CN108794748A - 一种低介电常数的聚酰亚胺薄膜及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种低介电常数的聚酰亚胺薄膜及其制备方法。该聚酰亚胺薄膜是由一种聚酰胺酸溶液经热处理得到的,其中聚酰胺酸溶液是由4,4'‑二氨基二苯醚、另一种二胺单体、均苯四甲酸二酐和马来酸酐制备而成,另一种二胺单体为2,2’‑双[4‑(4‑氨基苯氧基苯基)]丙烷、1,3’‑双(4‑氨基苯氧基)苯或1,4’‑双(4‑氨基苯氧基)苯。将上述聚酰胺酸溶液均匀涂覆在玻璃板上,然后放置于真空干燥箱中消除气泡并干燥,然后移入马弗炉中按设定的程序升温和保温,待冷却至室温,再放入水中超声剥离薄膜,然后将薄膜真空干燥,得到具有介电常数是2.19至2.50的聚酰亚胺薄膜。
Description
技术领域
本发明涉及有机高分子材料制备与改性技术领域,具体涉及一种低介电常数的聚酰亚胺薄膜及其制备方法。
背景技术
聚酰亚胺是一种主链含有酰亚胺结构的聚合物,包括直链型和环链型;其中环链型聚酰亚胺的机械性能和热性能突出,研究和使用的领域广泛。因为聚酰亚胺具有良好的介电性能、热性能和机械性能,所以其广泛应用于微电子制造领域,用途包括:多层布线的层间绝缘材料、芯片表面的钝化与封装材料和柔性印制电路板的基体材料。作为一种层间绝缘材料,聚酰亚胺除了具有良好的介电性能,还具有优异的热性能、机械性能、化学稳定性和耐候性。但是随着超大规模集成电路尺寸的逐渐缩小,集成电路单元间的相互影响,导致信号传输延迟时间的增加,直接影响集成电路的运算能力。通过降低层间绝缘材料的介电常数是降低信号传输延迟时间的其中一种有效方法,这要求具有聚酰亚胺具有更低的介电常数。
1908年,M.T Bogert和R.R Renshaw(Journal of the American ChemicalSociety,1908,30(7),1135-1144)首先制备了芳香族聚酰亚胺。1960年,杜邦公司推出商品名为“Kapton”的聚酰亚胺薄膜,其介电常数为3.4,并且具有良好的机械性能和热性,时至今日,仍是重要的聚酰亚胺产品。作为一种层间绝缘材料,传统的聚酰亚胺薄膜的介电常数为3以上,不满足现在和将来微电子制造领域大规模集成电路生产的介电应用需求,因此需要发明一种介电常数接近2的聚酰亚胺;通过制成介孔材料、在分子结构上增加大体积基团、增加对称结构和掺杂氟元素都是降低聚酰亚胺介电常数的有效方法,但是制成介孔材料或掺氟来降低介电常数,有其局限性:介孔聚酰亚胺机械强度降低、热性能下降,应用价值降低;掺氟的聚酰亚胺不易制备、原料价格高、制造过程环境污染大、不利于大规模清洁生产,对金属的粘结力弱、对金属有腐蚀性,热性能下降。2009年,东丽纤维研究所(中国)有限公司通过中国专利CN 101560299公开了一种低介电常数聚酰亚胺介孔分子筛杂化材料。该发明使用均苯四甲酸二酐作为酸单体、4,4'-二氨基二苯醚作为二胺单体通过两步法制备聚酰亚胺,同时掺杂经过硅烷偶联剂表面处理的介孔分子筛,得到介电常数为3.2的薄膜。2016年,Shigeta Akira通过日本专利JP 2016094522公开了一种低介电常数聚酰亚胺材料。该发明使用均苯四甲酸作为酸单体、4,4'-二氨基二苯醚和2,2'-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷作为二胺单体通过两步法制备聚酰亚胺薄膜,其介电常数为3.2.2017年,岑建军通过中国专利CN106366334公开了一种低介电常数聚酰亚胺材料。该发明使用均苯四甲酸二酐和3,3',4,4'-联苯四羧酸二酐作为酸单体、4,4'-二氨基二苯醚作为二胺单体通过两步法制备聚酰亚胺,同时掺杂10至50%的含氟聚合物粉末,得到介电常数为2.6的薄膜。
为了降低聚酰亚胺薄膜的介电性,同时保持其机械性能、热性能以及其他应用价值,并且具有进行大规模清洁生产的可能性,本发明提供一种制备聚酰胺酸溶液及其低介电聚酰亚胺薄膜的方法。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明提供一种低介电常数的聚酰亚胺薄膜及其制备方法。
本发明的目的通过以下技术方案实现。
一种低介电常数的聚酰亚胺薄膜,该聚酰亚胺薄膜由以下聚酰亚胺的重复结构单元构成:
其中,m是不为零的整数。
优选的,所述m为500-1000,进一步优选为1000。
优选的,所述R为以下结构中的一种或多种:
优选的,所述聚酰亚胺薄膜的介电常数为2.3-2.6。
以上所述的一种低介电常数的聚酰亚胺薄膜的制备方法,包括以下步骤:
(1)将聚酰胺酸溶液均匀涂覆在玻璃板上,然后放置于真空干燥箱中消除气泡并干燥;
(2)将步骤(1)干燥后的玻璃板移入马弗炉中进行热处理:
(3)待步骤(2)的玻璃板冷却至室温后,放入水中超声剥离薄膜,然后将薄膜真空干燥,得到聚酰亚胺薄膜。
优选的,步骤(1)所述玻璃板是平整洁净的。
优选的,步骤(1)所述聚酰胺酸溶液的制备方法,包括以下步骤:
(1)将4,4'-二氨基二苯醚单体与含氨基苯氧基的单体按摩尔比1:1-1:5溶解到溶剂中,搅拌至透明均匀,得二胺溶液;所述含氨基苯氧基的单体为2,2’-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷、1,3’-双(4-氨基苯氧基)苯和1,4’-双(4-氨基苯氧基)苯中的至少一种;
(2)在低温、氮气气氛保护下,向步骤(1)所得二胺溶液中加入均苯四甲酸二酐,继续搅拌;
(3)在低温、氮气气氛保护下,向步骤(2)所得溶液中加入马来酸酐,继续搅拌,得到聚酰胺酸溶液。
进一步优选地,所述的极性有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、甲基2-吡咯烷酮或四氢呋喃的一种或多种混合溶剂。
进一步优选地,所述的均苯四甲酸二酸酐分成等量的4份,每份间隔30分钟加入。
进一步优选地,所述的二酐与二胺总量的摩尔比为1.02:1。
优选的,步骤(1)所述聚酰胺酸溶液的质量浓度为0.1-30%,进一步优选为20%。
优选的,步骤(1)所述聚酰胺酸溶液由以下重复结构单元构成:
优选的,步骤(1)所述干燥的温度为40-80℃,时间为1-6小时。
进一步优选的,步骤(1)所述干燥的温度为80℃,时间为1.5小时。
优选的,步骤(2)所述热处理是先在150-250℃保温1-2小时,然后再升温至300-350℃保温1-2小时。
进一步优选的,步骤(2)所述热处理是先在200℃保温1小时,然后再升温至300℃保温1小时。
优选的,步骤(2)所述热处理过程中,控制升温的速度为1-5℃/分钟。
优选的,一种具有低介电聚酰亚胺薄膜的制备方法,包括以下步骤:
将上述聚酰胺酸溶液均匀涂覆在平整洁净的玻璃板上,然后放置于真空干燥箱中,在真空下消除气泡并在40至80℃下真空干燥1至6小时,然后移入马弗炉中按设定的程序升温和保温:匀速升温,在200℃保温1至2小时、在300℃保温1至2小时,其中控制匀速升温速度为1℃/分钟,待冷却至室温,再放入水中超声剥离薄膜,然后将薄膜真空干燥,得到聚酰亚胺薄膜。
本发明与现有技术相比,具有以下优势:
本发明通过将4,4'-二氨基二苯醚单体、二胺单体、均苯四甲酸二酐和马来酸酐进行溶液聚合,得到无规共聚的聚酰胺酸溶液,经热处理得到聚酰亚胺薄膜;与由4,4'-二氨基二苯醚、均苯四甲酸二酐聚合得到的聚酰亚胺薄膜相比,该薄膜介电常数低,机械性能与热性能无明显下降。
附图说明
图1a为实施例1所制备的聚酰亚胺薄膜的介电测试图;
图1b为实施例2所制备的聚酰亚胺薄膜的介电测试图;
图1c为实施例3所制备的聚酰亚胺薄膜的介电测试图;
图1d为对比例所制备的聚酰亚胺薄膜的介电测试图;
图2为实施例1-3和对比例所制备的聚酰亚胺的热机械分析测试图;
图3为实施例1-3和对比例所制备的聚酰亚胺的热重分析测试图;
图4为实施例1-3和对比例所制备的聚酰亚胺的拉伸测试图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明的内容,利用以下实施例对本发明作进一步说明,但实施例并不构成对本发明保护范围的限定。
实施例1
将2.00克(0.01摩尔)4,4'-二氨基二苯醚单体与4.10克(0.01摩尔)2,2’-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷混合,加入35克N,N-二甲基甲酰胺,搅拌至形成透明均匀的二胺溶液;在0℃、氮气气氛保护下,向上述溶液分四次加入总量为4.45克(0.0204摩尔)均苯四甲酸二酐,每次间隔60分钟,搅拌至均匀透明;再加入0.02克(0.0002摩尔)马来酸酐,控制控制均苯四甲酸二酐与氨基的摩尔为1.02:1,继续搅拌0.5小时,得到质量浓度为30%聚酰胺酸溶液。
将本实施例所得聚酰胺酸溶液均匀涂覆在平整洁净的玻璃板上,然后放置于真空干燥箱中,在真空下消除气泡并在80℃下真空干燥1小时,然后移入马弗炉中按设定的程序升温和保温:匀速升温,在200℃保温1.5小时、在300℃保温2小时,其中匀速升温速度为1℃/分钟,待冷却至室温,再放入水中超声剥离薄膜,然后将薄膜真空干燥,得到介电常数为2.19(1MHz)的聚酰亚胺薄膜。
实施例2
将2.00克(0.01摩尔)4,4'-二氨基二苯醚单体与8.77克(0.03摩尔)1,4’-双(4-氨基苯氧基)苯混合,加入131克N,N-二甲基乙酰胺,搅拌至形成透明均匀的二胺溶液;在3℃、氮气气氛保护下,向上述溶液分七次加入总量为8.81克(0.0404摩尔)均苯四甲酸二酐,每次间隔35分钟,搅拌至均匀透明;再加入0.12克(0.0012摩尔)马来酸酐,控制控制均苯四甲酸二酐与氨基的摩尔为1.01:1,继续搅拌12小时,得到质量浓度为15%聚酰胺酸溶液。
将本实施例所得聚酰胺酸溶液均匀涂覆在平整洁净的玻璃板上,然后放置于真空干燥箱中,在真空下消除气泡并在60℃下真空干燥4小时,然后移入马弗炉中按设定的程序升温和保温:匀速升温,在150℃保温2小时、在350℃保温1小时,其中匀速升温速度为3℃/分钟,待冷却至室温,再放入水中超声剥离薄膜,然后将薄膜真空干燥,得到介电常数为2.28(1MHz)的聚酰亚胺薄膜。
实施例3
将2.00克(0.01摩尔)4,4'-二氨基二苯醚单体与14.61克(0.05摩尔)1,3’-双(4-氨基苯氧基)苯混合,加入300克二甲基亚砜,搅拌至形成透明均匀的二胺溶液;在5℃、氮气气氛保护下,向上述溶液分十次加入总量为13.09克(0.06摩尔)均苯四甲酸二酐,每次间隔10分钟,搅拌至均匀透明;再加入0.30克(0.003摩尔)马来酸酐,控制控制均苯四甲酸二酐与氨基的摩尔为1:1,继续搅拌24小时,得到质量浓度为0.1%聚酰胺酸溶液。
将本实施例所得聚酰胺酸溶液均匀涂覆在平整洁净的玻璃板上,然后放置于真空干燥箱中,在真空下消除气泡并在40℃下真空干燥6小时,然后移入马弗炉中按设定的程序升温和保温:匀速升温,在250℃保温1小时、在325℃保温1.5小时,其中匀速升温速度为5℃/分钟,待冷却至室温,再放入水中超声剥离薄膜,然后将薄膜真空干燥,得到介电常数为2.50(1MHz)的聚酰亚胺薄膜。
对比例
将2.00克(0.01摩尔)4,4'-二氨基二苯醚单体溶于21克N,N-二甲基甲酰胺,搅拌至形成均匀透明溶液;在0℃、氮气气氛保护下,向上述溶液分四次加入总量为2.18克(0.01摩尔)均苯四甲酸二酐,每次间隔10分钟,搅拌至均匀透明,控制均苯四甲酸二酐与氨基的摩尔为1:1,继续搅拌0.5小时,得到质量浓度为20%聚酰胺酸溶液。
将本实施例所得聚酰胺酸溶液均匀涂覆在平整洁净的玻璃板上,然后放置于真空干燥箱中,在真空下消除气泡并在80℃下真空干燥2小时,然后移入马弗炉中按设定的程序升温和保温:匀速升温,在200℃保温1小时、在300℃保温1小时,其中匀速升温速度为1℃/分钟,待冷却至室温,再放入水中超声剥离薄膜,然后将薄膜真空干燥,得到介电常数为2.56(1MHz)的聚酰亚胺薄膜。
根据GB/T 1409-2006标准测量介电常数,根据GB/T 1409-2006标准测量介电损耗角,根据热机械分析方法(Thermomechanical analysis,TMA)测量玻璃化转变温度,根据热重分析方法(Thermogravimetric analysis,TGA)测量热失重温度,根据GB/T 1040.3-2006标准测量拉伸应力,根据GB/T 1040.3-2006标准测量拉伸应变。
实施例1-3和对比例所制备的聚酰亚胺薄膜的介电测试图如图1a-图1d所示。
实施例1-3和对比例所制备的聚酰亚胺的热机械分析测试图如图2所示。
实施例1-3和对比例所制备的聚酰亚胺的热重分析测试图如图3所示。
实施例1-3和对比例所制备的聚酰亚胺的拉伸测试图如图4所示。
实施例1-3和对比例的性能比较见表1。
表1
由表1可知,与采用同样原料4,4'-二氨基二苯醚、均苯四甲酸二酐和马来酸酐(对比例)相比,本发明通过加入添加2,2’-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷、1,4’-双(4-氨基苯氧基)苯或1,3’-双(4-氨基苯氧基)苯的其中一种物质作为二胺单体(实施例1-3),实施例1-3的介电常数(1MHz)降低至2.19-2.50,介电损耗角的正切值(1MHz)降低至0.0091-0.017,玻璃化转变温度、5%的热失重温度、10%的热失重温度、拉伸应力和拉伸应变无显著降低。
Claims (10)
1.一种低介电常数的聚酰亚胺薄膜,其特征在于,该聚酰亚胺薄膜由以下聚酰亚胺的重复结构单元构成:
其中,m是不为零的整数。
2.根据权利要求1所述的一种低介电常数的聚酰亚胺薄膜,其特征在于,所述m为500-1000。
3.根据权利要求1所述的一种低介电常数的聚酰亚胺薄膜,其特征在于,所述R为以下结构中的一种或多种:
4.根据权利要求1所述的一种低介电常数的聚酰亚胺薄膜,其特征在于,所述聚酰亚胺薄膜的介电常数为2.19至2.50。
5.制备权利要求1-4任一项所述的一种低介电常数的聚酰亚胺薄膜的方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将聚酰胺酸溶液均匀涂覆在玻璃板上,然后放置于真空干燥箱中消除气泡并干燥;
(2)将步骤(1)干燥后的玻璃板移入马弗炉中进行热处理:
(3)待步骤(2)的玻璃板冷却至室温后,放入水中超声剥离薄膜,然后将薄膜真空干燥,得到聚酰亚胺薄膜。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述聚酰胺酸溶液的质量浓度为0.1-30%。
7.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述聚酰胺酸溶液包括以下重复结构单元:
8.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述干燥的温度为40-80℃,时间为1-6小时。
9.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)所述热处理是先在150-250℃保温1-2小时,然后再升温至300-350℃保温1-2小时。
10.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)所述热处理过程中,控制升温的速度为1-5℃/分钟。
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Legal Events
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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