CN108993607A - Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法 - Google Patents
Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,以醇为原料,空气为氧化剂,在Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化作用下,原料醇被氧化得到对应的醛;本发明利用Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化氧醇以得到对应的醛,催化体系简化、操作简便、底物适用性好、产率高、成本低和易于工业化生产且催化剂可回收利用,是一种非常经济、简便的由醇制备醛的方法。
Description
技术领域
本发明涉及催化空气氧化醇制备醛的方法领域。更具体地说,本发明涉及一种Cu2S/ 咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法。
背景技术
众所周知,醛或酮在我们的生活中发挥着重要的作用。在有机合成领域或者工业中常 利用醇氧化为醛或酮。传统的生成工艺是采用化学剂量的铬试剂、锰试剂或高价碘化物等 将醇氧化为醛或酮,但这类方法存在污染严重、原子经济性低的缺点。随着时代的发展, 绿色化学概念的普及,这些生产工艺已不满足当今社会的需求,因此开发绿色、经济、高 效的催化体系成为该领域的研究热点。
Cu/TEMPO催化体系在均相催化醇的氧化中已得到广泛应用,但是均相催化剂不易回 收。因此,简单高效的非均相催化剂成为醇催化氧化的研究热点。
发明内容
本发明提供一种Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,以醇为 原料,空气为氧化剂,在Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化作用下,原料醇被氧化得到对应的醛。
优选的是,所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,Cu2S与咪唑类化合物的摩尔比为1:0.01~6;Cu2S与TEMPO的摩尔比为1:0.01~4;咪唑类化合物与TEMPO的摩尔比为1:0.01~4。
优选的是,所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,所述Cu2S、咪唑类化合物以及TEMPO摩尔比为1:2:1。
优选的是,所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,所述咪唑类化合物为1-甲基苯并咪唑、1,2-甲基咪唑、1-乙酰基咪唑、咪唑、1-叔丁基咪唑、 1-乙烯基咪唑、1-异丙基咪唑、1-2-羟乙基咪唑、1-三氟乙酰基咪唑、乙基-甲基-1-咪唑- 乙羧酸、1-苯基咪唑以及N-甲基咪唑中的任意一种。
优选的是,所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,Cu2S的加入量为底物的0.25mol%,0.5mol%,1mol%,2.5mol%,5mol%或10mol%。
优选的是,所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO的加入量为底物的2.5~5mol%;且上述催化反应在室温敞口体系中反应12-24h。
优选的是,所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,所述催化反应在有机溶剂中进行;有机溶剂为乙腈、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二 氯甲烷、甲醇中的任意一种。
优选的是,所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,所述原料醇为苄醇、杂环芳香醇或烯丙醇。
本发明至少包括以下有益效果:本发明Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇 的方法,该技术路线具有催化体系简化、操作简便、底物适用性好、产率高、成本低和易于工业化生产的特点且催化剂可回收利用,是一种非常经济、简便的由醇制备醛的方法。
本发明的其它优点、目标和特征将部分通过下面的说明体现,部分还将通过对本发明 的研究和实践而为本领域的技术人员所理解。
具体实施方式
下面对本发明做进一步的详细说明,以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实 施。
实施例1
向25mL反应瓶中,分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol),随后加入N-甲基咪 唑(20.5mg,0.25mmol),TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和苄醇(540.6mg,5mmol),6 mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。24h反应停止后,用移液管移取0.5mL内标(邻 二氯苯)于10mL的容量瓶用乙腈定容,使用有机微孔过滤膜进行过滤,吸取过滤后的溶 液0.2μL进样,通过气相色谱分析产物。根据内标-标准曲线法,计算苯甲醛的产率为98%, 气相分析纯度99%。化学式如下:
其中,
N-甲基咪唑,简称为NMI;
实施例2
向25mL反应瓶中,分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol),随后加入N-甲基咪 唑(20.5mg,0.25mmol),TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和4-甲基苄醇(610.9mg,5mmol), 6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液,然后于5mL 的容量瓶用乙腈进行定容,使用有机微孔过滤膜进行过滤,吸取过滤后的溶液0.2μL进样, 通过气相色谱-质谱联用分析产物。4-甲基苯甲醛产率>99%,气相分析纯度99%。
实施例3
向25mL反应瓶中,分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol),随后加入N-甲基咪 唑(20.5mg,0.25mmol),TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和2-甲基苄醇(610.9mg,5mmol), 6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液,然后于5mL 的容量瓶用乙腈进行定容,使用有机微孔过滤膜进行过滤,吸取过滤后的溶液0.2μL进样, 通过气相色谱-质谱联用分析产物。2-甲基苯甲醛产率>99%,气相分析纯度99%。
实施例4
向25mL反应瓶中,分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol),随后加入N-甲基咪 唑(20.5mg,0.25mmol),TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和3-甲基苄醇(610.9mg,5mmol), 6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液,然后于5mL 的容量瓶用乙腈进行定容,使用有机微孔过滤膜进行过滤,吸取过滤后的溶液0.2μL进样, 通过气相色谱-质谱联用分析产物。3-甲基苯甲醛产率77%,气相分析纯度99%。
实施例5
向25mL反应瓶中,分别加入硫化亚铜((19.9mg,0.125mmol),随后加入N-甲基咪唑(20.5mg,0.25mmol),TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和4-溴苄醇(935.2mg,5mmol), 6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液,然后于5mL 的容量瓶用乙腈进行定容,使用有机微孔过滤膜进行过滤,吸取过滤后的溶液0.2μL进样, 通过气相色谱-质谱联用分析产物。4-溴苯甲醛产率>99%,气相分析纯度99%。
实施例6
向25mL反应瓶中,分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol),随后加入N-甲基咪 唑(20.5mg,0.25mmol),TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和4-硝基苄醇(765.7mg,5mmol),6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液,然后于5mL 的容量瓶用乙腈进行定容,使用有机微孔过滤膜进行过滤,吸取过滤后的溶液0.2μL进样, 通过气相色谱-质谱联用分析产物。4-硝基苯甲醛产率>99%,气相分析纯度99%。
实施例7
向25mL反应瓶中,分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol),随后加入N-甲基咪 唑(20.5mg,0.25mmol),TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和3-硝基苄醇(765.7mg,5mmol), 6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液,然后于5mL 的容量瓶用乙腈进行定容,使用有机微孔过滤膜进行过滤,吸取过滤后的溶液0.2μL进样, 通过气相色谱-质谱联用分析产物。3-硝基苯甲醛产率>99%,气相分析纯度99%。
实施例8
向25mL反应瓶中,分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol),随后加入N-甲基咪 唑(20.5mg,0.25mmol),TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和4-三氟甲基苄醇(880.7mg,5 mmol),6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液,然后 于5mL的容量瓶用乙腈进行定容,使用有机微孔过滤膜进行过滤,吸取过滤后的溶液0.2 μL进样,通过气相色谱-质谱联用分析产物。4-三氟甲基苯甲醛产率>99%,气相分析纯度 99%。
实施例9
向25mL反应瓶中,分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol),随后加入N-甲基咪 唑(20.5mg,0.25mmol),TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和1,4-苯二甲醇(690.8mg,5 mmol),6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液,然后 于5mL的容量瓶用乙腈进行定容,使用有机微孔过滤膜进行过滤,吸取过滤后的溶液0.2 μL进样,通过气相色谱-质谱联用分析产物。1,4-苯二甲醛产率>99%,气相分析纯度99%。
实施例10
向25mL反应瓶中,分别加入硫化亚铜((19.9mg,0.125mmol),随后加入N-甲基咪唑(20.5mg,0.25mmol),TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和2-丁烯-1-醇(正+反)(360.6 mg,5mmol),6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液, 然后于5mL的容量瓶用乙腈进行定容,使用有机微孔过滤膜进行过滤,吸取过滤后的溶 液0.2μL进样,通过气相色谱-质谱联用分析产物。2-丁烯-1-醛产率91%,气相分析纯度99%。
实施例11
向25mL反应瓶中,分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol),随后加入N-甲基咪 唑(20.5mg,0.25mmol),TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和肉桂醇(670.9mg,5mmol), 6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液,然后于5mL 的容量瓶用乙腈进行定容,使用有机微孔过滤膜进行过滤,吸取过滤后的溶液0.2μL进样, 通过气相色谱-质谱联用分析产物。肉桂醛产率>99%,气相分析纯度99%。
实施例12
向25mL反应瓶中,分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol),随后加入N-甲基咪 唑(20.5mg,0.25mmol),TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和2-噻吩甲醇(570.9mg,5mmol), 6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液,然后于5mL 的容量瓶用乙腈进行定容,使用有机微孔过滤膜进行过滤,吸取过滤后的溶液0.2μL进样, 通过气相色谱-质谱联用分析产物。2-噻吩甲醛产率>99%,气相分析纯度99%。
实施例13
向25mL反应瓶中,分别加入硫化亚铜(19.9mg,0.125mmol),随后加入N-甲基咪 唑(20.5mg,0.25mmol),TEMPO(19.5mg,0.125mmol)和2-吡啶甲醇(545.7mg,5mmol), 6mL乙腈。在25℃空气中剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液,然后于5mL 的容量瓶用乙腈进行定容,使用有机微孔过滤膜进行过滤,吸取过滤后的溶液0.2μL进样, 通过气相色谱-质谱联用分析产物。2-吡啶甲醛产率30%,气相分析纯度99%。
表1
本发明提供的Cu2S/TEMPO/单齿配体组成的三元催化体系,能够高效地选择性氧化 苄醇、杂环芳香醇和烯丙醇转化为对应的醛,并且苄醇上取代基的电子效应和位阻效应均 不会影响催化产率。
实施例14
在催化循环实验中,将实施例1的反应液离心,固体回收,而后用乙腈洗涤3次,用乙醇洗涤3次,在50摄氏度烘箱干燥24小时。称取所得固体质量19.1mg(0.12mmol), 按实施例1比例投入NMI,TEMPO,再加入相应比例的乙腈(5.8mL),在25℃空气中 剧烈搅拌24h。用移液管移取0.2mL反应液,然后于5mL的容量瓶用乙腈进行定容,使 用有机微孔过滤膜进行过滤,吸取过滤后的溶液0.2μL进样,通过气相色谱-质谱联用分 析产物。催化剂经5次循环的产物产率及纯度如下表2所示。
表2 Cu2S催化循环使用情况
循环次数 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
产物产率 | 98 | 92 | 90 | 90 | 85 |
产物纯度 | 99% | 99% | 99% | 99% | 99% |
由表2可知,Cu2S循环使用5次后仍保持很好的催化效率。本发明的方法具有合成工艺简单、操作方便、成本低、产率高、可循环使用的特点,具有很好的应用前景。
尽管本发明的实施方案已公开如上,但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运 用,它完全可以被适用于各种适合本发明的领域,对于熟悉本领域的人员而言,可容易地 实现另外的修改,因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下,本发明并不限 于特定的细节。
Claims (8)
1.一种Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,其特征在于,以醇为原料,空气为氧化剂,在Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化作用下,原料醇被氧化得到对应的醛。
2.如权利要求1所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,其特征在于,Cu2S与咪唑类化合物的摩尔比为1:0.01~6;Cu2S与TEMPO的摩尔比为1:0.01~4;咪唑类化合物与TEMPO的摩尔比为1:0.01~4。
3.如权利要求1所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,其特征在于,所述Cu2S、咪唑类化合物以及TEMPO摩尔比为1:2:1。
4.如权利要求1所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,其特征在于,所述咪唑类化合物为1-甲基苯并咪唑、1,2-甲基咪唑、1-乙酰基咪唑、咪唑、1-叔丁基咪唑、1-乙烯基咪唑、1-异丙基咪唑、1-2-羟乙基咪唑、1-三氟乙酰基咪唑、乙基-甲基-1-咪唑-乙羧酸、1-苯基咪唑以及N-甲基咪唑中的任意一种。
5.如权利要求1所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,其特征在于,Cu2S的加入量为底物的0.25mol%,0.5mol%,1mol%,2.5mol%,5mol%或10mol%。
6.如权利要求1所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,其特征在于,Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO的加入量为底物的2.5~5mol%;且上述催化反应在室温敞口体系中反应12-24h。
7.如权利要求1所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,其特征在于,所述催化反应在有机溶剂中进行;有机溶剂为乙腈、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二氯甲烷、甲醇中的任意一种。
8.如权利要求1所述的Cu2S/咪唑类化合物/TEMPO催化空气氧化醇制备醛的方法,其特征在于,所述原料醇为苄醇、杂环芳香醇或烯丙醇。
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