CN108368414A - 油胶凝剂 - Google Patents

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宫地伸英
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Shizuoka University NUC
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Abstract

本发明的课题在于提供一种含有单脲衍生物的新胶凝剂。本发明提供一种胶凝剂，由下述式[1]所示的化合物构成，(式中、R1表示碳原子数2～20的直链状或支链状的烷基、碳原子数3～20的环状的烷基、或碳原子数12～20的直链状或支链状的烯基，Ar表示未取代的碳原子数6～18的芳基、或者表示可以被选自碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基、碳原子数6～18的芳基氧基、卤素原子、硝基、苯基、碳原子数2～10的烷基羰基、碳原子数7～18的芳烷基中的至少1种取代基取代的碳原子数6～18的芳基。)。

Description

油胶凝剂
技术领域
本发明涉及新的胶凝剂，更详细地说，涉及能够对水之外的有机液体形成凝胶的含有单脲衍生物的新的胶凝剂。
背景技术
将由具有凝胶形成能力的物质(以下称作胶凝剂)形成的三维网状结构中含有流体的结构体称作凝胶，一般将流体为水的情况称作水凝胶(hy drogel)，将流体为水之外的有机液体(有机溶剂、油等)的情况称作有机凝胶或油凝胶。油凝胶(有机凝胶)在化妆品、药品、农药、食品、粘结剂、涂料、树脂等的领域，被用于化妆品、涂料的流动性的调节。另外，例如，在将废油进行凝胶化而作为固形物来防止水质污染等，在环境保护的领域也被广泛地应用。
关于胶凝剂的研究，主要是对高分子化合物进行的，然而，近年来，与高分子化合物相比，对容易导入多种功能的低分子化合物的研究得到了发展。迄今为止，作为对各种有机溶剂以少量添加量就能形成稳定性优异的凝胶的低分子胶凝胶，提出了各种化合物。作为其一例，报道了使用了由各种单糖类衍生的糖衍生物的胶凝胶(非专利文献1、专利文献1)、由烷基酰肼化合物构成的胶凝剂(专利文献2)等。
现有技术文献
专利文献
专利文献1国际公开第2013/133419号
专利文献2特开2013-151628号公报
非专利文献
非专利文献1S.Shinkai et al.，Chem.Eur.J.2001，7，No20，4327-4334
发明内容
发明要解决的技术问题
如上所述，油凝胶(有机凝胶)被应用于很多领域中，今后也期待应用领域的扩大。
本发明的课题在于提供一种具有迄今为止的现有技术所不具有的结构的新的胶凝剂，特别是一种能够形成油凝胶的新胶凝剂。
用于解决技术问题的技术手段
本发明人们为了解决上述课题而进行了深入研究，通过将单脲衍生物用作胶凝剂，令人惊讶地发现，能够对各种溶剂形成凝胶，从而完成了本发明。
即，本发明作为第1观点，涉及由下述式[1]所示的化合物构成的胶凝剂，
式中，R1表示碳原子数2～20的直链状或支链状的烷基、碳原子数3～20的环状的烷基、或碳原子数12～20的直链状或支链状的烯基，
Ar表示未取代的碳原子数6～18的芳基，或者Ar表示可以被选自碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基、碳原子数6～18的芳基氧基、卤素原子、硝基、苯基、碳原子数2～10的烷基羰基、碳原子数7～18的芳烷基中的至少一种取代基取代的碳原子数6～18的芳基。
作为第2观点，涉及第1观点所述的胶凝剂，R1为碳原子数12～20的直链状或支链状的烷基、碳原子数12～20的环状的烷基、或碳原子数12～20的直链状或支链状的烯基。
作为第3观点，涉及第1观点或第2观点所述的胶凝剂，
R1为碳原子数14～20的直链状烷基，
Ar为未取代的苯基，或者Ar为可以被选自碳原子数1～10的烷基、卤素原子、碳原子数7～18的芳烷基中的至少一种取代基取代的苯基。
作为第4观点，涉及第1观点～第3观点的任一项所述的胶凝剂，Ar为被苄基取代的苯基。
作为第5观点，涉及一种凝胶，由
第1观点～第4观点中的任一项所述的胶凝剂、与
疏水性有机溶剂、亲水性有机溶液或离子液体
制成。
作为第6观点，涉及第5观点所述的凝胶，上述疏水性有机溶剂是选自植物油、酯类、硅油和烃类中的至少一种。
作为第7观点，涉及第5观点所述的凝胶，上述亲水性有机溶剂是选自甲醇、乙醇、2-丙醇、i-丁醇、戊醇、己醇、1-辛醇、异辛醇、丙酮、环己酮、乙腈、二烷、甘油、丁二醇、丙二醇、乙二醇和二甲亚砜中的至少一种。
作为第8观点，涉及第5观点所述的凝胶，上述亲水性有机溶液是亲水性有机溶剂与水的混合溶剂，
上述亲水性有机溶剂是选自甲醇、乙醇、2-丙醇、i-丁醇、戊醇、己醇、1-辛醇、异辛醇、丙酮、环己酮、乙腈、二烷、甘油、丁二醇、丙二醇、乙二醇和二甲亚砜中的至少一种。
作为第9观点，涉及第5观点所述的凝胶，上述离子液体由
选自咪唑鎓、吡啶鎓、哌啶鎓、吡咯烷鎓、鏻、铵和锍中的阳离子类、和
选自卤素离子、羧酸根、硫酸根、磺酸根、硫氰酸根、硝酸根、铝酸根、硼酸根、磷酸根、酰胺、锑酸根、酰亚胺和甲基化物中的阴离子类
的组合构成。
作为第10观点，涉及下述式[1]所示的化合物，
式中，R1表示碳原子数2～20的直链状或支链状的烷基、碳原子数3～20的环状的烷基、或碳原子数12～20的直链状或支链状的烯基，
Ar表示未取代的碳原子数6～18的芳基，或者Ar表示可以被选自碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基、碳原子数6～18的芳基氧基、卤素原子、硝基、苯基、碳原子数2～10的烷基羰基、碳原子数7～18的芳烷基中的至少一种取代基取代的碳原子数6～18的芳基。
作为第11观点，涉及根据第10观点所述的化合物，R1表示碳原子数12～20的直链状或支链状的烷基、碳原子数12～20的环状的烷基、或碳原子数12～20的直链状或支链状的烯基。
作为第12观点，涉及第10观点或第11观点所述的化合物，Ar为未取代的苯基，或者Ar为被选自碳原子数1～5的烷基、氯基、溴基、硝基、碳原子数2～10的烷基羰基或碳原子数7～10的芳烷基中的至少一种取代基取代的苯基。
发明效果
本发明的胶凝剂能够使有机溶剂等凝胶化，形成凝胶。
特别地，本发明的胶凝剂能够对疏水性有机溶剂、亲水性有机溶液、或离子液体等的各种介质形成凝胶，能够容易地提供含有这些介质的凝胶。
附图说明
【图1】图1是显示实施例2中的、式1或式2所示的化合物在各种介质中的凝胶化行为的照片(液体石蜡、角鲨烷、肉豆蔻酸异丙基酯、SH245、70％EtOH)。
【图2】图2是显示实施例2中的、式3或式4所示的化合物在各种介质中的凝胶化行为的照片(液体石蜡、角鲨烷、肉豆蔻酸异丙基酯、SH245、70％EtOH)。
【图3】图3是显示实施例2中的、式5或式6所示的化合物在各种介质中的凝胶化行为的照片(液体石蜡、角鲨烷、肉豆蔻酸异丙基酯、SH245、70％EtOH)。
【图4】图4是显示实施例2中的、式7或式8所示的化合物在各种介质中的凝胶化行为的照片(液体石蜡、角鲨烷、肉豆蔻酸异丙基酯、SH245、70％EtOH)。
【图5】图5是显示实施例2中的、式9或式10所示的化合物在各种介质中的凝胶化行为的照片(液体石蜡、角鲨烷、肉豆蔻酸异丙基酯、SH245、70％EtOH)。
【图6】图6是显示实施例2中的、式11或式12所示的化合物在各种介质中的凝胶化行为的照片(液体石蜡、角鲨烷、肉豆蔻酸异丙基酯、SH245、70％EtOH)。
【图7】图7是显示实施例2中的、式13或式14所示的化合物在各种介质中的凝胶化行为的照片(液体石蜡、角鲨烷、肉豆蔻酸异丙基酯、SH245、70％EtOH)。
【图8】图8是显示实施例2中的、式15或式16所示的化合物在各种介质中的凝胶化行为的照片(液体石蜡、角鲨烷、肉豆蔻酸异丙基酯、SH245、70％EtOH)。
【图9】图9是显示实施例2中的、式17或式18所示的化合物在各种介质中的凝胶化行为的照片(液体石蜡、角鲨烷、肉豆蔻酸异丙基酯、SH245、70％EtOH)。
【图10】图10是显示实施例5中的、式1、式3或式6所示的化合物在离子液体中的凝胶化行为的照片。
【图11】图11是表示实施例1中合成的式1～式18所示的化合物的结构式的图。
【图12】图12是表示实施例1中合成的式19～式39所示的化合物的结构式的图。
具体实施方式
[胶凝剂]
本发明的胶凝剂由下述式[1]所示的单脲化合物构成。
(式中、
R1表示碳原子数2～20的直链状或支链状的烷基、碳原子数3～20的环状的烷基、或碳原子数12～20的直链状或支链状的烯基，
Ar表示未取代的碳原子数6～18的芳基，或者表示可以被选自碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基、碳原子数6～18的芳基氧基、卤素原子、硝基、苯基、碳原子数2～10的烷基羰基、碳原子数7～18的芳烷基中的至少一种取代基取代的碳原子数6～18的芳基。)
作为上述R1中的上述碳原子数2～20的直链状或支链状的烷基，可以列举出乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基和二十烷基等、以及这些基团分支而成的基团。
作为上述碳原子数3～20的环状的烷基，除了仅由环状的烷基构成的基团(例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一烷基、环十二烷基、环十三烷基、环十四烷基、环十五烷基、环十六烷基、环十七烷基、环十八烷基、环十九烷基、环二十烷基等)之外，还可以列举出碳原子数3～20的具有环戊基环、环己基环等的环结构的直链状和/或支链状的烷基。
作为上述碳原子数12～20的直链状或支链状的烯基，可以列举出十二烯基、十三烯基、十四烯基、十五烯基、十六烯基、十七烯基、十八烯基、十九烯基、二十烯基等、以及这些基团分支而成的基团。
作为表示上述Ar的上述碳原子数6～18的芳基，可以列举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基和9-菲基等。
作为上述Ar的取代基的上述碳原子数1～10的烷基，可以列举出直链状、支链状或环状的烷基，可以列举出甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、环丙基、n-丁基、i-丁基、s-丁基、t-丁基、环丁基、1-甲基-环丙基、2-甲基-环丙基、n-戊基、1-甲基-n-丁基、2-甲基-n-丁基、3-甲基-n-丁基、1，1-二甲基-n-丙基、1，2-二甲基-n-丙基、2，2-二甲基-n-丙基、1-乙基-n-丙基、环戊基、1-甲基-环丁基、2-甲基-环丁基、3-甲基-环丁基、1，2-二甲基-环丙基、2，3-二甲基-环丙基、1-乙基-环丙基、2-乙基-环丙基、n-己基、1-甲基-n-戊基、2-甲基-n-戊基、3-甲基-n-戊基、4-甲基-n-戊基、1，1-二甲基-n-丁基、1，2-二甲基-n-丁基、1，3-二甲基-n-丁基、2，2-二甲基-n-丁基、2，3-二甲基-n-丁基、3，3-二甲基-n-丁基、1-乙基-n-丁基、2-乙基-n-丁基、1，1，2-三甲基-n-丙基、1，2，2-三甲基-n-丙基、1-乙基-1-甲基-n-丙基、1-乙基-2-甲基-n-丙基、环己基、1-甲基-环戊基、2-甲基-环戊基、3-甲基-环戊基、1-乙基-环丁基、2-乙基-环丁基、3-乙基-环丁基、1，2-二甲基-环丁基、1，3-二甲基-环丁基、2，2-二甲基-环丁基、2，3-二甲基-环丁基、2，4-二甲基-环丁基、3，3-二甲基-环丁基、1-n-丙基-环丙基、2-n-丙基-环丙基、1-i-丙基-环丙基、2-i-丙基-环丙基、1，2，2-三甲基-环丙基、1，2，3-三甲基-环丙基、2，2，3-三甲基-环丙基、1-乙基-2-甲基-环丙基、2-乙基-1-甲基-环丙基、2-乙基-2-甲基-环丙基、2-乙基-3-甲基-环丙基、n-庚基、n-辛基、2-乙基己基、n-壬基、n-癸基等。
作为上述碳原子数1～10的烷氧基，可以列举出上述烷基结合了氧的基团，可以列举出例如，甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、i-丙氧基、n-丁氧基、i-丁氧基、s-丁氧基、t-丁氧基、n-戊氧基、1-甲基-n-丁氧基、2-甲基-n-丁氧基、3-甲基-n-丁氧基、1，1-二甲基-n-丙氧基、1，2-二甲基-n-丙氧基、2，2-二甲基-n-丙氧基、1-乙基-n-丙氧基、n-己基氧基、1-甲基-n-戊基氧基、2-甲基-n-戊基氧基、3-甲基-n-戊基氧基、4-甲基-n-戊基氧基、1，1-二甲基-n-丁氧基、1，2-二甲基-n-丁氧基、1，3-二甲基-n-丁氧基、2，2-二甲基-n-丁氧基、2，3-二甲基-n-丁氧基、3，3-二甲基-n-丁氧基、1-乙基-n-丁氧基、2-乙基-n-丁氧基、1，1，2-三甲基-n-丙氧基、1，2，2，-三甲基-n-丙氧基、1-乙基-1-甲基-n-丙氧基、和1-乙基-2-甲基-n-丙氧基等。
作为上述碳原子数6～18的芳基氧基，可以列举出上述芳基结合了氧的基团，可以列举出例如苯基氧基(苯氧基)、α-萘基氧基、β-萘基氧基、1-蒽基氧基、2-蒽基氧基、9-蒽基氧基、1-菲基氧基、2-菲基氧基、3-菲基氧基、4-菲基氧基和9-菲基氧基等。
作为上述卤素原子，可以列举出氯原子、溴原子、碘原子等。
作为上述碳原子数2～10的烷基羰基，可以列举出上述烷基结合了羰基的基团，可以列举出例如，甲基羰基、乙基羰基、n-丙基羰基、i-丙基羰基、环丙基羰基、n-丁基羰基、i-丁基羰基、s-丁基羰基、t-丁基羰基、环丁基羰基、1-甲基-环丙基羰基、2-甲基-环丙基羰基、n-戊基羰基、1-甲基-n-丁基羰基、2-甲基-n-丁基羰基、3-甲基-n-丁基羰基、1，1-二甲基-n-丙基羰基、1，2-二甲基-n-丙基羰基、2，2-二甲基-n-丙基羰基、1-乙基-n-丙基羰基、环戊基羰基、1-甲基-环丁基羰基、2-甲基-环丁基羰基、3-甲基-环丁基羰基、1，2-二甲基-环丙基羰基、2，3-二甲基-环丙基羰基、1-乙基-环丙基羰基、2-乙基-环丙基羰基、n-己基羰基、1-甲基-n-戊基羰基、2-甲基-n-戊基羰基、3-甲基-n-戊基羰基、4-甲基-n-戊基羰基、1，1-二甲基-n-丁基羰基、1，2-二甲基-n-丁基羰基、1，3-二甲基-n-丁基羰基、2，2-二甲基-n-丁基羰基、2，3-二甲基-n-丁基羰基、3，3-二甲基-n-丁基羰基、1-乙基-n-丁基羰基、2-乙基-n-丁基羰基、1，1，2-三甲基-n-丙基羰基、1，2，2-三甲基-n-丙基羰基、1-乙基-1-甲基-n-丙基羰基、1-乙基-2-甲基-n-丙基羰基、环己基羰基、1-甲基-环戊基羰基、2-甲基-环戊基羰基、3-甲基-环戊基羰基、1-乙基-环丁基羰基、2-乙基-环丁基羰基、3-乙基-环丁基羰基、1，2-二甲基-环丁基羰基、1，3-二甲基-环丁基羰基、2，2-二甲基-环丁基羰基、2，3-二甲基-环丁基羰基、2，4-二甲基-环丁基羰基、3，3-二甲基-环丁基羰基、1-n-丙基-环丙基羰基、2-n-丙基-环丙基羰基、1-i-丙基-环丙基羰基、2-i-丙基-环丙基羰基、1，2，2-三甲基-环丙基羰基、1，2，3-三甲基-环丙基羰基、2，2，3-三甲基-环丙基羰基、1-乙基-2-甲基-环丙基羰基、2-乙基-1-甲基-环丙基羰基、2-乙基-2-甲基-环丙基羰基和2-乙基-3-甲基-环丙基羰基等。
作为上述碳原子数7～18的芳烷基，是上述烷基的氢原子被芳基取代了的基团，可以列举出例如苄基、苯乙基、3-苯基丙基、4-苯基丁基、5-苯基戊基、6-苯基己基、α-萘基甲基、β-萘基甲基、1-蒽基甲基、2-蒽基甲基、9-蒽基甲基、1-菲基甲基、2-菲基甲基、3-菲基甲基、4-菲基甲基、9-菲基甲基、α-萘基乙基、β-萘基乙基、1-蒽基乙基、2-蒽基乙基、9-蒽基乙基、1-菲基乙基、2-菲基乙基、3-菲基乙基、4-菲基乙基和9-菲基乙基等。
从使用本发明的胶凝剂使后述的各种溶剂良好地凝胶化的观点出发，在上述式[1]中，上述R1优选为碳原子数12～20的直链状或支链状的烷基、碳原子数12～20的环状的烷基、或碳原子数12～20的直链状或支链状的烯基，更优选R1为碳原子数14～20的直链状烷基，最优选为n-十八烷基。
另外，上述式[1]中，上述Ar优选为未取代的苯基，或者为可以被选自碳原子数1～10的烷基、卤素原子、碳原子数7～18的芳烷基中的至少1种取代基取代的苯基。更优选Ar为未取代的苯基，或者可以被选自碳原子数1～5的烷基、卤素原子、碳原子数7～10的芳烷基中的至少1种取代基取代的苯基，特别地，从能够表现更良好的凝胶化能力的观点出发，优选Ar为未取代的苯基、或、被叔丁基、苄基或溴基取代的苯基。
另外，作为本发明的胶凝剂的式[1]所示的化合物，如果投入到后述的各种溶剂中，则自己集合化，形成纤维状或片层(lamellar)状这样的二次集合体，可以认为这些二次集合体有利于溶剂的凝胶化。因此，作为式[1]中的上述R1和Ar，考虑到上述二次集合体对凝胶化的溶剂的亲和性的高低、式[1]所示的化合物对凝胶化的溶剂的溶解度的高低，可以选择合适～最适合的基团。
另外，上述式[1]所示的化合物也是本发明的对象。
其优选的化合物中，优选式[1]中的R1为碳原子数12～20的直链状或支链状的烷基、碳原子数12～20的环状的烷基、或碳原子数12～20的直链状或支链状的烯基，进一步优选R1为碳原子数14～20的直链状烷基，最优选为n-十八烷基。
另外优选的化合物中，式[1]中的Ar优选为未取代的苯基、或者Ar为被选自碳原子数1～10的烷基、碳原子数6～18的芳基氧基、氯基、溴基、硝基、碳原子数2～10的烷基羰基或碳原子数7～18的芳烷基中的至少1种取代基取代了的苯基。
其中Ar优选为未取代的苯基，或被选自碳原子数1～5的烷基、氯基、溴基、硝基、碳原子数2～10的烷基羰基或碳原子数7～10的芳烷基中的至少1种取代基取代了的苯基。
特别优选的化合物中，Ar优选为未取代的苯基、或者优选为被叔丁基、3，5-二-t-丁基、o-异丙基、m-异丙基、3，5-二甲基、苯氧基、p-氯基、p-溴基、o-溴基、p-硝基、n-戊基羰基或苄基取代的苯基，更优选为苄基取代的苯基，最优选为o-苄基取代的苯基。
式[1]所示的化合物，例如通过将异氰酸的长链烷基酯化合物或异氰酸的的长链烯基酯化合物(R1-NCO、R1与式[1]的定义同义)与具有氨基的芳基化合物(Ar-NH2、Ar与式[1]的定义同义)在有机溶剂中反应的方法是简便的。
