CN108993607B - Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法 - Google Patents

Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法，以醇为原料，空气为氧化剂，在Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化作用下，原料醇被氧化得到对应的醛；本发明利用Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化氧醇以得到对应的醛，催化体系简化、操作简便、底物适用性好、产率高、成本低和易于工业化生产且催化剂可回收利用，是一种非常经济、简便的由醇制备醛的方法。

Description

Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法
技术领域
本发明涉及催化空气氧化醇制备醛的方法领域。更具体地说，本发明涉及一种Cu2S/ 咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法。
背景技术
众所周知，醛或酮在我们的生活中发挥着重要的作用。在有机合成领域或者工业中常利用醇氧化为醛或酮。传统的生成工艺是采用化学剂量的铬试剂、锰试剂或高价碘化物等将醇氧化为醛或酮，但这类方法存在污染严重、原子经济性低的缺点。随着时代的发展，绿色化学概念的普及，这些生产工艺已不满足当今社会的需求，因此开发绿色、经济、高效的催化体系成为该领域的研究热点。
Cu/TEMPO催化体系在均相催化醇的氧化中已得到广泛应用，但是均相催化剂不易回收。因此，简单高效的非均相催化剂成为醇催化氧化的研究热点。
发明内容
本发明提供一种Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法，以醇为原料，空气为氧化剂，在Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化作用下，原料醇被氧化得到对应的醛。
优选的是，所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法，Cu2S与咪唑类化合物的摩尔比为1:0.01～6；Cu2S与TEMPO的摩尔比为1:0.01～4；咪唑类化合物与TEMPO的摩尔比为1:0.01～4。
优选的是，所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法，所述Cu2S、咪唑类化合物以及TEMPO摩尔比为1:2:1。
优选的是，所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法，所述咪唑类化合物为1-甲基苯并咪唑、1,2-甲基咪唑、1-乙酰基咪唑、咪唑、1-叔丁基咪唑、 1-乙烯基咪唑、1-异丙基咪唑、1-2-羟乙基咪唑、1-三氟乙酰基咪唑、乙基-甲基-1-咪唑- 乙羧酸、1-苯基咪唑以及N-甲基咪唑中的任意一种。
优选的是，所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法，Cu2S的加入量为底物的0.25mol％，0.5mol％，1mol％，2.5mol％，5mol％或10mol％。
优选的是，所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法，Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO的加入量为底物的2.5～5mol％；且上述催化反应在室温敞口体系中反应12-24h。
优选的是，所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法，所述催化反应在有机溶剂中进行；有机溶剂为乙腈、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二氯甲烷、甲醇中的任意一种。
优选的是，所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法，所述原料醇为苄醇、杂环芳香醇或烯丙醇。
本发明至少包括以下有益效果：本发明Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇的方法，该技术路线具有催化体系简化、操作简便、底物适用性好、产率高、成本低和易于工业化生产的特点且催化剂可回收利用，是一种非常经济、简便的由醇制备醛的方法。
本发明的其它优点、目标和特征将部分通过下面的说明体现，部分还将通过对本发明的研究和实践而为本领域的技术人员所理解。
具体实施方式
下面对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
实施例1
向25mL反应瓶中，分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol)，随后加入N-甲基咪唑(20.5mg,0.25mmol)，TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和苄醇(540.6mg,5mmol)，6 mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。24h反应停止后，用移液管移取0.5mL内标(邻二氯苯)于10mL的容量瓶用乙腈定容，使用有机微孔过滤膜进行过滤，吸取过滤后的溶液0.2μL进样，通过气相色谱分析产物。根据内标-标准曲线法，计算苯甲醛的产率为98％，气相分析纯度99％。化学式如下：
其中，
Figure GDA0001828513540000021
N-甲基咪唑，简称为NMI；
实施例2
向25mL反应瓶中，分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol)，随后加入N-甲基咪唑(20.5mg,0.25mmol)，TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和4-甲基苄醇(610.9mg,5mmol)， 6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液，然后于5mL 的容量瓶用乙腈进行定容，使用有机微孔过滤膜进行过滤，吸取过滤后的溶液0.2μL进样，通过气相色谱-质谱联用分析产物。4-甲基苯甲醛产率>99％，气相分析纯度99％。
实施例3
向25mL反应瓶中，分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol)，随后加入N-甲基咪唑(20.5mg,0.25mmol)，TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和2-甲基苄醇(610.9mg,5mmol)， 6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液，然后于5mL 的容量瓶用乙腈进行定容，使用有机微孔过滤膜进行过滤，吸取过滤后的溶液0.2μL进样，通过气相色谱-质谱联用分析产物。2-甲基苯甲醛产率>99％，气相分析纯度99％。
实施例4
向25mL反应瓶中，分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol)，随后加入N-甲基咪唑(20.5mg,0.25mmol)，TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和3-甲基苄醇(610.9mg,5mmol)， 6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液，然后于5mL 的容量瓶用乙腈进行定容，使用有机微孔过滤膜进行过滤，吸取过滤后的溶液0.2μL进样，通过气相色谱-质谱联用分析产物。3-甲基苯甲醛产率77％，气相分析纯度99％。
