CN108938608B - 一种柳珊瑚来源二萜类抗肿瘤化合物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种柳珊瑚来源二萜类抗肿瘤化合物的制备方法，包括以下步骤：(1)先将丛柳珊瑚Euplexaura sp.粉碎，用乙醇水溶液浸提2‑4次，合并浸提液，减压浓缩得到提取液浸膏；将提取液浸膏用乙酸乙酯萃取2‑4次，减压浓缩得到乙酸乙酯相浸膏；(2)将步骤(1)得到的乙酸乙酯相浸膏首先经正相硅胶柱层析，采用石油醚‑乙酸乙酯按100:0至0:100梯度洗脱，将其按照极性大小分成6个组分1–6；(3)步骤(2)得到的组分3和4经过进一步Sephadex LH‑20凝胶色谱和高效液相色谱分离，得到4个无色油状物，即化合物1‑4。

Description

一种柳珊瑚来源二萜类抗肿瘤化合物的制备方法
技术领域
本发明属于海洋天然药物化学领域，具体涉及一种柳珊瑚来源二萜类抗肿瘤化合物的制备方法。
背景技术
自20世纪40年代以来，在世界范围内兴起了向海洋要药的热潮。海洋因为其自身高盐、高压等特殊的环境因素导致自身可以产生多种结构类型的高活性的抗肿瘤活性化合物。以阿糖胞苷Ara-C为代表的二十多种海洋来源抗肿瘤药物已经上市或进入临床。柳珊瑚是热带珊瑚礁生态系统中最重要的生物之一，柳珊瑚及中多种类型的次级代谢产物多具有抗肿瘤活性。以柳珊瑚来源的二萜类化合物为代表的抗肿瘤活性化合物已经成为现代海洋药物研究的一大亮点。Serrulatane类二萜化合物是一类重要的海洋次级代谢产物，但到目前为止，国内外均未见对柳珊瑚来源serrulatane类二萜化合物的抗肿瘤活性报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种来源于丛柳珊瑚Euplexaura sp.的二萜类化合物及其制备方法与作为抗肿瘤剂的应用，它能满足现有技术的上述需求。
本发明所述的丛柳珊瑚Euplexaura sp.是发明人于2011年4月采自中国北海市涠洲岛。
本发明提供一种式I结构的二萜类化合物或其药学上可接受的的盐，其特征在于式I结构如下：
Figure BDA0001305313380000011
其中R1、R2各自独立地为H或OH，或者R1、R2一起为O(即＝O)；“---”表示单键或不存在。
本发明的另一实施方案中提供上述式I化合物，其特征在于基团R1、R2不同。
本发明的另一实施方案中提供上述式I化合物，其特征在于基团R1、R2一起为O，且至少一个“---”表示单键。
式Ⅰ化合物选自下列化合物：
Figure BDA0001305313380000021
本发明提供一种式Ⅰ化合物(化合物1-4)的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)先将丛柳珊瑚Euplexaura sp.粉碎，用乙醇水溶液浸提2-4次，合并浸提液，减压浓缩得到提取液浸膏；将提取液浸膏用乙酸乙酯萃取2-4次，减压浓缩得到乙酸乙酯相浸膏；
(2)将步骤(1)得到的乙酸乙酯相浸膏首先经正相硅胶柱层析，采用石油醚-乙酸乙酯按100:0至0:100梯度洗脱，将其按照极性大小分成6个组分1–6；
(3)步骤(2)得到的组分3经过进一步Sephadex LH-20凝胶色谱和高效液相色谱分离，得到2个无色油状物，即化合物3和4；
(4)步骤(2)得到的组分4经过进一步Sephadex LH-20凝胶色谱和高效液相色谱分离，得到2个无色油状物，即化合物1和2。
上述制备方法中步骤(1)乙醇水溶液为体积分数为75％-95％乙醇水溶液；步骤(2)中正相硅胶柱层析采用的固定相为200–300目硅胶；步骤(3)中凝胶色谱采用的流动相为石油醚-氯仿-甲醇混合溶剂，其体积比为石油醚:氯仿:甲醇＝2:1:1，步骤(3)中高效液相色谱采用的固定相为ODS C18色谱柱Kromasil,5μm,250×4.6mm，流动相为甲醇-水的混合溶剂，其体积比为甲醇:水＝70:30；步骤(4)中凝胶色谱采用的流动相为氯仿-甲醇混合溶剂，其体积比为氯仿:甲醇＝1:1，步骤(4)中高效液相色谱采用的固定相为ODS C18色谱柱Kromasil,5μm,250×4.6mm，流动相为甲醇-水的混合溶剂，其体积比为甲醇:水＝55:45。
本发明中式I化合物可由化合物1-4经简单的羰基还原或碳碳双键还原来得到，例如化合物3可在-40℃，甲醇-二氯甲烷(1：1)为溶剂，H2/Pd作用下，得到系列双键还原化合物
Figure BDA0001305313380000031
Figure BDA0001305313380000032
Figure BDA0001305313380000033
化合物4可-20℃，四氢呋喃为溶剂，NaBH4作用下，得到两个羰基被还原化差向异构体
Figure BDA0001305313380000034
Figure BDA0001305313380000035
总之，本发明式I化合物均可由化合物1-4按现有技术官能团转换方法得到。
本发明的另一实施方式中提供一种抗肿瘤剂，其特征在于包括式Ⅰ化合物或其药学上可接受的盐作为有效成分。
本发明还提供所述的式Ⅰ化合物或其药学上可接受的盐在制备预防和/或治疗由人喉癌细胞(Hep-2)引起的肿瘤疾病的药物中的应用。
上述的式Ⅰ化合物或其药学上可接受的盐在制备抗肿瘤剂中的应用。
本发明中术语“药学上可接受的盐”是指非毒性的无机或有机酸和/或碱的加成盐，可参见“Salt selection for basic drugs”,Int.J.Pharm.(1986),33,201–217。
本发明从丛柳珊瑚Euplexaura sp.中获得二萜类化合物1-4对人喉癌细胞(Hep-2)具有强的抑制活性，可用作抗肿瘤药物，应用前景广阔。
具体实施方式
为了便于对本发明的进一步理解，下面提供的实施例对其做了更详细的说明。但是这些实施例仅供更好地理解发明而并非用来限定本发明的范围或实施原则，本发明的实施方式不限于以下内容。
实施例1
本发明的化合物1-4的制备：
(1)取新鲜丛柳珊瑚Euplexaura sp.样品(1780.0g)，粉碎后用75％的乙醇水溶液浸提3次，合并提取液，减压浓缩得提取液浸膏，将提取液浸膏用乙酸乙酯萃取3次，减压浓缩得乙酸乙酯相浸膏。
(2)乙酸乙酯相浸膏首先经正相减压硅胶(200–300目硅胶)柱层析(VLC)，石油醚-乙酸乙酯程序梯度洗脱，将其按照极性大小分成6个组分1–6。组分3经过进一步SephadexLH-20凝胶色谱(石油醚:氯仿:甲醇＝2:1:1)和制备高效液相色谱分离，固定相：ODS C18色谱柱(Kromasil,5μm,250×4.6mm)，流动相：甲醇:水＝70:30(体积百分比)的混合溶剂，得到2个无色油状物(化合物3和4)。组分4经过进一步Sephadex LH-20凝胶色谱(氯仿:甲醇＝1:1)和制备高效液相色谱分离，固定相：ODS C18色谱柱(Kromasil,5μm,250×4.6mm)，流动相：甲醇:水＝55:45(体积百分比)的混合溶剂，得到2个无色油状物(化合物1和2)。
化合物1-4的结构确证数据：
Euplexaurene A(1)
Figure BDA0001305313380000051
无色油状；[α]D 25＝+44.9(c 0.10,CH3OH)；IR(KBr)νmax 3432,2928,1726,1456,1374,1029cm–1；1H NMR(CDCl3,500Hz)δ:5.12(1H,t,J＝6.5Hz,H-15),4.36(1H,t,J＝8.0Hz,8-H),2.08(1H,m,H-1),2.05(1H,m,Ha-14),1.96(1H,m,Ha-7),1.92(1H,m,H-5),1.92(1H,m,Hb-14),1.69(3H,s,H-18),1.63(1H,m,Ha-2),1.62(3H,s,H-17),1.53(1H,m,Ha-13),1.47(1H,m,H-11),1.34(1H,m,Ha-3),1.22(1H,m,Hb-13),1.06(1H,m,H-4),0.98(3H,d,J＝6.5Hz,H-19),0.96(3H,d,J＝7.5Hz,H-20),0.92(3H,d,J＝7.0Hz,H-12),0.88(1H,m,H-6),0.79(1H,m,Hb-3),0.73(1H,m,Hb-7),0.72(1H,m,H-10),0.53(1H,m,Hb-2).13C NMR(CDCl3,125MHz)δ:131.1(C,C-16),125.0(CH,C-15),75.0(CH,C-8),42.4(CH,C-4),39.5(C,C-9),38.6(CH,C-10),38.4(CH2,C-7),38.4(CH,C-11),34.3(CH2,C-13),33.9(CH,C-6),32.7(CH,C-1),31.6(CH2,C-2),27.7(CH,C-5),26.2(CH2,C-3),25.9(CH2,C-14),25.7(CH3,C-18),18.8(CH3,C-20),18.1(CH3,C-19),17.7(CH3,C-17),16.7(CH3,C-12).HRESIMS m/z 291.2677([M+H]+,C20H35O；calc.291.2682).
Euplexaurene B(2)
Figure BDA0001305313380000052
无色油状；[α]D 25＝+63.1(c 0.10,CH3OH)；IR(KBr)νmax 3437,2953,1720,1462,1361,1042cm–1；1H NMR(CDCl3,500MHz)δ:5.11(1H,t,J＝6.5Hz,H-15),4.08(1H,d,J＝5.5Hz,H-8),2.49(1H,m,H-1),2.03(1H,m,Ha-14),2.01(1H,m,H-5),1.90(1H,m,Hb-14),1.69(3H,s,H-18),1.67(1H,m,Ha-2),1.61(3H,s,H-17),1.56(1H,m,Ha-13),1.51(1H,m,Ha-7),1.38(1H,m,H-11),1.38(1H,m,Ha-3),1.17(1H,m,Hb-13),1.16(1H,m,Hb-7),1.11(3H,d,J＝7.0Hz,H-20),1.01(3H,d,J＝6.5Hz,H-19),1.00(1H,m,H-6),0.91(1H,m,H-4),0.89(3H,d,J＝6.5Hz,H-12),0.79(1H,m,H-10),0.76(1H,m,Hb-3),0.52(1H,m,Hb-2).13C NMR(CDCl3,125MHz)δ:131.7(C,C-16),125.0(CH,C-15),81.5(CH,C-8),43.0(CH,C-4),40.8(C,C-9),40.8(CH,C-10),40.8(CH2,C-7),38.4(CH,C-11),34.3(CH,C-6),34.2(CH2,C-13),33.3(CH2,C-2),33.0(CH,C-1),28.3(CH,C-5),26.0(CH2,C-3),25.9(CH2,C-14),25.7(CH3,C-18),23.0(CH3,C-20),18.0(CH3,C-19),17.7(CH3,C-17),16.9(CH3,C-12).HRESIMS m/z 291.2676([M+H]+,C20H35O；calc.291.2682).
Euplexaurene C(3)
Figure BDA0001305313380000061
无色油状；[α]D 23＝+23.7(c 0.05,CH3OH)；IR(KBr)νmax 2925,1677,1458,1365,1241,1005cm–1；1H NMR(CDCl3,500Hz)δ:5.62(1H,dd,J＝16.0,6.0Hz,H-14),5.54(1H,d,J＝16.0Hz,H-13),5.37(1H,brs,H-7),5.01(1H,d,J＝6.0,H-15),2.47(1H,m,H-1),2.45(1H,m,H-11),2.15(3H,s,H-20),1.95(1H,m,H-5),1.80(1H,m,Ha-2),1.43(1H,m,Ha-3),1.34(1H,m,H-10),1.34(3H,s,H-17),1.32(3H,s,H-18),1.24(1H,m,H-4),0.94(1H,m,Hb-3),0.93(3H,d,J＝6.0Hz,H-19),0.87(3H,d,J＝7.0Hz,H-12),0.71(1H,m,Hb-2).13C NMR(CDCl3,125MHz)δ:209.1(C,C-8),178.2(C,C-6),135.0(CH,C-13),130.7(CH,C-14),123.7(CH,C-7),123.6(C,C-16),114.4(CH,C-15),54.4(CH,C-10),43.3(CH,C-4),43.0(C,C-9),38.0(CH,C-11),35.4(CH,C-5),30.4(CH2,C-2),26.4(CH,C-1),25.8(CH2,C-3),24.5(CH3,C-17),24.2(CH3,C-18),19.8(CH3,C-19),18.9(CH3,C-20),16.6(CH3,C-12).HRESIMS m/z 285.2208([M+H]+,C20H29O；calc.285.2213).
Anthogorgiene P(4)
Figure BDA0001305313380000071
无色油状；[α]D 23＝+33.5(c 0.05,CH3OH)；IR(KBr)νmax 2912,1660,1462,1383,1257,1014cm–1；1H NMR(CDCl3,500Hz)δ:5.39(1H,s,H-7),5.10(1H,t,J＝6.0Hz,H-15),2.49(1H,m,H-1),2.17(3H,s,H-20),2.06(1H,m,Ha-14),1.96(1H,m,H-5),1.94(1H,m,Hb-14),1.80(1H,m,H-2),1.71(3H,s,H-18),1.63(3H,s,H-17),1.49(1H,m,H-11),1.45(1H,m,Ha-13),1.44(1H,m,Ha-3),1.38(1H,t,J＝2.8Hz,H-10),1,28(1H,m,H-4),1.20(1H,m,Hb-13),0.96(3H,d,J＝6.5Hz,H-19),0.94(1H,m,Hb-3),0.89(3H,d,J＝6.6Hz,H-12),0.69(1H,m,Hb-2).13C NMR(CDCl3,125MHz)δ:209.0(C,C-8),178.0(C,C-6),131.3(C,C-16),124.5(CH,C-15),123.5(CH,C-7),54.8(CH,C-10),43.6(CH,C-4),43.0(C,C-19),37.4(CH,C-11),35.5(CH,C-5),34.2(CH2,C-13),30.4(CH2,C-2),26.4(CH,C-1),25.8(CH2,C-14),25.6(CH3,C-18),25.3(CH2,C-3),19.8(CH3,C-19),18.8(CH3,C-20),17.6(CH3,C-17),16.1(CH3,C-12).HRESIMS m/z 287.2367([M+H]+,C20H31O；calc.287.2369).
实施例2
(1)取新鲜丛柳珊瑚Euplexaura sp.样品(3kg)，粉碎后用95％的乙醇水溶液浸提4次，合并提取液，减压浓缩得提取液浸膏，将提取液浸膏用乙酸乙酯萃取2次，减压浓缩得乙酸乙酯相浸膏。
(2)乙酸乙酯相浸膏首先经正相减压硅胶(200–300目硅胶)柱层析(VLC)，石油醚-乙酸乙酯程序梯度洗脱，将其按照极性大小分成6个组分1–6。组分3经过进一步SephadexLH-20凝胶色谱(石油醚:氯仿:甲醇＝2:1:1)和制备高效液相色谱分离，固定相：ODS C18色谱柱(Kromasil,5μm,250×4.6mm)，流动相：甲醇:水＝70:30(体积百分比)的混合溶剂，得到2个无色油状物(化合物3和4)。组分4经过进一步Sephadex LH-20凝胶色谱(氯仿:甲醇＝1:1)和制备高效液相色谱分离，固定相：ODS C18色谱柱(Kromasil,5μm,250×4.6mm)，流动相：甲醇:水＝55:45(体积百分比)的混合溶剂，得到2个无色油状物(化合物1和2)。其中化合物1-4的结构确证数据与实施例1中相应数据一致。
实施例1–2中正相硅胶柱色谱分离、高效液相色谱分离等实验操作条件均为本领域常规的实验操作条件，本领域的技术人员可以根据实际需要，进行合理的选择。
实施例3
本发明式Ⅰ化合物的抗肿瘤活性
(1)抗肿瘤活性测试
采用MTT方法对人喉癌细胞(Hep-2)的体外抑制活性进行测试。
(2)活性测试方法
按细胞生长速率，将一定数量处于对数生长期的细胞以90μL/孔的浓度接种于96孔培养板内，培养24h后加入待测样品10μL/孔，对每个细胞株，每个浓度梯度均做三个平行。细胞在37℃、5％CO2条件下培养48h后，加MTT(Sigma)液5mg/mL，用生理盐水配置20μL/孔；继续培养4h后，加入三联液(10％SDS-5％异丁醇-0.01mol/L HCl)50μL/孔，置于CO2培养箱中过夜。然后用酶标仪测OD 570值。阿霉素作为阳性对照药。
(3)活性测试结果
试验结果显示，本发明式I化合物对人喉癌细胞(Hep-2)具有较强的抑制作用，能有效抑制Hep-2细胞，本发明式I化合物的IC50为1-15μM，其中化合物1–4的IC50值为分别为1.95,7.80,13.6和5.85μM。实验表明，本发明的二萜类化合物对人喉癌细胞(Hep-2)具有抑制活性，可将其制成抗肿瘤药物，具有广泛的应用前景。

Claims (2)

1.一种抗肿瘤药物，其特征在于包括化合物1、2、3之一或其药学上可接受的盐作为有效成分，化合物1、2、3结构如下：
Figure FDA0002448373580000011
2.一种同时制备化合物1-4的方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)先将丛柳珊瑚Euplexaura sp.粉碎，用乙醇水溶液浸提2-4次，合并浸提液，减压浓缩得到提取液浸膏；将提取液浸膏用乙酸乙酯萃取2-4次，减压浓缩得到乙酸乙酯相浸膏；
(2)将步骤(1)得到的乙酸乙酯相浸膏首先经正相硅胶柱层析，采用石油醚-乙酸乙酯按100:0至0:100梯度洗脱，将其按照极性大小分成6个组分1–6；
(3)步骤(2)得到的组分3经过进一步Sephadex LH-20凝胶色谱和高效液相色谱分离，得到2个无色油状物，即化合物3和4；
(4)步骤(2)得到的组分4经过进一步Sephadex LH-20凝胶色谱和高效液相色谱分离，得到2个无色油状物，即化合物1和2；
所述化合物1、2、3、4结构如下：
Figure FDA0002448373580000012
所述步骤(1)中乙醇水溶液为体积分数为75％-95％乙醇水溶液；
所述步骤(2)中正相硅胶柱层析采用的固定相为200–300目硅胶；
所述步骤(3)中凝胶色谱采用的流动相为石油醚-氯仿-甲醇混合溶剂，其体积比为石油醚:氯仿:甲醇＝2:1:1，步骤(3)中高效液相色谱采用的固定相为ODS C18色谱柱Kromasil,5μm,250×4.6mm，流动相为甲醇-水的混合溶剂，其体积比为甲醇:水＝70:30；
所述步骤(4)中凝胶色谱采用的流动相为氯仿-甲醇混合溶剂，其体积比为氯仿:甲醇＝1:1，步骤(4)中高效液相色谱采用的固定相为ODS C18色谱柱Kromasil,5μm,250×4.6mm，流动相为甲醇-水的混合溶剂，其体积比为甲醇:水＝55:45。
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