CN108409675B - 2,3-二氨基吩嗪盐作为传感器在纯水中识别氰根离子的应用 - Google Patents

2,3-二氨基吩嗪盐作为传感器在纯水中识别氰根离子的应用 Download PDF

Info

Publication number
CN108409675B
CN108409675B CN201711405732.9A CN201711405732A CN108409675B CN 108409675 B CN108409675 B CN 108409675B CN 201711405732 A CN201711405732 A CN 201711405732A CN 108409675 B CN108409675 B CN 108409675B
Authority
CN
China
Prior art keywords
diaminophenazine
salt
fluorescence
sensor
solution
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201711405732.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108409675A (zh
Inventor
魏太保
雍碧蓉
曲文娟
林奇
张有明
姚虹
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Northwest Normal University
Original Assignee
Northwest Normal University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Northwest Normal University filed Critical Northwest Normal University
Priority to CN201711405732.9A priority Critical patent/CN108409675B/zh
Publication of CN108409675A publication Critical patent/CN108409675A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108409675B publication Critical patent/CN108409675B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/46—Phenazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N2021/6443—Fluorimetric titration

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
  • Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)

Abstract

本发明公开了2,3‑二氨基吩嗪盐作为传感器在纯水中识别氰根离子的应用，当在2,3‑二氨基吩嗪盐的水溶液中，分别加入F‑，CN‑，Cl‑，Br‑，I‑，AcO‑，H2PO4 ‑，HSO4 ‑，ClO4 ‑，SCN‑，只有CN‑的加入可以溶液的荧光强度明显增强，并发出亮黄色荧光；也只有加入CN‑能使主体溶液迅速由橘红色变为亮黄色。滴定实验表明，2,3‑二氨基吩嗪盐对CN‑荧光响应的最低检测限为7.54×10‑9M，对CN‑紫外响应的最低检测限为6.62×10−6M。因此，2,3‑二氨基吩嗪盐高选择、高灵敏实现CN‑的裸眼识别和荧光识别，并且该识别不受其它共存离子的干扰。

Description

2,3-二氨基吩嗪盐作为传感器在纯水中识别氰根离子的应用
技术领域
本发明涉及涉及2,3-二氨基吩嗪盐作为传感器在纯水相中单一选择性裸眼、荧光识别氰根离子的应用，属于离子检测领域。
背景技术
氢氰酸和氰化物都具有剧毒，而且中毒速度非常快。它们可以通过多种途径进入人体，比如经过皮肤的吸收、侵入伤口、呼吸道吸入、误食等等，而水质和环境中的污染更使人和其他生物体无法防范。氰化物进入胃内，在胃酸的解离下，能立即水解为氢氰酸而被吸收。该物质进入血液循环后，血液中的细胞色素氧化酶中的Fe3＋与CN-结合，生成氰化高铁细胞色素氧化酶，丧失传递电子的能力，使呼吸链中断，细胞窒息死亡。由于氰化物在类脂中的溶解度比较大，所以中枢神经系统首先受到危害，尤其是呼吸中枢更为敏感。呼吸衰竭乃是氰化急性中毒致死的主要原因。
氰化物的毒性主要其在体内释放的氰根离子引起的。因此，氰根离子的检测在生命科学和环境监测等领域有着重要的意义。虽然人们已经提出了多种检测CN-的方法，但是其中许多方法需要昂贵的仪器和复杂的操作，严重限制了这些方法的应用。近年来，在离子检测领域，荧光法由于操作简便、仪器易得等原因而成为研究的热点。到目前为止，很多氰根离子荧光传感器已经被报道，但大多传感器不能达到在纯水相溶液中的快速灵敏的检测。
发明内容
本发明的目的是提供2,3-二氨基吩嗪盐作为传感器在纯水相中检测氰根离子的应用。
本发明的目的是提供一种2,3-二氨基吩嗪盐在纯水相中荧光识别氰根离子应用。
（一）2,3-二氨基吩嗪盐
2,3-二氨基吩嗪盐，标记为Q1，结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
2,3-二氨基吩嗪盐Q1的合成：在无水乙醇中，2,3-二氨基吩嗪与盐酸以1:2的摩尔比，在室温搅拌反应30~35分钟，反应结束后用旋转蒸发仪旋干即得。其反应式如下：
Figure 241009DEST_PATH_IMAGE002
图1为荧光传感器Q1的部分核磁氢谱图，图2为荧光传感器Q1的部分的质谱图。
（二）2,3-二氨基吩嗪盐作为传感器识别CN-
1、荧光识别CN-
将Q1在25ml的试管中配置2×10-4mol/L的Q1水溶液（蒸馏水），之后将其用移液管移0.5ml放置到10ml的比色管中，用蒸馏水定容至5ml刻度（此时主体溶液浓度2×10-5mol/L），放置备用。配置1×10-2mol/L的CN-溶液（用NaCN配置），用移液管取比色管中的Q1稀释溶液0.5ml，CN-溶液0.5ml，用蒸馏水稀释定容至5ml，摇晃使其反应均匀后将其溶液倒入石英比色皿中，进行荧光扫描。并用相同的方法扫描加入F-，Cl-，Br-，I-，AcO-， H2PO4 -，HSO4 -，ClO4 -，SCN-的溶液。
图3为Q1-CN-的部分质谱图。由图3可以看出，Q1与CN-离子是以1:2的络合比进行络合的。Q1的相对分子质量为212.10（图2），加入CN-后，Q1-CN-的相对分子质量为264.14，增加了2倍的CN-离子。反应后的结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE003
。
图4为Q1与CN-以0.1当量、0.5当量、1当量比滴加的部分核磁滴定氢谱图。结果表明，传感器分子Q1在加入0.1~0.5当量的CN-后H质子峰均向低场移动，当滴加到1.0当量时，H质子峰不再变化，这说明Q1与CN-是通过氢键结合的，从而导致H质子向低场移动，荧光增强。
图5为Q1、Q1-CN-以及在Q1加入其他的阴离子的荧光光谱(λ ex=410 nm)。由图5可以看出，荧光传感器Q1本身没有很强的荧光发射性能，但在Q1中加入CN-后的Q1-CN-有较强的荧光强度。当激发波长为410nm时，Q1-CN-发出亮黄色荧光（发射波长555nm）。而且，只有CN-离子的加入，使Q1的荧光强度达到最大（能够达到680a.u附近），而其他阴离子的加入后，其荧光强度与主体的荧光强度大体相同（<100a.u）。因此，该荧光传感器Q1能够作为识别CN-的荧光传感器。
荧光滴定实验：用同样的方法在0-0.02当量的CN-对Q1做荧光滴定，检测主体在不同浓度CN-下的荧光光谱特性（图6）。结果发现，随着溶液中CN-的浓度增加荧光强度增加，在554nm 处荧光强度有明显的增加之后再滴加强度便不再变化，同时，我们根据荧光滴定曲线做出了波长为554nm的散点图（图7），并根据此散点图用3σ/m法做出了荧光拟合曲线（图8），并且计算出了受体分子Q1对CN-荧光响应的最低检测限为7.54×10-9M。
抗干扰实验：取9只10ml的比色管，在其中都加入配置好的2×10-5mol/L主体溶液0.5ml，CN-溶液0.5ml，用蒸馏水稀释定容到4.75ml，之后再分别向这9只比色管中加入F-，Cl-，Br-，I-，AcO-， H2PO4 -，HSO4 -，ClO4 -，SCN-这9种阴离子各0.25ml，摇匀后倒入石英比色皿中，扫描其紫外并绘制其荧光抗干扰柱状图（图9）。从柱状图可以看出，荧光传感器对CN-的选择性较高，其他阴离子对其没有干扰。
2、紫外识别CN-
将Q1在25ml的试管中配置2×10-4mol/L的Q1水溶液（蒸馏水），之后将其用移液管移0.5ml放置到10ml的比色管中，用蒸馏水定容至5ml刻度（此时主体溶液浓度2×10-5mol/L），放置备用。配置1×10-2mol/L的CN-溶液（用NaCN配置），用移液管取比色管中的Q1稀释溶液0.5ml，CN-溶液0.5ml，用蒸馏水稀释定容至5ml，摇晃使其反应均匀后将其溶液倒入石英比色皿中，扫描其紫外，并用相同的方法扫描加入F-，Cl-，Br-，I-，AcO-， H2PO4 -，HSO4 -，ClO4 -，SCN-的溶液。
