CN102503860A - 一种1，3-二取代脲和氨基甲酸酯的合成方法 - Google Patents

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汪志明
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Abstract

本发明涉及一种1,3-二取代脲和氨基甲酸酯简便高效的制备方法。其方法为：以酰胺为底物，利用高价碘诱导的霍夫曼重排反应，制备1,3-二取代脲和氨基甲酸酯。反应体系中只加入酰胺和氧化碘苯，二氯甲烷中室温下搅拌2小时，可高产率的得到对称的1,3-二取代脲。当酰胺，氧化碘苯与亲核试剂胺反应，在二氯甲烷中室温下搅拌2小时，可制备不对称的1,3-二取代脲。当酰胺，氧化碘苯与亲核试剂醇反应，在醇溶液中室温下搅拌2小时，可制备氨基甲酸酯。此方法操作简单，产物选择性强，应用广泛。

Description

一种1,3-二取代脲和氨基甲酸酯的合成方法
技术领域
本发明涉及一种1，3-二取代脲和氨基甲酸酯的合成方法，属于有机化学领域。
背景技术
脲和氨基甲酸酯是有机化学和药物化学中一类重要的化合物。另外，脲可以通过氢键与其他官能团连接，这在手性催化和分子识别领域具有重要用途。通常脲的合成方法为胺跟光气或者异氰酸酯反应，氨基甲酸酯的合成方法为胺跟碳酸二甲酯应。这些方法实验操作复杂，原料的毒性强，成本高昂，并且不容易制备非对称性的脲。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种1，3-二取代脲和氨基甲酸酯的合成方法。
该方法为氧化碘苯诱导的霍夫曼重排反应，在此方法中酰胺(1)首先在氧化碘苯的氧化下生成过渡态异氰酸酯(2)，然后在亲核试剂胺或者醇进攻异氰酸酯生成相应的脲(3)以及氨基甲酸酯(4)。反应路线如下所示：
Figure BDA0000108079970000011
按反应原料的不同，经由上面所述的反应机理，可以分别得到3种不同种类的产物，详述如下：
对称1，3-二取代脲的制备方法：
将酰胺溶于有机溶剂中，加入1.5倍摩尔比的氧化碘苯，反应溶液在室温下搅拌1-10小时，然后将反应溶液过滤，浓缩，柱层析得到对称的1，3-二取代脲。
所述的酰胺包括：芳基酰胺以及脂肪族酰胺。
不对称的1，3-二取代脲的制备方法：
将酰胺溶于有机溶剂中，依次加入1.5倍摩尔比的胺以及氧化碘苯，反应溶液在室温下搅拌1-10小时，然后将反应溶液过滤，浓缩，柱层析得到非对称的1，3-二取代脲。
所述酰胺包括：芳基酰胺以及脂肪族酰胺。
所述胺包括直链胺和环状胺。
氨基甲酸酯的制备方法：
将酰胺溶于醇中，加入1.5倍摩尔比的氧化碘苯，反应溶液在室温下搅拌1-10小时，然后将反应溶液过滤，浓缩，用石油醚跟乙酸乙酯作为淋洗液，柱层析得到氨基甲酸酯。
所述胺包括芳基酰胺以及脂肪族酰胺，醇包括甲醇，炔丙醇等。
本发明方法为高价碘诱导的霍夫曼重排反应，具有实验操作简单，原料价廉，底物适用广泛，产物易分离等优点。
具体实施方式
下列实施例将进一步说明本发明。
实施例一、制备对称的1，3-二取代脲
以对称的1，3-二取代脲2a的制备进行反应条件筛选，包括反应溶剂，高价碘的量，反应温度，反应时间。发现以二氯甲烷为溶剂，加入1.5倍摩尔比的氧化碘苯，室温下反应2小时，此时得到脲的产率最好为92％。以下制备脲都以此为标准条件。
表一：反应条件筛选。
Figure BDA0000108079970000021
Figure BDA0000108079970000022
a分离产率
将酰胺溶于二氯甲烷中，加入1.5倍摩尔比的氧化碘苯，反应溶液在室温下搅拌2小时。将反应溶液过滤，浓缩，用石油醚与乙酸乙酯作为淋洗液，柱层析得到对称的1，3-二取代脲。本方法所用的酰胺包括：芳基酰胺以及脂肪族酰胺。
本方法所制备的对称1，3-二取代脲及其产率如下所示，所有产物已用核磁共振氢谱及碳谱证明。所制备的产物产率高达98％。
上述实施例所得到的产品都通过表征数据得到了印证，部分如下：
3a：1H NMR(DMSO-d6)δ8.69(s，2H，2NH)，7.53-7.14(m，4H)，7.33-7.23(m，4H)，7.01-6.93(m，2H)；13C NMR(DMSO-d6)152.5，139.7，128.7，121.7，118.1；MS m/z 212(M+)。
3b：1H NMR(DMSO-d6)δ7.34-7.18(m，10H)，6.48(t，J＝5.9，2H，2NH)，4.24(d，J＝5.9，4H，2CH2)；13C NMR(DMSO-d6)158.1，140.8，128.1，126.9，126.5，42.9；MS m/z 240(M+)。
3d：1H NMR 1.00-1.25(m，4H)，1.25-2.15(m，4H)，1.55-1.75(m，4H)，1.85-2.00(m，4H)，3.40-3.55(m，2H)，4.04，4.07(br.s，1H).
实施例二、制备非对称的1，3-二取代脲
将酰胺溶于二氯甲烷中，依次加入1.5倍摩尔比的胺以及氧化碘苯，反应溶液在室温下搅拌2小时。将反应溶液过滤，浓缩。用石油醚与乙酸乙酯作为淋洗液，柱层析得到非对称的1，3-二取代脲。本方法所制备的非对称1，3-二取代脲及其产率如表二所示，所有产物已用核磁共振氢谱证明。本方法中酰胺包括：芳基酰胺以及脂肪族酰胺。不论是直链胺还是环状胺，都可以制备得到高产率的1，3-二取代脲。当用位阻大的二异丙基胺作为亲核试剂时，所制备的1，3-二取代脲产率高达93％。
表二：非对称的1，3-二取代脲的制备
Figure BDA0000108079970000041
Figure BDA0000108079970000042
Figure BDA0000108079970000051
Figure BDA0000108079970000061
Figure BDA0000108079970000071
反应条件：酰胺0.5mmol，胺0.75mmol，氧化碘苯0.75mmol，二氯甲烷1ml，室温，1-10小时。
上述实施例所得到的产品都通过表征数据得到了印证，部分如下：
3b：1H NMR(400MHz，DMSO)δ8.25(s，1H)，7.35(d，J＝8.6，2H)，7.19(t，J＝7.9，2H)，6.86(t，J＝7.3，1H)，6.03(d，J＝7.8，1H)，3.45(dd，J＝7.0，10.9，1H)，1.85-1.75(m，2H)，1.70-1.60(m，2H)，1.57-1.48(m，1H)，1.37-1.24(m，2H)，1.24-1.07(m，3H)；13C NMR(101MHz，DMSO)δ153.7，140.0，128.1，120.3，117.0，47.5，33.0，25.3，24.4.
3c：1H NMR(CDCl3，400MHz)1.62(s，6H)，3.44(s，4H)，6.37(s，1H)，7.01(t，J＝7.0Hz，1H)，7.28(t，J＝7.5Hz，2H)，7.35(d，J＝7.5Hz，2H).13C NMR(CDCl3，125MHz)24.3，25.6，45.1，119.7，122.7，128.7，139.2，154.9.
3d：1H NMR(CDCl3，400MHz)1.97(t，J＝6.5Hz，4H)，3.46(t，J＝6.5Hz，4H)，6.16(s，1H)，7.01(t，J＝7.5Hz，1H)，7.27(t，J＝7.5Hz，2H)，7.42(d，J＝7.5Hz，2H).13C NMR(CDCl3，101MHz)25.4，45.6，119.5，122.4，128.6，139.3，153.9.
3h：1HNMR(CDCl3，400MHz)1.56(m，4H)，2.17(s，2H)，3.32-3.36(m，4H)，4.43(d，J＝5.3Hz，
2H)，4.68(br.s，1H)，7.30-7.34(m，5H)。
3p：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ4.06(br.s，1H)，4.00(br.s，1H)，3.84(m，1H)，3.50(m，1H)，1.94(m，2H)，1.74-1.55(m，3H)，1.35(m，2H)，1.24-0.95(m，9H)；13C NMR(101MHz，CDCl3)δ157.07，48.93，42.07，34.00，25.64，24.97，23.50.
3r：1HNMR(400MHz，CDCl3)δ4.07-3.88(m，2H)，3.31(m，4H)，1.98-1.84(m，4H)，1.16(d，J＝6.2Hz，6H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ156.30，45.42，42.16，25.55，23.68.
3s：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ4.07-3.95(m，2H)，3.88(m，2H)，1.24(t，J＝6.3Hz，12H)，1.16(d，J＝6.3Hz，6H)；13C NMR(101MHz，CDCl3)δ156.68，44.78，42.15，23.63，21.46.
3t：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ4.18(br.s，1H)，4.12(br.s，1H)，3.84(m，1H)，3.49(m，1H)，1.93(m，2H)，1.76-1.54(m，3H)，1.44-1.28(m，2H)，1.22-1.03(m，9H)；13C NMR(101MHz，CDCl3)δ156.96，49.00，42.14，33.99，25.63，24.96，23.50.
3w：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ4.07(br.s，1H)，3.87(m，2H)，3.76-3.60(m，1H)，2.06-1.88(m，2H)，1.72-1.53(m，3H)，1.45-1.31(m，2H)，1.23(d，J＝6.9Hz，12H)，1.20-1.05(m，3H)；13C NMR(101MHz，CDCl3)δ156.59，48.99，44.82，34.09，25.77，25.05，21.45.
3u：1HNMR(CDCl3，400MHz)0.97-1.44(m，6H)，1.44-1.85(m，8H)，1.85-2.02(m，2H)，3.22-3.37(m，4H)，3.54-3.75(m，1H)，4.27(br d，J)7.2Hz，1H)。
3x：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ4.95(br.s，1H)，4.34(d，J＝6.6Hz，1H)，3.81(m，1H)，3.69(s，3H)，3.46(m，2H)，2.55(t，J＝5.9Hz，2H)，1.14(d，J＝6.5Hz，6H)；13C NMR(101MHz，CDCl3)δ173.34，157.83，51.62，41.99，35.70，34.82，23.37.
3z：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ5.17(br.s，1H)，3.69(s，3H)，3.50(m，2H)，3.39-3.26(m，4H)，2.56(t，J＝5.9Hz，2H)，1.69-1.46(m，6H)；13C NMR(101MHz，CDCl3)δ173.75，157.50，51.64，44.79，36.26，34.37，25.56，24.40.
3ab：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ4.99(br.s，1H)，3.90(m，2H)，3.70(s，3H)，3.52(m，2H)，2.57(t，J＝5.8Hz，2H)，1.23(d，J＝6.9Hz，12H)；13C NMR(101MHz，CDCl3)δ173.91，157.01，51.62，44.86，35.93，34.37，21.25.
3ac：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ5.22(br.s，1H)，4.95(d，J＝7.7Hz，1H)，3.77(m，1H)，3.60(s，3H)，3.12(m，2H)，2.30(t，J＝7.3Hz，2H)，1.74(m，2H)，1.06(d，J＝6.5Hz，6H)；13CNMR(101MHz，CDCl3)δ174.11，157.92，51.62，42.03，39.65，31.33，25.49，23.43.
实施例三、制备氨基甲酸酯
将酰胺溶于醇中，加入1.5倍摩尔比的氧化碘苯，反应溶液在室温下搅拌2小时。将反应溶液过滤，浓缩。用石油醚与乙酸乙酯作为淋洗液，柱层析得到氨基甲酸酯。本方法所制备的氨基甲酸酯及其产率如表三所示，所有产物已用核磁共振氢谱证明。本方法所用的胺包括芳基胺以及脂肪族胺。本方法所用的醇有甲醇。当用位阻比较大的异丙醇或者叔丁醇作为亲核试剂时，没有氨基甲酸酯生成，只得到对称的脲。当用炔丙醇作为亲核试剂时，炔基对反应没有影响。
表三：氨基甲酸酯的制备
Figure BDA0000108079970000081
Figure BDA0000108079970000091
反应条件：酰胺0.5mmol，氧化碘苯0.75mmol，醇1ml，室温，1-10小时。
上述实施例所得到的产品都通过表征数据得到了印证，部分如下：
4a：1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ3.77(s，3H)，6.58(s，1H)，7.07(t，J＝7.6Hz，1H)，7.31(m，4H).13C NMR(101MHz，CDCl3)：δ154.3，138.1，129.2，123.6，118.9，52.5.
4b：1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ3.55(s，3H)，4.18(d，J＝6Hz，2H)，7.30(m，5H)，7.67(s，1H).13C NMR(101MHz，CDCl3)：δ157.3，138.7，128.9，127.7，52.4，45.3.
4c：1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.28-7.32(m，5H)，5.2(s，1H)，4.7(s，2H)，4.4(d，J＝5.4，2H)，2.5(s，1H).13C NMR(CDCl3)：δ155.4，138.0，128.6，127.5，127.4，78.2，74.6，52.5，45.1
4g：1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ1.15(m，3H)，1.36(m，2H)，1.71(m，2H)，1.94(m，2H)，3.47(s，1H)，3.66(s，3H)，4.54(s，1H).13C NMR(101MHz，CDCl3)：δ156.4，51.9，49.9，33.6，25.7，24.9.
4h：1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ4.6(s，2H)，3.29-3.37(m，1H)，2.8(s，1H)，1.13-1.87(m，10H).13C NMR(101MHz，CDCl3)：δ157.1，79.6，75.6，52.8，51.4，26.6，26.1.
实施例四、通过分子内重排反应制备杂环化合物
另外，此方法可以用来制备杂环类化合物。在酰胺基团的间位或者β位有亲核取代基团的化合物，可以发生分子内霍夫曼重排，生成环状脲或者氨基甲酸酯。一般间位或者β位的亲核集团有胺基(包括一级胺和二级胺)与羟基。反应为：将底物溶于二氯甲烷中，加入1.5倍摩尔比的氧化碘苯，反应溶液在室温下搅拌2小时。将反应溶液过滤，浓缩。用石油醚与乙酸乙酯作为淋洗液，柱层析得到产物。本方法所制备的杂环化合物及其产率如表四所示，所有产物已用核磁共振氢谱证明。
表四。杂化化合物的制备
反应条件：酰胺0.5mmol，氧化碘苯0.75mmol，二氯甲烷1ml，室温，1-10小时。
上述实施例所得到的产品都通过表征数据得到了印证，部分如下：
8a：1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ10.71(s，2H，2NH)，7.04-6.93(m，4H)；13C NMR(101MHz CDCl3)155.5，129.8，120.6，108.7.
8g：1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ1.28(d，J＝5.8Hz，3H)，4.04-3.90(m，1H)，4.49(t，J＝7.7Hz，1H)，6.57(br，1H)；13C NMR(101MHz，CDCl3)δ21.1，48.7，72.0，160.5.
实施例五、制备脲基多肽
通过此方法还可以简单的合成脲基多肽。将α-氨基酰胺9溶于二氯甲烷中，依次加入α-氨基酯10和1.5倍摩尔比的氧化碘苯，反应溶液在室温下搅拌2小时。将反应溶液过滤，浓缩。用石油醚与乙酸乙酯作为淋洗液，柱层析得到脲基多肽11，脲基多肽11的产率可达78％。
Figure BDA0000108079970000112

Claims (7)

1.一种对称1,3-二取代脲的制备方法，其特征在于，将酰胺溶于有机溶剂中，加入1.5倍摩尔比的氧化碘苯，反应溶液在室温下搅拌，然后将反应溶液过滤，浓缩，柱层析得到对称的1,3-二取代脲。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的酰胺包括芳基酰胺以及脂肪族酰胺。
3.一种不对称的1,3-二取代脲的制备方法，其特征在于，将酰胺溶于有机溶剂中，依次加入1.5倍摩尔比的胺以及氧化碘苯，反应溶液在室温下搅拌，然后将反应溶液过滤，浓缩，柱层析得到非对称的1,3-二取代脲。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述酰胺包括芳基酰胺以及脂肪族酰胺。
5.根据权利要求3或4所述的制备方法，其特征在于，所述胺包括直链胺和环状胺。
6.一种氨基甲酸酯的制备方法，其特征在于，将酰胺溶于醇中，加入1.5倍摩尔比的氧化碘苯，反应溶液在室温下搅拌，然后将反应溶液过滤，浓缩，柱层析得到氨基甲酸酯。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述胺包括芳基胺以及脂肪族胺。
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