本反应中，作为能够使用的有机溶剂，只要是溶解上述酯化合物和芳基化合物的溶剂，就没有特别的限制，可以使用例如醇类(例如乙醇、丙醇、丁醇、辛醇等)、溶纤剂类(例如甲氧基乙醇、乙氧基乙醇等)、非质子性极性有机溶剂类(例如N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲亚砜(DMSO)、N，N-二甲基乙酰胺、四甲基脲、环丁砜、N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基咪唑烷酮等)、醚类(例如二乙基醚、二异丙基醚、t-丁基甲基醚(TBME)、四氢呋喃、二烷等)、脂肪族烃类(例如戊烷、己烷、环己烷、辛烷、癸烷、萘烷、石油醚等)、芳香族烃类(苯、氯苯、o-二氯苯、硝基苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢萘等)、卤代烃类(例如氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳等)、酮类(丙酮、甲基乙基酮、甲基丁基酮、甲基异丁基酮等)、低级脂肪族酸酯(例如乙酸甲基酯、乙酸乙基酯、乙酸丁基酯、丙酸甲基酯等)、烷氧基烷烃类(例如二甲氧基乙烷、二乙氧基乙烷等)、腈类(例如乙腈、丙腈、丁腈等)等。
反应可以在室温(25℃左右)～上述反应所使用的有机溶剂的回流温度以下进行适当选择，反应时间可以从1小时～5天左右适当选择。
反应结束后馏去溶剂，根据需要用各种色谱法、重结晶法、再沉淀法、蒸馏法、洗涤等公知的精制方法来进行精制。
[凝胶]
本发明的凝胶可以通过用上述胶凝剂使溶剂凝胶化而获得。具体来说，可以列举出，使规定量的胶凝剂加热溶解在溶剂中，进行冷却的制造方法。通常在加热溶解时，优选使其完全溶解。
另外，本说明书中，所谓凝胶化，是指具有流动性的液体变成失去了流动性的状态。
在使溶剂凝胶化时，本发明的胶凝剂的使用量只要能够发挥本发明的效果，就没有特别的限制，相对于被凝胶化的溶剂的质量，通常为0.001～20质量％、例如0.05～5质量％，另外，相对于被凝胶化的溶剂的体积，通常为0.001～20w/v％、例如0.05～5w/v％。
作为上述溶剂，只要不妨碍凝胶化，就没有特别的限制，作为优选的具体例，可以列举出疏水性有机溶剂、亲水性有机溶剂、水与亲水性有机溶剂的混合溶剂(本说明书中称作亲水性有机溶液)、离子液体等。
本发明的凝胶，可以通过含有
上述胶凝剂、和
疏水性有机溶剂、亲水性有机溶剂、亲水性有机溶液、或离子液体
来形成。
作为上述疏水性有机溶剂的优选的具体例，可以列举出例如橄榄油、椰油、蓖麻油、霍霍巴油或葵花籽油等的植物油；辛烷酸鲸蜡酯、肉豆蔻酸异丙基酯或棕榈酸异丙基酯等的酯类；甲苯、二甲苯、n-己烷、环己烷、辛烷、角鲨烷、液体石蜡(矿物油)、硅油或氢化聚异丁烯等的烃类。
其中，作为上述疏水性有机溶剂，优选橄榄油、肉豆蔻酸异丙基酯、甲苯、环己烷、角鲨烷、液体石蜡、直链状聚硅氧烷、环状聚硅氧烷、烷基改性聚硅氧烷、苯基改性聚硅氧烷、二甲基聚硅氧烷(dimethicone)或聚二甲基硅氧烷醇等的硅油和辛烷。
上述硅油可以使用由東レ·ダウコーニング(株)获得的直链状聚硅氧烷(商品名:2-1184)、环状聚硅氧烷(十甲基环五硅氧烷(商品名:SH245)等)、烷基改性聚硅氧烷(商品名:SS-3408)、苯基改性聚硅氧烷(商品名:PH-1555)、二甲基聚硅氧烷(商品名:BY-11-0系列)、聚二甲基硅氧烷醇(商品名:CB-1556)等、另外，可以使用由信越シリコーン(株)获得的十甲基环五硅氧烷(商品名:KF995)等。
上述亲水性有机溶剂、以及上述亲水性有机溶液中的亲水性有机溶剂，只要是在水中以任意比例溶解的有机溶剂就没有特别的限制，可以列举出醇、丙酮、环己酮、乙腈、二烷、甘油和二甲亚砜等。
上述醇优选为在水中自由溶解的水溶性醇，更优选列举出碳原子数1～9的醇、多元醇、高级醇、甘油酯类。
具体来说，作为碳原子数1～9的醇，可以列举出甲醇、乙醇、2-丙醇、i-丁醇、戊醇、己醇、1-辛醇、异辛醇等；作为多元醇，可以列举出丁二醇、乙二醇、丙二醇、聚丙二醇等；作为高级醇，可以列举出辛基十二醇、硬脂醇、油醇等；作为甘油酯类，可以列举出三辛酸甘油酯、辛酸/癸酸甘油三酯、硬脂酸甘油酯等。
其中，作为上述亲水性有机溶剂、以及、上述亲水性有机溶液中使用的亲水性有机溶剂，优选甲醇、乙醇、2-丙醇、i-丁醇、戊醇、己醇、1-辛醇、异辛醇、丙酮、环己酮、乙腈、二烷、甘油、丁二醇、丙二醇、乙二醇和二甲亚砜，更优选乙醇。
另外，本发明中使用的亲水性有机溶液中的亲水性有机溶剂的比例，没有特别的限制，可以为例如10wt％～90wt％。
作为上述离子液体，可以使用一般作为“离子液体”已知的液体，可以列举出例如选自咪唑鎓、吡啶鎓、哌啶鎓、吡咯烷鎓、鏻、铵和锍的阳离子类与选自卤素离子、羧酸根、硫酸根、磺酸根、硫氰酸根、硝酸根、铝酸根、硼酸根、磷酸根、酰胺、锑酸根、酰亚胺和甲基化物中的阴离子类的组合。
例如，作为代表的阳离子类，可以列举出1，3-二烷基咪唑鎓离子、1，2，3-三烷基咪唑鎓离子、N-烷基吡啶鎓离子、N-烷基吡咯烷鎓离子、N-烷基-N-烷氧基烷基-吡咯烷鎓离子、四烷基铵离子、三烷基-烷氧基烷基-铵离子、四烷基鏻离子、三烷基锍离子等。
另外，作为代表的阴离子类，可以列举出四氟硼酸根(BF4-)离子、六氟磷酸根(PF6-)离子、三氟甲烷磺酸根(CF3SO3-)离子、六氟锑酸根(SbF6-)离子、双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺((CF3SO2)2N-)离子、双(氟磺酰基)酰亚胺((FSO2)2N-)离子、三(三氟甲基磺酰基)甲基化物((CF3SO2)3C-)离子、硝酸根(NO3-)离子、三氟甲基羧酸根(CF3CO2-)离子、羧酸根(乙酸根)(CH3CO2-)离子、氯铝酸根(Al2Cl7-)离子等。
本发明的胶凝剂，通过添加到作为介质的上述疏水性有机溶剂、亲水性有机溶剂、亲水性有机溶液或离子液体等中，根据需要加热搅拌使其溶解后放置在室温来获得凝胶。凝胶强度根据胶凝剂的浓度来调节。
另外，由本发明的胶凝剂形成的凝胶在不阻碍胶凝剂的凝胶化能力的范围内，根据其应用用途等，根据需要可以混合各种添加剂(表面活性剂、紫外线吸收剂、保湿剂、防腐剂、抗氧化剂、香料、生理活性物质(药效成分)等的有机化合物、二氧化钛、滑石、云母、水等的无机化合物等)。
本发明的胶凝剂如上所述，可以使各种溶剂凝胶化，特别是还可以使疏水性有机溶剂、离子液体凝胶化。因此，本发明的胶凝剂和由此获得的凝胶，可以用于化妆品基材或医疗用基材、凝胶电解质、细胞培养基材、细胞、蛋白质等的生物体分子保存用基材、外用基材、生化学用基材、食品用基材、隐形眼镜、纸尿布、人工制动器、干燥地农业用基材等各种领域中的材料。另外，作为酶等的生物反应器载体，可以广泛用于研究、医疗、分析、各种产业。
实施例
下面，为了更明确本发明的特征，示出实施例，但是，本发明不限于这些实施例。
下面示出用作下述实施例的合成原料的试药。
异氰酸十八烷酯由東京化成工業株式会社获得。
苯胺、2-萘基胺、2-硝基苯胺、3-硝基苯胺、4-硝基苯胺、3，5-二硝基苯胺、2-氨基二苯基甲烷、2-氨基二苯基醚、3-氨基联苯、4-氨基二苯基甲烷、4-氨基苯己酮、3-(叔丁基)苯胺、4-(叔丁基)苯胺、3，5-二-(叔丁基)苯胺、2-氯苯胺、3-氯苯胺、4-氯苯胺、2-溴苯胺、3-溴苯胺、4-溴苯胺、2-异丙基苯胺、3-异丙基苯胺、4-异丙基苯胺、3，5-二甲基苯胺由東京化成工業株式会社、関東化学株式会社、シグマアルドリッチ社获得。
乙腈、二氯甲烷、1，2－二氯乙烷、甲苯由東京化成工業株式会社、関東化学株式会社获得。
NMR测定所使用的氘代二甲亚砜(DMSO－d6)、氘代丙酮(丙酮－d6)、1,2,2,2-四氯乙烷－d2(CDCl2CDCl2)由関東化学株式会社、シグマアルドリッチ社获得。
下述凝胶化试验和乳液调制时使用的溶剂和试药如下所示。
液体石蜡、角鲨烷、肉豆蔻酸异丙基酯、乙醇由ナカライテスク株式会社、東京化成工業株式会社、松崎化成株式会社获得，SH245(十甲基环五硅氧烷)由東レダウコーニング株式会社获得，离子液体由東京化成工業株式会社、関東化学株式会社获得。
乙酸乙基酯、二氯甲烷、氯仿、甲苯、n-己烷由関東化学株式会社获得，二甲亚砜(DMSO)、乙腈、1，3-丁二醇由東京化成工業株式会社获得。
水使用纯水。
另外，下面示出各种测定、分析和聚合所使用的装置和条件。
(1)1H-NMR波谱
●装置:JNM ECA-600、日本電子株式会社制
(2)涡流混合器
●装置:VORTEX3、IKA社制
(3)薄层色谱(TLC)
TLC硅胶60F254メルク社制
[实施例1:胶凝剂的合成]
<式1所示的单脲化合物的合成>
在氩气气氛下，将苯胺(0.70mL、7.72mmol)溶解到乙腈(100mL)中，向其中添加异氰酸十八烷酯(2.65mL、7.72mmol)，在90℃搅拌24小时。用T LC确认反应的结束，然后浓缩溶剂，滤取以固体析出的生成物。
通过使用三氯甲烷(CHCl3)的重结晶法进行精制、式1所示的单脲化合物以白色固体获得(收量:2.03g、收率:68％)。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ0.85(t，J＝6.8Hz，3H)，1.23(m，30H)，1.40(m，2H)，3.04(dt，J＝5.6，6.8Hz，2H)，6.17(t，J＝5.4Hz，1H)，6.86(t，J＝7.3Hz，1H)，7.19(dd，J＝7.3，7.8Hz，2H)，7.36(d，J＝7.8Hz，2H)，8.44(s，1H).