图10为Q1、Q1-CN-以及在Q1加入其他的阴离子的紫外光谱。由图10发现，其他阴离子的紫外吸收峰都与主体的峰大体相同（450nm左右），只有AcO-和CN-离子的紫外吸收峰发生了蓝移，其中AcO-的紫外吸收峰从450nm蓝移到440nm，CN-离子的紫外吸收峰从450nm蓝移到410nm，从中可以看出，加入CN-后的紫外吸收峰变化比较明显。同时，肉眼可明显观察到：只由在Q1水溶液中加入氰根离子后，该溶液迅速由橘红色变为亮黄色（＜5秒），能够达到很好的裸眼识别效果。
紫外滴定实验：取2.5ml的2×10-5mol/L主体溶液至石英比色皿中，用蒸馏水配置1mol/L的CN-溶液，我们用0-0.02当量的CN-对Q1做紫外滴定，检测主体在不同浓度CN-下的光谱特性（图11）。结果发现，随着溶液中CN-的浓度增加，在418 nm 处紫外吸收峰发生了明显的蓝移现象之后再滴加曲线不再发生变化。同时，我们根据紫外滴定曲线做出了波长为448nm的散点图（图11），并根据此散点图用3σ/m法做出了紫外拟合曲线（图13），并且计算出了受体分子Q1对CN-紫外响应的最低检测限为6.62×10−6M。
紫外抗干扰实验：取9只10ml的比色管，在其中都加入配置好的2×10-5mol/L主体溶液0.5ml，CN-溶液0.5ml，用蒸馏水稀释定容到4.75ml，之后再分别向这9只比色管中加入F-，Cl-，Br-，I-，AcO-，H2PO4 -，HSO4 -，ClO4 -，SCN-这9种阴离子各0.25ml，摇匀后倒入石英比色皿中，扫描其紫外并绘制其紫外抗干扰柱状图（见图14）。从柱状图可以看出，传感器对CN-的选择性较高，且其他阴离子对其没有干扰。
通过上述对CN-离子的紫外、荧光的滴定实验和最低检测线的计算可以充分的证明，该荧光传感器可以在环境中检测浓度很低的CN-离子。为了快速、方便的检测CN-，可将Q1负载于滤纸条上制备成CN-检测试纸。
3、荧光传感器Q1识别CN-的机理
通过氢谱，质谱，红外光谱，紫外光谱等方法证明了该传感器与CN-的反应机理为：主体分子 Q1分子与氰根离子接触后，Q1上不稳定的NH3 +中的H和CN-离子中的N通过氢键的结合（Q1与CN-以1:2的比例络合），形成了sp3杂化轨道，在空间形成四面体结构，从而导致Q1中NH3+上的电荷向芳环移动，芳环上的能量增加，从而使Q1溶液荧光强度明显增强，达到荧光识别CN-。
附图说明
图1为荧光传感器Q1的部分核磁氢谱图。
图2为荧光传感器Q1的部分质谱图。
图3为Q1-CN-的部分质谱图。
图4为Q1与CN-以0.1当量、0.5当量、1当量比滴加的部分核磁滴定氢谱图。
图5为Q1、Q1-CN-以及在Q1加入其他的阴离子的荧光光谱(λ ex=410 nm)。
图6为在Q1中加入不同当量CN-的荧光滴定光谱曲线。
图7为Q1-CN-荧光滴定曲线在554 nm处的散点图。
图8为Q1-CN-荧光滴定曲线在554 nm处的拟合曲线图。
图9为Q1-CN-以及在Q1-CN-加入其他不同的阴离子的荧光光谱抗干扰柱状图。
图10为Q1、Q1-CN-以及在Q1加入其他的阴离子的紫外光谱。
图11为在Q1中加入不同当量CN-的紫外滴定光谱曲线。
图12为Q1-CN-紫外滴定曲线在448 nm处的散点图。
图13为Q1-CN-紫外滴定曲线在448 nm处的拟合曲线图。
图14为Q1-CN-以及在Q1-CN-加入其他不同的阴离子的紫外光谱抗干扰柱状图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明荧光传感器Q1的合成，以及在纯水相溶液相中单一性选择识别CN-的方法作进一步说明。
实施例1、2,3-二氨基吩嗪盐的合成
（1）2,3-二氨基吩嗪（Q）的合成：按文献【Li, G.; Wu, Y. C.; Gao, J. K.;Wang, C. Y.; Li, J. B.; Zhang, H. C. J. Am. Chem. Soc.2012，134, 20298-20301】合成；
（2）2,3-二氨基吩嗪（Q1）的合成：取2,3-二氨基吩嗪（Q）2mmol，用2.5ml无水乙醇溶解得2,3-二氨基吩嗪盐溶液；取4mmol浓HCl用3ml无水乙醇稀释，将稀释后的稀HCl倒入上述2,3-二氨基吩嗪盐溶液中，在室温下搅拌30分钟，然后用旋转蒸发仪旋干。1H NMR(400MHz，D2O) δ(ppm):7.61-7.63(m，4H)，7.57-7.59(m，2H)，6.54-6.51 (s，6H).ESI-MScalcd for C12H12N4 2+212.11，found 212.10。
实施例2、紫外识别CN-
取一定量的Q1，用蒸馏水配置成浓度2×10-5mol/L的溶液；分别移至一系列比色管中；分别加入F-，CN-、Cl-，Br-，I-，AcO-， H2PO4 -，HSO4 -，ClO4 -，SCN-溶液，若Q1溶液迅速由橘红色变为亮黄色（＜5秒），则说明加入的是CN-，否则加入的是其他离子。
实施例3、荧光识别CN-
取一定量的Q1，用蒸馏水配置成浓度2×10-5mol/L的溶液；分别移至一系列比色管中；分别加入F-，CN-、Cl-，Br-，I-，AcO-， H2PO4 -，HSO4 -，ClO4 -，SCN-溶液，若Q1溶液的荧光强度明显增强，则说明加入的是CN-，否则加入的是其他离子。
实施例4、检测试纸的制作及应用
检测试纸的制作：将滤纸剪成长度、宽度相等的条形若干放入一干燥的表面皿中，将其先在蒸馏水中浸泡后用3mol/L的稀盐酸中浸泡，蒸馏水洗涤至稀盐酸被完全洗掉；放入烘箱内烘干。将完全烘干的滤纸条放入一干燥表面皿中，用吸管吸取浓度为2×10-4mol/L的Q1溶液将滤纸条完全浸湿，铺平后放入烘箱内烘干，烘干后的试纸条为橘红色，在荧光灯下观察其发生橘红色荧光。
检测CN-：将上述制备的检测试纸条放入一干燥的表面皿中，分别向其上滴入F-，CN-、Cl-，Br-，I-，AcO-， H2PO4 -，HSO4 -，ClO4 -，SCN-，结果发现，只有滴加CN-，检测试纸条立即变为亮黄色，将其放在荧光灯下发现其发生亮黄色荧光。

Claims (5)

1.2,3-二氨基吩嗪盐作为传感器在纯水中识别氰根离子的应用，其特征在于：所述2,3-二氨基吩嗪盐的结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
。
2.如权利要求1所述2,3-二氨基吩嗪盐作为传感器在纯水中识别氰根离子的应用，其特征在于：在2,3-二氨基吩嗪盐的水溶液中，分别加入F-，CN-，Cl-，Br-，I-，AcO-，H2PO4 -，HSO4 -，ClO4 -，SCN-，只有CN-的加入可以使溶液的荧光打开，并发出亮黄色荧光。
3.如权利要求1所述2,3-二氨基吩嗪盐作为传感器在纯水中识别氰根离子的应用，其特征在于：在2,3-二氨基吩嗪盐的水溶液中，分别加入F-，CN-，Cl-，Br-，I-，AcO-，H2PO4 -，HSO4 -，ClO4 -，SCN-，只有CN-的加入可以使溶液迅速由橘红色变为亮黄色。
4.如权利要求1所述2,3-二氨基吩嗪盐作为传感器在纯水中识别氰根离子的应用，其特征在于：将2,3-二氨基吩嗪盐负载于滤纸上制成CN-检测试纸。
5.如权利要求4所述2,3-二氨基吩嗪盐作为传感器在纯水中识别氰根离子的应用，其特征在于：在CN-检测试纸上分别滴入F-，CN-，Cl-，Br-，I-，AcO-，H2PO4 -，HSO4 -，ClO4 -，SCN-，只有CN-的滴加能使检测试纸立即变为亮黄色。
CN201711405732.9A 2017-12-22 2017-12-22 2,3-二氨基吩嗪盐作为传感器在纯水中识别氰根离子的应用 Expired - Fee Related CN108409675B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711405732.9A CN108409675B (zh) 2017-12-22 2017-12-22 2,3-二氨基吩嗪盐作为传感器在纯水中识别氰根离子的应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711405732.9A CN108409675B (zh) 2017-12-22 2017-12-22 2,3-二氨基吩嗪盐作为传感器在纯水中识别氰根离子的应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108409675A CN108409675A (zh) 2018-08-17
CN108409675B true CN108409675B (zh) 2020-11-24

Family

ID=63125505

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201711405732.9A Expired - Fee Related CN108409675B (zh) 2017-12-22 2017-12-22 2,3-二氨基吩嗪盐作为传感器在纯水中识别氰根离子的应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108409675B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110563734B (zh) * 2019-09-27 2022-05-13 西北师范大学 一种吩嗪三唑类化合物的合成及其识别汞离子和钴离子的应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104910043A (zh) * 2015-05-08 2015-09-16 西北师范大学 荧光比色检测cn-传感器分子及其合成和应用
CN105859722A (zh) * 2016-04-01 2016-08-17 西北师范大学 一种能够接力识别氰离子和硫酸氢离子的传感器分子及其合成和应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104910043A (zh) * 2015-05-08 2015-09-16 西北师范大学 荧光比色检测cn-传感器分子及其合成和应用
CN105859722A (zh) * 2016-04-01 2016-08-17 西北师范大学 一种能够接力识别氰离子和硫酸氢离子的传感器分子及其合成和应用

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"A turn-off fluorescence sensor for cyanide detection which in turn inhibit 2-way ESIPT investigated by experimental and theoretical study";Roy, Sohini Basu,et al.;《Inorganic Chemistry Communications》;20170104;第76卷;81-86 *
"Fluorescent detection of anions by dibenzophenazine-based sensors";Elballouli, Alaa O., et al.;《Tetrahedron Letters》;20111202;第53卷(第6期);661-665 *
"吩嗪衍生物在分子识别与自组装中的应用进展";李文婷等;《有机化学》;20170602;2619-2639 *
Zhao, Jianfeng, et al.."A new N-substituted heteroacene can detect CN−and F−anions via anion–π interaction".《RSC Advances》.2013,第3卷(第25期), *

Also Published As

Publication number Publication date
CN108409675A (zh) 2018-08-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Yu et al. Advances in luminescent metal-organic framework sensors based on post-synthetic modification
Yan Photofunctional MOF-based hybrid materials for the chemical sensing of biomarkers
Jie et al. Mechanism, design and application of fluorescent recognition based on metal organic frameworks in pollutant detection
Zhou et al. Oxidative deoximation reaction induced recognition of hypochlorite based on a new fluorescent lanthanide-organic framework
Arai et al. Exploring the use of upconversion nanoparticles in chemical and biological sensors: from surface modifications to point-of-care devices
Qin et al. The point-of-care colorimetric detection of the biomarker of phenylamine in the human urine based on Tb3+ functionalized metal-organic framework
CN109187472B (zh) 一种基于主客体自组装的超分子传感器及其制备和应用
CN108384018B (zh) 一种mof配合物及其合成和在荧光识别铁离子的应用
CN106810544A (zh) 碘化-n-乙基-2-（2-h-萘并吡喃-3-乙烯基）苯并噻唑及其制备方法和应用
CN105037202B (zh) 基于2‑氰基‑3‑(6‑n,n‑二甲基氨‑2‑萘基)丙烯腈的氰根受体化合物、制备方法和应用
Zhou et al. Tetracycline generated red luminescence based on a novel lanthanide functionalized layered double hydroxide nanoplatform
CN104418874A (zh) 一种水溶液中检测氟离子荧光分子探针及其合成与应用
CN103173213A (zh) 一种次氯酸根离子荧光探针及其合成方法和应用
CN108088828B (zh) 一种双柱芳烃汞离子荧光传感器及其制备和应用
CN107991273B (zh) 基于咪唑衍生物类荧光探针的Hg2+和S2-接力荧光检测方法
CN113340860A (zh) 用于检测Fe3+的锰掺杂碳点、Mn-CDs溶液、试纸及其制备方法、检测方法
CN108409675B (zh) 2,3-二氨基吩嗪盐作为传感器在纯水中识别氰根离子的应用
Gong et al. Tetra-cyanostilbene macrocycle: An effective “turn-on” fluorescence sensor for oxalic acid in aqueous media
CN108658862B (zh) 基于萘二甲酰亚胺衍生物的传感器分子及其合成和应用
Sun et al. Luminescence-color-changing sensing toward melamine based on a white-light-emitting film
CN107987018B (zh) 一种氰根离子传感器分子及其合成和应用
CN103012375B (zh) 吡啶基三氮唑甲基取代的吖啶衍生物及其制备方法和应用
CN105693552A (zh) 一种氰根离子传感器分子及其制备和在检测氰根离子的应用
Kumarasamy et al. Synthesis and recognition behavior studies of indole derivatives
Yao et al. A highly efficient yet stable salamo-type fluorescent chemosensor with multiple responses to Cu 2+ and S 2−

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20201124

Termination date: 20211222

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee