CN108409675A - 2,3-二氨基吩嗪盐作为传感器在纯水中识别氰根离子的应用 - Google Patents
2,3-二氨基吩嗪盐作为传感器在纯水中识别氰根离子的应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了2,3‑二氨基吩嗪盐作为传感器在纯水中识别氰根离子的应用,当在2,3‑二氨基吩嗪盐的水溶液中,分别加入F‑,CN‑,Cl‑,Br‑,I‑,AcO‑,H2PO4 ‑,HSO4 ‑,ClO4 ‑,SCN‑,只有CN‑的加入可以溶液的荧光强度明显增强,并发出亮黄色荧光;也只有加入CN‑能使主体溶液迅速由橘红色变为亮黄色。滴定实验表明,2,3‑二氨基吩嗪盐对CN‑荧光响应的最低检测限为7.54×10‑9M,对CN‑紫外响应的最低检测限为6.62×10−6M。因此,2,3‑二氨基吩嗪盐高选择、高灵敏实现CN‑的裸眼识别和荧光识别,并且该识别不受其它共存离子的干扰。
Description
技术领域
本发明涉及涉及2,3-二氨基吩嗪盐作为传感器在纯水相中单一选择性裸眼、荧光识别氰根离子的应用,属于离子检测领域。
背景技术
氢氰酸和氰化物都具有剧毒,而且中毒速度非常快。它们可以通过多种途径进入人体,比如经过皮肤的吸收、侵入伤口、呼吸道吸入、误食等等,而水质和环境中的污染更使人和其他生物体无法防范。氰化物进入胃内,在胃酸的解离下,能立即水解为氢氰酸而被吸收。该物质进入血液循环后,血液中的细胞色素氧化酶中的Fe3+与CN-结合,生成氰化高铁细胞色素氧化酶,丧失传递电子的能力,使呼吸链中断,细胞窒息死亡。由于氰化物在类脂中的溶解度比较大,所以中枢神经系统首先受到危害,尤其是呼吸中枢更为敏感。呼吸衰竭乃是氰化急性中毒致死的主要原因。
氰化物的毒性主要其在体内释放的氰根离子引起的。因此,氰根离子的检测在生命科学和环境监测等领域有着重要的意义。虽然人们已经提出了多种检测CN-的方法,但是其中许多方法需要昂贵的仪器和复杂的操作,严重限制了这些方法的应用。近年来,在离子检测领域,荧光法由于操作简便、仪器易得等原因而成为研究的热点。到目前为止,很多氰根离子荧光传感器已经被报道,但大多传感器不能达到在纯水相溶液中的快速灵敏的检测。
发明内容
本发明的目的是提供2,3-二氨基吩嗪盐作为传感器在纯水相中检测氰根离子的应用。
(一)2,3-二氨基吩嗪盐
2,3-二氨基吩嗪盐,标记为Q1,结构式为:
2,3-二氨基吩嗪盐Q1的合成:在无水乙醇中,2,3-二氨基吩嗪与盐酸以1:2的摩尔比,在室温搅拌反应30~35分钟,反应结束后用旋转蒸发仪旋干即得。其反应式如下:
图1为荧光传感器Q1的部分核磁氢谱图,图2为荧光传感器Q1的部分的质谱图。
(二)2,3-二氨基吩嗪盐作为传感器识别CN-
1、荧光识别CN-
将Q1在25ml的试管中配置2×10-4mol/L的Q1水溶液(蒸馏水),之后将其用移液管移0.5ml放置到10ml的比色管中,用蒸馏水定容至5ml刻度(此时主体溶液浓度2×10-5mol/L),放置备用。配置1×10-2mol/L的CN-溶液(用NaCN配置),用移液管取比色管中的Q1稀释溶液0.5ml,CN-溶液0.5ml,用蒸馏水稀释定容至5ml,摇晃使其反应均匀后将其溶液倒入石英比色皿中,进行荧光扫描。并用相同的方法扫描加入F-,Cl-,Br-,I-,AcO-, H2PO4 -,HSO4 -,ClO4 -,SCN-的溶液。
