CN108658993A - 一种芘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用 - Google Patents

一种芘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用 Download PDF

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Abstract

一种芘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用，其主要涉及半导体材料领域。上述芘酰亚胺衍生物的合成首先对芘的非活泼位点(4，5，9，10位)进行氧化，并通过溴原子取代、甲氧基化、氰基取代、水解、缩环等反应，引入具有吸电子能力的酰亚胺、吡嗪和卤素等基团，合成了一系列新颖的具有良好电子俘获能力的芘酰亚胺衍生物，从而使得芘酰亚胺衍生物应用在非易失性有机场效应晶体管存储器件中时，表现出了较佳的光电性能和存储性能；另外，上述的芘酰亚胺衍生物的合成方法还具有制备方法简便，步骤短，产率高等优点。因此，上述的芘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用具备重要的推广应用价值。

Description

一种芘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用
技术领域
本发明涉及半导体材料领域，具体而言，涉及一种芘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用。
背景技术
在人类的日常工作生活中，电子存储元件对各种信息的采集、处理和存储起着至关重要的作用。基于有机材料的存储器，由于其相比较无机器件，具有质轻、廉价以及柔韧性强等优势，具备非常广泛的应用前景。非易失性有机场效应晶体管存储器(NonvolatileOFET Memory)在实现非破坏性读取和易于兼容制造等方面具有优势。
非易失性有机场效应晶体管存储器依据存储单元可以划分为铁电型、浮栅型和电介体型存储器。其中，电介体型有机场效应晶体管存储器具备材料结构与能级可调控、稳定性好等优点，较其它两种器件，有更广泛的发展前景。
电介体材料(Electret)是一种可以在外电场作用下产生准永久极化的绝缘体材料，可以稳定保存电荷，其信息的存储与擦除是由不同栅压下电介体层中电荷的俘获与释放来实现的，该过程主要受到Fowler-Nordheim隧穿、能级和聚集态等方面的影响。传统的电介体型有机场效应晶体管(OFET)存储器通常使用聚合物电介体材料，如聚苯乙烯(PS)、聚乙烯醇(PVA)和聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)等。
然而，现有的电介体材料通常不能够兼具优良的光电性能和存储性能，而且现有的电介体材料制备工艺复杂，产率低，成本高，这些均大大影响了电介体材料在存储器件中的应用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种芘酰亚胺衍生物，其兼具优良的光电性能和存储性能。
本发明的另一目的在于提供一种芘酰亚胺衍生物的合成方法，其具有制备工艺简单，产率高，成本低的优点。
本发明的另一目的在于提供一种芘酰亚胺衍生物的应用，具体地，该芘酰亚胺衍生物应用在非易失性有机场效应晶体管存储器件中，该应用不但能够保证该存储器件具备良好的光电性能，而且能够显著提高存储器件的存储性能。
本发明解决其技术问题是采用以下技术方案来实现。
本发明提出一种芘酰亚胺衍生物，其化学结构式为：
其中，R包括烷基，X为H、卤素、硝基、氰基、烷基、烷氧基和取代或非取代的苯环中的其中一种。
本发明还提出一种如上述的芘酰亚胺衍生物的合成方法，其对应的合成步骤包括：
其中，为化合物8，且当X为H时，对应芘酰亚胺衍生物为化合物8B；当X为Cl时，对应芘酰亚胺衍生物为化合物8C；当X为NO2时，对应芘酰亚胺衍生物为化合物8N。
本发明提出一种芘酰亚胺衍生物的应用，该芘酰亚胺衍生物应用在非易失性有机场效应晶体管存储器件中。
本发明实施例的芘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用的有益效果是：本发明实施例提供的芘酰亚胺衍生物的合成方法为全新的一种合成策略，具体地，首先对芘的非活泼位点(4，5，9，10位)进行氧化，并通过溴原子取代、甲氧基化、氰基取代、水解、缩环等反应，引入具有吸电子能力的酰亚胺、吡嗪和卤素等基团，合成了一系列新颖的具有良好电子俘获能力的芘酰亚胺衍生物，从而使得芘酰亚胺衍生物应用在非易失性有机场效应晶体管存储器件中时，表现出了较佳的光电性能和存储性能；另外，本发明实施例提供的芘酰亚胺衍生物的合成方法还具有制备方法简便，步骤短，产率高等优点。因此，本发明实施例提供的芘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用具备重要的推广应用价值。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本发明的某些实施例，因此不应被看作是对范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1为本发明试验例中a)8B与PS共混薄膜、b)8C与PS共混薄膜、c)8N与PS共混薄膜、d)PS薄膜上制备的OFET存储器件的转移特性曲线图；
图2为本发明试验例中a)8B与PS共混薄膜、b)8C与PS共混薄膜、c)8N与PS共混薄膜、d)PS薄膜上制备的OFET存储器件的输出特性曲线图；
图3为本发明试验例中a)8B与PS共混薄膜、b)8C与PS共混薄膜、c)8N与PS共混薄膜、d)PS薄膜上制备的OFET存储器在初始、写入和擦除状态时的输出特性曲线图；
图4为本发明试验例中a)8B与PS共混薄膜、b)8C与PS共混薄膜、c)8N与PS共混薄膜制备的OFET存储器的数据保持图；
图5为本发明试验例中a)8B与PS共混薄膜、b)8C与PS共混薄膜、c)8N与PS共混薄膜制备的OFET存储器的读写擦循环耐受图。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
下面对本发明实施例的芘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用进行具体说明。
本发明实施例提供的一种芘酰亚胺衍生物，其化学结构式为：
其中，R包括烷基、H、烷氧基和取代或非取代的苯环中的其中一种，X为H、卤素、硝基、氰基、烷基、烷氧基和取代或非取代的苯环中的其中一种。需要说明的是，本发明实施例优选地，R为烷基，X为H、卤素、硝基。
需要强调的是，本发明实施例提供的芘酰亚胺衍生物兼具较佳的光电性能和存储性能。
本发明实施例还提供一种如上述的芘酰亚胺衍生物的合成方法，其对应的合成步骤包括：
其中，为化合物8，且当X为H时，对应芘酰亚胺衍生物为化合物8B；当X为Cl时，对应芘酰亚胺衍生物为化合物8C；当X为NO2时，对应芘酰亚胺衍生物为化合物8N。
进一步地，将化合物8合成化合物8B的过程包括：
在氮气保护下，将0.24mmol化合物8溶解于5mL正丁醇中，加入邻苯二胺0.36mmol，回流反应16小时后，除去正丁醇，进而依次使用100mL的稀盐酸、100mL的水和100mL的丙酮进行洗涤，烘干滤饼后，得到粗产物；使用甲苯为溶剂对粗产物进行重结晶。
进一步地，将化合物8合成化合物8C的过程包括：
在氮气保护下，将0.24mmol化合物8溶解于5mL正丁醇中，加入4,5-二氯-1,2-苯二胺0.36mmol，回流反应16小时后，除去正丁醇，进而依次使用100mL的稀盐酸、100mL的水和100mL的丙酮进行洗涤，烘干滤饼后，得到粗产物；使用甲苯为溶剂对粗产物进行重结晶。
进一步地，将化合物8合成化合物8N的过程包括：
在氮气保护下，将0.24mmol化合物8溶解于5mL正丁醇中，加入4,5-二硝基-1,2-苯二胺0.38mmol，回流反应16小时后，除去正丁醇，进而依次使用100mL的稀盐酸、100mL的水和100mL的丙酮进行洗涤，烘干滤饼后，得到粗产物；使用甲苯为溶剂对粗产物进行重结晶。
进一步地，对应的化学名称为芘-4，5-二酮，芘-4，5-二酮的合成步骤包括：
将0.024-0.026mol芘溶于98-102mL二氯甲烷和98-102mL乙腈中，得到第一混合溶液；将溶解的NaIO4水溶液加入第一混合溶液中后，再加入0.48-0.52g的三氯化钌，常温搅拌18-20个小时进行反应，待反应完毕后，旋出有机相，水相用95-105mL二氯甲烷萃取，合并有机相；对有机相进行干燥，并蒸发掉有机相中的溶剂，继而以二氯甲烷：石油醚＝2：1为洗脱剂进行硅胶柱柱层析。
本发明还提供一种芘酰亚胺衍生物的应用，具体地，该芘酰亚胺衍生物应用在非易失性有机场效应晶体管存储器件中。
进一步地，非易失性有机场效应晶体管存储器件的制备过程包括：清洗硅片；将芘酰亚胺衍生物按照1wt％的浓度溶解于聚苯乙烯溶液中，搅拌2小时后利用0.22μm的微孔滤膜过滤，进而滴涂在清洗好的硅片表面上，并通过匀胶机均匀涂覆在硅片上，并形成薄膜，将薄膜在120℃下退火20min，得到电荷存储层；使用6，13-双(三异丙硅基乙炔基)并五苯作为有源层，通过真空热蒸镀法，在系统抽真空至4.0×10-4pa以下时，对6，13-双(三异丙硅基乙炔基)并五苯开始加热直至蒸发，蒸发速度控制在蒸发厚度为25nm，制备得到有机半导体层；使用金作为源漏电极，通过真空热蒸镀法，在系统抽真空至4.0×10-4pa以下时，对金开始加热直至蒸发，蒸发速度控制在蒸发厚度为50nm，制备得到源漏电极。
需要说明的是，本发明实施例提供的芘酰亚胺衍生物的应用，即利用了芘酰亚胺衍生物所制备的非易失性有机场效应晶体管存储器件具备较佳的光电性能和存储性能。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
本实施例提供一种芘酰亚胺衍生物的合成方法，其具体包括以下步骤：
芘-4，5-二酮的制备：将5.05g(0.025mol)芘溶于100mL二氯甲烷和100mL乙腈中，然后将溶解的NaIO4水溶液(25.50g NaIO4溶解于120mL水)加入反应体系中。之后加入0.50g的三氯化钌，常温搅拌18个小时。反应完毕，旋出有机相，水相用100mL二氯甲烷萃取，萃取3次，合并有机相，有机相用无水硫酸钠干燥，使用旋转蒸发仪，蒸发掉溶剂，以二氯甲烷：石油醚＝2：1为洗脱剂，经硅胶柱柱层析，如要进一步提纯可用三氯甲烷和石油醚进行重结晶，得到第一化合物(芘-4，5-二酮)，得到4g橙色固体，产率70％。
4，5-二溴-9，10-芘二酮的制备：在上述得到的2.765g(0.012mol)第一化合物，加入29mL的浓硫酸，在搅拌下分批加入4.25g溴代琥珀酰亚胺(NBS)，室温下继续搅拌4h，反应结束，倒入冰水中，抽滤，用100mL水洗涤三次，烘干，得到4.6g黄色固体，即为第二化合物(4，5-二溴-9，10-芘二酮)，产率98％，由于该化合物不溶于大部分氘代试剂，例如氘代氯仿、氘代DMSO等。我们并未对其进行NMR表征，该化合物可以被直接投入下一步，无须提纯。
4，5-二溴-9，10-二甲氧基芘的制备：在100mL的圆底烧瓶中称取1.9g(4.80mmol)的第二化合物，加入3.458g(0.027mol)硫酸二甲酯，1.12g(3.46mmol)四丁基溴化铵，2.53g(0.015mol)保险粉。将三者溶于30.4mL的四氢呋喃中，加入18mL的水后，加入氢氧化钾水溶液(氢氧化钾的质量约3.36g，水13.43mL)，40℃反应过夜。反应结束后，水相用200mL的二氯甲烷萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥。通过旋转蒸发仪蒸发掉溶剂后，得到的粗产物，通过硅胶色谱柱层析的方法对化合物进行提纯，用纯石油醚溶液做洗脱剂，进行硅胶柱柱层析，得到1.8g的白色固体，为第三化合物(4，5-二溴-9，10-二甲氧基芘)，产率为90％。
4，5-二氰基-9，10-二甲氧基芘的制备：将0.55g(1.30mmol)第三化合物与0.6g(6.67mmol)氰化亚铜，置于20mL N-甲基吡咯烷酮中，加热至190℃，搅拌反应3天。反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，加入三氯化铁的水溶液，加热至80℃，搅拌过夜。将反应体系冷却至室温，将溶液用布式漏斗抽滤，用300mL二氯甲烷洗涤滤饼。收集得到的滤液有机相，其水相用二氯甲烷萃取(萃取三次，每次使用100mL二氯甲烷)，合并有机相，用无水硫酸钠干燥。通过旋转蒸发仪蒸发掉溶剂后，得到的粗产物0.12g黄色固体，为第四化合物(4，5-二氰基-9，10-二甲氧基芘)，产率为30％。该化合物无需提纯，直接加入下一步。
4，5-二羧基-9，10-二甲氧基芘的制备：将0.5g(1.60mmol)第四化合物与0.73g(12.81mol)氢氧化钾，溶于8.3mL乙醇与水比例为1：1的溶液中，回流反应12h。反应结束后，降温，抽滤，在滤液中一边搅拌，一边加入盐酸，调节pH值至3。此时，有黄色物质析出，通过抽滤收集滤饼，并用用大量水洗涤。将滤饼干燥，得到0.4g黄色化合物，即第五化合物(4，5-二羧基-9，10-二甲氧基芘)的粗产物。该化合物无需提纯，直接加入下一步。
9，10-二甲氧基-4，5-芘酸酐的制备：在25mL的圆底烧瓶中，将上述步骤得到的第五化合物(0.4g，1.14mmol)全部加入到8mL醋酸酐/醋酸体积比为1：1的溶液中，加热至回流，反应过夜。通过减压蒸馏，将溶剂除去，得到第六化合物(9，10-二甲氧基-4，5-芘酸酐)的粗产物(0.35g)。该化合物无需提纯，直接加入下一步。
N-正辛基-9，10-二甲氧基-4，5-芘酰亚胺的制备：将0.40g(1.20mmol)第六化合物与0.294g(2.90mmol)正辛胺以及0.33g(2.56mmol)DMAP，置于27mL的1,4-二氧六环中，回流搅拌过夜，反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，通过硅胶色谱柱层析的方法对化合物进行提纯，以二氯甲烷比石油醚为1：4的溶液做洗脱剂，经硅胶柱柱层析，得到0.144g红色固体，即为第七化合物(N-正辛基-9，10-二甲氧基-4，5-芘酰亚胺)，产率为30.1％。1H NMR(400MHz,CDCl3,298K,ppm):δ9.330(d,J＝7.6Hz,2H,PhH),8.657(d,J＝8Hz,2H,PhH),8.191(t,J1＝8Hz,J2＝7.6Hz,2H,PhH),4.229(S,6H,PhH),3.813(t,J＝7.6Hz,2H,CH2),1.801(m,2H,CH2),1.278-1.458(m,10H,CH2),0.869(t,J＝6.4Hz,3H,CH3).13C NMR(400MHz,CDCl3,298K,ppm):δ170.24,144.58,128.68,128.28,127.56,125.05,124.27,123.19,122.27,61.22,38.05,29.26,29.21,28.89,26.99,22.65,14.11.HRMS(ESI):Calcd for C28H30NO4[M+H]+:444.5430；Found:444.5428.Anal.Calcd for C28H29NO4:C,75.82；H,6.59；N,3.16Found:C,75.91；H,6.72；N,3.01。
N-正辛基-9，10-二羰基-4，5-芘酰亚胺的制备：将第七化合物称量0.11g(0.24mmol)溶于约110mL无水二氯甲烷中，使用氩气氛围的保护，在-78℃下滴加三溴化硼溶液0.088mL(三溴化硼溶于0.88mL无水二氯甲烷进行稀释)，滴加完后，在低温反应器中保持十分钟。将反应放置于室温搅拌约18个小时。反应结束后，倒入冰水中加二氯甲烷萃取，合并有机相后加入氧化银并且通空气氧化。大约1小时后，抽滤，二氯甲烷洗涤滤饼，合并有机相，减压蒸馏旋出溶剂，最后以二氯甲烷比石油醚为2：1的溶液做洗脱剂，通过柱层析的方法，得到黄色的化合物8(N-正辛基-9，10-二羰基-4，5-芘酰亚胺)，约0.10g，产率约为90％。1H NMR(400MHz,CDCl3,298K,ppm):δ9.394(d,J＝8Hz,2H,PhH),8.652(d,J＝8.4Hz,2H,PhH),7.954(t,J1＝8Hz,J2＝8.4Hz,2H,PhH),3.780(t,J＝7.6Hz,2H,CH2),1.765(m,2H,CH2),1.251-1.410(m,10H,CH2),0.871(t,J＝6.8Hz,3H,CH3).13C NMR(400MHz,CDCl3,298K,ppm):δ179.27,168.89,133.42,132.70,131.17,130.19,129.78,127.96,125.63,38.30,31.78,29.16,28.72,26.91,22.62,14.07.HRMS(ESI):Calcd for C32H33N2O4[M+H]+:414.4730；Found:414.4728.Anal.Calcd for C32H32N2O4:C,75.53；H,5.61；N,3.39Found:C,75.30；H,5.72；N,5.49。
化合区8B的制备：在氮气保护下，将0.10g化合物8(0.24mmol)溶解于5mL正丁醇中，加入邻苯二胺0.04g(0.36mmol)，约为1.5倍当量，回流反应16小时。反应结束后，通过减压蒸馏的方式，除去正丁醇。依次使用100mL的稀盐酸、100mL的水和100mL的丙酮进行洗涤，烘干滤饼后，得到约0.10g的粗产物(产率约为85％)，使用甲苯为溶剂，进行重结晶。1H NMR(400MHz,CDCl3,298K,ppm):δ9.599(d,J＝7.2Hz,2H,PhH),9.341(d,J＝8Hz,2H,PhH),8.344(dd,J1＝6.4Hz,J2＝3.6Hz,2H,PhH),8.142(t,J＝8Hz,PhH),7.910(dd,J1＝6.4Hz,J2＝3.6Hz,PhH),3.813(t,J＝7.2Hz,2H,CH2),1.819(m,2H,CH2),1.509-1.230(m,10H,CH2),0.867(t,J＝7.2Hz,3H,CH3).13C NMR(600MHz,CDCl3,298K,ppm):δ169.76,142.30,141.91,130.43,129.47,128.32,128.15,127.82,127.25,126.62,124.50,38.10,31.94,29.71,29.38,28.89,27.01,22.67,14.15.HRMS(ESI):Calcd for C32H28N3O2[M+H]+:486.5879；Found:486.5882.Anal.Calcd for C32H27N3O2:C,79.15；H,5.60；N,8.65Found:C,79.20；H,5.71；N,8.70。熔点:257-259℃。
本实施例还提供一种芘酰亚胺衍生物，其是由上述本发明实施例提供的芘酰亚胺衍生物的制备方法制得，其具体地为化合物8B。
实施例2
本实施例提供一种芘酰亚胺衍生物的合成方法，其与实施例1提供的芘酰亚胺衍生物的合成方法大致相同，不同之处在于，本实施例合成的芘酰亚胺衍生物为化合物8C，即具体的不同在于将化合物8合成化合物8C时的不同，具体体现在：
在氮气保护下，将0.1g化合物8(0.24mmol)溶解于5mL正丁醇中，加入4,5-二氯-1,2-苯二胺0.06g(0.36mmol)，约为1.5倍当量，回流反应16小时。反应结束后，通过减压蒸馏的方式，除去正丁醇。依次使用100mL的稀盐酸、100mL的水和100mL的丙酮进行洗涤，烘干滤饼后，得到约0.95g的粗产物(产率约71％)，使用甲苯为溶剂，进行重结晶。1H NMR(400MHz,CDCl3,298K,ppm):δ9.445(d,J＝6.4Hz,2H,PhH),9.384(d,J＝7.2Hz,2H,PhH),8.256(s,2H,PhH),8.155(t,J＝7.2Hz,2H,PhH),3.853(t,J＝7.2Hz,2H,CH2),1.846(m,2H,CH2),1.516-1.324(m,10H,CH2),0.893(t,J＝6.4Hz,3H,CH3).13C NMR(600MHz,CDCl3,298K,ppm):δ169.54,142.59,140.68,134.88,129.61,128.84,128.39,128.06,127.83,127.70,126.75,124.48,38.14,31.80,29.23,29.20,28.84,26.99,22.62,14.06.HRMS(ESI):Calcdfor C32H26Cl2N3O2[M+H]+:555.4710；Found:555.4718.Anal.Calcdfor C32H25Cl2N3O2:C,69.32；H,4.54；N,7.58Found:C,69.20；H,4.66；N,7.70.熔点:252-254℃。
本实施例还提供一种芘酰亚胺衍生物，其是由上述本发明实施例提供的芘酰亚胺衍生物的制备方法制得，其具体地为化合物8C。
实施例3
本实施例提供一种芘酰亚胺衍生物的合成方法，其与实施例1提供的芘酰亚胺衍生物的合成方法大致相同，不同之处在于，本实施例合成的芘酰亚胺衍生物为化合物8N，即具体的不同在于将化合物8合成化合物8N时的不同，具体体现在：
在氮气保护下，将0.1g化合物8(0.24mmol)溶解于5mL正丁醇中，加入4,5-二硝基-1,2-苯二胺0.07g(0.38mmol)，约为1.5倍当量，回流反应16小时。反应结束后，通过减压蒸馏的方式，除去正丁醇。依次使用100mL的稀盐酸、100mL的水和100mL的丙酮进行洗涤，烘干滤饼后，得到约0.11g的粗产物(产率约79％)，使用甲苯为溶剂，进行重结晶。1H NMR(400MHz,CDCl3,298K,ppm):δ9.736(d,J＝7.6Hz,2H,PhH),9.598(d,J＝8Hz,2H,PhH),8.940(s,2H,PhH),8.314(t,J1＝7.6Hz,J2＝8Hz,2H,PhH),3.847(t,J＝7.2Hz,2H,CH2),1.822(m,2H,CH2),1.471-1.245(m,10H,CH2),0.878(t,J＝7.2Hz,3H,CH3).13C NMR(600MHz,CDCl3,298K,ppm):δ169.45,154.18,146.28,142.75,142.08,129.63,129.03,128.30,128.12,127.57,125.05,38.26,31.78,29.18,28.79,26.94,22.60,14.05.HRMS(ESI):Calcd for C32H26N5O6[M+H]+:576.5810；Found:576.5829.Anal.Calcd forC32H25N5O6:C,66.78；H,4.38；N,12.17Found:C,66.92；H,4.16；N,12.09.熔点:330-331℃。
本实施例还提供一种芘酰亚胺衍生物，其是由上述本发明实施例提供的芘酰亚胺衍生物的制备方法制得，其具体地为化合物8N。
试验例
为了进一步证明芘酰亚胺衍生物分子在非易失性有机场效应晶体管中应用时的有益效果，本发明将化合物8B、8C以及8N与聚苯乙烯(PS)共混，通过旋涂的方法制备了器件的电荷俘获层。同时，使用不掺杂有机分子(芘酰亚胺衍生物分子)的PS薄膜制备有机场效应晶体管存储器作为空白对照。
进一步地，利用芘酰亚胺衍生物分子在非易失性有机场效应晶体管存储器件的制备过程包括：
硅片的清洗：选取表面覆盖300nm厚的二氧化硅(SiO2)的硅晶片作为基底，将之裁剪为1cm×1cm的尺寸。将裁好的硅片，首先用食人鱼洗液(浓硫酸：双氧水＝7：3)煮沸30min。冷却至室温，用去离子水清洗表面后，分别使用去离子水、丙酮和异丙醇超声清洗两次，每次超声清洗十分钟。将超声清洗后的硅片用高纯氮气吹干，在烘箱中100℃烘干2h以去除表面残留的水分。使用等离子体清洗机将烘干后的硅片基底进行清洗约10min。之后，用高纯氮气吹掉表面灰尘，于干燥器中储藏备用。
绝缘层的制备：将聚苯乙烯(平均分子质量～192000，购于Sigma-Aldrich公司)溶解于甲苯中，浓度为5mg/mL，并搅拌过夜。我们统一将有机分子按照1wt％的浓度溶解于聚苯乙烯溶液中，搅拌2小时，使分子充分溶解。将配置好的溶液通过0.22μm的微孔滤膜过滤，并滴涂在清洗好的硅片表面上，通过匀胶机，以3000转/秒的速度旋转30s。之后将得到的薄膜在120℃下退火20min，制备得到电荷存储层。通过台阶仪的测试，存储层的膜厚均为15nm左右。
有机半导体层的制备：我们使用TIPS-pentacene作为有源层，通过真空热蒸镀的方法，通过真空镀膜仪，在系统抽真空至4.0×10-4pa以下，通过缓慢调节仪器中加热蒸发舟的电流，对有机分子开始加热直至蒸发，蒸发速度控制在蒸发厚度为25nm。
源漏电极的制备：我们使用金作为源漏电极。通过真空热蒸镀的方法，在真空镀膜仪抽真空至4.0×10-4pa以下时，通过缓慢调节仪器中加热蒸发舟的电流，对金开始加热直至蒸发，蒸发速度控制在蒸发厚度为50nm。
进一步地，将制备好的非易失性有机场效应晶体管存储器件置于手套箱中，所有测试在手套箱中进行。
首先对不同组别的非易失性有机场效应晶体管存储器件进行迁移率的性能测试，结果如图1和图2所示，结合图1和图2可以看出，不同器件均呈现典型的p-型半导体传输性质。基于8B、8C、8N和PS共混以及PS薄膜的器件，显示了较高的开关比，均大于105。通过饱和区迁移率公式：
计算可知，基于8B、8C、8N和PS共混以及PS薄膜作为电荷俘获层的有机场效应晶体管器件的迁移率分别为0.052、0.046、0.049和0.070cm2V-1s-1。可以看到，本发明实施例的晶体管存储器件的迁移率基本能够达到常规的真空蒸镀法制备的TIPS-pentacene的OFET的迁移率。
进一步地，存储窗口与存储开关比的相关测试和分析。首先需要说明的是，存储窗口是指在不同存储状态下，阈值电压的差值，反应了不同存储状态下，器件的区分程度。足够大的存储窗口，可以得到较高的开关比和稳定性，保证数据的准确。在测量时，本申请首先通过对OFET存储器件进行写入操作，扫描其转移特性曲线，再对器件进行擦除操作，扫描其转移特性曲线。将两个状态下阈值电压的相减，即得到存储窗口。
另外，与存储窗口同样重要的数据是开关比。在有机场效应晶体管中，开关比是指器件在一定的栅压下，“开”态与“关”态时对应的源漏电流IDS的比值，代表了OFET器件的开关性能。而在有机场效应晶体管存储器中，开关比反映了器件的存储信号分辨度，高的开关比能够提高数据的准确性，保持较低的误读率。存储器的存储数据是通过不同导态下，源漏电流的数值实现的。器件的开关比是指器件在写入与擦除状态下，栅极电压为0V时的源漏电流的比值。
进一步地，与此同时，在对OFET存储器件进行读写操作时，本申请还需要注意操作电压和操作时间。在实际应用角度，要尽可能保证操作电压较小，这样器件的功耗就会相对减小。基于常用的表面覆盖有300nmSiO2的硅片基底的有机场效应晶体管存储器，由于绝缘层电容较小，往往具备较高的操作电压。而在柔性基底上，通过采取高介电常数的介电层与较小的绝缘层厚度，存储器件的操作电压可以较低至10V以内。但是，通常柔性基底制备的OFET存储器，其存储窗口较小。
进一步地，本申请的测试条件如下：
写入状态，在源漏电压为0V时，栅极施加80V电压，耗时100ms。
擦除状态，在源漏电压为0V时，栅极施加-80V电压，耗时100ms。
转移特性曲线测试时，源漏电压为-30V，栅极扫描范围为30V至-30V。
以上四种基底制备的OFET存储器的转移特性曲线如图3所示，需要说明的是，作为空白对照，本申请使用5mg/mL的聚苯乙烯溶液，在SiO2表面旋涂了一层介电层作为电荷俘获层制备了OFET存储器件。对该器件施加写入操作需要较长时间才能产生存储作用。本申请需要通过施加1s的80V的操作电压进行写入操作后，存储器件的阈值电压正向偏移约3.0V。当施加了相同时间的擦除电压(-80V)后，该存储器件的阈值电压变为0V，其存储窗口约3.0V。这说明PS层具备可以忽略的存储性能。
继续参照图3，相比较PS空白对照，加入实施例1、2、3的8B、8C和8N化合物的器件，其电荷存储能力大大提升。具体地，对于掺杂物为8B的存储器件，器件的写入状态下的阈值电压为23.8V，在施加擦除电压后，器件的阈值电压相比初始状态有负向偏移，具备电双稳态性质，其数值为-4.0V，其存储窗口为27.8V，开关比大于103。对于掺杂了8C的存储器件，其写入状态下的阈值电压为31.4V，擦除状态下的，阈值电压为-4.2V，存储窗口为35.6V，开关比大于105。对于8N分子掺杂的器件，其写入状态下读取处的阈值电压为20.5V，施加擦除电压后，器件阈值电压负向偏移至-3.0V，存储窗口为23.5V，开关比大于104。
为了进一步说明存储器件中，电荷存储的状态，我们通过以下公式，计算了存储器在写入与擦除过程中，存储的电荷密度如表1所示：
表1试验例中不同器件存储性能参数
注：表1中最后两列对应的括号内数值参数为二十组器件性能的平均值。
进一步地，记忆保持时间和写入读取擦除读取循环的测试分析。首先需要说明的是，对于非易失性存储器件，其数据保持时间是衡量器件的一个重要指标，关系到器件的数据保持性与稳定性。此外，读写擦耐受循环图(WRERcycle)也是测试器件稳定性的一个关键数据，代表器件在外界电压的反复施加过程中数据的可重复性与可靠性。
在测试时，本申请对器件施加100ms的80V的写入电压后，不再施加栅极电压，仅在源漏极施加-30V的电压，对器件的源漏电流进行长时间(>104s)扫描。再对器件施加100ms的-80V的擦除电压后，在源漏极施加-30V的电压，对器件的源漏电流进行长时间(>104s)扫描。得到的数据绘制成曲线，就是器件的记忆保持时间图。存储器件的WRER cycle的测量首先需要对器件的测量进行编程：写入操作时，栅极电压为80V，擦除操作时栅压为-80V，读取操作时，栅压为0V；源漏电压在写入与擦除操作时不施加电压，在读取操作下，施加-30V的电压。在整个过程中，每一个写入-读取-擦除-读取循环操作为一个循环，我们进行约100次的循环操作，测试器件的循环耐受能力。
进一步地，测试的数据保持特性如下图4所示。由图4可见，在超过104s的数据保持测试下，存储器件都显示了良好的数据保持性。8B、8C和8N分子在104s后，器件的开关比仍然超过103。
进一步地，器件的读写耐受曲线如图5所示，从图5可以看到，在对器件进行长时间的循环操作的过程中，器件的写入与擦除状态的源漏电流基本保持不变，说明器件具有非常稳定的写入-读取-擦除-读取的循环耐受性。
综上试验例的测试结果及分析可证明本发明实施例提供芘酰亚胺衍生物在非易失性有机场效应晶体管存储器件中具有良好的电荷存储保持能力和循环操作的耐受能力，并且综合说明了该器件可靠的非易失性存储。
综上所述，本发明实施例的提供的芘酰亚胺衍生物的合成方法为全新的一种合成策略，首先对芘的非活泼位点(4，5，9，10区)进行氧化，并通过溴原子取代、甲氧基化、氰基取代、水解、缩环等反应，引入具有吸电子能力的酰亚胺、吡嗪和卤素等基团，合成了一系列新颖的具有良好电子俘获能力的芘酰亚胺衍生物，从而使得芘酰亚胺衍生物应用在非易失性有机场效应晶体管存储器件中时，表现出了较佳的光电性能和存储性能；另外，本发明实施例提供的芘酰亚胺衍生物的合成方法还具有制备方法简便，步骤短，产率高等优点。因此，本发明实施例提供的芘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用具备重要的推广应用价值。
以上所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。本发明的实施例的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围，而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。

Claims (10)

1.一种芘酰亚胺衍生物，其特征在于，其化学结构式为：
其中，所述R包括烷基，所述X为H、卤素、硝基、氰基、烷基、烷氧基和取代或非取代的苯环中的其中一种。
2.根据权利要求1所述的芘酰亚胺衍生物，其特征在于，所述卤素为氯。
3.根据权利要求1或2所述的芘酰亚胺衍生物，其特征在于，所述R还包括H、烷氧基和取代或非取代的苯环中的其中一种。
4.一种如权利要求1所述的芘酰亚胺衍生物的合成方法，其特征在于，其对应的合成步骤包括：
其中，所述为化合物8，且当所述X为H时，对应所述芘酰亚胺衍生物为化合物8B；当所述X为Cl时，对应所述芘酰亚胺衍生物为化合物8C；当所述X为NO2时，对应所述芘酰亚胺衍生物为化合物8N。
5.根据权利要求4所述的芘酰亚胺衍生物的合成方法，其特征在于，将所述化合物8合成所述化合物8B的过程包括：
在氮气保护下，将0.24mmol所述化合物8溶解于5mL正丁醇中，加入邻苯二胺0.36mmol，回流反应16小时后，除去正丁醇，进而依次使用100mL的稀盐酸、100mL的水和100mL的丙酮进行洗涤，烘干滤饼后，得到粗产物；
使用甲苯为溶剂对所述粗产物进行重结晶。
6.根据权利要求4所述的芘酰亚胺衍生物的合成方法，其特征在于，将所述化合物8合成所述化合物8C的过程包括：
在氮气保护下，将0.24mmol所述化合物8溶解于5mL正丁醇中，加入4,5-二氯-1,2-苯二胺0.36mmol，回流反应16小时后，除去正丁醇，进而依次使用100mL的稀盐酸、100mL的水和100mL的丙酮进行洗涤，烘干滤饼后，得到粗产物；
使用甲苯为溶剂对所述粗产物进行重结晶。
7.根据权利要求4所述的芘酰亚胺衍生物的合成方法，其特征在于，将所述化合物8合成所述化合物8N的过程包括：
在氮气保护下，将0.24mmol所述化合物8溶解于5mL正丁醇中，加入4,5-二硝基-1,2-苯二胺0.38mmol，回流反应16小时后，除去正丁醇，进而依次使用100mL的稀盐酸、100mL的水和100mL的丙酮进行洗涤，烘干滤饼后，得到粗产物；
使用甲苯为溶剂对所述粗产物进行重结晶。
8.根据权利要求4所述的芘酰亚胺衍生物的合成方法，其特征在于，所述对应的化学名称为芘-4，5-二酮，所述芘-4，5-二酮的合成步骤包括：
将0.024-0.026mol芘溶于98-102mL二氯甲烷和98-102mL乙腈中，得到第一混合溶液；将溶解的NaIO4水溶液加入所述第一混合溶液中后，再加入0.48-0.52g的三氯化钌，常温搅拌18-20个小时进行反应，待反应完毕后，旋出有机相，水相用95-105mL二氯甲烷萃取，合并所述有机相；对所述有机相进行干燥，并蒸发掉所述有机相中的溶剂，继而以二氯甲烷：石油醚＝2：1为洗脱剂进行硅胶柱柱层析。
9.一种芘酰亚胺衍生物的应用，其特征在于，所述芘酰亚胺衍生物应用在非易失性有机场效应晶体管存储器件中。
10.根据权利要求9所述的芘酰亚胺衍生物的应用，其特征在于，所述非易失性有机场效应晶体管存储器件的制备过程包括：
清洗硅片；
将所述芘酰亚胺衍生物按照1wt％的浓度溶解于聚苯乙烯溶液中，搅拌2小时后利用0.22μm的微孔滤膜过滤，进而滴涂在清洗好的所述硅片表面上，并通过匀胶机均匀涂覆在所述硅片上，并形成薄膜，将所述薄膜在120℃下退火20min，得到电荷存储层；
使用6，13-双(三异丙硅基乙炔基)并五苯作为有源层，通过真空热蒸镀法，在系统抽真空至4.0×10-4pa以下时，对所述6，13-双(三异丙硅基乙炔基)并五苯开始加热直至蒸发，蒸发速度控制在蒸发厚度为25nm，制备得到有机半导体层；
使用金作为源漏电极，通过真空热蒸镀法，在系统抽真空至4.0×10-4pa以下时，对所述金开始加热直至蒸发，蒸发速度控制在蒸发厚度为50nm，制备得到源漏电极。
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