CN108752398A - 一种制备西红花苷ⅲ的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种制备西红花苷Ⅲ的方法，属于中药活性组分分离纯化技术领域。本发明以盛开的密蒙花为原料，经提取浓缩、大孔树脂富集、葡聚糖凝胶柱层析、重结晶后得高纯度西红花苷III，纯度≥95％；本发明通过优化得到最佳提取、富集工艺，提高了西红花苷III的提取效率和纯度；本发明提供的一种制备西红花苷III的方法，该工艺过程稳定、环境友好、简便易行，打破了无标准化制备西红花苷III工艺流程的现状，极大提高密蒙花的综合利用价值。

Description

一种制备西红花苷III的方法
技术领域
本发明属于中药活性组分分离纯化技术领域，具体涉及一种制备西红花苷III的方法，尤其涉及一种采用大孔树脂富集和柱层析分离技术制备西红花苷III的方法。
背景技术
密蒙花为马钱科醉鱼草属植物密蒙花Buddleia officinalis Maxim.的干燥花蕾和花序，又名黄饭花、鸡骨头花、染饭花等，广泛分布于我国的贵州、云南等地，多为花蕾密聚的花序小分枝，呈不规则圆锥状，表面灰黄色或棕黄色，密被茸毛，在春季花未开放时采收。密蒙花是传统的眼科用药，具有清热泻火，养肝明目，退翳的功效，多用于目赤肿痛，多泪羞明，目生翳膜，肝虚目暗，视物昏花等症。
大孔树脂是20世纪70年代初发展起来的一种以苯乙烯和丙酸酯为原料加入致孔剂形成的多孔性吸附剂，与其他分离技术相比，大孔树脂具有稳定性高，吸附容量大，成本低，易于活化再生等优点。近年来，大孔树脂在天然药物富集纯化中广泛应用，为一种提取分离活性成分的有效方法。本发明首次采用大孔树脂对密蒙花中西红花苷类成分进行富集纯化，旨在探索最佳工艺条件，为西红花苷III的分离纯化提供方法并为工业化生产提供技术参数。
色谱分离技术创始于20世纪初，如今色谱法广泛应用于各个领域，成为多组分混合物最重要的分离方法。凝胶柱层析又被称为分子排组色谱法或空间排阻色谱法，利用凝胶作填充介质，根据被分离物质分子大小、形状不同扩散到凝胶孔隙内的速度不同，因而通过层析柱的快慢不同而实现分离的一种方法。一般当样品进入色谱柱后，分子量大的分子因不能渗透到凝胶孔穴内部，因此较为顺利地通过凝胶柱而较早地被流动相冲洗出来，分子量较小的分子则被较晚冲洗出来从而实现对化合物的分离。
西红花苷是一类水溶性类胡萝卜素成分，主要分布于西红花、栀子和密蒙花等中。西红花苷III在上述三种药用植物中均有分布，但由于西红花较为昂贵，有“植物黄金”之称，而栀子中西红花苷III含量低(仅为0.19mg/g～0.31mg/g)。实验前期对密蒙花不同花期(花蕾期、初花期、盛花期、枯花期)化学成分含量变化进行了研究，结果表明盛花期时西红花苷III的含量较高(2.23mg/g～3.83mg/g)，且密蒙花野生资源丰富，因此本发明选用盛开的密蒙花为原料。
西红花苷III(Crocin III)，分子式为C32H44O14，分子量为652，其结构式为：
西红花苷III不仅作为食用色素和染料，近年来西红花苷III因其在降压、抗血栓、抗炎、抗抑郁以及抗肿瘤等方面表现出较好的活性而受到广泛关注。然而目前西红花苷III无规范的制备工艺流程，生产周期长，试剂浪费严重且难以保证西红花苷III的得率和纯度，从而极大地限制了西红花苷III在医药、食品和化工等方面的应用。通过文献调研尚未见从密蒙花中提取分离高纯度西红花苷III的报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种制备西红花苷III的方法，该工艺过程稳定、环境友好、简便易行，分离制得了高纯度的西红花苷III，极大提高了密蒙花的综合利用价值。
本发明涉及一种制备西红花苷III的方法，以马钱科醉鱼草属植物密蒙花盛开的花为原材料，经提取、浓缩后干燥、大孔树脂富集、葡聚糖凝胶柱层析、重结晶得到高纯度西红花苷III，操作包括：
(1)提取
密蒙花阴干粉碎过40-80目筛，用50％-70％乙醇溶液室温避光超声提取20-30min，料液比为1∶20-1∶40，提取2-3次，超声功率50-100w/cm2，过滤后合并提取液，等待进一步处理；
通过对提取工艺参数的优化，保证西红花苷III能够较完全和高效地从密蒙花中提取出来。
将步骤(1)得到的提取液注入高效液相-质谱联用仪确定西红花苷III的峰型和出峰时间。
(2)浓缩后干燥
将步骤(1)得到的密蒙花提取液减压浓缩至无醇味，浓缩液干燥10-12h，得西红花苷提取物，等待下一步处理；
由于西红花苷类成分容易受到温度和光照的影响，因此干燥过程选用冷冻干燥。
(3)大孔树脂富集
将步骤(2)得到的西红花苷提取物以2BV/h-4BV/h、6-12mg/mL质量浓度上样、静置，用去离子水冲洗后，以10％-20％乙醇溶液洗脱16-20BV，洗脱液浓缩后得流份I；用20％-50％乙醇溶液洗脱16-20BV，洗脱液浓缩后得流份II；最后用60％-70％乙醇溶液以1-2BV/h洗脱12BV-14BV，洗脱液浓缩后得流份III；
通过对大孔树脂富集工艺参数的优化，西红花苷III能够高效地与其他类型化合物分离。
(4)葡聚糖凝胶柱层析
将步骤(3)得到的流份III溶解，采用葡聚糖凝胶柱分离，洗脱剂为氯仿-甲醇(V/V)＝1∶1，干燥后得纯度较高的西红花苷III；凝胶层析柱的填料为Sephadex LH-20。
通过葡聚糖凝胶柱层析，能够有效地去除杂质，极大地提高西红花苷III的纯度。
(5)重结晶
将步骤(4)得到的西红花苷III加入1-1.5mL甲醇置于30-40℃水浴中快速溶解，4℃冰箱放置12-24h后离心、干燥后得西红花苷III单体。
重结晶使西红花苷III的纯度≥95％。
步骤(1)提取工艺参数优选为52％乙醇按料液比1∶24超声室温避光提取2次，每次30min，超声功率100w/cm2。
步骤(3)富集工艺参数优选为西红花苷提取物以12mg/mL、4BV/h上样径高比为1/7-1/9的LX-60大孔树脂柱，用去离子水冲洗后，以20％乙醇溶液洗脱20BV，洗脱液浓缩后流份I；用50％乙醇溶液洗脱20BV，洗脱液浓缩后得流份II；最后用60％乙醇溶液以2BV/h洗脱14BV，洗脱液浓缩后得流份III。
利用HPLC检验流分I-III、西红花苷III以及西红花苷III单体纯度，其色谱条件如下：填料为C18，流动相为乙腈-0.1％甲酸水溶液，柱温25℃，流速1.0ml/min，检测波长434nm。
本发明的优点在于：
1.本发明首次结合大孔树脂分离纯化技术和凝胶柱层析技术以盛开的密蒙花为原料分离制备西红花苷III，打破了无标准化制备西红花苷III工艺流程的现状，为以后西红花苷III大规模工业化生产提供技术参数。
2.本发明不仅制得了高纯度西红花苷III，且利用大孔树脂富集得到了毛蕊花糖苷粗品(流份I)和蒙花苷粗品(流份II)，其含量分别为34.21％-64.31％和20.56％-14.20％，极大提高了密蒙花的综合利用价值。
3.本发明工艺过程稳定、环境友好、简便易行，全程采用的溶剂毒性较低，无环境污染。
附图说明
图1为西红花苷III单体的HPLC图谱；
图2为毛蕊花糖苷粗品的HPLC图谱；
图3为蒙花苷粗品的HPLC图谱；
图4为各化合物紫外最大吸收波长检测图(a毛蕊花糖苷对照品；b总苯乙醇苷样品；c芦丁对照品；d总黄酮样品；e西红花苷III对照品；f西红花苷样品)；
图5为各化合物紫外含量测定标准曲线图(a总苯乙醇苷；b总黄酮；c西红花苷III)；
图6为西红花苷III的标准曲线。
具体实施方式
下面结合具体实例及附图详细说明本发明，这些实例仅用于说明本发明，并不代表本发明仅限于下列实施方式。
实施例1
如图1～图3所示，一种制备西红花苷III的方法，包括以下步骤：
(1)提取
将密蒙花在阴凉通风处阴干粉碎过60目筛，取12g密蒙花粉末，加入52％乙醇溶液288mL，置于功率为100w/cm2的超声提取器中提取2次，每次30min，过滤后合并提取液，共570mL；
(2)浓缩后干燥
将步骤(1)得到的提取液，55℃减压浓缩至无醇味，得浓缩液200ml，分装后冷冻干燥12h，得西红花苷提取物3.6g；
(3)大孔树脂富集
将步骤(2)步骤得到的西红花苷提取物以12mg/mL、4BV/h上样径高比为1∶9的LX-60大孔树脂柱，静态吸附4h，去离子水洗脱20BV，洗脱流速2BV/h，用20％乙醇溶液洗脱20BV，洗脱液浓缩后得流份I 546mg，在用50％乙醇溶液洗脱20BV，洗脱液浓缩后得流份II 512mg，最后用60％乙醇溶液以2BV/h洗脱14BV，洗脱液浓缩后得流份III51mg，流份III中西红花苷III含量≥70％；
(4)葡聚糖凝胶柱层析
将步骤(3)得到的流份III用4ml甲醇溶解，离心后上样于150×2.2cm的葡聚糖凝胶柱，得28.56mg高纯度西红花苷III，纯度≥90％；
(5)重结晶
将步骤(4)得到的高纯度西红花苷III加入1mL甲醇置于40℃水浴中快速溶解，4℃冰箱放置24h后离心、干燥后得西红花苷III单体16.71mg，纯度≥95％。
含量测定
1流份I、流份II及流份III紫外含量测定方法
1.1检测波长的选择
取毛蕊花糖苷对照溶液，稀释至适当浓度，在200-600nm波长下扫描。
取芦丁对照品溶液，稀释至适当浓度，加入10％氯化铝溶液2mL，调pH值为7的乙酸钾-乙酸缓冲溶液3mL，摇匀，放置30min后在200-600nm波长下扫描。
取西红花苷III对照品溶液，稀释至适当浓度，在200-600nm波长下扫描。
如图4所示，为毛蕊花糖苷对照品、总苯乙醇苷样品、芦丁对照品、总黄酮样品、西红花苷III对照品和西红花苷样品的紫外最大吸收波长检测图。
1.2标准曲线
如图5所示，实验结果表明，在相应的线性范围内，各对照品以吸光度(A)为纵坐标，浓度(μg/mL)为横坐标绘制标准曲线呈良好的线性关系，具体见下表-1。
表-1线性关系考察结果
1.3含量测定数据
取流份I 1mg加乙醇溶解定容至50ml容量瓶，混匀后以相应溶剂做空白，测定含量。
取流份II 1mg加乙醇溶解，加入10％氯化铝溶液2mL，调pH值为7的乙酸钾-乙酸缓冲溶液3mL后定容至10mL刻度，混匀后以相应溶剂做空白，测定含量。
取流份III 1mg加乙醇溶解定容至50mL容量瓶，以相应溶剂做空白，测定含量，含量数据见下表-2。
表-2含量测定数据
2西红花苷III HPLC含量测定方法
2.1对照品溶液的制备
精密称取西红花苷III对照品适量于10mL棕色容量瓶中，加入50％乙醇溶解并稀释至刻度，制成一定质量浓度的对照品储备溶液，置4℃冰箱避光保存。
2.2标准曲线
如图6所示，以峰面积为纵坐标，质量浓度(μg/mL)为横坐标进行线性回归分析，绘制出西红花苷III的标准曲线，西红花苷III的回归方程、相关系数、线性范围、检测线和定量限见表-3。结果表明西红花苷III对照品的峰面积与质量浓度线性关系良好。
表-3线性关系考察结果
2.3含量测定数据
取西红花苷III单体1mg加乙醇溶解定容至10mL容量瓶，
实施例2
一种制备西红花苷III的方法，包括以下步骤：
(1)提取
将密蒙花在阴凉通风处阴干粉碎过60目筛，取12g密蒙花粉末，加入52％乙醇溶液480mL，置于功率为100w/cm2的超声提取器中提取2次，每次30min，过滤后合并提取液，共950mL；
(2)浓缩后干燥
将步骤(1)得到的提取液，55℃减压浓缩至无醇味，得浓缩液450ml，分装后冷冻干燥10h，得西红花苷提取物3.9g；
(3)大孔树脂富集
将步骤(2)步骤得到的西红花苷提取物以12mg/mL、4BV/h上样径高比为1∶9的LX-60大孔树脂柱，静态吸附4h，去离子水洗脱20BV，洗脱流速2BV/h，用20％乙醇溶液洗脱20BV，洗脱液浓缩后得流份I 552mg，在用50％乙醇溶液洗脱20BV，洗脱液浓缩后得流份II 553mg，最后用60％乙醇溶液以2BV/h洗脱14BV，洗脱液浓缩后得流份III53mg，流份III中西红花苷III含量≥70％；
(4)葡聚糖凝胶柱层析
将步骤(3)得到的流份III用4ml甲醇溶解，离心后上样于150×2.2cm的葡聚糖凝胶柱，得30.05mg高纯度西红花苷III，纯度≥90％；
(5)重结晶
将步骤(4)得到的高纯度西红花苷III加入1ml甲醇置于40℃水浴中快速溶解，4℃冰箱放置24h后离心、干燥后得西红花苷III单体17.58mg，纯度≥96％。
实施例3
一种制备西红花苷III的方法，包括以下步骤：
(1)提取
将密蒙花在阴凉通风处阴干粉碎过60目筛，取20g密蒙花粉末，加入52％乙醇溶液480mL，置于功率为100w/cm2的超声提取器中提取2次，每次30min，过滤后合并提取液，共950mL；
(2)浓缩后干燥
将步骤(1)得到的提取液，55℃减压浓缩至无醇味，得浓缩液400ml，分装后冷冻干燥11h，共得西红花苷提取物6.0g；
(3)大孔树脂富集
将步骤(2)步骤得到的西红花苷提取物以12mg/mL、4BV/h上样径高比为1∶9的LX-60大孔树脂柱，静态吸附4h，去离子水洗脱20BV，洗脱流速2BV/h，用20％乙醇溶液洗脱20BV，洗脱液浓缩后得流份I 900mg，在用50％乙醇溶液洗脱20BV，洗脱液浓缩后得流份II 820mg，最后用60％乙醇溶液以2BV/h洗脱14BV，洗脱液浓缩后得流份III79mg，流份III中西红花苷III含量≥70％；
(4)葡聚糖凝胶柱层析
将步骤(3)得到的流份III用5ml甲醇溶解，离心后上样于150×2.2cm的葡聚糖凝胶柱，得43.69mg高纯度西红花苷III，纯度≥90％；
(5)重结晶
将步骤(4)得到的高纯度西红花苷III加入1.2ml甲醇置于40℃水浴中快速溶解，4℃冰箱放置24h后离心、干燥后得西红花苷III单体27.52mg，纯度≥95％。
实施例4
一种制备西红花苷III的方法，包括以下步骤：
(1)提取
将密蒙花在阴凉通风处阴干粉碎过40目筛，取20g密蒙花粉末，加入50％乙醇溶液480mL，置于功率为50w/cm2的超声提取器中提取3次，每次20min，过滤后合并提取液，共1420mL；
(2)浓缩后干燥
将步骤(1)得到的提取液，55℃减压浓缩至无醇味，得浓缩液500ml，分装后冷冻干燥12h，共得西红花苷提取物6.2g；
(3)大孔树脂富集
将步骤(2)步骤得到的西红花苷提取物以6mg/mL、2BV/h上样径高比为1∶9的LX-60大孔树脂柱，静态吸附4h，去离子水洗脱20BV，洗脱流速2BV/h，用10％乙醇溶液洗脱20BV，洗脱液浓缩后得流份I 912mg，在用20％乙醇溶液洗脱20BV，洗脱液浓缩后得流份II 815mg，最后用70％乙醇溶液以2BV/h洗脱12BV，洗脱液浓缩后得流份III 100mg，流份III中西红花苷III含量≥50％；
(4)葡聚糖凝胶柱层析
将步骤(3)得到的流份III用7ml甲醇溶解，离心后上样于150×2.2cm的葡聚糖凝胶柱，得41.50mg高纯度西红花苷III，纯度≥85％％；
(5)重结晶
将步骤(4)得到的高纯度西红花苷III加入1.5ml甲醇置于30℃水浴中快速溶解，4℃冰箱放置24h后离心、干燥后得西红花苷III单体22.93mg，纯度≥92％。
实施例5
一种制备西红花苷III的方法，包括以下步骤：
(1)提取
将密蒙花在阴凉通风处阴干粉碎过80目筛，取20g密蒙花粉末，加入70％乙醇溶液480mL，置于功率为75w/cm2的超声提取器中提取3次，每次25min，过滤后合并提取液，共1420mL；
(2)浓缩后干燥
将步骤(1)得到的提取液，55℃减压浓缩至无醇味，得浓缩液500ml，分装后冷冻干燥12h，共得西红花苷提取物6.1g；
(3)大孔树脂富集
将步骤(2)步骤得到的西红花苷提取物以10mg/mL、3BV/h上样径高比为1∶9的LX-60大孔树脂柱，静态吸附4h，去离子水洗脱20BV，洗脱流速2BV/h，用10％乙醇溶液洗脱20BV，洗脱液浓缩后得流份I 885mg，在用40％乙醇溶液洗脱20BV，洗脱液浓缩后得流份II 835mg，最后用70％乙醇溶液以2BV/h洗脱12BV，洗脱液浓缩后得流份III85mg，流份III中西红花苷III含量≥60％；
(4)葡聚糖凝胶柱层析
将步骤(3)得到的流份III用5ml甲醇溶解，离心后上样于150×2.2cm的葡聚糖凝胶柱，得40.29mg高纯度西红花苷III，纯度≥89％；
(5)重结晶
将步骤(4)得到的高纯度西红花苷III加入1.5ml甲醇置于35℃水浴中快速溶解，4℃冰箱放置12h后离心、干燥后得西红花苷III单体24.57mg，纯度≥93％。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明技术原理的前提下，还可以做出若干改进和变形，这些改进和变形也应视为本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种制备西红花苷III的方法，其特征在于，操作步骤包括：
(1)提取
密蒙花阴干粉碎过筛，用乙醇溶液室温超声提取数次，过滤后合并提取液；
(2)浓缩后干燥
将步骤(1)得到的提取液减压浓缩至无醇味，浓缩液干燥10-12h，得西红花苷提取物；
(3)大孔树脂富集
将步骤(2)得到的西红花苷提取物以2BV/h-4BV/h、6-12mg/mL质量浓度上样、静置，用去离子水冲洗后，以10％-20％乙醇溶液洗脱16-20BV，洗脱液浓缩得流份I；用20％-50％乙醇溶液洗脱16-20BV，洗脱液浓缩得流份II；最后用60％-70％乙醇溶液以1-2BV/h洗脱12BV-14BV，洗脱液浓缩得流份III；
(4)葡聚糖凝胶柱层析
将步骤(3)所得流份III溶解，采用葡聚糖凝胶柱分离，洗脱剂为氯仿-甲醇＝1∶1，干燥后得纯度较高的西红花苷III；
(5)重结晶
将步骤(4)得到的西红花苷III加入1-1.5mL甲醇置于30-40℃水浴中快速溶解，4℃冰箱放置12-24h后离心、干燥后得西红花苷III单体。
2.根据权利要求1所述的一种制备西红花苷III的方法，其特征在于，上述步骤均在避光、控温条件下进行，且所述干燥过程均为冷冻干燥。
3.根据权利要求1所述的一种制备西红花苷III的方法，其特征在于，将步骤(1)得到的提取液注入高效液相-质谱联用仪确定西红花苷III的峰型和出峰时间。
4.根据权利要求1所述的一种制备西红花苷III的方法，其特征在于，步骤(1)的密蒙花为马钱科醉鱼草属植物密蒙花盛开的花，所述密蒙花阴干粉碎过40-80目筛，乙醇溶液浓度为50％-70％，料液比为1∶20-1∶40，提取时间20-30min，提取2-3次，超声功率50-100w/cm2。
5.根据权利要求4所述的一种制备西红花苷III的方法，其特征在于，所述乙醇溶液浓度为52％，料液比为1∶24，提取时间为30min，提取2次，超声功率100w/cm2。
6.根据权利要求1所述的一种制备西红花苷III的方法，其特征在于，步骤(3)所述的大孔树脂柱为苯乙烯型非极性LX-60大孔树脂柱，径高比为1/7-1/9。
7.根据权利要求1所述的一种制备西红花苷III的方法，其特征在于，步骤(4)所述的凝胶层析柱的填料为Sephadex LH-20。
8.根据权利要求1所述的一种制备西红花苷III的方法，其特征在于，利用HPLC检验流分I-III、西红花苷III以及西红花苷III单体纯度，其色谱条件如下：填料为C18，流动相为乙腈-0.1％甲酸水溶液，柱温25℃，流速1.0ml/min，检测波长434nm。
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