<式2所示的单脲化合物的合成>
在氩气气氛下，将2－萘基胺(288mg、2.50mmol)溶解到乙腈(100mL)中，向其中添加异氰酸十八烷酯(0.85mL、2.50mmol)，在室温(约25℃)搅拌16小时。用TLC确认反应的结束，然后浓缩溶剂，滤取以固体析出的生成物。
通过使用二氯甲烷-己烷(CH2Cl2-Hexane)的再沉淀法进行精制，以白色固体获得式2所示的单脲化合物(收量:571.3mg、收率:52％)。
1H NMR(600MHz，DMSO-d6)δ0.85(t，J＝6.9Hz，3H)，1.23(m，30H)，1.46(m，2H)，3.14(dt，J＝5.6，6.8Hz，2H)，6.61(t，J＝5.5Hz，1H)，7.40(dd，J＝7.6，7.9Hz，1H)，7.49-7.54(m，3H)，7.88(d，J＝8.2Hz，1H)，7.99(d，J＝7.6Hz，1H)，8.07(d，J＝8.2Hz，1H)，8.50(s，1H).
<式3所示的单脲化合物的合成>
在氩气气氛下，将2-硝基苯胺(637mg、4.60mmol)溶解在1，2-二氯乙烷(100mL)中，向其中添加异氰酸十八烷酯(1.55mL、4.60mmol)，在回流下搅拌24小时。用TLC确认反应的结束，然后浓缩溶剂，滤取以固体析出的生成物。
通过使用己烷(Hexane)来洗涤粗生成物来进行精制，以黄色固体获得以式3所示的单脲化合物(收量:300mg、收率:15％)。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ0.85(t，J＝7.3Hz，3H)，1.23(m，30H)，1.41(m，2H)，3.08(t，J＝6.8Hz，2H)，7.12(dd，J＝8.3，8.3Hz，1H)，7.51(brs，1H)，7.63(dd，J＝8.3，8.3Hz，1H)，8.05(d，J＝8.3Hz，1H)，8.31(d，J＝8.3Hz，1H)，9.33(s，1H).
<式4所示的单脲化合物的合成>
在氩气气氛下，将3-硝基苯胺(282mg、2.04mmol)溶解到乙腈(100mL)中，向其中添加异氰酸十八烷酯(0.70mL、2.04mmol)，在90℃搅拌24小时。用TLC确认反应的结束，然后浓缩溶剂，滤取以固体析出的生成物。
通过使用丙酮-己烷(Acetone-Hexane)的再沉淀法进行精制，以白色固体获得式4所示的单脲化合物(收量:620mg、收率:70％)。
1H NMR(400MHz，氘代丙酮(acetone-d6))δ0.87(t，J＝6.8Hz，3H)，1.30(m，30H)，1.51(m，2H)，3.21(t，J＝6.8Hz，2H)，5.99(brs，1H)，7.48(dd，J＝8.3，8.3Hz，1H)，7.73-7.77(m，2H)，8.40(brs，1H)，8.62(dd，J＝1.9，2.2Hz，1H).
<式5所示的单脲化合物的合成>
在氩气气氛下，将3，5-二硝基苯胺(382mg、2.10mmol)溶解到乙腈(100mL)中，向其中添加异氰酸十八烷酯(0.71mL、2.06mmol)，在室温(约25℃)搅拌24小时。用TLC确认反应的结束，然后浓缩溶剂，滤取以固体析出的生成物。
通过使用乙酸乙酯洗涤粗生成物来进行精制、以黄色固体获得式6所示的单脲化合物(收量:602mg、收率:60％)。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ0.84(t，J＝6.6Hz，3H)，1.22(m，30H)，1.43(m，2H)，3.09(dt，J＝5.6，6.3Hz，2H)，6.67(brs，1H)，8.32(s，1H)，8.69(s，2H)，9.57(brs，1H).
<式6所示的单脲化合物的合成>
在氩气气氛下，将2-氨基二苯基甲烷(500mg、1.80mmol)溶解在甲苯(100mL)中，向其中加入异氰酸十八烷酯(0.62mL、1.80mmol)，在110℃搅拌3天。用TLC确认反应的结束，然后浓缩溶剂，滤取以固体析出的生成物。
通过使用丙酮洗涤生成物来进行精制、以白色固体获得式7所示的单脲化合物(收量:498mg、收率:55％)。
1H NMR(600MHz，DMSO-d6)δ0.85(t，J＝6.9Hz，3H)，1.23(m，30H)，1.40(m，2H)，3.05(dt，J＝5.6，6.9Hz，2H)，3.91(s，2H)，6.42(t，J＝5.5Hz，1H)，6.90(dd，J＝7.6，7.6Hz，1H)，6.99(d，J＝6.9Hz，1H)，7.11(dd，J＝6.9，6.9Hz，1H)，7.15-7.18(m，3H)，7.27(dd，J＝7.6，7.6Hz，2H)，7.69(s，1H)，7.73(d，J＝7.6Hz，1H).
<式7所示的单脲化合物的合成>
在氩气气氛下，将2-氨基二苯基醚(348mg、2.04mmol)溶解在甲苯(100mL)中，向其中添加异氰酸十八烷酯(0.70mL、2.04mmol)，在100℃搅拌1天。用TLC确认反应的结束，然后浓缩溶剂，滤取以固体析出的生成物。
通过使用二氯甲烷-己烷(CH2Cl2-Hexane)的再沉淀法进行精制、以白色固体获得式8所示的单脲化合物(收量:620mg、收率:70％)。
1H NMR(600MHz，氘代丙酮(acetone-d6))δ0.88(t，J＝6.9Hz，3H)，1.28(m，30H)，1.48(m，2H)，3.19(dt，J＝5.5，6.9Hz，2H)，6.22(brs，1H)，6.80(d，J＝8.2Hz，1H)，6.88(dd，J＝8.2，8.2Hz，1H)，6.95(d，J＝7.6Hz，2H)，7.07(dd，J＝6.9，8.2Hz，1H)，7.12(dd，J＝6.8，7.6，1H)，7.37(dd，J＝7.6，8.3Hz，2H)，7.70(s，1H)，8.43(d，J＝8.3Hz，1H).
<式8所示的单脲化合物的合成>
在氩气气氛下，将4-氨基二苯基甲烷(416mg、2.27mmol)溶解到乙腈(100mL)中，向其中添加异氰酸十八烷酯(0.9mL、2.27mmol)，在90℃搅拌5天。用TLC确认反应的结束，然后浓缩溶剂，滤取以固体析出的生成物。
通过使用丙酮-己烷(Acetone-Hexane)的再沉淀法进行精制，以白色固体获得式10所示的单脲化合物(收量:171.5mg、收率:13％)。
1H NMR(600MHz，DMSO-d6)δ0.85(t，J＝6.9Hz，3H)，1.23(m，30H)，1.39(m，2H)，3.03(dt，J＝6.2，6.5Hz，2H)，3.38(s，2H)，6.07(brs，1H)，7.05(d，J＝8.9Hz，2H)，7.16-7.19(m，3H)，7.26(d，J＝8.2Hz，2H)，7.27(d，J＝8.3Hz，2H)，8.31(s，1H).
<式9所示的单脲化合物的合成>
在氩气气氛下，将3-(叔丁基)苯胺(290mg、1.94mmol)溶解在1，2-二氯乙烷(100mL)中，在其中添加异氰酸十八烷酯(0.66mL、1.94mmol)，在70℃搅拌20小时。用TLC确认反应的结束，然后浓缩溶剂，滤取以固体析出的生成物。
通过使用二氯甲烷-己烷(CH2Cl2-Hexane)的再沉淀法进行精制、以白色固体获得式12所示的单脲化合物(收量:830mg、收率:96％)。
1H NMR(600MHz，DMSO-d6)δ0.86(t，J＝6.9Hz，3H)，1.26(m，39H)，1.43(m，2H)，3.07(dt，J＝5.5，6.9Hz，2H)，5.98(t，J＝5.6Hz，1H)，6.91(d，J＝7.6Hz，1H)，7.12(d d，J＝7.6，8.2Hz，1H)，7.21(d，J＝8.2Hz，1H)，7.38(s，1H)，8.22(s，1H).
