CN108993607A - Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法 - Google Patents

Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108993607A
CN108993607A CN201810752786.0A CN201810752786A CN108993607A CN 108993607 A CN108993607 A CN 108993607A CN 201810752786 A CN201810752786 A CN 201810752786A CN 108993607 A CN108993607 A CN 108993607A
Authority
CN
China
Prior art keywords
tempo
glyoxaline compound
alcohol
air oxidation
aldehyde
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201810752786.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108993607B (zh
Inventor
张培培
刘小明
钟伟
沈忠权
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiaxing University
Original Assignee
Jiaxing University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiaxing University filed Critical Jiaxing University
Priority to CN201810752786.0A priority Critical patent/CN108993607B/zh
Publication of CN108993607A publication Critical patent/CN108993607A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108993607B publication Critical patent/CN108993607B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/006Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds comprising organic radicals, e.g. TEMPO
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/26Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
    • B01J31/28Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24 of the platinum group metals, iron group metals or copper
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/37Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of >C—O—functional groups to >C=O groups
    • C07C45/38Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of >C—O—functional groups to >C=O groups being a primary hydroxyl group
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,以醇为原料,空气为氧化剂,在Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化作用下,原料醇被氧化得到对应的醛;本发明利用Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化氧醇以得到对应的醛,催化体系简化、操作简便、底物适用性好、产率高、成本低和易于工业化生产且催化剂可回收利用,是一种非常经济、简便的由醇制备醛的方法。

Description

Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法
技术领域
本发明涉及催化空气氧化醇制备醛的方法领域。更具体地说,本发明涉及一种Cu2S/ 咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法。
背景技术
众所周知,醛或酮在我们的生活中发挥着重要的作用。在有机合成领域或者工业中常 利用醇氧化为醛或酮。传统的生成工艺是采用化学剂量的铬试剂、锰试剂或高价碘化物等 将醇氧化为醛或酮,但这类方法存在污染严重、原子经济性低的缺点。随着时代的发展, 绿色化学概念的普及,这些生产工艺已不满足当今社会的需求,因此开发绿色、经济、高 效的催化体系成为该领域的研究热点。
Cu/TEMPO催化体系在均相催化醇的氧化中已得到广泛应用,但是均相催化剂不易回 收。因此,简单高效的非均相催化剂成为醇催化氧化的研究热点。
发明内容
本发明提供一种Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,以醇为 原料,空气为氧化剂,在Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化作用下,原料醇被氧化得到对应的醛。
优选的是,所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,Cu2S与咪唑类化合物的摩尔比为1:0.01~6;Cu2S与TEMPO的摩尔比为1:0.01~4;咪唑类化合物与TEMPO的摩尔比为1:0.01~4。
优选的是,所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,所述Cu2S、咪唑类化合物以及TEMPO摩尔比为1:2:1。
优选的是,所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,所述咪唑类化合物为1-甲基苯并咪唑、1,2-甲基咪唑、1-乙酰基咪唑、咪唑、1-叔丁基咪唑、 1-乙烯基咪唑、1-异丙基咪唑、1-2-羟乙基咪唑、1-三氟乙酰基咪唑、乙基-甲基-1-咪唑- 乙羧酸、1-苯基咪唑以及N-甲基咪唑中的任意一种。
优选的是,所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,Cu2S的加入量为底物的0.25mol%,0.5mol%,1mol%,2.5mol%,5mol%或10mol%。
优选的是,所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO的加入量为底物的2.5~5mol%;且上述催化反应在室温敞口体系中反应12-24h。
优选的是,所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,所述催化反应在有机溶剂中进行;有机溶剂为乙腈、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二 氯甲烷、甲醇中的任意一种。
优选的是,所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,所述原料醇为苄醇、杂环芳香醇或烯丙醇。
本发明至少包括以下有益效果:本发明Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇 的方法,该技术路线具有催化体系简化、操作简便、底物适用性好、产率高、成本低和易于工业化生产的特点且催化剂可回收利用,是一种非常经济、简便的由醇制备醛的方法。
本发明的其它优点、目标和特征将部分通过下面的说明体现,部分还将通过对本发明 的研究和实践而为本领域的技术人员所理解。
具体实施方式
下面对本发明做进一步的详细说明,以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实 施。
实施例1
向25mL反应瓶中,分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol),随后加入N-甲基咪 唑(20.5mg,0.25mmol),TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和苄醇(540.6mg,5mmol),6 mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。24h反应停止后,用移液管移取0.5mL内标(邻 二氯苯)于10mL的容量瓶用乙腈定容,使用有机微孔过滤膜进行过滤,吸取过滤后的溶 液0.2μL进样,通过气相色谱分析产物。根据内标-标准曲线法,计算苯甲醛的产率为98%, 气相分析纯度99%。化学式如下:
其中,
N-甲基咪唑,简称为NMI;
实施例2
向25mL反应瓶中,分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol),随后加入N-甲基咪 唑(20.5mg,0.25mmol),TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和4-甲基苄醇(610.9mg,5mmol), 6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液,然后于5mL 的容量瓶用乙腈进行定容,使用有机微孔过滤膜进行过滤,吸取过滤后的溶液0.2μL进样, 通过气相色谱-质谱联用分析产物。4-甲基苯甲醛产率>99%,气相分析纯度99%。
实施例3
向25mL反应瓶中,分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol),随后加入N-甲基咪 唑(20.5mg,0.25mmol),TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和2-甲基苄醇(610.9mg,5mmol), 6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液,然后于5mL 的容量瓶用乙腈进行定容,使用有机微孔过滤膜进行过滤,吸取过滤后的溶液0.2μL进样, 通过气相色谱-质谱联用分析产物。2-甲基苯甲醛产率>99%,气相分析纯度99%。
实施例4
向25mL反应瓶中,分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol),随后加入N-甲基咪 唑(20.5mg,0.25mmol),TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和3-甲基苄醇(610.9mg,5mmol), 6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液,然后于5mL 的容量瓶用乙腈进行定容,使用有机微孔过滤膜进行过滤,吸取过滤后的溶液0.2μL进样, 通过气相色谱-质谱联用分析产物。3-甲基苯甲醛产率77%,气相分析纯度99%。
实施例5
向25mL反应瓶中,分别加入硫化亚铜((19.9mg,0.125mmol),随后加入N-甲基咪唑(20.5mg,0.25mmol),TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和4-溴苄醇(935.2mg,5mmol), 6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液,然后于5mL 的容量瓶用乙腈进行定容,使用有机微孔过滤膜进行过滤,吸取过滤后的溶液0.2μL进样, 通过气相色谱-质谱联用分析产物。4-溴苯甲醛产率>99%,气相分析纯度99%。
实施例6
向25mL反应瓶中,分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol),随后加入N-甲基咪 唑(20.5mg,0.25mmol),TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和4-硝基苄醇(765.7mg,5mmol),6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液,然后于5mL 的容量瓶用乙腈进行定容,使用有机微孔过滤膜进行过滤,吸取过滤后的溶液0.2μL进样, 通过气相色谱-质谱联用分析产物。4-硝基苯甲醛产率>99%,气相分析纯度99%。
实施例7
向25mL反应瓶中,分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol),随后加入N-甲基咪 唑(20.5mg,0.25mmol),TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和3-硝基苄醇(765.7mg,5mmol), 6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液,然后于5mL 的容量瓶用乙腈进行定容,使用有机微孔过滤膜进行过滤,吸取过滤后的溶液0.2μL进样, 通过气相色谱-质谱联用分析产物。3-硝基苯甲醛产率>99%,气相分析纯度99%。
实施例8
向25mL反应瓶中,分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol),随后加入N-甲基咪 唑(20.5mg,0.25mmol),TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和4-三氟甲基苄醇(880.7mg,5 mmol),6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液,然后 于5mL的容量瓶用乙腈进行定容,使用有机微孔过滤膜进行过滤,吸取过滤后的溶液0.2 μL进样,通过气相色谱-质谱联用分析产物。4-三氟甲基苯甲醛产率>99%,气相分析纯度 99%。
实施例9
向25mL反应瓶中,分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol),随后加入N-甲基咪 唑(20.5mg,0.25mmol),TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和1,4-苯二甲醇(690.8mg,5 mmol),6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液,然后 于5mL的容量瓶用乙腈进行定容,使用有机微孔过滤膜进行过滤,吸取过滤后的溶液0.2 μL进样,通过气相色谱-质谱联用分析产物。1,4-苯二甲醛产率>99%,气相分析纯度99%。
实施例10
向25mL反应瓶中,分别加入硫化亚铜((19.9mg,0.125mmol),随后加入N-甲基咪唑(20.5mg,0.25mmol),TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和2-丁烯-1-醇(正+反)(360.6 mg,5mmol),6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液, 然后于5mL的容量瓶用乙腈进行定容,使用有机微孔过滤膜进行过滤,吸取过滤后的溶 液0.2μL进样,通过气相色谱-质谱联用分析产物。2-丁烯-1-醛产率91%,气相分析纯度99%。
实施例11
向25mL反应瓶中,分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol),随后加入N-甲基咪 唑(20.5mg,0.25mmol),TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和肉桂醇(670.9mg,5mmol), 6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液,然后于5mL 的容量瓶用乙腈进行定容,使用有机微孔过滤膜进行过滤,吸取过滤后的溶液0.2μL进样, 通过气相色谱-质谱联用分析产物。肉桂醛产率>99%,气相分析纯度99%。
实施例12
向25mL反应瓶中,分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol),随后加入N-甲基咪 唑(20.5mg,0.25mmol),TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和2-噻吩甲醇(570.9mg,5mmol), 6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液,然后于5mL 的容量瓶用乙腈进行定容,使用有机微孔过滤膜进行过滤,吸取过滤后的溶液0.2μL进样, 通过气相色谱-质谱联用分析产物。2-噻吩甲醛产率>99%,气相分析纯度99%。
实施例13
向25mL反应瓶中,分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol),随后加入N-甲基咪 唑(20.5mg,0.25mmol),TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和2-吡啶甲醇(545.7mg,5mmol), 6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液,然后于5mL 的容量瓶用乙腈进行定容,使用有机微孔过滤膜进行过滤,吸取过滤后的溶液0.2μL进样, 通过气相色谱-质谱联用分析产物。2-吡啶甲醛产率30%,气相分析纯度99%。
表1
本发明提供的Cu2S/TEMPO/单齿配体组成的三元催化体系,能够高效地选择性氧化 苄醇、杂环芳香醇和烯丙醇转化为对应的醛,并且苄醇上取代基的电子效应和位阻效应均 不会影响催化产率。
实施例14
在催化循环实验中,将实施例1的反应液离心,固体回收,而后用乙腈洗涤3次,用乙醇洗涤3次,在50摄氏度烘箱干燥24小时。称取所得固体质量19.1mg(0.12mmol), 按实施例1比例投入NMI,TEMPO,再加入相应比例的乙腈(5.8mL),在25℃空气中 剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液,然后于5mL的容量瓶用乙腈进行定容,使 用有机微孔过滤膜进行过滤,吸取过滤后的溶液0.2μL进样,通过气相色谱-质谱联用分 析产物。催化剂经5次循环的产物产率及纯度如下表2所示。
表2 Cu2S催化循环使用情况
循环次数 1 2 3 4 5
产物产率 98 92 90 90 85
产物纯度 99% 99% 99% 99% 99%
由表2可知,Cu2S循环使用5次后仍保持很好的催化效率。本发明的方法具有合成工艺简单、操作方便、成本低、产率高、可循环使用的特点,具有很好的应用前景。
尽管本发明的实施方案已公开如上,但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运 用,它完全可以被适用于各种适合本发明的领域,对于熟悉本领域的人员而言,可容易地 实现另外的修改,因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下,本发明并不限 于特定的细节。

Claims (8)

1.一种Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,其特征在于,以醇为原料,空气为氧化剂,在Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化作用下,原料醇被氧化得到对应的醛。
2.如权利要求1所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,其特征在于,Cu2S与咪唑类化合物的摩尔比为1:0.01~6;Cu2S与TEMPO的摩尔比为1:0.01~4;咪唑类化合物与TEMPO的摩尔比为1:0.01~4。
3.如权利要求1所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,其特征在于,所述Cu2S、咪唑类化合物以及TEMPO摩尔比为1:2:1。
4.如权利要求1所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,其特征在于,所述咪唑类化合物为1-甲基苯并咪唑、1,2-甲基咪唑、1-乙酰基咪唑、咪唑、1-叔丁基咪唑、1-乙烯基咪唑、1-异丙基咪唑、1-2-羟乙基咪唑、1-三氟乙酰基咪唑、乙基-甲基-1-咪唑-乙羧酸、1-苯基咪唑以及N-甲基咪唑中的任意一种。
5.如权利要求1所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,其特征在于,Cu2S的加入量为底物的0.25mol%,0.5mol%,1mol%,2.5mol%,5mol%或10mol%。
6.如权利要求1所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,其特征在于,Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO的加入量为底物的2.5~5mol%;且上述催化反应在室温敞口体系中反应12-24h。
7.如权利要求1所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,其特征在于,所述催化反应在有机溶剂中进行;有机溶剂为乙腈、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二氯甲烷、甲醇中的任意一种。
8.如权利要求1所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,其特征在于,所述原料醇为苄醇、杂环芳香醇或烯丙醇。
CN201810752786.0A 2018-07-10 2018-07-10 Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法 Active CN108993607B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810752786.0A CN108993607B (zh) 2018-07-10 2018-07-10 Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810752786.0A CN108993607B (zh) 2018-07-10 2018-07-10 Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108993607A true CN108993607A (zh) 2018-12-14
CN108993607B CN108993607B (zh) 2021-09-17

Family

ID=64598848

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810752786.0A Active CN108993607B (zh) 2018-07-10 2018-07-10 Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108993607B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110002974A (zh) * 2019-04-30 2019-07-12 嘉兴学院 一种制备8-羟基辛醛的方法
CN110975936A (zh) * 2019-11-11 2020-04-10 桂林理工大学 室温无溶剂高效催化氧化醇的铜基催化体系及其方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102120718A (zh) * 2009-11-18 2011-07-13 中国中化股份有限公司 一种芳基丙醛衍生物的制备方法
CN103435448A (zh) * 2013-09-05 2013-12-11 南京工业大学 一种高立体选择性还原炔胺类化合物的方法
CN103467388A (zh) * 2013-09-02 2013-12-25 温州大学 一种芳基或杂芳基取代喹唑啉化合物的合成方法
CN103664602A (zh) * 2013-12-16 2014-03-26 温州大学 一种α, β-不饱和羧酸酯类化合物及其制备方法
CN104689796A (zh) * 2013-12-04 2015-06-10 中国科学院大连化学物理研究所 一种纳米硫化亚铜修饰的整体柱材料及其制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102120718A (zh) * 2009-11-18 2011-07-13 中国中化股份有限公司 一种芳基丙醛衍生物的制备方法
CN103467388A (zh) * 2013-09-02 2013-12-25 温州大学 一种芳基或杂芳基取代喹唑啉化合物的合成方法
CN103435448A (zh) * 2013-09-05 2013-12-11 南京工业大学 一种高立体选择性还原炔胺类化合物的方法
CN104689796A (zh) * 2013-12-04 2015-06-10 中国科学院大连化学物理研究所 一种纳米硫化亚铜修饰的整体柱材料及其制备方法
CN103664602A (zh) * 2013-12-16 2014-03-26 温州大学 一种α, β-不饱和羧酸酯类化合物及其制备方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JANELLE E. STEVES等: "Process Development of CuI/ABNO/NMI-Catalyzed Aerobic Alcohol Oxidation", 《ORGANIC PROCESS RESEARCH & DEVELOPMENT》 *
KATERINA JANIKOVA等: "Chan-Lam cross-coupling reaction based on the Cu2S/TMEDA system", 《TETRAHEDRON》 *
LI WU等: "Synthesis and characterization of copper(ii) complexes with multidentate ligands as catalysts for the direct hydroxylation of benzene to phenol", 《DALTON TRANS.》 *
刘真真等: "N-取代咪唑/Copper(I)/TEMPO体系催化空气氧化醇的研究", 《2017年中西部地区无机化学化工学术研讨会论文摘要》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110002974A (zh) * 2019-04-30 2019-07-12 嘉兴学院 一种制备8-羟基辛醛的方法
CN110975936A (zh) * 2019-11-11 2020-04-10 桂林理工大学 室温无溶剂高效催化氧化醇的铜基催化体系及其方法
CN110975936B (zh) * 2019-11-11 2023-01-03 桂林理工大学 室温无溶剂高效催化氧化醇的铜基催化体系及其方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN108993607B (zh) 2021-09-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Song et al. Bis-paracyclophane N-heterocyclic carbene–ruthenium catalyzed asymmetric ketone hydrosilylation
Gérard et al. Application of N, S-chelating chiral ligands and zinc complexes in catalytic asymmetric hydrosilylation using polymethylhydrosiloxane
Dhakshinamoorthy et al. Clay-anchored non-heme iron–salen complex catalyzed cleavage of CC bond in aqueous medium
CN108997095A (zh) Cu2O/单齿配体/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法
Ahlsten et al. Rhodium-catalysed isomerisation of allylic alcohols in water at ambient temperature
Kayaki et al. A highly effective (triphenyl phosphite) palladium catalyst for a cross− coupling reaction of allylic alcohols with organoboronic acids
CN106902880A (zh) 4,6‑二甲基‑2‑巯基嘧啶一价铜配合物在催化酮或醛氢转移反应制备醇中的应用
CN110627841B (zh) 一种含间位碳硼烷三唑配体的铁配合物及其制备与应用
CN109096068A (zh) 铜盐/双齿配体/tempo催化空气氧化醇制备醛或酮的方法
Hajipour et al. Dimeric ortho-palladated complex of 2, 3-dimethoxybenzaldehyde oxime catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction under microwave irradiation
CN109762017B (zh) 一种铁催化的磷氮烯化合物的制备方法
CN108993607A (zh) Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法
Sharghi et al. A mild, three-component one-pot synthesis of 2, 4, 5-trisubstituted imidazoles using Mo (IV) salen complex in homogeneous catalytic system and Mo (IV) salen complex nanoparticles onto silica as a highly active, efficient, and reusable heterogeneous nanocatalyst
CN111961087A (zh) 含邻位碳硼烷基苯并噻唑的半夹心钌配合物及制备与应用
Ashby et al. Hydrometalation. 6. Evaluation of lithium hydride as a reducing agent and hydrometalation agent
Sun et al. Ruthenium (II)–salen complexes-catalyzed olefination of aldehydes with ethyl diazoacetate
Chrétien et al. Evaluation of polymer-supported vinyltin reagents in the Stille cross-coupling reaction
Narender et al. A facile regioselective ring opening of aziridines to haloamines using tetrabutylammonium halides in the presence of β-cyclodextrin in water
Matias et al. C-scorpionate iron (II) complexes as highly selective catalysts for the hydrocarboxylation of cyclohexane
CN109867702B (zh) 一种双核钯/钌配合物及其制备和应用
CN109776293A (zh) 一种以炔酮制备1,3-二酮类化合物的方法
Nehzat et al. Two efficient ligand-assisted systems of two different ionic Schiff base ligands for palladium chloride catalyzed in Suzuki-Miyaura reaction
CN105669598B (zh) 一种α-蒎烯烯丙位选择性氧化方法及其产品
CN106588957A (zh) 一种基于含氮杂环硫醇配体的一价铜化合物及其制备方法与应用
CN107915687A (zh) 一种多取代吩嗪类衍生物及其氧化物的高效制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant