CN108947886B - 一种多氯甲基取代的吲哚啉化合物及其合成方法和应用 - Google Patents

一种多氯甲基取代的吲哚啉化合物及其合成方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN108947886B
CN108947886B CN201810763678.3A CN201810763678A CN108947886B CN 108947886 B CN108947886 B CN 108947886B CN 201810763678 A CN201810763678 A CN 201810763678A CN 108947886 B CN108947886 B CN 108947886B
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
peroxide
tert
methylallyl
indoline compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201810763678.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108947886A (zh
Inventor
潘长多
王赟
高度
杨震坤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangsu University of Technology
Original Assignee
Jiangsu University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiangsu University of Technology filed Critical Jiangsu University of Technology
Priority to CN201810763678.3A priority Critical patent/CN108947886B/zh
Publication of CN108947886A publication Critical patent/CN108947886A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108947886B publication Critical patent/CN108947886B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A61P33/06—Antimalarials
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本专利为涉及一种多氯甲基取代的吲哚啉化合物及其合成方法和应用具体为一种3位二氯甲基、三氯甲基取代的吲哚啉化合物的合成方法，涉及医药、有机化工及精细化工领域。该方法以N‑(2‑甲基烯丙基)‑酰基芳胺化合物为原料，二氯甲烷、四氯化碳做为二氯甲基及三氯甲基的来源，在过氧化物的催化下合成3‑二氯甲基或3‑三氯甲基取代的N‑酰基吲哚啉化合物。具体反应条件为：在加热搅拌条件下以叔丁基过氧化氢、过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化月桂醛、过氧化二叔丁基、过氧化苯甲酰为催化剂和自由基引发剂。反应不需要过渡金属参与，经历自由基历程的加成环化过程，后处理简单，是合成3‑位二氯甲基、三氯甲基取代N‑酰基吲哚啉化合物的有效途径。

Description

一种多氯甲基取代的吲哚啉化合物及其合成方法和应用
技术领域
本发明涉及医药、有机化工及精细化工领域，特别涉及到一种多氯甲基取代的吲哚啉化合物及其合成方法和应用，具体为3位含有多氯甲基取代(二氯甲基或者三氯甲基)的吲哚啉化合物的合成方法。
背景技术
吲哚啉(Indoline)又名为2,3-二氢吲哚，该骨架结构广泛存在于具有生物活性的天然产物及药物分子中，在抗肿瘤，抗癌，抗炎症，抗微生物和抗恶性疟原虫等领域发挥着极其重要的作用。它同时也是有机合成反应的重要中间体，并且在材料科学领域也有广泛的应用。然而，相对于其类似结构的吲哚、吲哚酮而言，吲哚啉的构建较为困难，合成具有很大的挑战性，已报道的合成方法也较少。因此，开发新的合成策略，从便宜易得的原料出发，实现多官能化吲哚啉结构的合成具有重要的研究价值。
Figure BDA0001728505210000011
含卤素的有机化合物广泛存在，其中含有二氯甲基、三氯甲基的有机分子大都是具有生理活性的结构。如，天然产物dysamide A、作为杀虫剂的DDT分子、广谱抗生素氯霉素(Chloramphenicol)等。此外，二氯甲基、三氯甲基还可以通过简单的转化变成氨基、羟基、羰基、羧基等其他有用的官能团。因此，对于有机分子的二氯甲基化、三氯甲基化有着重要的研究价值。目前关于吲哚啉骨架的二氯甲基或者三氯甲基化的研究工作尚未报道。类似的研究只有对于二氯甲基化、三氯甲基化吲哚酮的合成[Lu,M.-Z.；Loh,T.-P.Org.Lett.2014,16,4698-4701；Tian,Y.；Liu,Z.-Q.RSC Adv.2014,4,64855–64859；Li,X.；Xu,J.；Gao,Y.；Fang,H.；Tang,G.；Zhao,Y.J.Org.Chem.2015,80,2621-2626；Liu,Y.；Zhang,J.-L.；Song,R.-J.；Li,J.-H.Org.Chem.Front.2014,1,1289–1294]。这些反应需要在铁、锰或者光催化剂等促进，反应原料为丙烯酰胺衍生物，其中活化烯烃与二氯甲基或三氯甲基自由基发生加成，接着环化，得到吲哚酮结构。
二氯甲烷(CH2Cl2)和四氯化碳(CCl4)是非常常见的有机化工产品，成本低，大多数条件下反应惰性，多作为反应的溶剂。近年来的研究发现，他们还可以作为多氯甲基自由基源，在自由基引发剂、光催化剂作用下能选择性地产生多氯甲基自由基。以二氯甲烷和四氯化碳作为多氯甲基自由基源还可以作为反应溶剂，将产生的多氯甲基自由基与含有未活化烯烃的N-烯丙基芳胺反应，经历自由基加成/环化过程合成3-位有多氯甲基取代的吲哚啉化合物。该方法的优点在于原料来源广，便宜易得，反应高效，是一种非常有效的合成3-多氯甲基取代吲哚啉化合物的方法。不需要过渡金属催化，不需要添加剂参与，不需要额外溶剂，反应绿色，原子经济性高。底物适用范围广，后处理简单，通过简单的柱色谱分离即可得到纯的产物。
