CN109021060A - 地肤子皂苷Ic的制备方法 - Google Patents

地肤子皂苷Ic的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种地肤子皂苷Ic的制备方法，包括以下步骤：(i)制备地肤子乙醇提取物；(ii)稀释所述的地肤子乙醇提取物，并利用大孔吸附树脂柱对所述的地肤子乙醇提取物过柱分离，从而获得地肤子皂苷Ic粗品；(iii)中压制备柱分离地肤子皂苷Ic粗品，即获得高纯度的地肤子皂苷Ic样品；(iv)浓缩并干燥所得样品，即获得地肤子皂苷Ic。本发明可实现地肤子皂苷Ic的快速分离，制备量大，收率高，所得产品纯度高，适合工业化生产。

Description

地肤子皂苷Ic的制备方法
技术领域
本发明属于中药现代化技术领域，涉及一种从地肤子药材中分离高纯度的地肤子皂苷Ic对照品的方法。
背景技术
地肤子，中药名。为藜科植物地肤子Kochia scoparia(L.)Schrad.的干燥成熟果实，味辛、苦，性寒，归肾、膀胱经。具有清热利湿，祛风止痒之功效。常用于用于小便涩痛，阴痒带下，风疹，湿疹，皮肤瘙痒等症状。
地肤子皂苷Ic是在2005版《中国药典》一部中收载的指标成分，分子式为C41H64O13，分子结构式如下：
关于地肤子文献报道很多，主要都是侧重于研究地肤子的药理作用以及地肤子皂苷Ic的杀菌止痒等应用，关于地肤子皂苷Ic纯化方面的研究较少。
中国发明专利CN201110264135.5(专利文献1)公开了一种纯化地肤子皂苷Ic的方法。该专利文献1认为，现有从地肤子中提取地肤子皂苷Ic的方法为固体填充柱法，会产生死吸附，收率低，纯化效果，分离周期长，重现性差的缺陷。该专利文献1采用的技术方案是：从地肤子药材得到浸膏，采用高速逆流色谱分离上述浸膏，蒸发光散射检测器检测在线监测，根据图谱收集目标成分，减压干燥得地肤子皂苷Ic。该方案能从500g地肤子药材中提取得2.5g～2.8g地肤子皂苷Ic，HPLC检测含量为98.1～98.6％，解决了固体填充柱的收率低等技术缺点。
中国发明专利CN201410266479.3(专利文献2)公开了一种地肤子皂苷Ic的制备方法。该专利文献2同样认为，现有从地肤子中提取地肤子皂苷Ic的方法为固体填充柱法，会产生死吸附，收率低，纯化效果，分离周期长，重现性差的缺陷。该专利文献2采用的技术方案是：采用生物酶酶解粉碎后的地肤子药材后，经2-3次提取、超滤膜过滤、萃取、脱色、氧化铝吸附、干燥后装柱洗脱、浓缩得到地肤子皂苷Ic产品。该方案能从5kg地肤子药材中提取得12g～15g地肤子皂苷Ic，HPLC检测含量为97.2～98.1％，解决了固体填充柱的收率低等技术缺点。
但是，现有技术的缺陷在于：1)需用到氯仿等有毒试剂，不利于环保；2)设备依赖度高，高速逆流色谱分离配合蒸发光散射检测器检测在线监测并不普及，设备投入大；3)样品处理量小，分析型设备的处理量为微克级，不利于大规模的工业化生产；4)工艺步骤多，路线复杂繁琐，工艺质量控制难度大；3)酶解条件不易控制，影响产率；6)收率低，现有技术中每1kg地肤子原料药材仅能制得2.4～5.6g地肤子皂苷Ic；7)产品纯度低于99％，结构相近的其他杂质难以有效去除，达不到对照品的要求，无法作为对照品使用。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于，提供一种地肤子皂苷Ic的制备方法，利用地肤子药材为原料纯化出高纯度、高品质的地肤子皂苷Ic，可作为对照品使用。
为解决上述技术问题，本发明提供的一种地肤子皂苷Ic的制备方法，包括以下步骤：
(i)提取：将地肤子药材粉碎，按每1kg地肤子药材加入5～20L的提取溶剂，所述提取溶剂为体积分数50～80％的第一有机溶剂-水溶液，所述第一有机溶剂选择甲醇、乙醇或丙酮中的至少一种；提取时间为24～72h，提取温度为20～30℃，过滤，得到地肤子皂苷Ic的提取物；
(ii)大孔吸附树脂粗分离：将步骤(i)得到的提取物用水稀释后加入到大孔吸附树脂中，静态吸附12-36h，过滤；装柱，洗脱方式为依次用水、体积分数15～25％的第二有机溶剂-水溶液、体积分数35～45％的第二有机溶剂-水溶液和体积分数75～85％的第二有机溶剂-水溶液洗脱，收集体积分数35～45％第二有机溶剂-水溶液部分的洗脱液，浓缩，得到地肤子皂苷Ic的粗品；所述第二有机溶剂选自甲醇、乙醇或乙腈中的至少一种；
(iii)中压制备柱分离：将步骤(ii)得到的粗品过中压制备柱进行分离，以体积分数40～60％的第三有机溶剂-水溶液洗脱，得到的含地肤子皂苷Ic样品的组分；所述中压制备柱的填料为十八烷基硅烷键合硅胶、四烷基硅烷键合硅胶或八烷基硅烷键合硅胶；所述第三有机溶剂选自甲醇、乙醇或乙腈中的至少一种；
(iv)后处理：将步骤(iii)得到的含地肤子皂苷Ic样品的组分浓缩并干燥，即得到地肤子皂苷Ic。
具体的，所述步骤(ii)中，大孔吸附树脂的填料选自D101树脂、AB-8树脂或XDA-8树脂。
具体的，所述步骤(ii)中，提取物用3～5倍体积比的水稀释后加入到2～3倍量体积比的大孔吸附树脂。
优选的，所述步骤(ii)中，静态吸附时间为18～30h；更优选为24h。
优选的，所述步骤(ii)中，洗脱方式为依次用水、体积分数18～22％的第二有机溶剂-水溶液、体积分数38～42％的第二有机溶剂-水溶液和体积分数78～82％的第二有机溶剂-水溶液洗脱，收集体积分数38～42％的第二有机溶剂-水溶液部分的洗脱液。更优选的，洗脱方式为依次用水、体积分数20％的第二有机溶剂-水溶液、体积分数40％的第二有机溶剂-水溶液和质量分数80％的第二有机溶剂-水溶液洗脱，收集体积分数40％的第二有机溶剂-水溶液部分的洗脱液。
具体的，所述步骤(iii)中，洗脱流速为50～70ml/min，并采用HPLC检测，合并相同组分。
本发明还提供一种通过上述方法制备得到的地肤子皂苷Ic，纯度达99％以上。
本发明提供的地肤子皂苷Ic的制备方法，制得地肤子皂苷Ic的纯度高达99％以上，提高了地肤子皂苷Ic的产品质量，可以作为对照品使用；在更优选的实施方式中，肤子皂苷Ic的纯度高达99.5％以上。
本发明提供的地肤子皂苷Ic的制备方法，制得地肤子皂苷Ic的收率高，每1kg地肤子原料药材能制得8.5～14.0g地肤子皂苷Ic，且纯度高达99％以上，相比现有技术显著提高。
本发明提供的地肤子皂苷Ic的制备方法，采用固体填充柱纯化，不依赖于特殊设备，易于投产，使用操作方便，工艺过程中的溶剂都可回收再利用；而且单批次处理样品量大，可处理10kg以上原料，工艺稳定可靠，重现性好；固体填充柱分离规模可根据生产需要进一步放大，不存在技术困难或设备局限，放大技术纯熟，成本低廉，有利于大规模的工业化生产。
本发明是基于固体填充柱开发的一种制备方法，先用大孔吸附树脂粗分离，再用中压制备柱分离，收率相比专利文献1-2显著提高，克服了专利文献1-2认为固体填充柱法收率低的技术偏见。
本发明是国内首次报道分离99％以上高纯度对照品级别的地肤子皂苷Ic，具有较高的学术价值和应用价值。
附图说明
图1为本发明的实施例1所得地肤子皂苷Ic对照品的HPLC检测图谱。
具体实施方式
下面将结合附图对本发明的技术方案进行清楚、完整的描述，显然，所描述的实施例是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明人经过广泛而深入地研究，首次研发出一种高纯度地肤子皂苷Ic对照品的制备方法。本制备方法采用提取、树脂粗分离、和中压制备柱分离纯化而得到地肤子皂苷Ic对照品，在此基础上，完成了本发明。
为实现上述发明目的，本发明采用的一种优选的技术方案如下：
(i)提取：地肤子药材粉碎后，加入5～20倍量的体积分数50～80％乙醇溶液，提取时间24～72h，提取温度20～30℃，过滤，回收溶媒，得地肤子皂苷Ic的乙醇提取物，备用；
(ii)大孔吸附树脂粗分离：将步骤(i)得到的地肤子乙醇提取物用3～5倍水稀释后加入到2～3倍量的大孔吸附树脂中，静态吸附24h，过滤，装柱，依次用水、体积分数20％乙醇溶液、体积分数40％乙醇溶液和体积分数80％乙醇溶液洗脱，收集体积分数40％乙醇溶液部分，浓缩，得到地肤子皂苷Ic的粗品，备用；
(iii)中压制备柱分离：将步骤(ii)地肤子皂苷Ic的粗品过中压C18制备柱进行分离，以体积分数40～60％甲醇溶液洗脱，流速50～70ml/min，HPLC检测，合并相同组分，得到的含地肤子皂苷Ic样品的组分，备用。
(iv)后处理：浓缩并干燥得到的含地肤子皂苷Ic样品的组分，即地肤子皂苷Ic对照品。
下列实施例中未注明具体条件的实验方法，通常按照常规条件，或按照制造厂商所建议的条件。
实施例1
一种地肤子皂苷Ic对照品的制备方法，按如下工艺步骤进行：
(A)提取：将地肤子药材10Kg，粉碎后加入50L的体积分数60％乙醇溶液，冷浸提取24h，过滤，合并滤液，浓缩至共3L，备用；
(B)大孔吸附树脂粗分离：将步骤A得到的地肤子乙醇提取物用水稀释至10L，加入到20L的D101树脂，静态吸附24h，过滤，装柱，依次用水、体积分数20％、40％和80％的乙醇溶液洗脱，收集体积分数40％乙醇溶液部分，浓缩，得到地肤子皂苷Ic粗品，共计130g，备用；
(C)中压C18分离：将步骤B得到的地肤子皂苷Ic粗品过中压制备柱进行分离，以体积分数60％甲醇溶液洗脱，流速70ml/min，HPLC检测，合并UV纯度大于99％组分，备用；
(D)后处理：浓缩并冷冻干燥所得中压C18分离得到的含地肤子皂苷Ic样品的组分，即地肤子皂苷Ic对照品共计85g。
所得地肤子皂苷Ic对照品，HPLC分析纯度为99.5％。
实施例2
一种地肤子皂苷Ic对照品的制备方法，按如下工艺步骤进行：
(A)提取：将地肤子药材3Kg，粉碎后加入30L的体积分数80％甲醇水冷浸提取72h，过滤，合并滤液，浓缩至共1L，备用；
(B)大孔吸附树脂粗分离：将步骤A得到的地肤子甲醇提取物用水稀释至5L，加入到10L的AB-8树脂，静态吸附30h，过滤，装柱，依次用水、体积分数20％、40％和80％的乙醇溶液洗脱，收集体积分数40％甲醇溶液部分，浓缩，得到地肤子皂苷Ic粗品，共计45g，备用；
(C)中压C8分离：将步骤B得到的地肤子皂苷Ic粗品过中压C8制备柱进行分离，以体积分数45％乙醇溶液洗脱，流速70ml/min，HPLC检测，合并UV纯度大于99％组分，备用；
(D)后处理：浓缩并冷冻干燥所得中压C18分离得到的含地肤子皂苷Ic样品的组分，即地肤子皂苷Ic对照品共计30g。
所得地肤子皂苷Ic对照品，HPLC分析纯度为99.2％。
实施例3
一种地肤子皂苷Ic对照品的制备方法，按如下工艺步骤进行：
(A)提取：将地肤子药材1Kg，粉碎后加入15L的体积分数50％丙酮水冷浸提取48h，过滤，合并滤液，浓缩至共0.4L，备用；
(B)大孔吸附树脂粗分离：将步骤A得到的地肤子丙酮提取物用水稀释至5L，加入到10L的XDA-8树脂，静态吸附12h，过滤，装柱，依次用水、体积分数20％、40％和80％的乙腈溶液洗脱，收集体积分数40％乙腈溶液部分，浓缩，得到地肤子皂苷Ic粗品，共计20g，备用；
(C)中压C8分离：将步骤B得到的地肤子皂苷Ic粗品过中压C4制备柱进行分离，以体积分数45％乙腈溶液洗脱，流速70ml/min，HPLC检测，合并UV纯度大于99％组分，备用；
(D)后处理：浓缩并冷冻干燥所得中压C18分离得到的含地肤子皂苷Ic样品的组分，即地肤子皂苷Ic对照品共计14g。
所得地肤子皂苷Ic对照品，HPLC分析纯度为99.6％。
实施例4
一种地肤子皂苷Ic对照品的制备方法，按如下工艺步骤进行：
(A)提取：将地肤子药材5Kg，粉碎后加入100L的体积分数70％乙醇溶液，冷浸提取72h，过滤，合并滤液，浓缩至共6L，备用；
(B)大孔吸附树脂粗分离：将步骤A得到的地肤子乙醇提取物用水稀释至20L，加入到40L的XDA-8树脂，静态吸附36h，过滤，装柱，依次用水、体积分数25％、45％和85％的乙醇溶液洗脱，收集体积分数40％乙醇溶液部分，浓缩，得到地肤子皂苷Ic粗品，共计80g，备用；
(C)中压C18分离：将步骤B得到的地肤子皂苷Ic粗品过中压制备柱进行分离，以体积分数55％甲醇溶液洗脱，流速70ml/min，HPLC检测，合并UV纯度大于99％组分，备用；
(D)后处理：浓缩并冷冻干燥所得中压C18分离得到的含地肤子皂苷Ic样品的组分，即地肤子皂苷Ic对照品共计65g。
所得地肤子皂苷Ic对照品，HPLC分析纯度为99.9％。
实施例5
一种地肤子皂苷Ic对照品的制备方法，按如下工艺步骤进行：
(A)提取：将地肤子药材30Kg，粉碎后加入500L的体积分数80％乙醇溶液，冷浸提取60h，过滤，合并滤液，浓缩至共50L，备用；
(B)大孔吸附树脂粗分离：将步骤A得到的地肤子乙醇提取物用水稀释至100L，加入到200L的AB-8树脂，静态吸附36h，过滤，装柱，依次用水、体积分数25％、45％和85％的甲醇溶液洗脱，收集体积分数40％甲醇溶液部分，浓缩，得到地肤子皂苷Ic粗品，共计450g，备用；
(C)中压C18分离：将步骤B得到的地肤子皂苷Ic粗品过中压制备柱进行分离，以体积分数60％丙酮溶液洗脱，流速70ml/min，HPLC检测，合并UV纯度大于99％组分，备用；
(D)后处理：浓缩并冷冻干燥所得中压C18分离得到的含地肤子皂苷Ic样品的组分，即地肤子皂苷Ic对照品共计300g。
所得地肤子皂苷Ic对照品，HPLC分析纯度为99.5％。
综上所述，上述各实施例及附图仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限定本发明的保护范围，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，皆应包含在本发明的保护范围内。

Claims (9)

1.一种地肤子皂苷Ic的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(i)提取：将地肤子药材粉碎，按每1kg地肤子药材加入5～20L的提取溶剂，所述提取溶剂为体积分数50～80％的第一有机溶剂-水溶液，所述第一有机溶剂选择甲醇、乙醇或丙酮中的至少一种；提取时间为24～72h，提取温度为20～30℃，过滤，得到地肤子皂苷Ic的提取物；
(ii)大孔吸附树脂粗分离：将步骤(i)得到的提取物用水稀释后加入到大孔吸附树脂中，静态吸附12-36h，过滤；装柱，洗脱方式为依次用水、体积分数15～25％的第二有机溶剂-水溶液、体积分数35～45％的第二有机溶剂-水溶液和体积分数75～85％的第二有机溶剂-水溶液洗脱，收集体积分数35～45％第二有机溶剂-水溶液部分的洗脱液，浓缩，得到地肤子皂苷Ic的粗品；所述第二有机溶剂选自甲醇、乙醇或乙腈中的至少一种；
(iii)中压制备柱分离：将步骤(ii)得到的粗品过中压制备柱进行分离，以体积分数40～60％的第三有机溶剂-水溶液洗脱，得到的含地肤子皂苷Ic样品的组分；所述中压制备柱的填料为十八烷基硅烷键合硅胶、四烷基硅烷键合硅胶或八烷基硅烷键合硅胶；所述第三有机溶剂选自甲醇、乙醇或乙腈中的至少一种；
(iv)后处理：将步骤(iii)得到的含地肤子皂苷Ic样品的组分浓缩并干燥，即得到地肤子皂苷Ic。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤(ii)中，大孔吸附树脂的填料选自D101树脂、AB-8树脂或XDA-8树脂。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤(ii)中，提取物用3～5倍体积比的水稀释后加入到2～3倍量体积比的大孔吸附树脂。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤(ii)中，静态吸附时间为18～30h。
5.如权利要求4所述的方法，其特征在于，所述步骤(ii)中，静态吸附时间为24h。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤(ii)中，洗脱方式为依次用水、体积分数18～22％的第二有机溶剂-水溶液、体积分数38～42％的第二有机溶剂-水溶液和体积分数78～82％的第二有机溶剂-水溶液洗脱，收集体积分数38～42％的第二有机溶剂-水溶液部分的洗脱液。
7.如权利要求6所述的方法，其特征在于，所述步骤(ii)中，洗脱方式为依次用水、体积分数20％的第二有机溶剂-水溶液、体积分数40％的第二有机溶剂-水溶液和体积分数80％的第二有机溶剂-水溶液洗脱，收集体积分数40％的第二有机溶剂-水溶液部分的洗脱液。
8.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤(iii)中，洗脱流速为50～70ml/min，并采用HPLC检测，合并相同组分。
9.一种通过权利要求1-8任一项所述的方法制备得到的地肤子皂苷Ic。
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