的产业化前景。
具体实施方式：
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
本发明所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。
本发明所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。
本发明所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，实例可包括吡啶基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等，但不限于此。
本发明提供了一种含氰基结构的化合物，其分子结构通式如I所示：
其中，Ra、Rb独立的选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，二者不同时为氢且至少一个选自取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基中的一种；X选自氢、CN、CF3、C2F5、NO2、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种。
按照本发明，所述取代的烷基、取代的芳基、取代的杂环基，所述取代基独立的选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、苝基、芘基、苯甲基、甲氧基、甲硫基、苯氧基、苯硫基、芴基、9,9-二甲基芴基、二苯胺基、二甲胺基、咔唑基、9-苯基咔唑基、呋喃基、噻吩基、氰基、氟基、氘基、三苯基硅基、三甲基硅基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、哌啶基、吡啶基、嘧啶基、联苯基、三联苯基、硝基等，但不限于此。
优选的，所述其分子结构通式如下所示：
其中，R选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；Rc、Rd独立的选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，二者可相互连结成环；L选自单键、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种。
优选的，所述X选自氢、CN、CF3、C2F5、NO2或如下所示的结构：
R1～R7独立的选自氢、卤素原子、氰基、硝基、三氟甲基、五氟乙基、五氟苯基中的一种；
*代表键合位点。
优选的，X选自氢、CN、CF3、C2F5、NO2或如下所示的结构：
*代表键合位点。
优选的，所述X选自氢、CN或如下所示的结构：
*代表键合位点。
优选的，所述R选自氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基中的一种；
L选自单键、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的芘基中的一种。
再优选，所述的一种含氰基结构的化合物，具体结构选自如下所示化学结构中的任意一种：
本发明的一种含氰基结构的化合物，具体合成路线如下：
当Ra、Rb均不为氢时
当Ra、Rb中一个为氢，假设Rb为氢时
当Ra、Rb均不为氢时，合成是以2,7-二溴芴酮为原料，经由二次C-C偶联得到目标产物I；当Ra、Rb中一个为氢，假设Rb为氢时，合成是以2-溴芴酮为原料，经由一次C-C偶联得到目标产物I。上述C-C偶联反应推荐使用Suzuki偶联反应，氮气保护下，以四三苯基膦钯为催化剂，碳酸钾为碱，四氢呋喃为溶剂，回流进行反应。若中间体有售卖的，可直接用于反应。
本发明对偶联反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的常规反应即可，该制备方法操作简单，易于生产。
本发明还提供了一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，有机化合物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层的至少一层；所述有机化合物层中至少一层包含本发明所述的一种含氰基结构的化合物。
优选的，所述的一种含氰基结构的化合物可作为有机发光器件中的空穴阻挡材料。采用的器件结构优选具体为：NPB-DPA用作空穴注入层物质，NPB用作空穴传输层物质，ADN用作主体物质，DPAVBi用作掺杂物质，所述的一种含氰基结构的化合物用作空穴阻挡物质，Alq3用作电子传输层物质，用以制造有以下相同构造的有机发光器件：ITO/NPB-DPA/NPB/ADN：DPAVBi(掺杂浓度为2wt％)/所述的一种含氰基结构的化合物/Alq3/LiF/Al。
优选的，所述的一种含氰基结构的化合物可作为有机发光器件中的发光层中的主体物质。采用的器件结构优选具体为：NPB-DPA用作空穴注入层物质，NPB用作空穴传输层物质，所述的一种含氰基结构的化合物用作主体物质，DPAVBi用作掺杂物质，Alq3用作电子传输层物质，用以制造有以下相同构造的有机发光器件：ITO/NPB-DPA/NPB/所述的一种含氰基结构的化合物：DPAVBi(掺杂浓度为2wt％)/Alq3/LiF/Al。
其中，有机电致发光器件中任意有机层的制备方法可以为蒸镀、旋涂或喷墨打印，不限于此。所述有机电致发光器件可用于平板显示器、照明光源、指示牌、信号灯等应用领域。
[实施例1]化合物1的合成
化合物a1的合成
向250mL双口烧瓶中加入200mLDMF(二甲基甲酰胺)，然后加入五氟吡啶(17.5g，103.5mmol)、碳酸钾(17.2g，124.3mmol)和氰乙酸乙酯(11.7g，103.5mmol)，室温下搅拌48小时。向混合物中滴加蒸馏水和乙酸以终止反应，然后用二氯甲烷萃取，合并并干燥有机相，浓缩，重结晶得化合物a1(24.4g，产率90％)。
质谱m/z：262.12(计算值：262.16)。理论元素含量(％)C10H6F4N2O2：C,45.81；H,2.31；F,28.99；N,10.69；O,12.21实测元素含量(％)：C,45.81；H,2.31；F,28.99；N,10.67；O,12.22。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物b1的合成
将化合物a1(26.7g，102.4mmol)、50％乙酸(42mL)和硫酸(2.08mL)添加到250mL双口烧瓶中，搅拌回流16小时。将反应体系冷却至室温，滴加60mL冷蒸馏水以终止反应，然后继续搅拌30分钟。将反应混合物用氯仿萃取，合并并干燥有机相，浓缩得到固体，即化合物b1(17.5g，90％)。
质谱m/z：190.12(计算值：190.10)。理论元素含量(％)C7H2F4N2：C,44.23；H,1.06；F,39.98；N,14.74实测元素含量(％)：C,44.25；H,1.05；F,39.97；N,14.73。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物c1的合成
向250mL圆底烧瓶中加入化合物b1(1.9g，10mmol)、2-溴-9H-芴酮(2.6g，10.1mmol)、乙醇钠(2.0g，30mmol)和100ml乙醇，然后加热搅拌。反应结束之后，向体系中加入四氢呋喃稀释，加入水后萃取，收集有机相，经无水硫酸镁除去水分，过滤残余物，然后在减压下浓缩，重结晶以制备化合物c1(2.8g，产率65％)。
质谱m/z：431.12(计算值：431.18)。理论元素含量(％)C20H7BrF4N2：C,55.71；H,1.64；Br,18.53；F,17.62；N,6.50实测元素含量(％)：C,55.73；H,1.61；Br,18.52；F,17.62；N,6.52。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物1的合成
将四三苯基膦钯(2.1g，1.83mmol)和碳酸钾(75.7g，549mmol)添加至9,9-二甲基芴-2-硼酸(44.5g，187mmol)和化合物c1(78.8g，183mmol)在脱气四氢呋喃(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热4小时。趁热抽滤，得到大量固体，用溶剂溶解固体，之后浓缩，经由硅胶柱层析得到化合物1(69.7g，产率70％)。
质谱m/z：544.55(计算值：544.54)。理论元素含量(％)C35H20F4N2：C,77.20；H,3.70；F,13.96；N,5.14实测元素含量(％)：C,77.22；H,3.71；F,13.93；N,5.14。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例2]化合物13的合成
将实施例1中的五氟吡啶换成等摩尔的三聚氟氰，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到目标产物化合物13。质谱m/z：510.50(计算值：510.54)。理论元素含量(％)C33H20F2N4：C,77.63；H,3.95；F,7.44；N,10.97实测元素含量(％)：C,77.64；H,3.96；F,7.44；N,10.96。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例3]化合物18的合成
将实施例1中的化合物b1换成等摩尔的2-(全氟苯基)乙腈，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到目标产物化合物18。质谱m/z：561.56(计算值：561.54)。理论元素含量(％)C36H20F5N：C,77.00；H,3.59；F,16.92；N,2.49实测元素含量(％)：C,77.03；H,3.56；F,16.93；N,2.48。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例4]化合物19-1的合成
将实施例1中的化合物b1换成等摩尔的4-(氰甲基)-2,3,5,6,-四氟苯甲腈，9,9-二甲基芴-2-硼酸换成等摩尔的9,9-二甲基芴-3-硼酸，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到目标产物化合物19-1。质谱m/z：568.59(计算值：568.56)。理论元素含量(％)C3, 7H20F4N2：C,78.16；H,3.55；F,13.37；N,4.93实测元素含量(％)：C,78.16；H,3.54；F,13.36；N,4.94。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例5]化合物25-1的合成
化合物c2的合成
向250mL圆底烧瓶中加入丙二腈(0.66g，10mmol)、2-溴-9H-芴酮(2.6g，10.1mmol)、乙醇钠(2.0g，30mmol)和100ml乙醇，然后加热搅拌。反应结束之后，向体系中加入四氢呋喃稀释，加入水后萃取，收集有机相，经无水硫酸镁除去水分，过滤残余物，然后在减压下浓缩，重结晶以制备化合物c2(2.1g，产率70％)。
质谱m/z：307.12(计算值：307.14)。理论元素含量(％)C16H7BrN2：C,62.57；H,2.30；Br,26.02；N,9.12实测元素含量(％)：C,55.73；H,1.61；Br,18.52；F,17.62；N,6.52。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物d1的合成
将四三苯基膦钯(2.1g，1.83mmol)和碳酸钾(75.7g，549mmol)添加至9,9-二甲基芴-3-硼酸(44.5g，187mmol)和对溴碘苯(51.6g，183mmol)在脱气四氢呋喃(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热4小时。趁热抽滤，得到大量固体，用溶剂溶解固体，之后浓缩，经由硅胶柱层析得到化合物d1(38.2g，产率60％)。
质谱m/z：349.25(计算值：349.26)。理论元素含量(％)C21H17Br：C,72.22；H,4.91；Br,22.88实测元素含量(％)：C,72.23；H,4.91；Br,22.86。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物e1的合成
向装有化合物d1(14.8g，42.4mmol)的三口瓶中加入100mL THF，氮气保护，-78℃搅拌30分钟，然后加入21mL正丁基锂(2.5M)，反应1小时，再加入硼酸三异丙酯14g，低温反应1小时，逐渐恢复室温。后处理过程，体系中加入2M盐酸使溶液PH值为4-5，静置分液，水层用乙酸乙酯萃取，合并有机层，旋干，得化合物e1(10.6g，产率80％)。
化合物25-1的合成
将四三苯基膦钯(2.1g，1.83mmol)和碳酸钾(75.7g，549mmol)添加至化合物e1(58.7g，187mmol)和化合物c2(56.2g，183mmol)在脱气四氢呋喃(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热4小时。趁热抽滤，得到大量固体，用溶剂溶解固体，之后浓缩，经由硅胶柱层析得到化合物25-1(72.6g，产率80％)。
质谱m/z：496.55(计算值：496.60)。理论元素含量(％)C37H24N2：C,89.49；H,4.87；N,5.64实测元素含量(％)：C,89.47；H,4.87；N,5.66。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例6]化合物35-1的合成
将实施例5中的丙二腈换成等摩尔的4-(氰甲基)-2,3,5,6,-四氟苯甲腈，对溴碘苯换成等摩尔的9-溴-10-碘蒽，其他步骤均与实施例5的合成相同，得到目标产物化合物35-1。质谱m/z：744.76(计算值：744.78)。理论元素含量(％)C51H28F4N2：C,82.25；H,3.79；F,10.20；N,3.76实测元素含量(％)：C,82.28；H,3.77；F,10.22；N,3.73。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例7]化合物11-2的合成
将实施例1中的化合物b1换成等摩尔的丙二睛，9,9-二甲基芴-2-硼酸换成等摩尔的9,9-二苯基芴-2-硼酸，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到目标产物化合物11-2。质谱m/z：544.66(计算值：544.64)。理论元素含量(％)C41H24N2：C,90.42；H,4.44；N,5.14实测元素含量(％)：C,90.43；H,4.42；N,5.15。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例8]化合物30-2的合成
将实施例1中的化合物b1换成等摩尔的4-(氰甲基)-2,3,5,6,-四氟苯甲腈，9,9-二甲基芴-2-硼酸换成等摩尔的化合物f1，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到目标产物化合物30-2。质谱m/z：612.66(计算值：612.76)。理论元素含量(％)C46H32N2：C,90.16；H,5.26；N,4.57实测元素含量(％)：C,90.17；H,5.28；N,4.55。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例9]化合物50的合成
化合物c3的合成
向250mL圆底烧瓶中加入4-(氰甲基)-2,3,5,6,-四氟苯甲腈(2.1g，10mmol)、2-溴-9H-芴酮(2.6g，10.1mmol)、乙醇钠(2.0g，30mmol)和100ml乙醇，然后加热搅拌。反应结束之后，向体系中加入四氢呋喃稀释，加入水后萃取，收集有机相，经无水硫酸镁除去水分，过滤残余物，然后在减压下浓缩，重结晶以制备化合物c3(3.2g，产率70％)。
质谱m/z：455.12(计算值：455.20)。理论元素含量(％)C16H7BrN2：C,58.05；H,1.55；Br,17.55；F,16.69；N,6.15实测元素含量(％)：C,58.05；H,1.56；Br,17.55；F,16.67；N,6.16。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物50的合成
将四三苯基膦钯(2.1g，1.83mmol)和碳酸钾(75.7g，549mmol)添加至9,9-二甲基芴-2,7二硼酸(51.4g，183mmol)和化合物c3(174.7g，384mmol)在脱气四氢呋喃(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热4小时。趁热抽滤，得到大量固体，用溶剂溶解固体，之后浓缩，经由硅胶柱层析得到化合物50(120.6g，产率70％)。
质谱m/z：942.79(计算值：942.85)。理论元素含量(％)C59H25F8N4：C,75.16；H,2.78；F,16.12；N,5.94实测元素含量(％)：C,75.16；H,2.76；F,16.13；N,5.95。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例10]化合物71的合成
化合物c4的合成
向250mL圆底烧瓶中加入4-(氰甲基)-2,3,5,6,-四氟苯甲腈(2.1g，10mmol)、2,7-二溴-9H-芴酮(3.4g，10.1mmol)、乙醇钠(2.0g，30mmol)和100ml乙醇，然后加热搅拌。反应结束之后，向体系中加入四氢呋喃稀释，加入水后萃取，收集有机相，经无水硫酸镁除去水分，过滤残余物，然后在减压下浓缩，重结晶以制备化合物c4(3.2g，产率70％)。
质谱m/z：534.12(计算值：534.10)。理论元素含量(％)C22H6Br2N2：C,49.47；H,1.13；Br,29.92；F,14.23；N,5.24实测元素含量(％)：C,49.47；H,1.13；Br,29.91；F,14.23；N,5.25。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物71的合成
将四三苯基膦钯(2.1g，1.83mmol)和碳酸钾(75.7g，549mmol)添加至9,9-二甲基芴-2-硼酸(91.4g，384mmol)和化合物c4(97.7g，183mmol)在脱气四氢呋喃(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热4小时。趁热抽滤，得到大量固体，用溶剂溶解固体，之后浓缩，经由硅胶柱层析得到化合物71(99.4g，产率70％)。
质谱m/z：760.75(计算值：760.82)。理论元素含量(％)C52H32F4N2：C,82.09；H,4.24；F,9.99；N,3.68实测元素含量(％)：C,82.08；H,4.26；F,9.98；N,3.68。上述结果证实获得产物为目标产品。
[对比应用实施例]
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗15分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层10nm的2-TNATA作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，然后蒸镀一层40nm的NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，再是发光层的蒸镀，混合蒸镀CBP/Ir(PPy)3，掺杂浓度为5wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm，随后蒸镀50nm的Alq3作为电子传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，在电子传输层上依次真空蒸镀LiF和Al作为阴极，厚度为200nm。
[应用实施例1]
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗15分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层10nm的2-TNATA作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，然后蒸镀一层40nm的NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，再是发光层的蒸镀，混合蒸镀CBP/Ir(PPy)3，掺杂浓度为5wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm，再蒸镀10nm的化合物1作为空穴阻挡层，随后蒸镀50nm的Alq3作为电子传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，在电子传输层上依次真空蒸镀LiF和Al作为阴极，厚度为200nm。
[应用实施例2]
将应用实施例1中的空穴阻挡层换成化合物13。
[应用实施例3]
将应用实施例1中的空穴阻挡层换成化合物18。
[应用实施例4]
将应用实施例1中的空穴阻挡层换成化合物25-1。
[应用实施例5]
将应用实施例1中的空穴阻挡层换成化合物35-1。
[应用实施例6]
将应用实施例1中的空穴阻挡层换成化合物11-2。
[应用实施例7]
将应用实施例1中的空穴阻挡层换成化合物30-2。
[应用实施例8]
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗15分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层10nm的2-TNATA作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，然后蒸镀一层40nm的NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，再是发光层的蒸镀，混合蒸镀化合物50/Ir(PPy)3，掺杂浓度为5wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm，随后蒸镀50nm的Alq3作为电子传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，在空穴阻挡层上依次真空蒸镀LiF和Al作为阴极，厚度为200nm。
[应用实施例9]
将应用实施例8发光层中的主体物质换成化合物57。
[应用实施例10]
将应用实施例8发光层中的主体物质换成化合物69。
[应用实施例11]
将应用实施例8发光层中的主体物质换成化合物71。
[应用实施例12]
将应用实施例8发光层中的主体物质换成化合物78。
[应用实施例13]
将应用实施例8发光层中的主体物质换成化合物80。
[应用实施例14]
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗15分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层10nm的2-TNATA作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，然后蒸镀一层40nm的NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，再是发光层的蒸镀，混合蒸镀化合物50/Ir(PPy)3，掺杂浓度为5wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm，随后蒸镀50nm的Alq3作为电子传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，再蒸镀10nm的化合物1作为空穴阻挡层，在空穴阻挡层上依次真空蒸镀LiF和Al作为阴极，厚度为200nm。
[应用实施例15]
将应用实施例14发光层中的主体物质换成化合物69。
[应用实施例16]
将应用实施例14中的空穴阻挡层换成化合物13，发光层中主体物质换成化合物71。
[应用实施例17]
将应用实施例14中的空穴阻挡层换成化合物18，发光层中主体物质换成化合物80。
上述方法制造的有机发光器件的电子发光特性在下表中表示：
以上结果表明，本发明的一种含氰基结构的化合物应用于有机发光器件中，可以作为空穴阻挡层材料或者主体材料，表现出驱动电压低、发光效率高的优点，是性能良好的有机发光材料。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (10)

1.一种含氰基结构的化合物，其特征在于，其分子结构通式如I所示：
其中，Ra、Rb独立的选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，二者不同时为氢且至少一个选自取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基中的一种；X选自氢、CN、CF3、C2F5、NO2、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种含氰基结构的化合物，其特征在于，其分子结构通式如下所示：
其中，R选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；Rc、Rd独立的选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，二者可相互连结成环；L选自单键、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种含氰基结构的化合物，其特征在于，X选自氢、CN、CF3、C2F5、NO2或如下所示的结构：
R1～R7独立的选自氢、卤素原子、氰基、硝基、三氟甲基、五氟乙基、五氟苯基中的一种；
*代表键合位点。
4.根据权利要求1所述的一种含氰基结构的化合物，其特征在于，X选自氢、CN、CF3、C2F5、NO2或如下所示的结构：
*代表键合位点。
5.根据权利要求1所述的一种含氰基结构的化合物，其特征在于，X选自氢、CN或如下所示的结构：
*代表键合位点。
6.根据权利要求2所述的一种含芴类结构的三嗪化合物，其特征在于，R选自氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基中的一种；
L选自单键、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的芘基中的一种。
7.根据权利要求1所述的一种含氰基结构的化合物，其特征在于，具体结构选自如下所示化学结构中的任意一种：
8.一种有机发光器件，其特征在于，所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，所述的有机化合物层含有权利要求1～7任一项所述的一种含氰基结构的化合物。
9.根据权利要求8中所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述有机化合物层包括发光层，发光层中含有权利要求1～7任一项所述的一种含氰基结构的化合物。
10.根据权利要求9中所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述有机化合物层包括空穴阻挡层，空穴阻挡层中含有权利要求1～7任一项所述的一种含氰基结构的化合物。
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