发明内容
本发明所解决的技术问题是提供一种简单的以N-烯丙基芳胺化合物为原料，以二氯甲烷、四氯化碳为多氯甲基来源，在过氧化物为自由基引发剂的条件下，经历自由基历程的加成、环化，实现对非活化碳碳双键的双官能化得到3-位有多氯甲基取代的吲哚啉化合物。该方法操作简便，是一种高效的易于实现的由N-烯丙基芳胺化合物和二氯甲烷、四氯化碳为原料，合成3-多氯甲基取代吲哚啉化合物的方法。
本发明是一种多氯甲基取代吲哚啉化合物的合成方法，其特征在于反应按照以下步骤进行：以N-(2-甲基烯丙基)-酰基芳胺化合物为原料，二氯甲烷、四氯化碳为二氯甲基、三氯甲基来源，在过氧化物催化氧化下合成3位二氯甲基、三氯甲基取代的吲哚啉化合物。反应条件为：在过氧化物催化氧化下，60-120℃的加热条件下，历时8-24小时，经过简单分离即可得到最终产物。
该反应以二氯甲烷、四氯化碳为二氯甲基、三氯甲基来源，他们同时也是反应的溶剂。
该反应的浓度为N-(2-甲基烯丙基)-酰基芳胺化合物0.2mmol/2mL二氯甲烷或者四氯化碳。
该反应所用原料是苯环上有甲基、乙氧基、苯基、氟、氯、溴、叔丁基、氰基、乙酰基的N-(2-甲基烯丙基)-酰基芳胺化合物。
该反应所用原料是N上的保护基为乙酰基、丙酰基、甲酰胺基、叔丁氧酰基的N-(2-甲基烯丙基)-酰基芳胺化合物。
反应所使用的过氧化物催化剂的量为原料N-(2-甲基烯丙基)-酰基芳胺化合物摩尔数的1-4倍；
反应所使用的过氧化物催化剂为叔丁基过氧化氢、过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化月桂醛、过氧化二叔丁基、过氧化苯甲酰。
Figure BDA0001728505210000041
所述的反应后处理简便，只需要简单的柱色谱分离方法，以石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂就可以得到纯净的3位二氯甲基或者三氯甲基取代的吲哚啉化合物。
本发明的特点是：首次实现了以未活化烯烃为原料，3位二氯甲基或者三氯甲基取代的吲哚啉化合物的合成，以廉价易得的二氯甲烷、四氯化碳为多氯烷基来源，且不需要使用过渡金属催化剂，不需要使用添加剂，反应绿色，底物适用范围广，后处理简单。
具体实施方式
实施例中分离提纯操作为，石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂，色谱柱填料为硅胶。
实施例1
在氮气保护下，将N-(2-甲基烯丙基)-乙酰苯胺1a(0.2mmol)、过氧化二叔丁基(DTBP，0.6mmol)、二氯甲烷(2mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到100℃，反应时间经历12小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3a，产率为78％。
实施例2
在氮气保护下，将N-(2-甲基烯丙基)-乙酰对甲基苯胺1b(0.2mmol)、叔丁基过氧化氢(TBHP，0.4mmol)、二氯甲烷(2mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到100℃，反应时间经历24小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3b，产率为80％。
实施例3
在氮气保护下，将N-(2-甲基烯丙基)-乙酰对乙氧基苯胺1c(0.2mmol)、过氧化苯甲酰叔丁酯(TBPB，0.5mmol)、二氯甲烷(2mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到120℃，反应时间经历16小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3c，产率为76％。
实施例4
在氮气保护下，将N-(2-甲基烯丙基)-乙酰(对三氟甲基氧基)苯胺1d(0.2mmol)、过氧化月桂醛(LPO，0.2mmol)、二氯甲烷(2mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到60℃，反应时间经历16小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3d，产率为71％。
实施例5
在氮气保护下，将N-(2-甲基烯丙基)-乙酰(对叔丁基)苯胺1e(0.2mmol)、过氧化月桂醛(LPO，0.2mmol)、二氯甲烷(2mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到80℃，反应时间经历12小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3e，产率为78％。
实施例6
在氮气保护下，将N-(2-甲基烯丙基)-乙酰对苯基苯胺1f(0.2mmol)、过氧化苯甲酰(BPO，0.2mmol)、二氯甲烷(2mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到100℃，反应时间经历15小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3f，产率为73％。
实施例7
在氮气保护下，将N-(2-甲基烯丙基)-乙酰对氟苯胺1g(0.2mmol)、过氧化月桂醛(LPO，0.4mmol)、二氯甲烷(2mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到80℃，反应时间经历10小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3g，产率为71％。
实施例8
在氮气保护下，将N-(2-甲基烯丙基)-乙酰对氯苯胺1h(0.2mmol)、过氧化二叔丁基(DTBP，0.8mmol)、二氯甲烷(2mL)，加入到Schlenk反应管中，密封。加热到100℃，反应时间经历12小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3h，产率为77％。
实施例9
在氮气保护下，将N-(2-甲基烯丙基)-乙酰对溴苯胺1i(0.2mmol)、过氧化苯甲酸叔丁酯(TBPB，0.4mmol)、二氯甲烷(2mL)，加入到Schlenk反应管中，密封。加热到110℃，反应时间经历12小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3i，产率为72％。
实施例10
在氮气保护下，将N-(2-甲基烯丙基)-乙酰对三氟甲基苯胺1j(0.2mmol)、过氧化月桂醛(LPO，0.3mmol)、二氯甲烷(2mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到120℃，反应时间经历8小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3j，产率为80％。
实施例11
在氮气保护下，将N-(2-甲基烯丙基)-乙酰对氰基苯胺1k(0.2mmol)、过氧二叔丁基(DTBP，0.6mmol)、二氯甲烷(2mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到120℃，反应时间经历24小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3k，产率为67％。
实施例12
在氮气保护下，将N-(2-甲基烯丙基)-乙酰(对乙酰基)苯胺1l(0.2mmol)、过氧化月桂醛(LPO，0.3mmol)、二氯甲烷(2mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到100℃，反应时间经历16小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3l，产率为61％。
实施例13
在氮气保护下，将N-(2-甲基烯丙基)-丙酰苯胺1m(0.2mmol)、过氧化月桂醛(LPO，0.4mmol)、二氯甲烷(2mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到110℃，反应时间经历12小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3m，产率为68％。
实施例14
在氮气保护下，将N-(2-甲基烯丙基)-(N,N’-二甲基甲酰基)苯胺1n(0.2mmol)、过氧化月桂醛(LPO，0.3mmol)、二氯甲烷(2mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到100℃，反应时间经历18小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3n，产率为78％。
实施例15
在氮气保护下，将N-(2-甲基烯丙基)-叔丁氧酰基苯胺1o(0.2mmol)、过氧化月桂醛(LPO，0.3mmol)、二氯甲烷(2mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到100℃，反应时间经历17小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3o，产率为73％。
实施例16
在氮气保护下，将N-(2-甲基烯丙基)-乙酰苯胺1a(0.2mmol)、过氧化月桂醛(LPO，0.3mmol)、四氯化碳(2mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到120℃，反应时间经历12小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3p，产率为68％。
实施例17
在氮气保护下，将N-(2-甲基烯丙基)-乙酰苯胺1a(0.2mmol)、叔丁基过氧化氢(TBHP，0.5mmol)、四氯化碳(2mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到100℃，反应时间经历12小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3q，产率为66％。
实施例18
在氮气保护下，将N-(2-甲基烯丙基)-乙酰苯胺1a(0.2mmol)、过氧化二叔丁基(DTBP，0.4mmol)、四氯化碳(2mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到100℃，反应时间经历12小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3r，产率为72％。
实施例19
在氮气保护下，将N-(2-甲基烯丙基)-乙酰苯胺1a(0.2mmol)、叔丁基过氧化氢(TBHP，0.6mmol)、四氯化碳(2mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到100℃，反应时间经历16小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3s，产率为67％。
实施例20
在氮气保护下，将N-(2-甲基烯丙基)-乙酰苯胺1a(0.2mmol)、过氧化月桂醛(LPO，0.4mmol)、四氯化碳(2mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到100℃，反应时间经历12小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3t，产率为76％。
实施例21
在氮气保护下，将N-(2-甲基烯丙基)-乙酰苯胺1a(0.2mmol)、过氧化苯甲酸叔丁酯(TBPB，0.6mmol)、四氯化碳(2mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到100℃，反应时间经历15小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3u，产率为73％。
实施例22
在氮气保护下，将N-(2-甲基烯丙基)-乙酰苯胺1a(0.2mmol)、过氧化月桂醛(LPO，0.5mmol)、四氯化碳(2mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到100℃，反应时间经历8小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3v，产率为65％。
实施例23
在氮气保护下，将N-(2-甲基烯丙基)-乙酰苯胺1a(0.2mmol)、叔丁基过氧化氢(TBHP，0.6mmol)、四氯化碳(2mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到100℃，反应时间经历15小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3w，产率为58％。
实施例24
在氮气保护下，将N-(2-甲基烯丙基)-乙酰苯胺1a(0.2mmol)、过氧化月桂醛(LPO，0.3mmol)、四氯化碳(2mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到110℃，反应时间经历12小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3x，产率为62％。
下式为本申请实施例反应式及产物结构式。
Figure BDA0001728505210000101
从以上实施例可以看出，产物收率高达80％，反应温度最高为120℃，提供多氯甲基的来源同时也是反应溶剂，以叔丁基过氧化氢、过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化月桂醛、过氧化二叔丁基、过氧化苯甲酰为催化剂和自由基引发剂。反应不需要过渡金属参与，经历自由基历程的加成环化过程，后处理简单，是合成3-位二氯甲基、三氯甲基取代N-酰基吲哚啉化合物的有效途径。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (4)

1.一种多氯甲基取代的吲哚啉化合物的合成方法，其特征在于反应按照以下步骤进行：以未活化的N-(2-甲基烯丙基)-N-芳基酰胺为原料，以二氯甲烷、四氯化碳为多氯甲基来源，在加热条件下，过氧化物催化氧化下合成3位二氯甲基、三氯甲基取代的吲哚啉化合物，其中N-(2-甲基烯丙基)-N-芳基酰胺结构式为
Figure FDA0002954062410000011
所述的多氯甲基取代的吲哚啉化合物结构式为：
Figure FDA0002954062410000012
其中CH3-nCln为CHCl2或CCl3；
其中R选自甲基、乙氧基、苯基、氟、氯、溴、叔丁基或氰基，R’选自乙酰基、丙酰基、甲酰胺基或叔丁氧酰基；
所述过氧化物催化剂为叔丁基过氧化氢、过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化月桂醛、过氧化二叔丁基或过氧化苯甲酰中的一种或两种以上。
2.根据权利要求1所述的多氯甲基取代的吲哚啉化合物的合成方法，其特征在于：N-(2-甲基烯丙基)-N-芳基酰胺的浓度为0.1-1mmol/mL。
3.根据权利要求1所述的多氯甲基取代的吲哚啉化合物的合成方法，其特征在于：所述过氧化物催化剂的量与N-(2-甲基烯丙基)-N-芳基酰胺化合物摩尔比为1-4。
4.根据权利要求1所述的多氯甲基取代的吲哚啉化合物的合成方法，其特征在于：所述加热的温度为60-120℃，反应时间8-24h。
CN201810763678.3A 2018-07-12 2018-07-12 一种多氯甲基取代的吲哚啉化合物及其合成方法和应用 Active CN108947886B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810763678.3A CN108947886B (zh) 2018-07-12 2018-07-12 一种多氯甲基取代的吲哚啉化合物及其合成方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810763678.3A CN108947886B (zh) 2018-07-12 2018-07-12 一种多氯甲基取代的吲哚啉化合物及其合成方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108947886A CN108947886A (zh) 2018-12-07
CN108947886B true CN108947886B (zh) 2021-05-18

Family

ID=64483071

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810763678.3A Active CN108947886B (zh) 2018-07-12 2018-07-12 一种多氯甲基取代的吲哚啉化合物及其合成方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108947886B (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111995561B (zh) * 2019-03-01 2023-07-04 哈尔滨商业大学 一种高收率的无金属催化剂的多氯甲基吲哚啉制备方法
CN109776378B (zh) * 2019-03-01 2020-10-09 哈尔滨商业大学 一种无金属催化剂的多氯甲基吲哚啉制备方法
CN110845411B (zh) * 2019-11-07 2021-09-24 江苏理工学院 一种多氯甲基取代二氢异喹啉酮化合物的合成方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104496881A (zh) * 2014-12-25 2015-04-08 湖南大学 一种铜盐催化酰胺类化合物合成吲哚啉的制备方法
CN104557661A (zh) * 2014-12-25 2015-04-29 湖南大学 一种碘催化酰胺类化合物合成吲哚啉的制备方法
WO2017104589A1 (ja) * 2015-12-15 2017-06-22 国立研究開発法人理化学研究所 パーフルオロアルキル化化合物の製造方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104496881A (zh) * 2014-12-25 2015-04-08 湖南大学 一种铜盐催化酰胺类化合物合成吲哚啉的制备方法
CN104557661A (zh) * 2014-12-25 2015-04-29 湖南大学 一种碘催化酰胺类化合物合成吲哚啉的制备方法
WO2017104589A1 (ja) * 2015-12-15 2017-06-22 国立研究開発法人理化学研究所 パーフルオロアルキル化化合物の製造方法

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1,2-Alkylarylation of activated alkenes with dual C–H bonds of arenes and alkyl halides toward polyhalo-substituted oxindoles;Yu Liu等;《Organic Chemistry Frontiers》;20141106;第1卷(第11期);第1289-1294页 *
A Practical Source of Chlorodifluoromethyl Radicals. Convergent Routes to gem-Difluoroalkenes and -dienes and (2,2-Difluoroethyl)-indoles, -azaindoles, and -naphthols;Pierre Salomon等;《Organic Letters》;20140514;第16卷;第2926-2929页 *
Alkene Trifluoromethylation Coupled with C-C Bond Formation: Construction of Trifluoromethylated Carbocycles and Heterocycles;Hiromichi Egami等;《Angewandte Chemie, International Edition》;20131231;第52卷(第14期);第4094页表3 *
Hiromichi Egami等.Alkene Trifluoromethylation Coupled with C-C Bond Formation: Construction of Trifluoromethylated Carbocycles and Heterocycles.《Angewandte Chemie, International Edition》.2013,第52卷(第14期),第4094页表3. *
Metal-free radical cascade dichloromethylation of activated alkenes using CH2Cl2: highly selective activation of the C-H bond;Yunfei Tian等;《RSC Advances》;20141119;第4卷(第110期);全文，尤其是第64856-64857页表1-2，方案2-3 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN108947886A (zh) 2018-12-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108947886B (zh) 一种多氯甲基取代的吲哚啉化合物及其合成方法和应用
CN107382884B (zh) 一种β-碘代-N-烷氧基苯并三氮唑类化合物的合成方法
CN107417490B (zh) 塔式连续光氯化法制氯苄
JPH06271519A (ja) ５−アミノレブリン酸の製造方法
Selvamurugan et al. Ruthenium (II) complexes encompassing 2-oxo-1, 2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde thiosemicarbazone hybrid ligand: A new versatile potential catalyst for dehydrogenative amide synthesis
Du et al. N-Heterocyclic carbene-catalyzed hydroacylation of isatins with aldehydes: access to 3-acyloxy-1, 3-dihydro-2H-indol-2-ones
McGonagle et al. A three-step tandem process for the synthesis of bicyclic γ-lactams
CN111747875B (zh) 氰烷氧基取代的四取代烯烃衍生物及其合成
CN108383875B (zh) 一种银催化的3-膦酰甲基吲哚啉及制备方法
CN105646326B (zh) 一种多取代的吲哚‑2‑酮类化合物的制备方法
Tsukada et al. New approach to oligotriazoles using a cobalt complex of propargyl azides as a synthetic component
CN114409688A (zh) 一种2-硼化苯并噻唑衍生物的合成方法
CN110845411B (zh) 一种多氯甲基取代二氢异喹啉酮化合物的合成方法
CN108409630B (zh) 一种水相中3-羟基-2-吲哚酮衍生物的制备方法
CN110256478B (zh) 一种烯烃1，2-双官能化反应方法
CN111018830B (zh) 一种多取代共轭二烯化合物及其合成方法
CN111995561B (zh) 一种高收率的无金属催化剂的多氯甲基吲哚啉制备方法
CN112358495B (zh) 一种含硅吲哚啉衍生物及其制备方法
CN107522645A (zh) 一种制备多取代吡咯类化合物的方法
CN108558730B (zh) 一种3-(3-氧代烷基)取代n-乙酰基吲哚啉化合物的合成方法
CN114805127B (zh) 一种2-三氟甲基-1-四氢萘酮化合物的制备方法
CN114702429B (zh) 一种烯烃双官能化构建3-烷基吲哚类化合物的方法
CN111635349B (zh) 一种高效合成多取代吡咯化合物的方法
CN109232420B (zh) 一种可见光催化合成6-砜甲基啡啶类衍生物的方法
CN115286547B (zh) 一种合成芳基苄基硫醚类化合物的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant