CN108912333B - 一种高透过率氨基硅油的制备方法 - Google Patents

一种高透过率氨基硅油的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108912333B
CN108912333B CN201810811708.3A CN201810811708A CN108912333B CN 108912333 B CN108912333 B CN 108912333B CN 201810811708 A CN201810811708 A CN 201810811708A CN 108912333 B CN108912333 B CN 108912333B
Authority
CN
China
Prior art keywords
silicone oil
amino silicone
coupling agent
mpa
heating
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201810811708.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108912333A (zh
Inventor
吴蓁
姜琴
高晟弢
何辛
李德全
王一鸣
张英强
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shanghai Resin Factory Co Ltd
Original Assignee
Shanghai Institute of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanghai Institute of Technology filed Critical Shanghai Institute of Technology
Priority to CN201810811708.3A priority Critical patent/CN108912333B/zh
Publication of CN108912333A publication Critical patent/CN108912333A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108912333B publication Critical patent/CN108912333B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
    • D06M2101/02—Natural fibres, other than mineral fibres
    • D06M2101/10—Animal fibres
    • D06M2101/12—Keratin fibres or silk

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

本发明提供了一种高透过率氨基硅油的制备方法，包括一个制备偶联剂水解物的步骤；一个制备氨基硅油的步骤，将八甲基环四硅氧烷脱水；然后在常压下，加入催化剂溶解；再减压加入偶联剂水解物混合；再减压加入封端剂反应再升温使得催化剂失活；然后升温至去除低分子化合物；静置冷却即可制得高透过率氨基硅油。本发明所制备的氨基硅油具有高透过率，粘度可控，极易乳化成透明微乳液并具有优异的稳定性，适于织物处理、个人护理用品中添加剂等应用，具有较好地应用效果。

Description

一种高透过率氨基硅油的制备方法
技术领域
本发明属于化工领域，涉及一种硅油化学品，具体来说是一种高透过率氨基硅油的制备方法。
背景技术
氨基硅油作为一种功能性硅油，是有机硅化合物中发展最快的产品之一，具有柔软、润滑、疏水、成膜、消泡、上光等多项优异性能及功效，其合成工艺多为本体聚合与乳液聚合。采用乳液聚合法合成中会有少量的硅氧烷单体残留在乳化液中，易造成乳液漂油，且产物不能复原至硅油形式。而本体聚合法其工艺简单、反应过程容易控制，适合大规模生产，但目前多采用偶联剂直接与D4反应的共聚合成法。由于该方法涉及D4的开环、偶联剂的缩聚及彼此共聚等多种机制，易造成反应体系中存在缩合出的醇类化合物，偶联剂对于目标产物的转化率不高，也导致产物中多种结构并存及氨基分布不均，造成透明性不佳，影响使用效果。
发明内容
针对现有技术中的上述技术问题，本发明提供了一种高透过率的氨基硅油的制备方法，所述的这种高透过率的氨基硅油的制备方法要解决现有技术中的氨基硅油多种结构并存及氨基分布不均，透明性不佳，影响使用效果的技术问题。
本发明还提供了上述的一种高透过率氨基硅油的制备方法，包括以下步骤：
1)一个制备偶联剂水解物的步骤；将氨基硅烷偶联剂与水混合于封闭的容器中，匀速搅拌水解，水解温度为10～15℃，水解时间为1～2h；然后在-0.09MPa下维持0.5～2h；然后静置，即得在25℃时，粘度为100～300mPa·s的偶联剂水解物；
2)一个制备氨基硅油的步骤，将八甲基环四硅氧烷在45～55℃下脱水；然后在常压下，以氮气作为保护气体，加入催化剂四甲基氢氧化铵溶解；再减压至-0.09MPa，维持20～30min；再逐步滴加步骤1)的偶联剂水解物混合；再减压至-0.09MPa20～30min；然后升温至90℃，反应10～30min后加入封端剂六甲基二硅氧烷，反应1～2h；再升温至150℃，保温使得催化剂失活；然后升温至180℃，去除低分子化合物；然后静置冷却即可制得高透过率氨基硅油，所述的高透过率氨基硅油在25℃时的粘度为1000～2000mPa·s，氨值在0.2～0.6mmol/g，在波长为550nm时的透过率为94％以上。
进一步的，所述的氨基硅烷偶联剂为KH602，所述的氨基硅烷偶联剂和水的质量比为17～20：9～18。
进一步的，所述的八甲基环四硅氧烷、催化剂、封端剂和偶联剂水解物的质量比为95～190：0.97～2.02：0.45～1.90：2.05～10.24。
通过上述方法获得的高透过率氨基硅油的结构式如下所示：
Figure BDA0001739317550000021
其中，R1的结构式为-CH2CH2CH2NH2、-CH2CH2CH2NHCH2CH2NH2、-CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2N(CH3)2、
Figure BDA0001739317550000022
Figure BDA0001739317550000023
R1中的氨基可被伯胺、仲胺、叔胺、芳香胺或者季胺盐代替。
上述的结构式为无规共聚物，是以x、y的随意数值连接后以聚合度n的形式重复交替而成，即x、y是变量。
本发明的氨基硅油采用氨基偶联剂低温水解的方法以控制水解物的结构，得到以硅二醇为主的水解产物，达到与D4(八甲基环四硅氧烷)的均匀反应而形成产物结构单一，氨基分布均匀，故产物透明性高。所制备的氨基硅油具有高透过率，粘度可控，极易乳化成透明微乳液并具有优异的稳定性，适于织物处理、个人护理用品中添加剂等应用，具有较好地应用效果。
本发明与现有技术相比，其技术进步是显著的。
1)本发明采用了氨基硅烷偶联剂与水发生水解并脱除醇类后，再与八甲基环四硅氧烷聚合反应合成氨基硅油的技术路线，与氨基硅烷偶联剂直接与八甲基环四硅氧烷反应制备氨基硅油的方法相比，组成结构单一，氨基分布更均匀。
2)本发明制备的氨基硅油，由于合成物结构单一，粘度可控性更好。
3)本发明制备的氨基硅油透明性高，极易乳化成透明微乳液，且乳化后对羊绒毛织物处理效果极佳。同时将氨基硅油复配到护理香波等化妆品中，能体现出优异的使用性能。
附图说明
图1是实施例4所得氨基硅油的红外光谱图。
图2是实施例4所得氨基硅油的核磁共振氢谱图。
图3是实施例4-8中所得到的氨基硅油和市面上购买的普通氨基硅油的透过率的比较图。
具体实施方式
下面通过具体实施例，对本发明的技术方案作进一步的具体发明。应当理解，本发明的实施并不局限于下面的实施例。
粘度采用上海精密科学仪器有限公司生产的NDJ-1型旋转粘度计按照GB/T22235-2008“液体黏度的测定”标准进行测定；氨值通过参照文献(申屠鲜艳，胡振羽.氨基硅油的结构分析[J].有机硅材料，2006，20(5)：256-257.)中的方法测定反应物的氨值：称取1g左右(精确至0.0001g)的氨基硅油，先后加入20mL甲苯溶液和30mL异丙醇溶液，充分溶解后，滴加2～3滴指示剂(溴酚蓝)，充分摇匀后，用浓度为0.048mol/L的HCl-C2H5OH(乙醇浓度为95.2％)标准溶液进行滴定，滴定终点的判定是取决于颜色的变化：溶液颜色由紫色变为亮黄色，平行测定三次，取平均值，同时做空白实验；透过率采用德国安捷伦仪器有限公司生产的Cary5000紫外可见近红外分光光度计，在25℃下对样品的透过率进行测定。采用美国Thermo Nicolet公司生产的Nexus型傅里叶变换红外光谱仪对样品的化学结构进行表征；采用德国Bruker公司生产的AVANCE-III 500MHZ核磁共振氢谱分析产物的结构：以氖代氯仿为溶剂，内标物为四甲基硅烷，用1HNMR分析产物结构。本发明中使用的各种原料均为市售的有机硅产品制备常用原料，对本发明所做的任何形式上的变通和/或改变都将落入本发明保护范围。
在本发明中，若非特指，所有的份、百分比均为重量单位，所采用的设备和原料等均可从市场购得或是本领域常用的。下述实施例中的方法，如无特别说明，均为本领域的常规方法。
实施例1
a、偶联剂水解物的制备
将20份KH602与18份水混合于封闭的四口烧瓶中匀速搅拌水解，水解温度为10℃，水解时间为2h；然后在-0.09MPa下维持1h去除低分子化合物；静置即得粘度为300mPa·s(25℃)的以硅二醇为主的KH602水解物。
实施例2
a、偶联剂水解物的制备
将18份KH602与13.5份水混合于封闭的四口烧瓶中匀速搅拌水解，水解温度为15℃，水解时间为1h；然后在-0.09MPa下维持1h去除低分子化合物；静置即得粘度为200mPa·s(25℃)的以硅二醇为主的KH602水解物。
实施例3
a、偶联剂水解物的制备
将17份KH602与9份水混合于封闭的四口烧瓶中匀速搅拌水解，水解温度为12℃，水解时间为1.5h；然后在-0.09MPa下维持1h去除低分子化合物；静置即得粘度为100mPa·s(25℃)的以硅二醇为主的KH602水解物。
实施例4
b、氨基硅油的制备
将95份D4在50℃下脱水1h后；常压时以高纯氮气保护，加入1.02份催化剂四甲基氢氧化铵溶解5min；然后减压至-0.09MPa维持30min；再逐步滴加6.15份上述实施例2制备的粘度为200mPa·s(25℃)的以硅二醇为主的KH602水解物，2min滴完，混合5min；然后减压至-0.09MPa维持25min；然后升温至90℃，反应30min后；加入0.90份封端剂六甲基二硅氧烷(MM)，反应1.5h；再升温至150℃催化剂失活30min；然后升温至180℃去除低分子化合物1h；静置冷却即可制得相应的氨基硅油。
采用美国Thermo Nicolet公司生产的Nexus型傅里叶变换红外光谱仪对其氨基硅油化学结构进行表征，如图1所示；还采用德国Bruker公司生产的AVANCE-III 500MHZ核磁共振氢谱分析产物的结构，如图2所示。
从图1的氨基硅油的红外光谱图，可以得出：在1045.97cm-1和1129.62cm-1处，具有两个强度相似的强峰，这是由于聚硅氧烷在链增长过程中产生的Si-O-Si的伸缩振动峰；在1259.33cm-1和1410.50cm-1处，具有明显的Si-CH3的特征峰；1452.82cm-1处有较强的N-H弯曲振动吸收峰；在3479.06cm-1处出现氨基伸缩振动吸收峰；因此，得出在以Si-O-Si为主连的分子链中引入了氨基基团，即反应所得产物为氨基硅油。
从图2的氨基硅油的核磁共振氢谱图分析，化学位移0.01ppm处的峰是氨基硅油中Si-CH3上的质子峰；化学位移为0.55ppm处的峰是Si-CH2中的氢原子引起的；化学位移为1.58ppm处的峰是CH2-CH2上的氢原子引起的；化学位移为2.61ppm和2.78ppm处的峰，它们的积分面积几乎为1：1，分别是NH-CH2和CH2-NH2的质子峰；化学位移7.34ppm是CDCl3溶剂峰。
结合氨基硅油的红外光谱图及核磁共振氢谱图的分析，得出偶联剂水解物已经成功接入硅氧烷中，该化合物的结构式如下(结构式)：
Figure BDA0001739317550000051
实施例5
b、氨基硅油的制备
将95份D4在50℃下脱水1h后；常压时以高纯氮气保护，加入1.00份催化剂四甲基氢氧化铵溶解5min；然后减压至-0.09MPa维持25min；再逐步滴加4.10份上述实施例3制备的粘度为100mPa·s(25℃)的以硅二醇为主的KH602水解物，1min滴完，混合5min；然后减压至-0.09MPa维持20min；然后升温至90℃，反应20min后；加入0.90份封端剂六甲基二硅氧烷(MM)，反应1.5h；再升温至150℃催化剂失活30min；然后升温至180℃去除低分子化合物1h；静置冷却即可制得相应的氨基硅油。
实施例6
b、氨基硅油的制备
将95份D4在50℃下脱水1h后；常压时以高纯氮气保护，加入0.97份催化剂四甲基氢氧化铵溶解5min；然后减压至-0.09MPa维持20min；再逐步滴加2.05份上述实施例1制备的粘度为300mPa·s(25℃)的以硅二醇为主的KH602水解物，1min滴完，混合5min；然后减压至-0.09MPa维持20min；然后升温至90℃，反应10min后；加入0.45份封端剂六甲基二硅氧烷(MM)，反应1.5h；再升温至150℃催化剂失活30min；然后升温至180℃去除低分子化合物1h；静置冷却即可制得相应的氨基硅油。
实施例7
b、氨基硅油的制备
将190份D4在50℃下脱水1h后；常压时以高纯氮气保护，加入1.97份催化剂四甲基氢氧化铵溶解5min；然后减压至-0.09MPa维持30min；再逐步滴加6.15份上述实施例3制备的粘度为100mPa·s(25℃)的以硅二醇为主的KH602水解物，1min滴完，混合5min；然后减压至-0.09MPa维持25min；然后升温至90℃，反应10min后；加入0.90份封端剂六甲基二硅氧烷(MM)，反应1.5h；再升温至150℃催化剂失活30min；然后升温至180℃去除低分子化合物1h；静置冷却即可制得相应的氨基硅油。
实施例8
b、氨基硅油的制备
将190份D4在50℃下脱水1h后；常压时以高纯氮气保护，加入2.02份催化剂四甲基氢氧化铵溶解5min；然后减压至-0.09MPa维持20min；再逐步滴加10.24份上述实施例1制备的粘度为300mPa·s(25℃)的以硅二醇为主的KH602水解物，2min滴完，混合5min；然后减压至-0.09MPa维持30min；然后升温至90℃，反应30min后；加入1.90份封端剂六甲基二硅氧烷(MM)，反应1.5h；再升温至150℃催化剂失活30min；然后升温至180℃去除低分子化合物1h；静置冷却即可制得相应的氨基硅油。
对上述实施例所得到的氨基硅油和市面上购买的普通氨基硅油进行性能测试，主要测试其粘度、氨值、透过率。
表1：实施例中所得到的氨基硅油和市面上购买的普通氨基硅油的性能
Figure BDA0001739317550000071
从图3可知，从以上测试数据可以看出依据本发明技术路线制备的氨基硅油与普通氨基硅油相比，粘度均调控可为1000～2000mPa·s(25℃)，且透过率均能高于普通氨基硅油的透过率。

Claims (1)

1.一种高透过率氨基硅油的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
1)一个制备偶联剂水解物的步骤；将氨基硅烷偶联剂与水混合于封闭的容器中，匀速搅拌水解，所述的氨基硅烷偶联剂为KH602，所述的氨基硅烷偶联剂和水的质量比为17～20：9～18，水解温度为10～15℃，水解时间为1～2h；然后在-0.09MPa下维持0.5～2h；然后静置，即得在25℃时，粘度为100～300mPa·s的偶联剂水解物；
2)一个制备氨基硅油的步骤，将八甲基环四硅氧烷在45～55℃下脱水；然后在常压下，以氮气作为保护气体，加入催化剂四甲基氢氧化铵溶解；再减压至-0.09MPa，维持20～30min；再逐步滴加步骤1)的偶联剂水解物混合；再减压至-0.09MPa20～30min；然后升温至90℃，反应10～30min后加入封端剂六甲基二硅氧烷，反应1～2h，所述的八甲基环四硅氧烷、催化剂、封端剂和偶联剂水解物的质量比为95～190：0.97～2.02：0.45～1.90：2.05～10.24；再升温至150℃，保温使得催化剂失活；然后升温至180℃，去除低分子化合物；然后静置冷却即可制得高透过率氨基硅油，所述的高透过率氨基硅油在25℃时的粘度为1000～2000mPa·s，氨值在0.2～0.6mmol/g，在波长为550nm时的透过率为94％以上。
CN201810811708.3A 2018-07-23 2018-07-23 一种高透过率氨基硅油的制备方法 Active CN108912333B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810811708.3A CN108912333B (zh) 2018-07-23 2018-07-23 一种高透过率氨基硅油的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810811708.3A CN108912333B (zh) 2018-07-23 2018-07-23 一种高透过率氨基硅油的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108912333A CN108912333A (zh) 2018-11-30
CN108912333B true CN108912333B (zh) 2021-02-23

Family

ID=64414809

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810811708.3A Active CN108912333B (zh) 2018-07-23 2018-07-23 一种高透过率氨基硅油的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108912333B (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112280041B (zh) * 2020-11-23 2022-05-27 江西蓝星星火有机硅有限公司 有机硅环体含量低的氨基硅油的制备方法
CN113087909A (zh) * 2021-04-26 2021-07-09 广东赛安特新材料有限公司 一种氨基硅油及其制备方法
CN114316275A (zh) * 2022-01-07 2022-04-12 华东理工大学 一种侧链型氨基硅油乳液及其制备方法
CN115449079B (zh) * 2022-09-13 2023-07-25 湖北兴瑞硅材料有限公司 氨基硅油的制备方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0927735A1 (de) * 1998-01-02 1999-07-07 Hüls Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von nichtreaktiven Aminosiliconölen
CN1546553A (zh) * 2003-11-29 2004-11-17 唐昌军 不黄变线性氨基改性硅油及其微乳液制备方法和应用
CN1657687A (zh) * 2005-01-17 2005-08-24 中山市巴斯基化工有限公司 亲水性氨烃基聚有机硅氧烷柔软剂及其制备方法
CN101418518A (zh) * 2008-12-11 2009-04-29 绍兴文理学院 耐久亲水性聚醚改性氨基聚硅氧烷柔软剂的制备方法
CN101463134A (zh) * 2008-12-09 2009-06-24 张家港科道化学有限公司 改性氨烃基聚有机硅氧烷及其合成方法和由其构成的微乳液
WO2012002453A1 (ja) * 2010-06-30 2012-01-05 サンスター技研株式会社 フロアコーティング剤組成物

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0927735A1 (de) * 1998-01-02 1999-07-07 Hüls Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von nichtreaktiven Aminosiliconölen
CN1546553A (zh) * 2003-11-29 2004-11-17 唐昌军 不黄变线性氨基改性硅油及其微乳液制备方法和应用
CN1657687A (zh) * 2005-01-17 2005-08-24 中山市巴斯基化工有限公司 亲水性氨烃基聚有机硅氧烷柔软剂及其制备方法
CN101463134A (zh) * 2008-12-09 2009-06-24 张家港科道化学有限公司 改性氨烃基聚有机硅氧烷及其合成方法和由其构成的微乳液
CN101418518A (zh) * 2008-12-11 2009-04-29 绍兴文理学院 耐久亲水性聚醚改性氨基聚硅氧烷柔软剂的制备方法
WO2012002453A1 (ja) * 2010-06-30 2012-01-05 サンスター技研株式会社 フロアコーティング剤組成物

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"有机硅织物增深整理剂的制备与研究";陈加奎;《硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》;20120515(第5期);第B024-47页 *
"本体聚合法合成的氨基硅油及其";李群，等;《印染助剂》;20031231;第20卷(第6期);第10-12页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN108912333A (zh) 2018-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108912333B (zh) 一种高透过率氨基硅油的制备方法
EP0659930B1 (fr) Procédé d'adoucissage textile non jaunissant dans lequel, on utilise une composition comprenant un polyorganosiloxane
CN109824900B (zh) 一种氨基改性增深硅油及其制备方法
US10040891B2 (en) Silicone composition, silicone emulsion composition, and fiber treatment agent
EP0546231B1 (fr) Procédé pour adoucir et rendre hydrophile une matière textile dans lequel on utilise une composition comprenant un polyorganosiloxane
KR20090121401A (ko) 신규의 폴리아미드-폴리실록산 화합물
Shi et al. Hydrolysis and condensation of hydrophilic alkoxysilanes under acidic conditions
CN114541148A (zh) 一种纺织品防水用封闭型异氰酸酯改性硅蜡及其制备方法
CN108997582A (zh) 一种单端含活泼氢聚硅氧烷流体的制备方法
CN109880107A (zh) 聚醚与季铵阳离子改性的聚硅氧烷化合物及其制备与应用
JPS61152736A (ja) カルボキシ官能性シリコーン・グリコールの製造法
CN107793582B (zh) 一种高增稠性有机硅凝胶及其制备方法
CN109280171B (zh) 小粒径氨基硅油微乳液及其制备方法和应用
Matisons et al. Characterization of novel cationic aminohydroxysiloxanes
CN108690198B (zh) 一种三(五氟苯基)硼烷催化制备甲基苯基硅油的方法
Yu et al. Cationic organofluorosilicone as deepening agent in the application of dyed polyester fabric
CN113248713B (zh) 一种低黄变氨基硅油及其制备方法与应用
CN109196022A (zh) 制备草酰胺官能的硅氧烷的方法
JP3724782B2 (ja) 分岐型オルガノポリシロキサンの製造方法
JP3192545B2 (ja) 変性ポリシロキサン及びその製造法
CN115058013B (zh) 一种有机硅聚合物及其制备方法和应用
CN112062965A (zh) 一种长链烷基及两性离子共改性抗菌型硅油乳液及其制备方法
CN115746305B (zh) 一种苯基聚硅氧烷及其制备方法与应用
CN110684200A (zh) 一种嵌段无溶剂型氨基硅油的制作方法
CN113717388B (zh) 生态抗菌整理剂制备及其用于织物整理的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20221214

Address after: Ground floor, No. 201, Tianshan Road, Changning District, Shanghai, 200336

Patentee after: SHANGHAI RESIN FACTORY Co.,Ltd.

Address before: 200235 No. 120, Xuhui District, Shanghai, Caobao Road

Patentee before: SHANGHAI INSTITUTE OF TECHNOLOGY

TR01 Transfer of patent right