CN110845411B - 一种多氯甲基取代二氢异喹啉酮化合物的合成方法 - Google Patents

一种多氯甲基取代二氢异喹啉酮化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种多氯甲基取代二氢异喹啉酮化合物的合成方法，该方法在氧化剂存在下，以N‑烯丙基芳甲酰胺化合物为原料，与二氯甲烷或三氯甲烷进行自由基反应，得到多氯甲基取代二氢异喹啉酮化合物。该操作方法简便，易于分离纯化，产率较高。

Description

一种多氯甲基取代二氢异喹啉酮化合物的合成方法
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种多氯甲基取代二氢异喹啉酮化合物的合成方法。
背景技术
异喹啉酮类化合物广泛存在于自然界中，近几年的研究发现，异喹啉酮的衍生物具有舒张血管、抗肿瘤、杀菌、抗糖尿病等多种生物活性。基于此，关于该类结构合成方法的研究，是有机化学研究的重要方面。传统合成二氢异喹啉酮的方法是在酸或碱催化下或者是在加热条件下，通过邻苯二甲酸酐与亚胺的缩合反应得到，操作繁琐，官能团多样性不高。近年来，由于过渡金属催化有机反应的快速发展，金属催化合成二氢异喹啉酮的方法逐渐涌现。特别的是以铑、钌、钴或者铼为催化剂的苯甲酰胺类化合物与烯烃的分子间加成反应，得到一系列具有不同取代基的二氢异喹啉酮结构。近年来，由于对异喹啉酮类化合物的分子多样性、合成方法及生物活性研究受到越来越多的重视，其合成方法的研究也开展的越来越多。
含卤素的有机化合物广泛存在，其中含有二氯甲基、三氯甲基的有机分子大都是具有生理活性的结构。如，天然产物dysamide A、作为杀虫剂的DDT分子、广谱抗生素氯霉素（Chloramphenicol）等。此外，二氯甲基、三氯甲基还可以通过简单的转化变成氨基、羟基、羰基、羧基等其他有用的官能团。因此，对于有机分子的二氯甲基化、三氯甲基化有着重要的研究价值。二氯甲烷、三氯甲烷作为实验室中常规溶剂，价格低廉。如果以二氯甲烷和三氯甲烷作为多氯甲基自由基源，将产生的多氯甲基自由基与含有未活化烯烃的N-烯丙基芳胺反应，经历自由基加成/环化过程合成多氯甲基取代二氢异喹啉酮化合物，该方法将具备原料来源广，便宜易得，反应高效等优点。
发明内容
本发明主要提供了一种多氯甲基取代二氢异喹啉酮化合物的合成方法，该方法以便宜的二氯甲烷、三氯甲烷为多氯甲基来源，在氧化剂的作用下，发生加成、环化反应，操作方法简便，易于分离纯化，产率较高。其技术方案如下：
在氧化剂存在下，以N-烯丙基芳甲酰胺化合物为原料，与二氯甲烷或三氯甲烷进行自由基反应，得到多氯甲基取代二氢异喹啉酮化合物。
该工艺的反应过程如下：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE002
或
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE004
，
其中，N-烯丙基芳甲酰胺化合物的结构式如下：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE006
，R为甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲氧基、氟、氯、溴、三氟甲基、氰基或酯基； R’’为甲基或丙基。
在上述反应中，二氯甲烷、三氯甲烷既作为产物中多氯甲基来源同时也是反应的溶剂。每1-3ml二氯甲烷或三氯甲烷存在下，N-烯丙基芳甲酰胺化合物的用量为0.2mmol。
优选的，上述反应条件为100-130℃，反应时间为12-24h。
优选的，所述氧化剂为氧化二叔丁基、过氧化二异丙苯或过氧化苯甲酸叔丁酯；氧化剂的摩尔数为原料N-烯丙基芳甲酰胺化合物摩尔数的2-4倍。
采用上述方法，本发明具有以下优点：
本发明反应后处理简便，只需要简单的柱色谱分离方法，以石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂就可以得到纯净的多氯甲基取代二氢异喹啉酮化合物。二氯甲烷、三氯甲烷作为实验室中常规溶剂，来源广泛、价格低廉，既作为反应物同时也是反应的溶剂，不需要添加其他溶剂，反应体系较为单一，而且可以通过后续的蒸馏等方法回收，减少了有机污染物的排放。
具体实施方式
以下实施例中的实验方法如无特殊规定，均为常规方法，所涉及的实验试剂及材料如无特殊规定均为常规生化试剂和材料。
以下结构式3aa、3ba、3ca、3da、3ea、3fa、3ga、3ha、3ia、3ja、3ka、3la、3ma、3na、3oa、3pa、3qa、3ra、3sa、3ab、3eb均为不同实施例下多氯甲基取代二氢异喹啉酮化合物的具体结构。
Figure DEST_PATH_IMAGE008
Figure DEST_PATH_IMAGE010
Figure DEST_PATH_IMAGE012
实施例1
将N-甲基-N-(2-甲基烯丙基)苯甲酰胺1a（0.2 mmol）、二氯甲烷2a（2 mL）、过氧化二叔丁基（3当量）加入到Schlenk反应管中，密封。加热到120℃，反应时间经历20小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3aa，产率为75%。1H NMR (CDCl3, 400 MHz):δ 8.14 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.53-7.49 (m, 1H), 7.42-7.38 (m, 1H), 7.31 (d, J= 7.7 Hz, 1H), 5.51-5.48 (m, 1H), 3.52 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.37 (d, J =12.8 Hz, 1H), 3.17 (s, 3H), 2.68-2.59 (m, 2H), 1.52 (s, 3H). 13C NMR (CDCl3,100 MHz): δ 164.5, 143.0, 132.3, 129.1, 128.3, 127.9, 124.3, 70.2, 58.4,51.8, 37.7, 35.4, 22.8.
实施例2
将N,4-二甲基-N-(2-甲基烯丙基)苯甲酰胺1b（0.2 mmol）、二氯甲烷2a（2 mL）、过氧化二叔丁基（4当量）加入到Schlenk反应管中，密封。加热到120℃，反应时间经历12小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3ba，产率为73%。1H NMR (CDCl3, 400MHz): δ 8.02 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.09 (s, 1H),5.51-5.48 (m, 1H), 3.49 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.35 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.16(s, 3H), 2.63-2.61 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 1.50 (s, 3H). 13C NMR (CDCl3, 100MHz): δ 164.7, 143.1, 142.9, 129.2, 128.6, 125.7, 124.9, 70.3, 58.4, 51.8,37.6, 35.3, 22.8, 22.0.
实施例3
将N-甲基-4-乙基-N-(2-甲基烯丙基)苯甲酰胺1c（0.2 mmol）、二氯甲烷2a（1mL）、过氧化苯甲酸叔丁酯（3当量）加入到Schlenk反应管中，密封。加热到110℃，反应时间经历20小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3ca，产率为69%。1H NMR(CDCl3, 400 MHz): δ 8.06 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.12(s, 1H), 5.49-5.46 (m, 1H), 3.51 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.35 (d, J = 12.8 Hz,1H), 3.17 (s, 3H), 2.73-2.68 (m, 2H), 2.66-2.59 (m, 2H), 1.52 (s, 3H), 1.27(t, J = 7.6 Hz, 1H). 13C NMR (CDCl3, 100 MHz): δ 164.7, 149.1, 143.1, 129.3,127.4, 125.9, 123.7, 70.4, 58.5, 51.8, 37.7, 35.3, 29.3, 22.8, 15.5.
实施例4
将N-甲基-4-叔丁基-N-(2-甲基烯丙基)苯甲酰胺1d（0.2 mmol）、二氯甲烷2a（3mL）、过氧化二异丙苯（3当量）加入到Schlenk反应管中，密封。加热到100℃，反应时间经历24小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3da，产率为73%。1H NMR (CDCl3,400 MHz): δ 8.05 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.41 (dd, J = 8.2, 1.7 Hz, 1H), 7.31(d, J = 1.7 Hz, 1H), 5.42-5.39 (m, 1H), 3.51 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.33 (d, J= 12.8 Hz, 1H), 3.16 (s, 3H), 2.69-2.57 (m, 2H), 1.53 (s, 3H), 1.35 (s, 9H).13C NMR (CDCl3, 100 MHz): δ 164.6, 155.9, 142.3, 128.9, 125.7, 124.9, 121.3,70.5, 58.7, 51.6, 37.9, 35.4, 35.3, 31.3, 22.9.
实施例5
将N-甲基-4-甲氧基-N-(2-甲基烯丙基)苯甲酰胺1e（0.2 mmol）、二氯甲烷2a（2mL）、过氧化二异丙苯（4当量）加入到Schlenk反应管中，密封。加热到130℃，反应时间经历12小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3ea，产率为74%。1H NMR (CDCl3,400 MHz): δ 8.10 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.6, 2.4 Hz, 1H), 6.80(d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.50-5.47 (m, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.50 (d, J = 12.8 Hz,1H), 3.33 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.15 (s, 3H), 2.69-2.57 (m, 2H), 1.50 (s,3H). 13C NMR (CDCl3, 100 MHz): δ 164.6, 162.7, 145.0, 131.4, 121.2, 112.4,110.5, 70.3, 58.6, 55.6, 51.6, 37.8, 35.3, 22.9.
实施例6
将N-甲基-4-三氟甲氧基-N-(2-甲基烯丙基)苯甲酰胺1f（0.2 mmol）、二氯甲烷2a（2 mL）、过氧化二叔丁基（4当量）加入到Schlenk反应管中，密封。加热到120℃，反应时间经历20小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3fa，产率为81%。1H NMR(CDCl3, 400 MHz): δ 8.17 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.12(s, 1H), 5.54-5.51 (m, 1H), 3.54 (d, J = 12.9 Hz, 1H), 3.40 (d, J = 12.9 Hz,1H), 3.16 (s, 3H), 2.63 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 1.51 (s, 3H). 13C NMR (CDCl3, 100MHz): δ 163.4, 152.0, 145.6, 131.4, 126.8, 120.4 (q, J C-F = 257.2 Hz), 119.7,116.7, 69.7, 58.1, 51.5, 37.7, 35.3, 22.5.
实施例7
将N-甲基-4-氟-N-(2-甲基烯丙基)苯甲酰胺1g（0.2 mmol）、二氯甲烷2a（3 mL）、过氧化二叔丁基（4当量）加入到Schlenk反应管中，密封。加热到120℃，反应时间经历15小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3ga，产率为67%。1H NMR (CDCl3, 400MHz): δ 8.16-8.12 (m, 1H), 7.09-7.04 (m, 1H), 7.00-6.97 (m, 1H), 5.53 (t, J =6.2 Hz, 1H), 3.53 (d, J = 12.9 Hz, 1H), 3.38 (d, J = 12.9 Hz, 1H), 3.16 (s,3H), 2.66 (d, J = 6.1 Hz, 2H), 1.50 (s, 3H). 13C NMR (CDCl3, 100 MHz): δ 165.2(d, J C-F = 253.9 Hz), 163.7, 146.2 (d, J C-F = 7.6 Hz), 132.0 (d, J C-F = 9.2 Hz),124.7 (d, J C-F = 2.6 Hz), 115.0 (d, J C-F = 21.4 Hz), 111.6 (d, J C-F = 22.8 Hz),69.9, 58.2, 51.6, 37.8, 35.3, 22.7.
实施例8
将N-甲基-4-氯-N-(2-甲基烯丙基)苯甲酰胺1h（0.2 mmol）、二氯甲烷2a（2 mL）、过氧化二异丙苯（2当量）加入到Schlenk反应管中，密封。加热到130℃，反应时间经历20小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3ha，产率为65%。1H NMR (CDCl3, 400MHz): δ 8.06 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.38-7.35 (m, 1H), 7.28 (s, 1H), 5.56-5.53(m, 1H), 3.52 (d, J = 12.9 Hz, 1H), 3.40 (d, J = 12.9 Hz, 1H), 3.16 (s, 3H),2.64-2.62 (m, 2H), 1.51 (s, 3H). 13C NMR (CDCl3, 100 MHz): δ 163.7, 145.1,138.7, 130.8, 128.2, 126.8, 124.6, 69.8, 58.0, 51.6, 37.7, 35.4, 22.6.
实施例9
将N-甲基-4-溴-N-(2-甲基烯丙基)苯甲酰胺1i（0.2 mmol）、二氯甲烷2a（2 mL）、过氧化二叔丁基（3当量）加入到Schlenk反应管中，密封。加热到120℃，反应时间经历24小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3ia，产率为71%。1H NMR (CDCl3, 400MHz): δ 7.98 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 8.3, 1.5 Hz, 1H), 7.43 (s,1H), 5.57-5.54 (m, 1H), 3.51 (d, J = 12.9 Hz, 1H), 3.39 (d, J = 12.9 Hz, 1H),3.15 (s, 3H), 2.67-2.57 (m, 2H), 1.49 (s, 3H). 13C NMR (CDCl3, 100 MHz): δ163.8, 145.3, 131.2, 130.9, 127.6, 127.3, 127.2, 69.8, 57.9, 51.6, 37.7,35.4, 22.5.
实施例10
将N-甲基-4-三氟甲基-N-(2-甲基烯丙基)苯甲酰胺1j（0.2 mmol）、二氯甲烷2a（3mL）、过氧化二叔丁基（4当量）加入到Schlenk反应管中，密封。加热到120℃，反应时间经历16小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3ja，产率为71%。1H NMR (CDCl3,400 MHz): δ 8.25 (dd, J = 8.1 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.55 (s,1H), 5.58-5.55 (m, 1H), 3.56 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 3.46 (d, J = 13.0 Hz, 1H),3.20 (s, 3H), 2.72-2.59 (m, 2H), 1.56 (s, 3H). 13C NMR (CDCl3, 100 MHz): δ163.1, 144.1, 133.7 (q, J C-F = 32.4 Hz), 131.3, 129.7, 124.6 (q, J C-F = 3.6 Hz),123.6 (q, J C-F = 271.1 Hz), 121.3 (q, J C-F = 3.7 Hz), 69.5, 57.6, 51.4, 37.6,35.3, 22.3.
实施例11
将N-甲基-N-(2-甲基烯丙基)苯甲酰胺1a（0.2 mmol）、三氯甲烷2b（2 mL）、过氧化二叔丁基（3当量）加入到Schlenk反应管中，密封。加热到120℃，反应时间经历20小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3ab，产率为49%。1H NMR (CDCl3, 400 MHz):δ 8.14-8.12 (m, 1H), 7.54-7.49 (m, 1H), 7.42-7.39 (m, 2H), 3.69 (d, J = 13.0Hz, 1H), 3.56 (d, J = 15.5 Hz, 1H), 3.21 (d, J = 15.5 Hz, 1H), 3.20 (s, 3H),3.08 (d, J = 15.5 Hz, 1H), 1.74 (s, 3H). 13C NMR (CDCl3, 100 MHz): δ 164.8,143.8, 132.3, 128.9, 128.5, 127.9, 124.9, 97.4, 59.7, 57.7, 39.2, 35.4, 23.2.
实施例12
将N-甲基-4-甲氧基-N-(2-甲基烯丙基)苯甲酰胺1e（0.2 mmol）、三氯甲烷2b（3mL）、过氧化二叔丁基（3当量）加入到Schlenk反应管中，密封。加热到120℃，反应时间经历24小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3eb，产率为42%。1H NMR (CDCl3,400 MHz): δ 8.08 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.90-6.87 (m, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.67(d, J = 12.9 Hz, 1H), 3.52 (d, J = 12.9 Hz, 1H), 3.20 (d, J = 15.6 Hz, 1H),3.17 (s, 3H), 3.04 (d, J = 15.5 Hz, 1H), 1.71 (s, 3H). 13C NMR (CDCl3, 100MHz): δ 164.9, 162.7, 145.9, 131.1, 121.5, 112.4, 111.1, 97.4, 59.6, 57.7,55.6, 39.4, 35.2, 23.1.
对本领域的技术人员来说，可根据以上描述的技术方案以及构思，做出其它各种相应的改变以及形变，而所有的这些改变以及形变都应该属于本发明权利要求的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种多氯甲基取代二氢异喹啉酮化合物的合成方法，其特征在于：在氧化剂存在下，以N-烯丙基芳甲酰胺化合物为原料，与二氯甲烷或三氯甲烷进行自由基反应，得到多氯甲基取代二氢异喹啉酮化合物，
工艺反应过程如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
或
Figure DEST_PATH_IMAGE004
，
其中，N-烯丙基芳甲酰胺化合物的结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE006
， R为甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲氧基、氟、氯、溴、三氟甲基、氰基或酯基； R’’为甲基或丙基。
2.根据权利要求1所述的多氯甲基取代二氢异喹啉酮化合物的合成方法，其特征在于：反应条件为100-130℃，反应时间为12-24h。
3.根据权利要求1所述的多氯甲基取代二氢异喹啉酮化合物的合成方法，其特征在于：所述氧化剂为氧化二叔丁基、过氧化二异丙苯或过氧化苯甲酸叔丁酯。
4.根据权利要求1所述的多氯甲基取代二氢异喹啉酮化合物的合成方法，其特征在于：氧化剂的摩尔数为原料N-烯丙基芳甲酰胺化合物摩尔数的2-4倍。
5.根据权利要求1所述的多氯甲基取代二氢异喹啉酮化合物的合成方法，其特征在于：每1-3ml二氯甲烷或三氯甲烷存在下，N-烯丙基芳甲酰胺化合物的用量为0.2mmol。
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