实施例5
向25mL反应瓶中，分别加入硫化亚铜((19.9mg,0.125mmol)，随后加入N-甲基咪唑(20.5mg,0.25mmol)，TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和4-溴苄醇(935.2mg,5mmol)， 6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液，然后于5mL 的容量瓶用乙腈进行定容，使用有机微孔过滤膜进行过滤，吸取过滤后的溶液0.2μL进样，通过气相色谱-质谱联用分析产物。4-溴苯甲醛产率>99％，气相分析纯度99％。
实施例6
向25mL反应瓶中，分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol)，随后加入N-甲基咪唑(20.5mg,0.25mmol)，TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和4-硝基苄醇(765.7mg,5mmol)，6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液，然后于5mL 的容量瓶用乙腈进行定容，使用有机微孔过滤膜进行过滤，吸取过滤后的溶液0.2μL进样，通过气相色谱-质谱联用分析产物。4-硝基苯甲醛产率>99％，气相分析纯度99％。
实施例7
向25mL反应瓶中，分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol)，随后加入N-甲基咪唑(20.5mg,0.25mmol)，TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和3-硝基苄醇(765.7mg,5mmol)， 6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液，然后于5mL 的容量瓶用乙腈进行定容，使用有机微孔过滤膜进行过滤，吸取过滤后的溶液0.2μL进样，通过气相色谱-质谱联用分析产物。3-硝基苯甲醛产率>99％，气相分析纯度99％。
实施例8
向25mL反应瓶中，分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol)，随后加入N-甲基咪唑(20.5mg,0.25mmol)，TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和4-三氟甲基苄醇(880.7mg,5 mmol)，6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液，然后于5mL的容量瓶用乙腈进行定容，使用有机微孔过滤膜进行过滤，吸取过滤后的溶液0.2 μL进样，通过气相色谱-质谱联用分析产物。4-三氟甲基苯甲醛产率>99％，气相分析纯度 99％。
实施例9
向25mL反应瓶中，分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol)，随后加入N-甲基咪唑(20.5mg,0.25mmol)，TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和1,4-苯二甲醇(690.8mg，5 mmol)，6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液，然后于5mL的容量瓶用乙腈进行定容，使用有机微孔过滤膜进行过滤，吸取过滤后的溶液0.2 μL进样，通过气相色谱-质谱联用分析产物。1,4-苯二甲醛产率>99％，气相分析纯度99％。
实施例10
向25mL反应瓶中，分别加入硫化亚铜((19.9mg,0.125mmol)，随后加入N-甲基咪唑(20.5mg,0.25mmol)，TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和2-丁烯-1-醇(正+反)(360.6 mg,5mmol)，6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液，然后于5mL的容量瓶用乙腈进行定容，使用有机微孔过滤膜进行过滤，吸取过滤后的溶液0.2μL进样，通过气相色谱-质谱联用分析产物。2-丁烯-1-醛产率91％，气相分析纯度99％。
实施例11
向25mL反应瓶中，分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol)，随后加入N-甲基咪唑(20.5mg,0.25mmol)，TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和肉桂醇(670.9mg,5mmol)， 6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液，然后于5mL 的容量瓶用乙腈进行定容，使用有机微孔过滤膜进行过滤，吸取过滤后的溶液0.2μL进样，通过气相色谱-质谱联用分析产物。肉桂醛产率>99％，气相分析纯度99％。
实施例12
向25mL反应瓶中，分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol)，随后加入N-甲基咪唑(20.5mg,0.25mmol)，TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和2-噻吩甲醇(570.9mg,5mmol)， 6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液，然后于5mL 的容量瓶用乙腈进行定容，使用有机微孔过滤膜进行过滤，吸取过滤后的溶液0.2μL进样，通过气相色谱-质谱联用分析产物。2-噻吩甲醛产率>99％，气相分析纯度99％。
实施例13
向25mL反应瓶中，分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol)，随后加入N-甲基咪唑(20.5mg,0.25mmol)，TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和2-吡啶甲醇(545.7mg,5mmol)， 6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液，然后于5mL 的容量瓶用乙腈进行定容，使用有机微孔过滤膜进行过滤，吸取过滤后的溶液0.2μL进样，通过气相色谱-质谱联用分析产物。2-吡啶甲醛产率30％，气相分析纯度99％。
表1
Figure GDA0001828513540000051
Figure GDA0001828513540000061
本发明提供的Cu2S/TEMPO/单齿配体组成的三元催化体系，能够高效地选择性氧化苄醇、杂环芳香醇和烯丙醇转化为对应的醛，并且苄醇上取代基的电子效应和位阻效应均不会影响催化产率。
实施例14
在催化循环实验中，将实施例1的反应液离心，固体回收，而后用乙腈洗涤3次，用乙醇洗涤3次，在50摄氏度烘箱干燥24小时。称取所得固体质量19.1mg(0.12mmol)，按实施例1比例投入NMI，TEMPO，再加入相应比例的乙腈(5.8mL)，在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液，然后于5mL的容量瓶用乙腈进行定容，使用有机微孔过滤膜进行过滤，吸取过滤后的溶液0.2μL进样，通过气相色谱-质谱联用分析产物。催化剂经5次循环的产物产率及纯度如下表2所示。
表2 Cu2S催化循环使用情况
循环次数 1 2 3 4 5
产物产率 98 92 90 90 85
产物纯度 99％ 99％ 99％ 99％ 99％
由表2可知，Cu2S循环使用5次后仍保持很好的催化效率。本发明的方法具有合成工艺简单、操作方便、成本低、产率高、可循环使用的特点，具有很好的应用前景。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节。

Claims (6)

1.一种Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法，其特征在于，以醇为原料，空气为氧化剂，在Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化作用下，原料醇被氧化得到对应的醛；
Cu2S与咪唑类化合物的摩尔比为1:0.01～6；Cu2S与TEMPO的摩尔比为1:0.01～4；咪唑类化合物与TEMPO的摩尔比为1:0.01～4。
2.如权利要求1所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法，其特征在于，所述Cu2S、咪唑类化合物以及TEMPO摩尔比为1:2:1。
3.如权利要求1所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法，其特征在于，所述咪唑类化合物为1-甲基苯并咪唑、1,2-甲基咪唑、1-乙酰基咪唑、咪唑、1-叔丁基咪唑、1-乙烯基咪唑、1-异丙基咪唑、1-2-羟乙基咪唑、1-三氟乙酰基咪唑、乙基-甲基-1-咪唑-乙羧酸、1-苯基咪唑以及N-甲基咪唑中的任意一种。
4.如权利要求1所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法，其特征在于，Cu2S的加入量为底物的0.25mol％，0.5mol％，1mol％，2.5mol％，5mol％或10mol％。
5.如权利要求1所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法，其特征在于，所述催化反应在有机溶剂中进行；有机溶剂为乙腈、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二氯甲烷、甲醇中的任意一种。
6.如权利要求1所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法，其特征在于，所述原料醇为苄醇、杂环芳香醇或烯丙醇。
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