<式10所示的单脲化合物的合成>
在氩气气氛下，将4-(叔丁基)苯胺(382mg、2.56mmol)溶解在1，2-二氯乙烷(100mL)中，向其中添加异氰酸十八烷酯(0.87mL、2.56mmol)，在70℃搅拌17小时。用TLC确认反应的结束，然后浓缩溶剂，滤取以固体析出的生成物。
通过使用二氯甲烷-己烷(CH2Cl2-Hexane)的再沉淀法进行精制、以白色固体获得式13所示的单脲化合物(收量:934mg、收率:82％)。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ0.85(t，J＝6.8Hz，3H)，1.23(m，39H)，1.40(m，2H)，3.04(dt，J＝5.9，6.8Hz，2H)，6.02(t，J＝5.9Hz，1H)，7.21(d，J＝8.8Hz，2H)，7.27(d，J＝8.8Hz，2H)，8.25(s，1H).
<式11所示的单脲化合物的合成>
在氩气气氛下，将3，5-二-(叔丁基)苯胺(287mg、1.40mmol)溶解在1，2-二氯乙烷(100mL)中，在其中添加异氰酸十八烷酯(0.48mL、1.40mmol)，在70℃搅拌23小时。用TLC确认反应的结束，然后浓缩溶剂，滤取以固体析出的生成物。
通过使用二氯甲烷-己烷(CH2Cl2-Hexane)的再沉淀法进行精制、以白色固体获得式14所示的单脲化合物(收量:590mg、收率:84％)。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ0.86(t，J＝6.9Hz，3H)，1.25(m，48H)，1.42(m，2H)，3.07(dt，J＝5.7，6.9Hz，2H)，5.93(t，J＝5.6Hz，1H)，6.94(s，1H)，7.23(s，2H)，8.18(s，1H).
<式12所示的单脲化合物的合成>
在氩气气氛下，将3-氯苯胺(1.23mL、12.0mmol)溶解在甲苯(100mL)中,向其中添加异氰酸十八烷酯(4.12mL、12.0mmol),在100℃搅拌12.5小时。用TLC确认反应的结束，然后浓缩溶剂，滤取以固体析出的生成物。
通过使用乙酸乙酯的重结晶法进行精制、以白色固体获得式16所示的单脲化合物(收量:2.50g、收率:50％)。
1H NMR(600MHz，DMSO-d6)δ0.85(t，J＝6.9Hz，3H)，1.23(m，30H)，1.40(m，2H)，3.05(dt，J＝5.5，6.9Hz，2H)，6.26(t，J＝5.2Hz，1H)，6.91(d，J＝8.3Hz，1H)，7.15(d，J＝8.3Hz，1H)，7.21(dd，J＝8.3，8.3Hz，1H)，7.66(s，1H)，8.68(s，1H).
<式13所示的单脲化合物的合成>
在氩气气氛下，将4-氯苯胺(666.5mg、5.22mmol)溶解在1，2-二氯乙烷(100mL)中，向其中加入异氰酸十八烷酯(2.00mL、5.70mmol)，在室温(约25℃)～100℃搅拌2.5天。用TLC确认反应的结束，然后浓缩溶剂，滤取以固体析出的生成物。
通过使用乙酸乙基酯-己烷的重结晶法进行精制，以白色固体获得式17所示的单脲化合物(收量:1.21g、收率:54％)。
1H NMR(600MHz，氘代丙酮(acetone-d6))δ0.87(t，J＝6.8Hz，3H)，1.28(m，30H)，1.50(m，2H)，3.19(t，J＝6.8Hz，2H)，5.81(brs，1H)，7.21(d，J＝8.9Hz，2H)，7.51(d，J＝8.9Hz，2H)，8.00(s，1H).
<式14所示的单脲化合物的合成>
在氩气气氛下，将2-溴苯胺(1.10g、6.40mmol)溶解在1，2-二氯乙烷(100mL)中，向其中添加异氰酸十八烷酯(2.15mL、6.40mmol)，在回流下搅拌1天。用TLC确认反应的结束，然后浓缩溶剂，滤取以固体析出的生成物。
通过使用三氯甲烷(CHCl3)的重结晶法进行精制、以白色固体获得式18所示的单脲化合物(收量:1.14g、收率:38％)。
1H NMR(600MHz，CDCl2CDCl2)δ0.88(t，J＝6.8Hz，3H)，1.28(m，30H)，1.54(m，2H)，3.24(t，J＝7.6Hz，2H)，4.73(brs，1H)，6.66(brs，1H)，6.94(dd，J＝8.2，8.2Hz，1H)，7.30(dd，J＝8.2，8.2Hz，1H)，7.54(d，J＝8.2Hz，1H)，8.05(d，J＝8.2Hz，1H).
<式15所示的单脲化合物的合成>
在氩气气氛下，将3-溴苯胺(0.48mL、4.42mmol)溶解在二氯甲烷(100mL)中，向其中添加异氰酸十八烷酯(1.53mL、4.47mmol)，在回流下搅拌8小时。用TLC确认反应的结束,然后浓缩溶剂,滤取以固体析出的生成物。
通过使用乙醇的重结晶法进行精制、以白色固体获得式19所示的单脲化合物(收量:1.67g、收率:80％)。
1H NMR(600MHz，DMSO-d6)δ0.85(t，J＝6.8Hz，3H)，1.23(m，30H)，1.40(m，2H)，3.05(dt，J＝5.5，6.8Hz，2H)，6.25(brs，1H)，7.04(d，J＝6.9Hz，1H)，7.15(dd，J＝7.0，8.8Hz，1H)，7.19(d，J＝8.9Hz，1H)，7.81(s，1H)，8.66(s，1H).
<式16所示的单脲化合物的合成>
在氩气气氛下，将2-异丙基苯胺(1.45g、10.8mmol)溶解在二氯甲烷(100mL)中，向其中添加异氰酸十八烷酯(1.53mL、4.47mmol)，在室温(约25℃)搅拌1天。用TLC确认反应的结束，然后浓缩溶剂，滤取以固体析出的生成物。
使用三氯甲烷-己烷(CHCl3-Hexane)使粗生成物再沉淀后，使用甲醇-丙酮洗涤粗生成物来进行精制、以白色固体获得式21所示的单脲化合物(收量:2.74g、收率:59％)。
1H NMR(600MHz，CDCl2CDCl2)δ0.85(t，J＝6.8Hz，3H)，1.21(m，36H)，1.41(m，2H)，3.14(m，3H)，4.48(brs，1H)，6.19(brs，1H)，7.21(dd，J＝7.6，7.6Hz，1H)，7.26(m，2H)，7.33(d，J＝7.6Hz，1H).
<式17所示的单脲化合物的合成>
在氩气气氛下，将3-异丙基苯胺(941mg、7.0mmol)溶解在1，2-二氯乙烷(100mL)中，向其中添加异氰酸十八烷酯(2.35mL、6.34mmol)，在回流下搅拌1天。用TLC确认反应的结束，然后浓缩溶剂，滤取以固体析出的生成物。
通过使用三氯甲烷(CHCl3)的重结晶法来进行精制、以白色固体获得式22所示的单脲化合物(收量:1.08g、收率:36％)。
1H NMR(600MHz，CDCl2CDCl2)δ0.88(t，J＝6.9Hz，3H)，1.25(m，36H)，1.50(m，2H)，2.88(sep，J＝6.9Hz，1H)，3.21(t，J＝7.6Hz，2H)，4.58(brs，1H)，6.34(brs，1H)，7.00(d，J＝8.2Hz，1H)，7.11-7.12(m，2H)，7.26(dd，J＝8.3，8.3Hz，1H).
<式18所示的单脲化合物的合成>
在氩气气氛下，将3，5-二甲基苯胺(1.16g、9.61mmol)溶解在二氯甲烷(100mL)中，向其中添加异氰酸十八烷酯(3.80mL、10.9mmol)，在室温(约25℃)搅拌1天。用TLC确认反应的结束，然后浓缩溶剂，滤取以固体析出的生成物。
使用乙酸乙基酯-己烷使粗生成物再沉淀后，使用甲醇-三氯乙烷(CHC l3)洗涤粗生成物，进行精制、以白色固体获得式24所示的单脲化合物(收量:2.85g、收率:71％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.88(t，J＝6.8Hz，3H)，1.25(m，30H)，1.50(m，2H)，2.28(s，6H)，3.23(t，J＝7.3Hz，2H)，4.51(brs，1H)，6.19(brs，1H)，6.75(s，1H)，6.88(s，2H).
<式19所示的单脲化合物的合成>
组装装置(反应烧瓶、三通、转子、隔片(septum)、蛇形(dimroth氏)冷凝管)，使用热风器(heat gun)，使装置内干燥，然后进行氩气置换。按照乙腈、苯胺(0.7mL、8.03mmol)、异氰酸辛酯(1.4mL、8.03mmol)的顺序加入到反应烧瓶中，在90℃搅拌17小时。用TLC确认反应的结束，然后滤取析出的固体，用乙腈洗涤，获得目标物的白色固体(收率87％、1.73g)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.33(2H，t，J＝7.9Hz)，7.29(2H，d，J＝7.6Hz)，7.12(1H，t，J＝7.6Hz)，6.25(1H，s)，4.71(1H，s)，3.25(2H，t，J＝6.9Hz)，1.54-1.49(2H，m)，1.30(10H，m)，0.89(3H，t，J＝7.2Hz).
<式20所示的单脲化合物的合成>
组装装置(反应烧瓶、三通、转子、隔片(septum)、蛇形(dimroth氏)冷凝管)，使用热风器(heat gun)，使装置内干燥，然后进行氩气置换。按照乙腈、苯胺(0.6mL、6.57mmol)、异氰酸十二烷基酯(1.6mL、6.57mmol)的顺序加入到反应烧瓶中，在90℃搅拌2.5小时。用TLC确认反应的结束，然后滤取析出的固体，用乙腈洗涤，获得目标物的白色固体(收率95％、1.90g)。
1H-NMR(600MHz，CDCl3)δ＝7.32(2H，t，J＝7.9Hz)，7.28(2H，d，J＝7.6Hz)，7.11(1H，t，J＝7.6Hz)，6.15(1H，s)，4.64(1H，s)，3.24(2H，t，J＝6.9Hz)，1.50-1.27(20H，m)，0.88(3H，t，J＝6.9Hz).
<式21所示的单脲化合物的合成>
组装装置(反应烧瓶、三通、转子、隔片)，使用热风器使装置内干燥后，进行氩气置换。按照乙腈、苯胺(0.6mL，6.01mmol)、异氰酸十四烷基酯(1.7mL、6.01mmol)的顺序加入到反应烧瓶中，在90℃搅拌2.5小时。用TLC确认反应的结束，然后滤取所获得的固体，通过从氯仿中热重结晶，获得目标物的白色固体(收率79％、1.57g)。
1H-NMR(600MHz，CDCl3)δ＝7.33(2H，t，J＝7.9Hz)，7.27(2H，d，J＝7.6Hz)，7.11(1H，t，J＝7.6Hz)，6.11(1H，s)，4.61(1H，s)，3.24(2H，d，J＝6.9Hz)，1.50-1.27(24H，m)，0.88(3H，t，J＝7.2Hz).
<式22所示的单脲化合物的合成>
组装装置(施兰克(Schlenk)管、转子、隔片)，使用热风器，使装置内干燥后，进行氩气置换。按照乙腈、苯胺(0.1mL、1.02mmol)、异氰酸十五烷基酯(0.3mL、1.02mmol)的顺序加入到施兰克(Schlenk)管中，在90℃搅拌2小时。用TLC确认反应的结束，然后滤取所获得的固体，从三氯甲烷(CHCl3)中热重结晶，从而获得目标物的白色固体(收率39％、139.3mg)。
1H-NMR(600MHz，DMSO-d6)δ＝8.42(1H，s)，7.36(2H，d，J＝7.6Hz)，7.19(2H，dd，J＝7.6，7.6Hz)，6.86(1H，t，J＝7.2Hz)，6.15(1H，s)，3.05(2H，t，J＝6.4Hz)，1.40-1.25(26H，m)，0.85(3H，t，J＝6.9Hz).
<式23所示的单脲化合物的合成>
组装装置(反应烧瓶、三通、转子、隔片、蛇形(dimroth氏)冷凝管)，使用热风器，使装置内干燥，然后进行氩气置换。按照乙腈、苯胺(0.5mL、5.55mmol)、异氰酸十六烷基酯(1.7mL、5.55mmol)的顺序加入到反应烧瓶中，在90℃搅拌4.5小时。用TLC确认反应的结束，然后滤取所析出的固体，通过从氯仿中热重结晶，获得目标物的白色固体(收率73％、1.46g)。
1H-NMR(600MHz，CDCl3)δ＝7.33(2H，t，J＝7.9Hz)，7.27(2H，d，J＝7.6Hz)，7.11(1H，t，J＝7.2Hz)，6.13(1H，s)，4.63(1H，s)，3.24(2H，t，J＝6.9Hz)，1.50-1.29(28H，m)，0.88(3H，t，J＝7.2Hz).
<式24所示的单脲化合物的合成>
组装装置(反应烧瓶、三通、转子、隔片、蛇形(dimroth氏)冷凝管)，使用热风器，使装置内干燥，然后进行氩气置换。按照乙腈、4-t-丁基苯胺(0.9mL、5.55mmol)、异氰酸十二烷基酯(1.4mL、5.55mmol)的顺序加入到反应烧瓶中，在90℃搅拌16小时。用TLC确认反应的结束，然后滤取析出的固体，用乙腈洗涤，获得目标物的白色固体(收率96％、1.92g)。
1H-NMR(600MHz，CDCl3)δ＝7.35(2H，d，J＝8.9Hz)，7.17(2H，d，J＝8.9Hz)，6.04(1H，s)，4.64(1H，s)，3.23(2H，t，J＝6.2Hz)，1.49-1.27(29H，m)，0.88(3H，t，J＝6.9Hz).
<式25所示的单脲化合物的合成>
组装装置(反应烧瓶、三通、转子、隔片)，使用热风器使装置内干燥后，进行氩气置换。按照乙腈、4-t-丁基苯胺(0.9mL、5.91mmol)、异氰酸十四烷基酯(1.4mL、5.91mmol)的顺序加入到反应烧瓶中，在90℃搅拌2.5小时。用TLC确认反应的结束，然后滤取所获得的固体，用乙腈进行洗涤，获得目标物的白色固体(收率99％、1.97g)。
1H-NMR(600MHz，CDCl3)δ＝7.35(2H，d，J＝8.9Hz)，7.17(2H，d，J＝8.9Hz)，6.04(1H，s)，4.64(1H，s)，3.23(2H，t，J＝6.9Hz)，1.50-1.27(33H，m)，0.88(3H，t，J＝6.9Hz).
<式26所示的单脲化合物的合成>
组装装置(施兰克(Schlenk)管、转子、隔片)，使用热风器，使装置内干燥后，进行氩气置换。按照乙腈、4-t-丁基苯胺(0.1mL、0.68mmol)、异氰酸十五烷基酯(0.2mL、0.68mmol)的顺序加入到施兰克(Schlenk)管中，在90℃搅拌2小时。用TLC确认反应的结束，然后滤取所获得的固体，通过从氯仿中热重结晶，获得目标物的白色固体(收率49％、133mg)。
1H-NMR(600MHz，DMSO-d6)δ＝8.30(1H，s)，7.27(2H，d，J＝8.6Hz)，7.21(2H，d，J＝8.6Hz)，6.07(1H，s)，3.04(2H，t，J＝6.6Hz)，1.40-1.24(35H，m)，0.85(3H，t，J＝7.2Hz).
<式27所示的单脲化合物的合成>
组装装置(反应烧瓶、三通、转子、隔片、蛇形(dimroth氏)冷凝管)，使用热风器，使装置内干燥，然后进行氩气置换。按照2-苄基苯胺(1.08g、5.90mmol)、乙腈、异氰酸乙酯(0.47mL、5.90mmol)的顺序加入到反应烧瓶中，在90℃搅拌13小时。用TLC确认反应的结束，然后滤取析出的固体。使用丙酮/己烷进行再沉淀，进行精制，获得目标物的白色固体(收率60％、收量0.89g)。
1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ＝7.75(1H，d，J＝8.3Hz)，7.69(1H，s)，7.28(2H，t，J＝7.3Hz)，7.17(3H，m)，7.13-7.09(1H，m)，6.99(1H，dd，J＝7.3，1.5Hz)，6.91(1H，td，J＝7.3，1.5Hz)，6.42(1H，s)，3.91(2H，s)，3.08(2H，t，J＝7.0Hz)，1.04(3H，t，J＝7.1Hz).
<式28所示的单脲化合物的合成>
组装装置(反应烧瓶、三通、转子、隔片、蛇形(dimroth氏)冷凝管)，使用热风器，使装置内干燥，然后进行氩气置换。在冰冷却下按照2-苄基苯胺(2.05g、11.2mmol)、乙腈、异氰酸丙基酯(1.05mL、11.2mmol)的顺序加入到反应烧瓶中，在90℃搅拌3小时。用TLC确认反应的结束，然后滤取析出的固体。使用丙酮/己烷进行再沉淀，进行精制，获得目标物的白色固体(收率80％、收量2.41g)。
1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ＝7.74(2H，t，J＝9.5Hz)，7.28(2H，t，J＝7.8Hz)，7.18(3H，m)，7.11(1H，t，J＝7.8Hz)，6.99(1H，d，J＝7.8Hz)，6.90(1H，t，J＝7.6Hz)，6.47(1H，s)，3.91(2H，s)，3.02(2H，t，J＝6.3Hz)，1.42(2H，tq，J＝6.5，7.6Hz)，0.87(3H，t，J＝7.6Hz).
<式29所示的单脲化合物的合成>
组装装置(反应烧瓶、三通、转子、隔片、蛇形(dimroth氏)冷凝管)，使用热风器，使装置内干燥，然后进行氩气置换。按照2-苄基苯胺(0.97g、5.31mmol)、乙腈、异氰酸n-丁基酯(0.6mL、5.31mmol)的顺序加入到反应烧瓶中，在90℃搅拌13小时。用TLC确认反应的结束，然后滤取析出的固体。使用丙酮/己烷进行再沉淀，进行精制，获得目标物的白色固体(收率86％、收量1.29g)。
1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ＝7.75(1H，d，J＝8.3Hz)，7.70(1H，s)，7.27(2H，t，J＝7.3Hz)，7.18(3H，dd，J＝7.8，6.3Hz)，7.11(1H，t，J＝8.5Hz)，6.99(1H，d，J＝5.9Hz)，6.90(1H，m)，6.43(1H，s)，3.91(2H，s)，3.06(2H，t，J＝6.3Hz)，1.34(4H，m)，0.89(3H，t，J＝7.3Hz).
<式30所示的单脲化合物的合成>
组装装置(反应烧瓶、三通、转子、隔片、蛇形(dimroth氏)冷凝管)，使用热风器，使装置内干燥，然后进行氩气置换。在冰冷却下按照2-苄基苯胺(1.85g、10.1mmol)、乙腈、异氰酸戊基酯(1.30mL、10.1mmol)的顺序加入到反应烧瓶中，在90℃搅拌2天。用TLC确认反应的结束，然后滤取析出的固体。使用丙酮/己烷进行再沉淀，进行精制，获得目标物的白色固体(收率54％、收量1.61g)。
1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ＝7.74(1H，d，J＝8.3Hz)，7.70(1H，s)，7.27(2H，dd，J＝8.3，2.1Hz)，7.18(3H，m)，7.11(1H，t，J＝6.8Hz)，7.00(1H，d，J＝7.3Hz)，6.90(1H，t，J＝7.3Hz)，6.44(1H，t，J＝5.6Hz)，3.91(2H，s)，3.05(2H，t，J＝6.3Hz)，1.41-1.25(6H，m)，0.87(3H，t，J＝7.1Hz).
<式31所示的单脲化合物的合成>
组装装置(反应烧瓶、三通、转子、隔片、蛇形(dimroth氏)冷凝管)，使用热风器，使装置内干燥，然后进行氩气置换。在冰冷却下按照2-苄基苯胺(1.77g、9.66mmol)、乙腈、异氰酸己基酯(1.40mL、9.66mmol)的顺序加入到反应烧瓶中，在90℃搅拌2小时。用TLC确认反应的结束，然后滤取析出的固体。使用丙酮/己烷进行再沉淀，进行精制，获得目标物的白色固体(收率91％、收量2.74g)。
1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ＝7.73(2H，t，J＝8.5Hz)，7.27(2H，t，J＝7.6Hz)，7.18(3H，m)，7.11(1H，m)，7.00(1H，d，J＝7.8Hz)，6.90(1H，t，J＝7.6Hz)，6.45(1H，t，J＝5.6Hz)，3.91(2H，s)，3.05(2H，t，J＝6.5Hz)，1.40-1.28(8H，m)，0.87(3H，t，J＝6.6Hz).
<式32所示的单脲化合物的合成>
组装装置(反应烧瓶、三通、转子、隔片、蛇形(dimroth氏)冷凝管)，使用热风器，使装置内干燥，然后进行氩气置换。在冰冷却下按照2-苄基苯胺(1.70g、9.25mmol)、乙腈、异氰酸庚基酯(1.48mL、9.25mmol)的顺序加入到反应烧瓶中，在90℃搅拌3小时。用TLC确认反应的结束，然后滤取析出的固体。使用丙酮/己烷进行再沉淀，进行精制，获得目标物的白色固体(收率89％、收量2.66g)。
1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ＝7.75(2H，t，J＝6.8Hz)，7.29(2H，t，J＝7.6Hz)，7.20(3H，m)，7.13(1H，t，J＝7.8Hz)，7.01(1H，d，J＝6.3Hz)，6.92(1H，t，J＝6.8Hz)，6.47(1H，t，J＝5.6Hz)，3.93(2H，s)，3.07(2H，t，J＝6.3Hz)，1.42-1.29(10H，s)，0.88(3H，t，J＝6.8Hz).
<式33所示的单脲化合物的合成>
组装装置(反应烧瓶、三通、转子、隔片、蛇形(dimroth氏)冷凝管)，使用热风器，使装置内干燥，然后进行氩气置换。按照2-苄基苯胺(1.8g、9.80mmol)、乙腈、异氰酸辛酯(1.7mL、9.80mmol)的顺序加入到反应烧瓶中，在90℃搅拌2.5小时。用TLC确认反应的结束，然后滤取析出的固体，用乙腈洗涤，获得目标物的白色固体(收率67％、2.23g)。
1H-NMR(600MHz，CDCl3)δ＝7.41(2H，d，J＝7.6Hz)，7.28(2H，m)，7.21(2H，m)，7.14(2H，d，J＝7.6Hz)，5.74(1H，s)，4.32(1H，t，J＝5.2Hz)，3.99(2H，s)，3.08(2H，t，J＝6.6Hz)，1.41-1.36(2H，m)，1.30-1.24(10H，m)，0.88(3H，t，J＝7.2Hz).
<式34所示的单脲化合物的合成>
组装装置(反应烧瓶、三通、转子、隔片、蛇形(dimroth氏)冷凝管)，使用热风器，使装置内干燥，然后进行氩气置换。按照2-苄基苯胺(0.93g、5.07mmol)、乙腈、异氰酸十二烷基酯(1.2mL、5.07mmol)的顺序加入到反应烧瓶中，在90℃搅拌2.5小时。用TLC确认反应的结束，然后滤取所析出的固体，通过用氯仿/己烷进行再沉淀，获得目标物的白色固体(收率72％、1.43g)。
1H-NMR(600MHz，CDCl3)δ＝7.42(1H，d，J＝7.6Hz)，7.28(4H，m)，7.21(2H，t，J＝6.9Hz)，7.14(2H，d，J＝6.9Hz)，5.75(1H，s)，4.32(1H，t，J＝5.8Hz)，3.99(2H，s)，3.08(2H，t，J＝6.6Hz)，1.41-1.28(20H，t，J＝19.9Hz)，0.88(3H，t，J＝6.9Hz).
<式35所示的单脲化合物的合成>
组装装置(反应烧瓶、三通、转子、隔片)，使用热风器使装置内干燥后，进行氩气置换。按照2-苄基苯胺(0.87g、4.73mmol)、乙腈、异氰酸十四烷基酯(1.3mL、4.73mmol)的顺序加入到反应烧瓶中，在90℃搅拌2小时。用T LC确认反应的结束，然后滤取所获得的固体，通过从氯仿中热重结晶，获得目标物的白色固体(收率73％、1.47g)。
1H-NMR(600MHz，DMSO-d6)δ＝7.73(2H，d，J＝9.6Hz)，7.27(2H，t，J＝7.6Hz)，7.17(3H，t，J＝6.9Hz)，7.10(1H，t，J＝7.6Hz)，6.99(1H，d，J＝6.2Hz)，6.90(1H，t，J＝7.9Hz)，6.46(1H，t，J＝5.5Hz)，3.91(2H，s)，3.05(2H，t，J＝6.4Hz)，1.39-1.25(24H，m)，0.85(3H，t，J＝6.9Hz).
<式36所示的单脲化合物的合成>
组装装置(施兰克(Schlenk)管、转子、隔片)，使用热风器，使装置内干燥后，进行氩气置换。按照乙腈、2-苄基苯胺(125mg、0.68mmol)、异氰酸十五烷基酯(0.2mL、0.68mmol)的顺序加入到施兰克(Schlenk)管中，在90℃搅拌2.5小时。用TLC确认反应的结束，然后滤取所获得的固体，用乙腈进行洗涤，获得目标物的白色固体(收率87％、258mg)。
1H-NMR(600MHz，DMSO-d6)δ:7.74(1H，d，J＝8.2Hz)，7.71(1H，s)，7.27(2H，t，J＝7.9Hz)，7.18(3H，t，J＝7.2Hz)，7.11(1H，t，J＝6.9Hz)，6.99(1H，d，J＝6.2Hz)，6.90(1H，t，J＝7.9Hz)，6.45(1H，t，J＝5.5Hz)，3.91(2H，s)，3.05(2H，t，J＝6.6Hz)，1.39-1.25(26H，m)，0.85(3H，t，J＝6.9Hz).
<式37所示的单脲化合物的合成>
组装装置(反应烧瓶、三通、转子、隔片、蛇形(dimroth氏)冷凝管)，使用热风器，使装置内干燥，然后进行氩气置换。按照2-苄基苯胺(0.81g、4.44mmol)、乙腈、异氰酸十六烷基酯(1.4mL、4.44mmol)的顺序加入到反应烧瓶中，在90℃搅拌4小时。用TLC确认反应的结束，然后滤取所析出的固体，用氯仿/己烷进行再沉淀，从而获得目标物的白色固体(收率51％、1.02g)。
1H-NMR(600MHz，DMSO-d6)δ＝7.73(2H，d，J＝10.3Hz)，7.27(2H，t，J＝7.9Hz)，7.17(3H，t，J＝7.6Hz)，7.10(1H，t，J＝7.6Hz)，6.99(1H，d，J＝6.2Hz)，6.90(1H，t，J＝6.9Hz)，6.45(1H，t，J＝5.5Hz)，3.91(2H，s)，3.05(2H，t，J＝6.4Hz)，1.39-1.25(28H，m)，0.85(3H，t，J＝7.2Hz).
<式38所示的单脲化合物的合成>
组装装置(反应烧瓶、三通、转子、隔片)，使用热风器使装置内干燥后，进行氩气置换。按照2-苄基苯胺(1.2g、6.48mmol)、四氢呋喃(THF)、异氰酸环己基酯(0.8mL、6.48mmol)的顺序加入到反应烧瓶中，在室温搅拌1.5天。用TLC确认反应的结束，然后减压馏去溶剂，将所获得的固体用THF洗涤，从而获得目标物的白色固体(收率65％、1.30g)。
1H-NMR(600MHz，CDCl3)δ＝7.43(1H，d，J＝7.6Hz)，7.30(3H，m)，7.26(1H，s)，7.23-7.19(2H，m)，7.15(2H，d，J＝7.6Hz)，5.73(1H，s)，4.25(1H，s)，4.00(2H，s)，3.52(1H，s)，1.86(2H，dd，J＝12.7，3.1Hz)，1.66-1.63(2H，m)，1.60(1H，dd，J＝7.9，3.8Hz)，1.36-1.28(2H，m)，1.10(1H，m)，1.01(2H，m).
<式39所示的单脲化合物的合成>
组装装置(反应烧瓶、三通、转子、隔片、蛇形(dimroth氏)冷凝管)，使用热风器，使装置内干燥，然后进行氩气置换。在冰冷却下按照2-苄基苯胺(1.08g、5.90mmol)、乙腈、异氰酸2-乙基己基酯(1.1mL、5.90mmol)的顺序加入到反应烧瓶中，在90℃搅拌2小时。用TLC确认反应的结束，然后滤取析出的固体。用乙腈洗涤来进行精制，获得目标物的白色固体(收率56％、收量1.12g)。
1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ＝7.75(2H，d，J＝7.8Hz)，7.27(2H，t，J＝7.3Hz)，7.23-7.15(3H，m)，7.11(1H，t，J＝7.6Hz)，7.00(1H，d，J＝7.8Hz)，6.90(1H，t，J＝7.3Hz)，6.42(1H，t，J＝5.6Hz)，3.91(2H，s)，3.03(2H，m)，1.40-1.16(9H，m)，0.89-0.83(6H，m).
[实施例2:胶凝剂的凝胶形成能力(1)]
将实施例1中合成的39种的单脲化合物作为胶凝剂，评价对各种溶剂(液体石蜡、角鲨烷、肉豆蔻酸异丙基酯、SH245、70％乙醇水溶液)的凝胶形成能力。另外，图11和图12中示出实施例1中合成的39种的单脲化合物的结构式。
凝胶化试验如下进行。在2.0mL的螺纹口样品管中，量取胶凝剂(5.0m g)，向其中添加各种溶剂(500μL)，在120℃的热板上加热使其溶解。然后，在室温静置一晚，观察凝胶的形成。图1～图9示出将式1～式18所示的化合物作为胶凝剂使用的凝胶化试验的、静置后的各样品管中的凝胶化行为。
静置放冷后，溶液失去流动性，即使倒置样品管，溶液也不流落的状态判断为“凝胶化”。表中的符号表示形成凝胶的状态(以下、本说明书中的其他表也同样)、透明的凝胶评价为“G”、部分凝胶化的情况评价为“P G”、软凝胶的情况评价为“SG”、溶胶化的情况评价为“S”、悬浊液的状态的情况评价为“SUS”。另外，没有评价的情况记做“nd”。评价结果示于[表1-1]和[表1-2]。
另外，本试验中，对于获得透明凝胶的情况，改变胶凝剂的添加量，同样地实施凝胶化试验，确认各种溶剂凝胶化时所需的最低限度的胶凝剂的量(最少凝胶化浓度)。[表1-1]和[表1-2]中的括弧内(w/v％)示出最少凝胶化浓度。
[表1-1]
[表1-2]
[实施例3:胶凝剂的凝胶形成能力(2)]
实施例1中合成的式6、式29、式31、式32、式33、式34、式35或式36所示的各单脲化合物作为胶凝剂对各种疏水性有机溶剂(二氯甲烷(dichlor omethane)、氯仿、甲苯、己烷、乙酸乙基酯)的凝胶形成能力的评价。这里，疏水性有机溶剂是指与水以任意的比例都不混合的溶剂。
凝胶化试验按照与[实施例2]同样的顺序，在2.0mL的螺纹口样品管中，量取胶凝剂(5.0mg)，向其中添加各种疏水性有机溶剂(500μL)，在120℃的热板上加热使其溶解。然后，在室温静置一晚，观察凝胶的形成。将静置放冷后，溶液失去流动性，即使倒置样品管，溶液也不流落的状态判断为“凝胶化”，将透明的凝胶评价为“G”，将悬浊液的状态评价为“SUS”。将所获得的结果示于[表2]。
另外，与实施例2同样地，对获得透明的凝胶的情况，改变胶凝剂的添加量，实施凝胶化试验，确认各种溶剂凝胶化时所需的最低限的胶凝剂的量(最少凝胶化浓度)。[表2]中，括弧内(w/v％)表示最少凝胶化浓度。
[表2]
如[表2]所示，在乙酸乙基酯、二氯甲烷、氯仿中，所使用的8种的单脲化合物没有形成凝胶，而在甲苯中，式6和式34的化合物(物憂REA化合物)，可以确认形成了透明凝胶，在n-己烷中，使用的8种的单脲化合物都可以确认形成了透明的凝胶。
[实施例4:胶凝剂的凝胶形成能力(3)]
将实施例1中合成的式1、式4、式6、式15、式21、式23、式27、式32、式33、式34、式35、式36或式37所示的各单脲化合物作为胶凝剂，评价对各种亲水性有机溶剂(二甲亚砜(DMSO)、乙腈)和亲水性有机溶液(水与亲水性有机溶剂的混合溶剂:70％乙醇水溶液、20％1，3-丁二醇水溶液)的凝胶形成能力。其中，所谓亲水性有机溶剂，如前所述，是与水以任意比例的混合物。
凝胶化试验按照与[实施例2]同样的顺序，在2.0mL的螺纹口样品管中，量取胶凝剂(5.0mg)，向其中添加各种亲水性有机溶剂或亲水性有机溶液(500μL)，在120℃的热板上加热使其溶解。然后，在室温静置一晚，观察凝胶的形成。将静置放冷后，溶液失去流动性，即使倒置样品管，溶液也不流落的状态判断为“凝胶化”，将透明的凝胶评价为“G”，将溶胶化评价为“S”，将悬浊液的状态评价为“SUS”。将所获得的结果示于[表3]。
另外，与实施例2同样，对获得透明的凝胶的情况，改变胶凝剂的添加量实施凝胶化试验，确认各种溶剂/溶液凝胶化时所需的最低限的胶凝剂的量(最少凝胶化浓度)。[表3]中，括弧内(w/v％)示出最少凝胶化浓度。
[表3]
[实施例5:胶凝剂的凝胶形成能力(4)]
将实施例1中合成的式1、式3、式6、式32、式33、式34、式35、式36或式37所示的各单脲化合物作为胶凝剂，评价对各种离子液体的凝胶形成能力。另外，作为离子液体，使用下述6种。
[Me3PrN][Tf2N]:三甲基丙基铵双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺
[EtMeIm][AcO]:1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐
[EtMeIm][TfO]:1-乙基-3-甲基咪唑鎓三氟甲烷磺酸盐
[EtMeIm][Tf2N]:1-乙基-3-甲基咪唑鎓双[三氟甲基磺酰基]酰亚胺
[BuMeIm][BF4]:1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐
[(MeOMe)MePyr][Tf2N]:N-甲氧基甲基-N-甲基吡咯烷鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺
凝胶化试验按照与[实施例2]同样的顺序，在2.0mL的螺纹口样品管中，量取胶凝剂(5.0mg)，向其中添加各种离子液体(500μL)，在120℃的热板上加热使其溶解。然后，在室温静置一晚，观察凝胶的形成。将所获得的结果示于[表4]。另外，将静置后的各样品管中的凝胶化行为的一部分(胶凝剂:式1、式3、式6所示的单脲化合物)示于图10。
另外，关于作为胶凝剂使用式32、式33、式34、式35、式36或式37所示的单脲化合物的例子，与实施例2同样，对获得透明的凝胶的情况，改变胶凝剂的添加量，实施凝胶化试验，确认各种离子液体凝胶化时所需的最低限的胶凝剂的量(最少凝胶化浓度)。[表4]中，括弧内(w/v％)表示最少凝胶化浓度。
[表4]
如实施例2～实施例5所示，确认了本发明的胶凝剂对于疏水性有机溶剂、亲水性有机溶剂、亲水性有机溶液、或离子液体能够形成凝胶。

Claims (12)

1.由下述式[1]所示的化合物构成的胶凝剂，
式中，R1表示碳原子数2～20的直链状或支链状的烷基、碳原子数3～20的环状的烷基、或碳原子数12～20的直链状或支链状的烯基，
Ar表示未取代的碳原子数6～18的芳基，或者Ar表示可以被选自碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基、碳原子数6～18的芳基氧基、卤素原子、硝基、苯基、碳原子数2～10的烷基羰基、碳原子数7～18的芳烷基中的至少一种取代基取代的碳原子数6～18的芳基。
2.根据权利要求1所述的胶凝剂，R1为碳原子数12～20的直链状或支链状的烷基、碳原子数12～20的环状的烷基、或碳原子数12～20的直链状或支链状的烯基。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的胶凝剂，
R1为碳原子数14～20的直链状烷基，
Ar为未取代的苯基，或者Ar为可以被选自碳原子数1～10的烷基、卤素原子、碳原子数7～18的芳烷基中的至少一种取代基取代的苯基。
4.根据权利要求1～权利要求3中的任一项所述的胶凝剂，Ar为被苄基取代的苯基。
5.一种凝胶，由
权利要求1～权利要求4中的任一项所述的胶凝剂、与
疏水性有机溶剂、亲水性有机溶剂、亲水性有机溶液或离子液体
制成。
6.根据权利要求5所述的凝胶，上述疏水性有机溶剂是选自植物油、酯类、硅油和烃类中的至少一种。
7.根据权利要求5所述的凝胶，上述亲水性有机溶剂是选自甲醇、乙醇、2-丙醇、i-丁醇、戊醇、己醇、1-辛醇、异辛醇、丙酮、环己酮、乙腈、二烷、甘油、丁二醇、丙二醇、乙二醇和二甲亚砜中的至少一种。
8.根据权利要求5所述的凝胶，上述亲水性有机溶液是亲水性有机溶剂与水的混合溶剂，
上述亲水性有机溶剂是选自甲醇、乙醇、2-丙醇、i-丁醇、戊醇、己醇、1-辛醇、异辛醇、丙酮、环己酮、乙腈、二烷、甘油、丁二醇、丙二醇、乙二醇和二甲亚砜中的至少一种。
9.根据权利要求5所述的凝胶，上述离子液体由
选自咪唑鎓、吡啶鎓、哌啶鎓、吡咯烷鎓、鏻、铵和锍中的阳离子类、和
选自卤素离子、羧酸根、硫酸根、磺酸根、硫氰酸根、硝酸根、铝酸根、硼酸根、磷酸根、酰胺、锑酸根、酰亚胺和甲基化物中的阴离子类
的组合构成。
10.下述式[1]所示的化合物，
式中，R1表示碳原子数2～20的直链状或支链状的烷基、碳原子数3～20的环状的烷基、或碳原子数12～20的直链状或支链状的烯基，
Ar表示未取代的碳原子数6～18的芳基，或者Ar表示可以被选自碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基、碳原子数6～18的芳基氧基、卤素原子、硝基、苯基、碳原子数2～10的烷基羰基、碳原子数7～18的芳烷基中的至少一种取代基取代的碳原子数6～18的芳基。
11.根据权利要求10所述的化合物，R1表示碳原子数12～20的直链状或支链状的烷基、碳原子数12～20的环状的烷基、或碳原子数12～20的直链状或支链状的烯基。
12.根据权利要求10或权利要求11所述的化合物，Ar为未取代的苯基，或者Ar为被选自碳原子数1～5的烷基、氯基、溴基、硝基、碳原子数2～10的烷基羰基或碳原子数7～10的芳烷基中的至少一种取代基取代的苯基。
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