图3为Q1-CN-的部分质谱图。由图3可以看出,Q1与CN-离子是以1:2的络合比进行络合的。Q1的相对分子质量为212.10(图2),加入CN-后,Q1-CN-的相对分子质量为264.14,增加了2倍的CN-离子。反应后的结构式如下:
。
图4为Q1与CN-以0.1当量、0.5当量、1当量比滴加的部分核磁滴定氢谱图。结果表明,传感器分子Q1在加入0.1~0.5当量的CN-后H质子峰均向低场移动,当滴加到1.0当量时,H质子峰不再变化,这说明Q1与CN-是通过氢键结合的,从而导致H质子向低场移动,荧光增强。
图5为Q1、Q1-CN-以及在Q1加入其他的阴离子的荧光光谱(λ ex=410 nm)。由图5可以看出,荧光传感器Q1本身没有很强的荧光发射性能,但在Q1中加入CN-后的Q1-CN-有较强的荧光强度。当激发波长为410nm时,Q1-CN-发出亮黄色荧光(发射波长555nm)。而且,只有CN-离子的加入,使Q1的荧光强度达到最大(能够达到680a.u附近),而其他阴离子的加入后,其荧光强度与主体的荧光强度大体相同(<100a.u)。因此,该荧光传感器Q1能够作为识别CN-的荧光传感器。
荧光滴定实验:用同样的方法在0-0.02当量的CN-对Q1做荧光滴定,检测主体在不同浓度CN-下的荧光光谱特性(图6)。结果发现,随着溶液中CN-的浓度增加荧光强度增加,在554nm 处荧光强度有明显的增加之后再滴加强度便不再变化,同时,我们根据荧光滴定曲线做出了波长为554nm的散点图(图7),并根据此散点图用3σ/m法做出了荧光拟合曲线(图8),并且计算出了受体分子Q1对CN-荧光响应的最低检测限为7.54×10-9M。
抗干扰实验:取9只10ml的比色管,在其中都加入配置好的2×10-5mol/L主体溶液0.5ml,CN-溶液0.5ml,用蒸馏水稀释定容到4.75ml,之后再分别向这9只比色管中加入F-,Cl-,Br-,I-,AcO-, H2PO4 -,HSO4 -,ClO4 -,SCN-这9种阴离子各0.25ml,摇匀后倒入石英比色皿中,扫描其紫外并绘制其荧光抗干扰柱状图(图9)。从柱状图可以看出,荧光传感器对CN-的选择性较高,其他阴离子对其没有干扰。
2、紫外识别CN-
将Q1在25ml的试管中配置2×10-4mol/L的Q1水溶液(蒸馏水),之后将其用移液管移0.5ml放置到10ml的比色管中,用蒸馏水定容至5ml刻度(此时主体溶液浓度2×10-5mol/L),放置备用。配置1×10-2mol/L的CN-溶液(用NaCN配置),用移液管取比色管中的Q1稀释溶液0.5ml,CN-溶液0.5ml,用蒸馏水稀释定容至5ml,摇晃使其反应均匀后将其溶液倒入石英比色皿中,扫描其紫外,并用相同的方法扫描加入F-,Cl-,Br-,I-,AcO-, H2PO4 -,HSO4 -,ClO4 -,SCN-的溶液。
图10为Q1、Q1-CN-以及在Q1加入其他的阴离子的紫外光谱。由图10发现,其他阴离子的紫外吸收峰都与主体的峰大体相同(450nm左右),只有AcO-和CN-离子的紫外吸收峰发生了蓝移,其中AcO-的紫外吸收峰从450nm蓝移到440nm,CN-离子的紫外吸收峰从450nm蓝移到410nm,从中可以看出,加入CN-后的紫外吸收峰变化比较明显。同时,肉眼可明显观察到:只由在Q1水溶液中加入氰根离子后,该溶液迅速由橘红色变为亮黄色(<5秒),能够达到很好的裸眼识别效果。
紫外滴定实验:取2.5ml的2×10-5mol/L主体溶液至石英比色皿中,用蒸馏水配置1mol/L的CN-溶液,我们用0-0.02当量的CN-对Q1做紫外滴定,检测主体在不同浓度CN-下的光谱特性(图11)。结果发现,随着溶液中CN-的浓度增加,在418 nm 处紫外吸收峰发生了明显的蓝移现象之后再滴加曲线不再发生变化。同时,我们根据紫外滴定曲线做出了波长为448nm的散点图(图11),并根据此散点图用3σ/m法做出了紫外拟合曲线(图13),并且计算出了受体分子Q1对CN-紫外响应的最低检测限为6.62×10−6M。
紫外抗干扰实验:取9只10ml的比色管,在其中都加入配置好的2×10-5mol/L主体溶液0.5ml,CN-溶液0.5ml,用蒸馏水稀释定容到4.75ml,之后再分别向这9只比色管中加入F-,Cl-,Br-,I-,AcO-,H2PO4 -,HSO4 -,ClO4 -,SCN-这9种阴离子各0.25ml,摇匀后倒入石英比色皿中,扫描其紫外并绘制其紫外抗干扰柱状图(见图14)。从柱状图可以看出,传感器对CN-的选择性较高,且其他阴离子对其没有干扰。
通过上述对CN-离子的紫外、荧光的滴定实验和最低检测线的计算可以充分的证明,该荧光传感器可以在环境中检测浓度很低的CN-离子。为了快速、方便的检测CN-,可将Q1负载于滤纸条上制备成CN-检测试纸。
3、荧光传感器Q1识别CN-的机理
通过氢谱,质谱,红外光谱,紫外光谱等方法证明了该传感器与CN-的反应机理为:主体分子 Q1分子与氰根离子接触后,Q1上不稳定的NH3 +中的H和CN-离子中的N通过氢键的结合(Q1与CN-以1:2的比例络合),形成了sp3杂化轨道,在空间形成四面体结构,从而导致Q1中NH3+上的电荷向芳环移动,芳环上的能量增加,从而使Q1溶液荧光强度明显增强,达到荧光识别CN-。
附图说明
图1为荧光传感器Q1的部分核磁氢谱图。
图2为荧光传感器Q1的部分质谱图。
图3为Q1-CN-的部分质谱图。
图4为Q1与CN-以0.1当量、0.5当量、1当量比滴加的部分核磁滴定氢谱图。
图5为Q1、Q1-CN-以及在Q1加入其他的阴离子的荧光光谱(λ ex=410 nm)。
图6为在Q1中加入不同当量CN-的荧光滴定光谱曲线。
图7为Q1-CN-荧光滴定曲线在554 nm处的散点图。
图8为Q1-CN-荧光滴定曲线在554 nm处的拟合曲线图。
图9为Q1-CN-以及在Q1-CN-加入其他不同的阴离子的荧光光谱抗干扰柱状图。
图10为Q1、Q1-CN-以及在Q1加入其他的阴离子的紫外光谱。
图11为在Q1中加入不同当量CN-的紫外滴定光谱曲线。
图12为Q1-CN-紫外滴定曲线在448 nm处的散点图。
图13为Q1-CN-紫外滴定曲线在448 nm处的拟合曲线图。
图14为Q1-CN-以及在Q1-CN-加入其他不同的阴离子的紫外光谱抗干扰柱状图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明荧光传感器Q1的合成,以及在纯水相溶液相中单一性选择识别CN-的方法作进一步说明。
实施例1、2,3-二氨基吩嗪盐的合成
(1)2,3-二氨基吩嗪(Q)的合成:按文献【Li, G.; Wu, Y. C.; Gao, J. K.; Wang, C.Y.; Li, J. B.; Zhang, H. C. J. Am. Chem. Soc.2012,134, 20298-20301】合成。
(2)2,3-二氨基吩嗪(Q1)的合成:取2,3-二氨基吩嗪(Q)2mmol,用2.5ml无水乙醇溶解得2,3-二氨基吩嗪盐溶液;取4mmol浓HCl用3ml无水乙醇稀释,将稀释后的稀HCl倒入上述2,3-二氨基吩嗪盐溶液中,在室温下搅拌30分钟,然后用旋转蒸发仪旋干。1H NMR(400MHz,D2O) δ(ppm):7.61-7.63(m,4H),7.57-7.59(m,2H),6.54-6.51 (s,6H).ESI-MScalcd for C12H12N4 2+212.11,found 212.10。
实施例2、紫外识别CN-
取一定量的Q1,用蒸馏水配置成浓度2×10-5mol/L的溶液;分别移至一系列比色管中;分别加入F-,CN-、Cl-,Br-,I-,AcO-, H2PO4 -,HSO4 -,ClO4 -,SCN-溶液,若Q1溶液迅速由橘红色变为亮黄色(<5秒),则说明加入的是CN-,否则加入的是其他离子。
实施例3、荧光识别CN-
取一定量的Q1,用蒸馏水配置成浓度2×10-5mol/L的溶液;分别移至一系列比色管中;分别加入F-,CN-、Cl-,Br-,I-,AcO-, H2PO4 -,HSO4 -,ClO4 -,SCN-溶液,若Q1溶液的荧光强度明显增强,则说明加入的是CN-,否则加入的是其他离子。
实施例4、检测试纸的制作及应用
检测试纸的制作:将滤纸剪成长度、宽度相等的条形若干放入一干燥的表面皿中,将其先在蒸馏水中浸泡后用3mol/L的稀盐酸中浸泡,蒸馏水洗涤至稀盐酸被完全洗掉;放入烘箱内烘干。将完全烘干的滤纸条放入一干燥表面皿中,用吸管吸取浓度为2×10-4mol/L的Q1溶液将滤纸条完全浸湿,铺平后放入烘箱内烘干,烘干后的试纸条为橘红色,在荧光灯下观察其发生橘红色荧光。
检测CN-:将上述制备的检测试纸条放入一干燥的表面皿中,分别向其上滴入F-,CN-、Cl-,Br-,I-,AcO-, H2PO4 -,HSO4 -,ClO4 -,SCN-,结果发现,只有滴加CN-,检测试纸条立即变为亮黄色,将其放在荧光灯下发现其发生亮黄色荧光。
Claims (5)
1.2,3-二氨基吩嗪盐作为传感器在纯水中识别氰根离子的应用,其特征在于:所述2,3-二氨基吩嗪盐的结构式为:
。
2.如权利要求1所述2,3-二氨基吩嗪盐作为传感器在纯水中识别氰根离子的应用,其特征在于:在2,3-二氨基吩嗪盐的水溶液中,分别加入F-,CN-,Cl-,Br-,I-,AcO-,H2PO4 -,HSO4 -,ClO4 -,SCN-,只有CN-的加入可以溶液的荧光打开并,发出亮黄色荧光。
3.如权利要求1所述2,3-二氨基吩嗪盐作为传感器在纯水中识别氰根离子的应用,其特征在于:在2,3-二氨基吩嗪盐的水溶液中,分别加入F-,CN-,Cl-,Br-,I-,AcO-,H2PO4 -,HSO4 -,ClO4 -,SCN-,只有CN-的加入可以溶液迅速由橘红色变为亮黄色。
4.如权利要求1所述2,3-二氨基吩嗪盐作为传感器在纯水中识别氰根离子的应用,其特征在于:将2,3-二氨基吩嗪盐负载于滤纸上制成CN-检测试纸。
5.如权利要求4所述2,3-二氨基吩嗪盐作为传感器在纯水中识别氰根离子的应用,其特征在于:在CN-检测试纸上分别滴入F-,CN-,Cl-,Br-,I-,AcO-,H2PO4 -,HSO4 -,ClO4 -,SCN-,只有CN-的滴加能使检测试纸立即变为亮黄色。
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