CN108892619A - 一种硝基邻苯乙酮同分异构体混合物的分离方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种硝基邻苯乙酮同分异构体混合物的分离方法，涉及精细技术化工领域。解决了3‑硝基苯乙酮和4‑硝基苯乙酮混合物分离流程长，分离纯度不够等问题。本发明采用升温溶解结晶法将硝基邻苯乙酮同分异构体混合物在乙酸乙酯中溶解，并进行高纯度分离，该结晶工艺流程短、投资少、生产成本低、产品质量、成形好、生产强度大、操作灵活、生产过程安全可靠以及过程无三废排放等特点，可大幅降低硝基邻苯乙酮产品的综合生产成本。
Description
技术领域
本发明属于精细化工技术领域，具体地说，涉及一种硝基邻苯乙酮同分异构体混合物的结晶分离方法，特别是一种能从异构体混合物中分离高纯度3-硝基苯乙酮和4-硝基苯乙酮的方法。
背景技术
3-硝基苯乙酮和4-硝基苯乙酮是同分异构体，分子式分别为：
3-硝基苯乙酮，别名:间硝基苯乙酮、3'-硝基苯乙酮。黄色针状结晶，熔点81℃，沸点202℃，167℃(239kPa)。易溶于热水和乙醚，微溶于乙醇。能随水蒸气挥发。主要用作有机合成原料，经还原可制间氨基苯乙酮，医药工业用于制肾上腺素药物等。由苯乙酮经硝化而得。此外，与2-硝基苯乙酮的制法相仿，也可用间硝基乙苯氧化而制得该品。
4-硝基苯乙酮，纯品为淡黄色晶体或针晶，熔点80～82℃，沸点202℃，易溶于热乙醇、乙醚和苯，不溶于水，是有机合成中间体以及制造合霉素和氯霉素等医药的原料。在制备3-硝基苯乙酮时，4-硝基苯乙酮同时生成。由于4-硝基苯乙酮在水溶液中的溶解度较大，3-硝基苯乙酮在水溶液中结晶分离后，母液中仍含有大量的4-硝基苯乙酮和少量的3-硝基苯乙酮，此混合物利用价值较低，作为副产物价格偏宜，一般情况下都作为废渣送焚烧站焚烧处理，既污染环境，又造成资源的浪费。若能将其分离得到3-硝基苯乙酮和4-硝基苯乙酮产品，附加值会得到大幅度提高，用途非常广泛。
文献中已对3-硝基苯乙酮和4-硝基苯乙酮同分异构体混合物的分离做了大量的工作。中国专利CN100351224C公开了一种利用对硝基苯乙酮和间硝基苯乙酮的生产方法，首先将对硝基苯乙酮生产残渣预热，经真空蒸馏后将两者混合物放入结晶釜结晶，过筛，分离出对硝基苯乙酮和间硝基苯乙酮半成品，再分别放入有机溶剂，冷却结晶，最后得对硝基苯乙酮和间硝基苯乙酮成品。
上述方法尽管可以实现3-硝基苯乙酮和4-硝基苯乙酮混合物的分离，但生产流程较长，分离纯度不够，同时存在严重的三废排放问题，造成4-硝基苯乙酮的市场价格比3-硝基苯乙酮高得多。因此如何实现3-硝基苯乙酮和4-硝基苯乙酮混合物的有效分离，缩短工艺流程，降低生产成本，减少或消除三废的排放，已成为目前急需解决的课题，对于4-硝基苯乙酮的生产及其推广应用具有重要的现实意义。
发明内容
本发明的目的就是为了克服现有的3-硝基苯乙酮和4-硝基苯乙酮同分异构体混合物分离过程的不足，而提供一种工艺流程短、便于操作、降低生产成本、减少或消除三废排放的硝基邻苯乙酮同分异构体混合物的分离方法。
本发明的技术方案是：一种硝基邻苯乙酮同分异构体混合物的分离方法，其特征在于，该方法包括在加热条件下，将硝基邻苯乙酮同分异构体混合物在酯类溶剂中完全溶解，然后降温结晶，分离出结晶的4-硝基苯乙酮粗品(或3-硝基苯乙酮粗品)；将分离4-硝基苯乙酮粗品(或3-硝基苯乙酮粗品)后的滤液进行蒸发结晶，固相为3-硝基苯乙酮粗品(或4-硝基苯乙酮粗品)；所述酯类溶剂主要为乙酸乙酯，还可加入少量其他溶剂，如乙酸异丙酯、乙酸苄酯、乙酸丁酯、乙酸甲酯等，其它溶剂的混合用量占酯类溶剂的比例范围为0～10％。
本发明与目前硝基邻苯乙酮同分异构体的分离工艺相比，该结晶工艺流程短、投资少、生产成本低、产品质量、成形好、生产强度大、操作灵活、生产过程安全可靠以及过程无三废排放等特点，可大幅降低4-硝基苯乙酮产品的综合生产成本。本发明以硝基邻苯乙酮同分异构体混合物为原料通过在上述酯类溶剂中进行结晶分离，能够使在结晶过程中优先将4-硝酸苯乙酮(或3-硝酸苯乙酮)分离出来，从而相当于实现了两个同分异构体之间的有效分离，且分离过程简单，以及能够得到高纯度的3-硝基苯乙酮和4-硝基苯乙酮产品，有利于工业化生产。
本发明分离对象硝基邻苯乙酮同分异构体主要含有3-硝基苯乙酮、4-硝基苯乙酮及少量的杂质，也可以含有水，采用上述方案后，具有以下优点：
(1)工艺流程缩短，产品的操作费用降低；
(2)结晶操作温度低，对设备腐蚀程度小，结晶操作的安全性、可靠性强；
(3)改善操作环境，减少三废排放和环境污染。
在上述硝基邻苯乙酮同分异构体混合物的分离方法中：作为优选方案，将4-硝基苯乙酮粗品在溶剂中重结晶分离精制得到4-硝基苯乙酮。能够更进一步的提高相应产品4-硝基苯乙酮的纯度。
在上述硝基邻苯乙酮同分异构体混合物的分离方法中：作为优选方案，将3-硝基苯乙酮粗品在水溶液中进行结晶分离得到3-硝基苯乙酮。同样，能够更进一步的提高相应产品3-硝基苯乙酮的纯度。
在上述硝基邻苯乙酮同分异构体混合物的分离方法中：作为优选方案，上述分离方法具体步骤如下：
a、在搅拌溶解釜中，加入硝基邻苯乙酮同分异构体混合物和乙酸乙酯，升温至硝基邻苯乙酮同分异构体混合物完全溶解，然后降温结晶；
b、将a步骤所得的固液混合物过滤,滤液进入蒸发器，滤饼为4-硝基苯乙酮粗品(或3-硝基苯乙酮粗品)；
c、将4-硝基邻苯乙酮粗品(或3-硝基苯乙酮粗品)加入4-硝基苯乙酮(或3-硝基苯乙酮)重结晶器，再加入溶剂，升温至完全溶解，然后降温结晶，过滤，滤饼经干燥得4-硝基苯乙酮(或3-硝基苯乙酮)；
d、在蒸发器中将b步骤的滤液进行蒸发，固相为3-硝基苯乙酮粗品(或4-硝基苯乙酮粗品)，将3-硝基苯乙酮粗品(或4-硝基苯乙酮粗品)置于3-硝基苯乙酮(或4-硝基苯乙酮)结晶器；
e、在3-硝基苯乙酮(或4-硝基苯乙酮)结晶器中，加入水，升温至完全溶解，然后降温结晶，过滤，取结晶的滤饼，再经干燥得3-硝基苯乙酮(或4-硝基苯乙酮)。
另外，为减少排放、提高回收率，本发明还在蒸发器中将步骤e的滤液进行蒸发，水冷凝后返回到3-硝基苯乙酮(或4-硝基苯乙酮)结晶器中，滤饼返回到搅拌溶解设备。
本发明上述结晶分离过程中操作温度为体系的冰点到溶剂的回流温度之间。
综上所述，与现有技术相比，本发明具有以下优点：
1、在不同温度下，3-硝基苯乙酮和4-硝基苯乙酮混合比例不同时，先结晶析出的物质也不同，可根据需求进行调控并过滤分离。
2、工艺流程缩短，产品的操作费用降低；
3、结晶操作温度低，对设备腐蚀程度小，结晶操作的安全性、可靠性强；
4、改善操作环境，减少三废排放和环境污染。
附图说明
图1为T＝303.15K时，3-硝基苯乙酮和4-硝基苯乙酮在乙酸乙酯中结晶相图，图中a点3-硝基苯乙酮和4-硝基苯乙酮的质量比为1:2.2，b点3-硝基苯乙酮和4-硝基苯乙酮的质量比为3.6:1。
图2为T＝318.15K时，3-硝基苯乙酮和4-硝基苯乙酮在乙酸乙酯中结晶相图，m点3-硝基苯乙酮和4-硝基苯乙酮的质量比为1:2.3，n点3-硝基苯乙酮和4-硝基苯乙酮的质量比为1.9:1。
图3为T＝283.15K、303.15K、318.15K时，3-硝基苯乙酮和4-硝基苯乙酮在乙酸乙酯中结晶相图，o点表示在T＝318.15K时，3-硝基苯乙酮和4-硝基苯乙酮的质量比为1.07:1，大于该比例时，则不会析出4-硝基苯乙酮，小于该比例时，则不会析出3-硝基苯乙酮；p点表示在T＝303.15K时，3-硝基苯乙酮和4-硝基苯乙酮的质量比为1.16:1，大于该比例时，则不会析出4-硝基苯乙酮，小于该比例时，则不会析出3-硝基苯乙酮；q点表示在T＝283.15K时，3-硝基苯乙酮和4-硝基苯乙酮的质量比为1.31:1，大于该比例时，则不会析出4-硝基苯乙酮，小于该比例时，则不会析出3-硝基苯乙酮。
其中，图1-3中对应的3-为3-硝基苯乙酮，4-为4-硝基苯乙酮，溶剂为乙酸乙酯。
具体实施方式
下面通过具体实施例和附图，对本发明的技术方案作进一步具体的说明，但是本发明并不限于这些实施例。
本发明的硝基邻苯乙酮同分异构体混合物的分离方法是以硝基邻苯乙酮同分异构体混合物为原料，生产3-硝基苯乙酮和4-硝基苯乙酮的结晶分离工艺步骤：
材料制备：
1、硝基邻苯乙酮同分异构体：其中，硝基邻苯乙酮同分异构体的原料主要含有3-硝基苯乙酮、4-硝基苯乙酮及少量的杂质，也可以含有水。
2、溶剂：主要为乙酸乙酯，也可含有少量其他溶剂，如乙酸异丙酯、乙酸苄酯、乙酸丁酯、乙酸甲酯等。
实施例一
本例中，3-为3-硝基苯乙酮，4-为4-硝基苯乙酮，溶剂为乙酸乙酯。如图1所示a点，硝基邻苯乙酮同分异构体混合物中3-硝基苯乙酮和4-硝基苯乙酮的质量比为1:2.2。在搅拌溶解釜中，加入硝基邻苯乙酮同分异构体混合物65g和35ml溶剂乙酸乙酯，边搅拌边加热，升温至30℃使混合物全部溶解，将体系温度降至0℃，在搅拌条件下结晶2h。4-硝基苯乙酮结晶析出，过滤，滤饼15g为4-硝基苯乙酮粗品，4-硝基苯乙酮的纯度为90.9％，滤液A进入蒸发器。
将15g滤饼4-硝基苯乙酮粗品进入4-硝基苯乙酮重结晶器，同时加入乙酸异丙酯30ml，边搅拌边加热，待全部溶解，将体系温度降至0℃，在搅拌条件下结晶2h，过滤，滤饼干燥得含量99.2％(wt)的4-硝基苯乙酮产品14.8g。
将蒸发器中的滤液进行蒸发，得3-硝基苯乙酮粗品12g，将3-硝基苯乙酮粗品置于3-硝基苯乙酮结晶器中，加入水，升温至完全溶解，然后降温结晶，过滤，滤饼干燥得含量99.3％(wt)的3-硝基苯乙酮11.5g。
实施例二
本例中，3-为3-硝基苯乙酮，4-为4-硝基苯乙酮，溶剂为乙酸乙酯。如图1所示b点，硝基邻苯乙酮同分异构体混合物中3-硝基苯乙酮和4-硝基苯乙酮的质量比为3.6:1。在搅拌溶解釜中，加入硝基邻苯乙酮同分异构体混合物75g和50ml溶剂乙酸乙酯，边搅拌边加热，升温至30℃使混合物全部溶解，将体系温度降至0℃，在搅拌条件下结晶2h。3-硝基苯乙酮结晶析出，过滤，滤饼30g为3-硝基苯乙酮粗品，3-硝基苯乙酮的纯度为93.9％，滤液A进入蒸发器。
将30g滤饼3-硝基苯乙酮粗品进入3-硝基苯乙酮重结晶器，同时加入乙酸苄酯40ml，边搅拌边加热，待全部溶解，将体系温度降至0℃，在搅拌条件下结晶2h，过滤，滤饼干燥得含量99.3％(wt)的3-硝基苯乙酮产品29.7g。
将蒸发器中的滤液进行蒸发，得4-硝基苯乙酮粗品8g，将4-硝基苯乙酮粗品置于4-硝基苯乙酮结晶器中，加入水，升温至完全溶解，然后降温结晶，过滤，滤饼干燥得含量99.4％(wt)4-硝基苯乙酮7.3g。
实施例三
本例中，3-为3-硝基苯乙酮，4-为4-硝基苯乙酮，溶剂为乙酸乙酯。如图2所示m点，硝基邻苯乙酮同分异构体混合物中3-硝基苯乙酮和4-硝基苯乙酮的质量比为1:2.3。在搅拌溶解釜中，加入硝基邻苯乙酮同分异构体混合物90g和100ml溶剂乙酸乙酯，边搅拌边加热，升温至45℃使混合物全部溶解，将体系温度降至0℃，在搅拌条件下结晶2h。4-硝基苯乙酮结晶析出，过滤，滤饼42g为4-硝基苯乙酮粗品，4-硝基苯乙酮的纯度为87.5％，滤液A进入蒸发器。
将42g滤饼4-硝基苯乙酮粗品进入4-硝基苯乙酮重结晶器，同时加入乙酸乙酯80ml，边搅拌边加热，待全部溶解，将体系温度降至0℃，在搅拌条件下结晶2h，过滤，滤饼干燥得含量99.2％(wt)的4-硝基苯乙酮产品40g。
将蒸发器中的滤液进行蒸发，得3-硝基苯乙酮粗品9g，将3-硝基苯乙酮粗品置于3-硝基苯乙酮结晶器中，加入水，升温至完全溶解，然后降温结晶，过滤，滤饼干燥得含量99.1％(wt)的3-硝基苯乙酮8.1g。
实施例四
本例中，3-为3-硝基苯乙酮，4-为4-硝基苯乙酮，溶剂为乙酸乙酯。如图2所示n点，硝基邻苯乙酮同分异构体混合物中3-硝基苯乙酮和4-硝基苯乙酮的质量比为1.9:1。在搅拌溶解釜中，加入硝基邻苯乙酮同分异构体混合物90g和100ml溶剂乙酸乙酯，边搅拌边加热，升温至45℃使混合物全部溶解，将体系温度降至0℃，在搅拌条件下结晶2h。3-硝基苯乙酮结晶析出，过滤，滤饼39g为3-硝基苯乙酮粗品，3-硝基苯乙酮的纯度为87.5％，滤液A进入蒸发器。
将39g滤饼3-硝基苯乙酮粗品进入3-硝基苯乙酮重结晶器，同时加入二氧六环80ml，边搅拌边加热，待全部溶解，将体系温度降至0℃，在搅拌条件下结晶2h，过滤，滤饼干燥得含量99.2％(wt)的4-硝基苯乙酮产品35.5g。
将蒸发器中的滤液进行蒸发，得4-硝基苯乙酮粗品10g，将4-硝基苯乙酮粗品置于4-硝基苯乙酮结晶器中，加入水，升温至完全溶解，然后降温结晶，过滤，滤饼干燥得含量99.3％(wt)4-硝基苯乙酮9.1g。
本发明中所描述的具体实施例仅是对本发明精神作举例说明。本发明所属技术领域的技术人员可以对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代，但并不会偏离本发明的精神或者超越所附权利要求书所定义的范围。
尽管对本发明已作出了详细的说明并引证了一些具体实施例，但是对本领域熟练技术人员来说，只要不离开本发明的精神和范围可作各种变化或修正是显然的。
Claims (8)
1.一种硝基邻苯乙酮同分异构体混合物的分离方法，其特征在于，加热条件下，将硝基邻苯乙酮同分异构体混合物在酯类溶剂中完全溶解，然后降温结晶，分离出结晶的4-硝基苯乙酮粗品(或3-硝基苯乙酮粗品)；将分离4-硝基苯乙酮粗品(或3-硝基苯乙酮粗品)后的滤液进行蒸发结晶，固相为3-硝基苯乙酮粗品(或4-硝基苯乙酮粗品)；所述酯类溶剂为乙酸乙酯。
2.根据权利要求1所述硝基邻苯乙酮同分异构体混合物的分离方法，其特征在于，将4-硝基苯乙酮粗品(或3-硝基苯乙酮粗品)在溶剂中重结晶分离精制得到4-硝基苯乙酮(或3-硝基苯乙酮)；所述溶剂包括酯类、醇类、芳烃类、酮类和醚类中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述硝基邻苯乙酮同分异构体混合物的分离方法，其特征在于，将3-硝基苯乙酮粗品(或4-硝基苯乙酮粗品)在水溶液中进行结晶分离得到3-硝基苯乙酮(或4-硝基苯乙酮)。
4.根据权利要求2所述硝基邻苯乙酮同分异构体混合物的分离方法，其特征在于，具体步骤如下：
a、在搅拌溶解釜中，加入硝基邻苯乙酮同分异构体混合物和乙酸乙酯，升温至硝基邻苯乙酮同分异构体混合物完全溶解，然后降温结晶；
b、将a步骤所得的固液混合物过滤,滤液进入蒸发器，滤饼为4-硝基苯乙酮粗品(或3-硝基苯乙酮粗品)；
c、将4-硝基苯乙酮粗品(或3-硝基苯乙酮粗品)加入4-硝基苯乙酮(或3-硝基苯乙酮)重结晶器，再加入溶剂，升温至完全溶解，然后降温结晶，过滤，滤饼经干燥得4-硝基苯乙酮(或3-硝基苯乙酮)；
d、在蒸发器中将b步骤的滤液进行蒸发，固相为3-硝基苯乙酮粗品(或4-硝基苯乙酮粗品)，将3-硝基苯乙酮粗品(或4-硝基苯乙酮粗品)置于3-硝基苯乙酮(或4-硝基苯乙酮)结晶器；
e、在3-硝基苯乙酮(或4-硝基苯乙酮)结晶器中，加入水，升温至完全溶解，然后降温结晶，过滤，取结晶的滤饼，再经干燥得3-硝基苯乙酮(或4-硝基苯乙酮)。
5.根据权利要求4所述硝基邻苯乙酮同分异构体混合物的分离方法，其特征在于，在蒸发器中将步骤e的滤液进行蒸发，水冷凝后返回到3-硝基苯乙酮(或4-硝基苯乙酮)结晶器中，滤饼返回到搅拌溶解釜。
6.根据权利要求1或2或3所述硝基邻苯乙酮同分异构体混合物的分离方法，其特征在于，结晶分离过程中操作温度为体系的冰点到溶剂的回流温度之间。
7.根据权利要求1所述硝基邻苯乙酮同分异构体混合物的分离方法，其特征在于，步骤a中所述乙酸乙酯中还加入少量其它溶剂，所述其它溶剂选自乙酸异丙酯、乙酸苄酯、乙酸丁酯和乙酸甲酯中的一种或几种，所述其它溶剂的混合用量占乙酸乙酯的比例范围为0～10wt％。
8.根据权利要求2所述硝基邻苯乙酮同分异构体混合物的分离方法，其特征在于，所述酯类包括乙酸乙酯、乙酸甲酯或乙酸苄酯；所述醇类选自甲醇或乙醇；所述芳烃类选自甲苯；所述酮类选自丙酮；所述醚类选自1,4-二氧六环。
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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Application publication date: 20181127 |