CN1085596A - 多烷基芳基甲烷低聚物的组合物及制法 - Google Patents
多烷基芳基甲烷低聚物的组合物及制法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1085596A CN1085596A CN 93100174 CN93100174A CN1085596A CN 1085596 A CN1085596 A CN 1085596A CN 93100174 CN93100174 CN 93100174 CN 93100174 A CN93100174 A CN 93100174A CN 1085596 A CN1085596 A CN 1085596A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- polyalkylbenzene
- product
- reaction
- chloride
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 28
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical group CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 53
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 8
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 238000009413 insulation Methods 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- -1 other metal-salt Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H iron(3+) sulfate Chemical group [Fe+3].[Fe+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims description 2
- 229910000360 iron(III) sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 claims 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 19
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 7
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 6
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N durene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C=C1C SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- BEZDDPMMPIDMGJ-UHFFFAOYSA-N pentamethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1C BEZDDPMMPIDMGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002407 reforming Methods 0.000 description 2
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 2
- 238000004230 steam cracking Methods 0.000 description 2
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 description 2
- XEMRAKSQROQPBR-UHFFFAOYSA-N (trichloromethyl)benzene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 XEMRAKSQROQPBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 235000021050 feed intake Nutrition 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoferriooxy)iron hydrate Chemical compound O.O=[Fe]O[Fe]=O NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 150000005199 trimethylbenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Insulating Materials (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
多烷基苯与甲苯侧链氯化物催化缩合反应产生多烷基芳基甲烷的低聚物I和II的组合物,其中R表示取代苯环上氢原子的取代基,R可以是烷基;m表示取代基的个数3≤m≤5,n1+n2=0,1,2;n3+n4+…n12=0,1,2。
本发明产品可用作高温导热油及电介质绝缘溶剂。
Description
本发明涉及多烷基芳基甲烷低聚物的组合物及其生产方法。
这些产品能够作为电介质绝缘溶剂和高温导热油。
美国专利4,523,044中公开了一种生产多烷基芳基链烷低聚物作为电介质体的生产方法。它的目的是生产一种结晶温度低于-20℃,低温粘度适中的多芳基链烷低聚物电介质体。
该方法的不足之处是其原料来源有限,产物的介电性能不很理想。
中国专利公开CN1,031,365A中公开了另一种多芳基链烷低聚物的组合物的方法,它的目的是生产一种无异味溶剂。
该方法的不足之处是其第一步骤由氯与甲苯或二甲苯,或是氯与这两者的混合物进行反应,然后引入苯环上带有一个2-16个碳原子的直链或支链烷基的化合物,其原料来源有限,介电性能欠佳。
本发明的目的在于避免上述现有技术中的不足之处,而提供一种原料易得,介电性能良好的绝缘溶剂和高温导热油的多烷基芳基甲烷低聚物的组合物。
本发明的目的可以通过以下措施达到,所用多烷基苯至少含有三烷基苯或其组合物,它的通式为:
R表示取代苯环上的氢原子基团,R可以是烷基,R代表的烷基是甲基、乙基、丙基或异丙基当中的一种或几种;m表示取代基的数目3≤m≤5。
例如:
本发明所需多烷基苯是石油化工的铂重整与烃类蒸汽裂解装置中C9以上馏份的付产物,资源丰富,价格低廉。目前,它仅作为燃料使用,按本发明方法,可以增加经济效益。
本发明的目的可以通过以下措施达到,多烷基苯与甲苯的侧链氯化物的缩合产物制备方法的第一步骤为公知方法,氯与甲苯在光照下进行光氯化反应,生成甲苯的侧链氯化物。第二步骤是将第一步骤中形成的甲苯的侧链氯化物与多烷基苯
或含有该多烷基苯的混合物与常用缩合催化剂接触,进行缩合反应。反应完后,滤除催化剂,用水洗或碱洗脱除残余的HCl,蒸馏脱除未反应的多烷基苯及其混合物,以备循环利用。参见美国专利3,475,115。
多烷基苯或含有多烷基苯的混合物与甲苯的侧链氯化产物的摩尔比可以为0.5∶1~10∶1,最佳摩尔比为1.5∶1~4∶1。
缩合反应所用的催化剂可以为硫酸铁,氯化铁,氧化铁,金属氧化物或其它可以在反应中生成这些物质的其它先行体。
缩合催化剂对多烷基苯或含有多烷基苯的混合物的重量比可以为1∶10,000~1∶100,最佳重量比为1∶2000~1∶500。缩合反应的温度可以为20~150℃,最佳反应温度为50~130℃,反应压力可以为常压或加压,反应过程中生成的HCl不断排出。
按照上述方法得到的缩合产物可以用水洗或碱洗的方法除去残余的HCl,再通过过滤脱除催化剂,用常见的蒸馏方法脱除未参加反应的多烷基苯及其混合物。
按照上述操作方法得到的主要产物组合物的化学式为:
低聚物Ⅰ:
低聚物Ⅱ:
上述结构式中,R可以是甲基,乙基,丙基或异丙基当中的任何一种或几种,m为取代基的数目。
n1+n2=0,1,2;
n3+n4+……+n12=0,1,2;
3≤m≤5。
结构式Ⅰ的组合物中:
n1+n2=0 的含量在50-90%之间;
n1+n2=1 的含量在10-35%之间;
n1+n2=2 的含量在1-5%之间。
结构式Ⅱ的组合物中:
n3+n4+……n12=0的含量在0.1-5%之间。
为提高本发明缩合产物及其组合物的介电性能,还可直接采用中国专利CN1,032,109A中降低氯含量的方法。
本发明与现有技术比较,具有如下优点:
1、已有技术得到的产物的组合物当n1+n2=0时,作为电介质绝缘溶剂其介质损耗约为0.015,而本发明得到与其类似的结构Ⅰ产物当n1+n2=0时,其介质损耗仅为0.0038。
2、本发明可以充分利用石油化工铂重整和蒸汽裂解汽油装置中的C9以上馏份付产品中的多烷基苯,得到介电性能优异,经济效益良好的产品。
3、本发明产品可以用作高温导热油,其平均沸点较现有技术得到的同类产品高近20℃。
4、本发明的产品作为高温导热油经过一定时间的热运转以后,其粘度降低,凝点下降。尤其是原料中工业C9的加入量增多,合成产品粘度显著下降,这说明本发明产品作为高温导热油导热性较好。
下面的实施例具体地阐述本发明,但这些实例绝不能限制本发明的范围。
实施例1
在一个竖立筒形底部装有气体分配器并设置温度计的2000ml透明玻璃容器中放入1000克甲苯。容器顶部装一回流冷凝器,容器外配有紫外灯。加热容器内液体,并开放回流冷凝器,使之保持沸腾回流。打开紫外线灯,自气体分配器通入氯气。此时有大量HCl逸出,HCl被容器外部与回流冷凝器串联的水槽内的水吸收。随着反应进行,回流温度逐渐升高,当反应温度升至126~135℃时,停止通入氯气。继续加热,维持在此温度,回流半小时后将所得反应物分馏,切去130℃(760mmHg)以前的馏份,得到含有苄氯和少量二氯甲基苯的混合物。
在1000ml的四口烧瓶中加入237克三甲苯的混合物,其中含:
偏三甲苯 70%
均三甲苯 10%
连三甲苯 20%
然后加入163克苄氯和0.2克FeSO4催化剂,启动搅拌器,加热烧瓶内液体,当温升至53℃时开始反应,大量的氯化氢气体逸出,一直反应到无气体逸出为止。上述的反应液用NaOH水溶液中和后充分水洗至pH=7,所得液体进行精馏切割,得到80-170℃(760mmHg)馏分130ml,140-165℃(8.5mmHg)103克,165-240℃(8.5mmHg)77克,用色质联用法分析140-165℃(8.5mmHg)馏分,其中含结构I中n1+n2=0化合物占99.0%,余为n1+n2=1化合物等。165-240℃(8.5mmHg)馏分中含结构式I的化合物中n1+n2=0的组分0.1%,n1+n2=1的组分98%,余为结构式Ⅱ的n3+……n12=0的化合物。
实施例2
同实施例1,只把三甲苯改为含有连四甲苯70%的以四甲苯为主的混合物。四甲苯投料量320克,苄氯投料量169克。
产品得量如下:
80~240℃(常压) 200ml
150~206℃(7mmHg) 149克
206~230℃(50mmHg) 61克
实施例3
同实施例1,只把三甲苯改为五甲苯和苄氯反应,反应温度升高到120℃,五甲苯投料160克,苄氯169克。
产品得量如下:
80~160℃(常压) 160ml
117~238℃(12mmHg) 42克
238~276℃(12mmHg) 42克
实施例4
本例选择不同的甲苯/工业C9比进行反应,反应中控制(甲苯+工业9)/苄氯的摩尔比在1.5∶1,反应温度53-70℃,反应结果如表4所示。
表4 甲苯/工业C9不同重量比的反应产品中三苯环化合物/二苯环化合物按苄氯计算收率的影响
工业C9甲苯 0/100 1/99 10/90 50/50 100/0
(重量比)
(A)n1+n2=0摩尔产率 65.6% 44.56% 39.79% 34.05% 34.65%
(B)n1+n2=1摩尔产率 30.8% 27.39% 29.61% 35.28% 37.71%
(B)/(A) 0.47 0.615 0.744 1.018 1.088
从上表中可以看出,随着工业C9比例的增加,n1+n2=1的产物比例上升,这组物质属高性能产品。
实施例5
同例4,选择不同的甲苯/工业C9重量比的二环化合物(即结构式Ⅰ中n1+n2=0部分)进行产品电性能分析*,结果如下:
工业C9/甲苯 0/100 50/50 100/0
介质损失角正切tgδ值
(80℃) 0.0146 0.0054 0.0038
*注(1)按SY2654-66标准进行
注(2)上表的油是在同一操作条件下,同一处理工艺,未进行净化的油。
实施例6
反应同例4,选择不同的甲苯/工业C9重量比的合成产品取富含结构式Ⅰ中n1+n2=1部分进行240小时,360℃下的热稳定试验,将油样装在高压釜中控温在360℃下进行运转。当时间到达240小时以后,停止加热,放出油样,并对热运行前后油样进行分析,结果如下:
工业C9/甲苯(重量比) 10/90 50/50
取样时间 未热试 240小时后 未热试 240小时后
凝点 -24℃ -29℃ +2℃ -7℃
粘度(厘泊,50℃) 21.08 18.09 129.14 50.70
由表可见,产品经过热稳定试验后,产品粘度降低,凝点下降,说明其流动性变好,导热性能变好。
Claims (11)
2、按照权利要求1的产品,R代表的烷基可以是甲基、乙基、丙基或异丙基当中的一种或几种。
3、按照权利要求1的产品的制备方法其特征在于甲苯光氯化形成的侧链氯化物与至少含有一种多烷基苯或含有多烷基苯的异构体混合物在普通缩合催化剂存在下进行反应,反应完成后,滤除催化剂,脱除残留的HCl,蒸馏脱除未反应的多烷苯基及其异构体混合物。
4、按照权利要求3的方法,其特征在于缩合催化剂选自硫酸铁,氯化铁,铁的氧化物,其它金属盐,金属卤化物,及可在反应时生成这些化合物的前身,其中之一或其混合物。
6、按照权利要求3的方法其特征在于至少含有三烷基的多烷基苯或其异构体混合物与甲苯侧链氯化物的摩尔比为0.5∶1~10∶1,最佳摩尔比为1.5∶1~4∶1。
7、按照权利要求3的方法其特征在于至少含有三个烷基的多烷基苯或其异构体混合物与甲苯侧链氯化物的缩合反应温度范围是20℃~150℃,最佳温度范围是50℃~120℃。
8、按照权利要求3的方法其特征在于缩合反应在常压或加压下进行。
9、按照权利要求3的方法,其特征在于用甲醇钠进一步脱除残余卤素。
10、按照权利要求1的产品用作高温导热油。
11、按照权利要求1的产品用作电介质绝缘溶剂,最好用作变压器油,电力电容器浸渍剂。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN 93100174 CN1031757C (zh) | 1992-10-15 | 1993-01-01 | 多烷基芳基甲烷低聚物的组合物及制法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN92111054 | 1992-10-15 | ||
CN92111054.5 | 1992-10-15 | ||
CN 93100174 CN1031757C (zh) | 1992-10-15 | 1993-01-01 | 多烷基芳基甲烷低聚物的组合物及制法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1085596A true CN1085596A (zh) | 1994-04-20 |
CN1031757C CN1031757C (zh) | 1996-05-08 |
Family
ID=25742798
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN 93100174 Expired - Fee Related CN1031757C (zh) | 1992-10-15 | 1993-01-01 | 多烷基芳基甲烷低聚物的组合物及制法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN1031757C (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1057324C (zh) * | 1994-09-30 | 2000-10-11 | 埃勒夫阿托化学有限公司 | 以改进介电特性的多芳基链烷为主要组分的介电组合物 |
CN105861117A (zh) * | 2015-01-19 | 2016-08-17 | 中国石油化工股份有限公司 | 链条油组合物及提高其高温稳定性的方法 |
-
1993
- 1993-01-01 CN CN 93100174 patent/CN1031757C/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1057324C (zh) * | 1994-09-30 | 2000-10-11 | 埃勒夫阿托化学有限公司 | 以改进介电特性的多芳基链烷为主要组分的介电组合物 |
CN105861117A (zh) * | 2015-01-19 | 2016-08-17 | 中国石油化工股份有限公司 | 链条油组合物及提高其高温稳定性的方法 |
CN105861117B (zh) * | 2015-01-19 | 2019-03-22 | 中国石油化工股份有限公司 | 链条油组合物及提高其高温稳定性的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1031757C (zh) | 1996-05-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5044279B2 (ja) | 電子素子のためのシリコーン樹脂被覆 | |
CN1091395C (zh) | 二氧化硅-氧化铝载体的制备、由此制备加氢催化剂及其在芳烃加氢中的应用 | |
CN1946673A (zh) | 四烷基季铵盐阴离子的交换方法 | |
CN1220713C (zh) | 环氧树脂的制备方法 | |
CN1814712A (zh) | 一种石脑油加工产物改质催化剂及方法 | |
CN1023215C (zh) | 烯烃催化水合方法 | |
DE60300861T2 (de) | Verfahren zur herstellung von siliconverbindungen | |
CN1134412A (zh) | 磺酸锆化合物 | |
KR19990007829A (ko) | 에테르 화합물의 제조 방법 | |
CN1028516C (zh) | 二苯基甲烷的甲基化和苄基化衍生物的合成方法 | |
TW200904795A (en) | Conversion of terephthalic acid to di-n-butyl terephthalate | |
CN1031757C (zh) | 多烷基芳基甲烷低聚物的组合物及制法 | |
CN1884286A (zh) | 高纯度丁氧基磷酸三乙酯的生产方法 | |
CN1919813A (zh) | 制备高纯度锆、铪、钽和铌醇盐的方法 | |
CN1060460C (zh) | 二芳基乙烷的制备 | |
CN1888015A (zh) | 阻燃剂间苯二酚四苯基二磷酸酯的制备方法 | |
CN1141915A (zh) | 甲硫醇的制备方法 | |
CN1046930C (zh) | 氧氯化方法 | |
CN1031065C (zh) | 制备一氧化碳和烯属不饱和化合物的聚合物用催化剂组合物 | |
CN1216841C (zh) | 三羟甲基丙烷烯丙基醚的制备方法 | |
CN1009921B (zh) | 2-羟基萘-6-羧酸的生产方法 | |
CN1018732B (zh) | 多芳基链烷低聚物的生产方法 | |
CN1084322C (zh) | 多烷基苄基萘混合物的制备方法 | |
CN108069995A (zh) | 乙烯基三(二甲基硅氧烷基)硅烷的制备方法 | |
JP4265117B2 (ja) | 保護されたカテコール基を有する新規なシルセスキオキサンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
C19 | Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |