CN108318467A - 一种近红外发射的荧光探针在农药残留快速检测中的应用 - Google Patents

一种近红外发射的荧光探针在农药残留快速检测中的应用 Download PDF

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Abstract

一种近红外发射的荧光探针在农药残留快速检测中的应用，其属于农药快速检测的技术领域。该探针基于罗丹荧类荧光母体，对乙酰胆碱酯酶AChE具有特异活性，利用酶抑制检测原理，应用于快速检测食品中有机磷农药和氨基甲酸酯类农药残留检测。乙酰胆碱酯酶AChE源自鸭血提取，在合适的探针底物范围内，通过定量检测探针的荧光强度变化，表征酶的活性和抑制率。四种农药检测标准曲线误差小，R2>0.98；蔬菜农药加标回收率大部分的达到80‑110%，显示本发明可用于食品中有机磷和氨基甲酸酯类农残的定量、ppb级、快速检测。

Description

一种近红外发射的荧光探针在农药残留快速检测中的应用
技术领域
本发明属于农药残留快速检测领域，具体涉及AChE酶的荧光底探针底物及其应用。
背景技术
有机磷和氨基甲酸酯类农药是我国目前使用的两大类农药。农药残留会对环境和生物造成非常严重的影响，所以农药残留的检测技术非常重要。目前，农药检测技术主要分为传统检测和快速检测。传统检测主要涉及气相色谱、液相色谱及其和质谱技术的联用，检测成本高、耗时长，不利于大范围展开。快速检测技术主要是基于紫外可见吸收方法，存在灵敏度低，检测限高等问题，一般只能实现定性检测。荧光光谱分析方法比紫外可见吸收方法相比较，灵敏度高100-1000倍，能够实现定量快速检测农残，降低检测限至ppb级。
最近，Chemical Communications(2017，53，3952-3955)报道一例荧光素类荧光探针，可直接检测AChE酶的活性，但存在荧光波长较短，易受生物质荧光影响缺点。开发长波长荧光探针直接检测AChE酶的活性，为实现食品之中农药残留的快速、简便、高通量检测提供有力的工具。
发明内容
本发明的目的在于提供一种鸭血乙酰胆碱酯酶AChE的荧光检测探针在有机磷和氨基甲酸酯类农药检测中的应用。该底物原型和水解产物的荧光属性具有明显差异，且产物荧光更易检测。利用该探针可对鸭血AChE快速灵敏检测，间接实现常见有机磷和氨基甲酸酯类农药的定量。
本发明的技术方案为：一种近红外发射的荧光探针在农药残留快速检测中的应用，该探针为罗丹荧类衍生物，其结构式如下所示：
该探针的酯键可被乙酰胆碱酯酶快速水解为相应的产物，产物产生强烈的荧光；该探针作为鸭血乙酰胆碱酯酶的水解底物，利用其水解反应活性，通过定量检测单位时间内水解产物的生成量来测定鸭血乙酰胆碱酯酶的活性；酶源为鸭血乙酰胆碱酯酶单酶。
反应体系pH介于5.5～9之间；探针底物的浓度介于1/10～10Km之间；孵育体系反应温度介于20～60℃之间，同时水解产物的转化率应介于0.1％～20％之间。
该探针底物本身没有荧光，而其水解产物具有荧光属性，可采用酶标仪实现产物及底物的快速灵敏检测；荧光检测条件为：激发波长550nm，在580～700nm进行荧光发射谱的检测。此外，该特异性探针底物及相应AChE活性检测过程不会受生物体系基质及杂质的影响，抗干扰能力强。
该探针反应可用于检测农药抑制后的鸭血AChE活性，进而快速定量测定出体系中有机磷或者氨基甲酸酯类农药。
采用鸭血AChE单酶，通过代谢反应以及酶反应动力学等多方面的证据，证明探针NDRO-1可由鸭血AChE快速代谢，生成相应的水解产物NDRO。
本发明提供了一类罗丹荧类化合物的酯类衍生物及其作为鸭血AChE荧光探针底物的应用，其经AChE水解后可生成荧光发射波谱不同于原型的水解产物。利用该探针可以定量有机磷和氨基甲酸酯类农药。反应具有代谢快，反应灵敏，抗干扰能力强，检测准确等特点。
基于酶抑制原理：有机磷或者氨基甲酸酯类农药可以抑制动物体内的AChE活性，其抑制率与农药的含量存在线性关系。AChE存在于脊椎动物体内，其生理功能是水解神经递质乙酰胆碱，完成神经传导过程。农药进入体内，会使酶失活，乙酰胆碱无法水解，阻碍神经传导，引发一系列严重的生理问题。所以胆碱酯酶不但具有非常重要的生理功能，还是检测农药的重要生物标志物。目前关于检测AChE活性的报道很多，其中大多数是检测AChE与乙酰胆碱反应后的二次产物(胆碱或者乙酸)为主。
选用本发明所述AChE探针底物检测鸭血AChE活性具有以下突出优势：
廉价易得：罗丹荧类荧光探针衍生物及其水解产物均可经化学合成获得，合成工艺简单易行。
反应迅速：该探针底物与鸭血AChE反应迅速，反应10min左右就可以达到检测条件。
高灵敏度：具有罗丹荧母核结构的化合物均具有良好的荧光发射光谱特性(580～700nm)，该底物及其水解代谢产物具有不同的荧光发射光谱特征，能较好的进行区分检测，同时可通过绘制标准曲线进行定量测定。四种农药检测标准曲线误差小，R2>0.98；蔬菜农药加标回收率大部分的达到80-110％，显示本发明可用于食品中有机磷和氨基甲酸酯类农残的定量、ppb级、快速检测。
附图说明
图1是罗丹荧类衍生物的结构式。
图2是罗丹荧类衍生物NDRO-1与鸭血AChE代谢产物的确定。
图3是罗丹荧类衍生物NDRO-1随鸭血AChE蛋白浓度增大的荧光谱图。
图4是罗丹荧类衍生物NDRO-1水解产物生成量随孵育时间的关系。
图5是鸭血AChE与探针NDRO-1反应的动力学关系。
图6是4种农药的浓度对数与酶抑制率之间的线性关系。
具体实施方式
下面的实施例将对本发明予以进一步的说明，并不因此而限制本实施例。
实施例1化合物2-(4-(二乙基氨基)-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸DHBA的化学合成
(1)将22mmol 3-羟基-N,N-二乙基苯胺(DAHO)和20mmol苯酐溶于100mL甲苯溶液中，N2保护，加热回流15h。
(2)反应液溶剂经减压蒸馏除去，固体混合物采用柱层析法(展开剂为二氯甲烷：甲醇＝20:1，v:v)分离。
(3)向分离得到的溶液中加入10％的NaOH溶液洗涤，超声，使产物充分溶于水相。静置混合液，取水相。向水相中加入20％HCl调节体系的pH至4-5，有大量白色固体析出，最终得白色固体化合物DNBA约2.8g。1H NMR(500MHz,DMSO)δ13.06(s,1H),12.57(s,1H),8.00–7.93(m,1H),7.69(td,J＝7.5,1.1Hz,1H),7.61(td,J＝7.7,1.1Hz,1H),7.39(d,J＝7.5Hz,1H),6.80(d,J＝9.2Hz,1H),6.19(dd,J＝9.2,2.4Hz,1H),6.08(d,J＝2.4Hz,1H),3.39(q,J＝7.0Hz,4H),1.10(t,J＝7.0Hz,6H)。
实施例2 10-(二乙基氨基)-3-羟基-3'H-螺[苯并[c]氧杂蒽-7,1'-异苯并呋喃]-3'-酮NDRO的化学合成
(1)将8mmol DHBA和8.5mmol 1,6-二羟基萘溶解在30mL三氟乙酸(TFA)中。搅拌回流，控制反应温度为90℃。
(2)搅拌反应12h，停止反应，溶液恢复至室温；
(3)将溶剂三氟乙酸旋蒸干。反应液混合物采用柱层析法(展开剂为二氯甲烷：甲醇＝15:1，v:v)分离，最终得红色固体化合物NDRO 1.4g。1H NMR(500MHz,DMSO)δ10.50(s,1H),8.60(s,1H),8.13(s,1H),7.92–7.71(m,2H),7.50(s,1H),7.35(dd,J＝18.2,7.1Hz,2H),7.23(s,1H),6.76(s,4H),3.54(s,4H),1.19(s,6H)。
实施例3 10-(二乙基氨基)-3'-氧代-3'H-螺[苯并[c]氧杂蒽-7,1'-异苯并呋喃]-3-基乙酸酯NDRO-1的化学合成
(1)将120mg中间产物NDRO溶于26mL二氯甲烷中，加入约70mg乙酰氯，再滴加4-5滴三乙胺，室温下搅拌25min；
(2)补加35mg乙酰氯，继续搅拌40min，加水淬灭反应。
(3)用水洗涤有机层3次，然后将二氯甲烷旋蒸干。反应混合物采用柱层析分离(展开剂为二氯甲烷：甲醇＝80：1，v:v)，得红色固体化合物NDRO-153mg。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.63(d,J＝8.9Hz,1H),8.05(d,J＝7.3Hz,1H),7.62(dd,J＝16.5,7.7Hz,2H),7.53(s,1H),7.38(d,J＝8.6Hz,2H),7.15(d,J＝7.2Hz,1H),6.78(d,J＝8.7Hz,1H),6.66(s,2H),6.45(s,1H),3.41(d,J＝6.4Hz,4H),2.37(s,3H),1.22(t,J＝6.3Hz,6H)。
实施例4罗丹荧化合物NDRO-1与鸭血AChE代谢产物的确定
(1)预先准备198μL代谢反应体系，包括pH 7.4的PBS缓冲液(100mM)、鸭血AChE(23μg/mL)于37℃条件下震荡预孵10分钟；
(2)向反应体系中加入2μL终浓度为10μM的化合物NDRO-1起始反应；
(3)30分钟后，加入200μL冰乙腈，剧烈震荡后，终止反应；
(4)进行荧光检测(Ex＝550nm，Em＝576～700nm)和液相色谱检测(流动相：60％甲醇、40％纯水，等度洗脱)(见图2)；
实施例5鸭血AChE催化线性反应的蛋白浓度
(1)预先准备198μL酶代谢反应体系，包括pH 7.4的PBS缓冲液(100mM)、鸭血AChE(终浓度0-25ug/mL)，于37℃条件下震荡预孵10分钟；
(2)向反应体系中加入2μL终浓度为10μM的化合物NDRO-1起始反应；
(3)15分钟后，加入200μL冰乙腈，剧烈震荡后，终止反应；
(4)进行荧光检测(Ex＝550nm，Em＝576～700nm)，计算鸭血AChE的线性蛋白浓度(见图3)。Y＝4054*X-455.5,R2＝0.9936，其中X代表AChE的蛋白浓度，Y值代表波长650nm处的荧光强度。
实施例6鸭血AChE与探针NDRO-1线性反应时间
(1)预先准备198μL酶代谢反应体系，包括pH 7.4的PBS缓冲液(100mM)、鸭血AChE(23ug/mL)，于37℃条件下震荡预孵10分钟；
(2)向反应体系中加入2μL终浓度为10μM的探针化合物NDRO-1起始反应；
(3)每隔5分钟进行一次荧光扫描检测(Ex＝550nm，Em＝576～700nm)，计算鸭血AChE与酶的线性反应时间(见图4)。
实施例7鸭血AChE与探针NDRO-1反应的动力学行为
(1)预先准备198μL酶代谢反应体系，包括pH 7.4的PBS缓冲液(100mM)、鸭血AChE(23ug/mL)，于37℃条件下震荡预孵10分钟；
(2)向反应体系中加入2μL终浓度为0-10μM的探针化合物NDRO-1起始反应；
(3)15分钟后，加入200μL冰乙腈，剧烈震荡后，终止反应；
(4)进行荧光检测(Ex＝550nm，Em＝576～700nm)，求得Km＝6.4μM，Vmax＝25076pmol/min/mg(见图5)。
实施例8建立甲胺磷、敌敌畏、呋喃丹、灭多威浓度与酶抑制率线性关系(1)预先准备198μL酶代谢反应体系，包括pH 7.4的PBS缓冲液(100mM)、鸭血AChE(23ug/mL)，不同梯度的农药标准品，于37℃条件下震荡预孵30分钟；
(2)向反应体系中加入2μL终浓度为10μM的探针化合物NDRO-1起始反应；
(3)15分钟后，加入200μL冰乙腈，剧烈震荡后，终止反应；
(4)进行荧光检测(Ex＝550nm，Em＝576～700nm)，计算抑制率(见图6)。
实施例9测试蔬菜样品中甲胺磷农药加标回收实验
(1)称取一定质量的芸豆、小西红柿、辣椒、小油菜、芹菜各8份，其中2份做空白对照组(不喷洒农药)，6份作为实验组。在蔬菜表面喷洒甲胺磷(甲醇溶，200ppm)20μL。室温下晾干。
(2)用20mL pH＝7.4的磷酸盐缓冲液(pH＝7.4)反复冲洗，然后超声20-30min左右，静置，取上层清液，用微型过滤器过滤，将其作为农药萃取液。
(3)预先准备198μL酶代谢反应体系，包括pH 7.4的PBS缓冲液(100mM)、鸭血AChE(23ug/mL)，甲胺磷农药萃取液，于37℃条件下震荡预孵30分钟；
(4)向反应体系中加入2μL终浓度为10μM的探针化合物NDRO-1起始反应；
15分钟后，加入200μL冰乙腈，剧烈震荡后，终止反应；
(5)进行荧光检测(Ex＝550nm，Em＝576～700nm)，计算抑制率和加标回收率(见表1)。
表1甲胺磷加标回收率
实施例10测试蔬菜样品中敌敌畏农药加标回收实验
(1)称取一定质量的芸豆、小西红柿、辣椒、小油菜、芹菜各8份，其中2份做空白对照组(不喷洒农药)，6份作为实验组。在蔬菜表面喷洒敌敌畏(甲醇溶，1ppm)20μL。室温下晾干。
(2)用20mL pH＝7.4的磷酸盐缓冲液(pH＝7.4)反复冲洗，然后超声20-30min左右，静置，取上层清液，用微型过滤器过滤，将其作为农药萃取液。
(3)预先准备198μL酶代谢反应体系，包括pH 7.4的PBS缓冲液(100mM)、鸭血AChE(23ug/mL)，敌敌畏农药萃取液，于37℃条件下震荡预孵30分钟；
(4)向反应体系中加入2μL终浓度为10μM的探针化合物NDRO-1起始反应；15分钟后，加入200μL冰乙腈，剧烈震荡后，终止反应；
(5)进行荧光检测(Ex＝550nm，Em＝576～700nm)，计算抑制率和加标回收率(见表2)。
表2敌敌畏
实施例11测试蔬菜样品中呋喃丹农药加标回收实验
(1)称取一定质量的芸豆、小西红柿、辣椒、小油菜、芹菜各7份，其中2份做空白对照组(不喷洒农药)，5份作为实验组。在蔬菜表面喷洒呋喃丹(甲醇溶，100ppm)20μL。室温下晾干。
(2)用20mL pH＝7.4的磷酸盐缓冲液(pH＝7.4)反复冲洗，然后超声20-30min左右，静置，取上层清液，用微型过滤器过滤，将其作为农药萃取液。
(3)预先准备198μL酶代谢反应体系，包括pH 7.4的PBS缓冲液(100mM)、鸭血AChE(23ug/mL)，呋喃丹农药萃取液，于37℃条件下震荡预孵30分钟；
(4)向反应体系中加入2μL终浓度为10μM的探针化合物NDRO-1起始反应；
15分钟后，加入200μL冰乙腈，剧烈震荡后，终止反应；
(5)进行荧光检测(Ex＝550nm，Em＝576～700nm)，计算抑制率和加标回收率(见表3)。
表3呋喃丹
实施例12测试蔬菜样品中灭多威农药加标回收实验
(1)称取一定质量的芸豆、小西红柿、辣椒、小油菜、芹菜各7份，其中2份做空白对照组(不喷洒农药)，6份作为实验组。在蔬菜表面喷洒灭多威(甲醇溶，100ppm)20μL。室温下晾干。
(2)用20mL pH＝7.4的磷酸盐缓冲液(pH＝7.4)反复冲洗，然后超声20-30min左右，静置，取上层清液，用微型过滤器过滤，将其作为农药萃取液。
(3)预先准备198μL酶代谢反应体系，包括pH 7.4的PBS缓冲液(100mM)、鸭血AChE(23ug/mL)，灭多威农药萃取液，于30℃条件下震荡预孵30分钟；
(4)向反应体系中加入2μL终浓度为10μM的探针化合物NDRO-1起始反应；
15分钟后，加入200μL冰乙腈，剧烈震荡后，终止反应；
(5)进行荧光检测(Ex＝550nm，Em＝576～700nm)，计算抑制率和加标回收率(见表4)。
表4灭多威

Claims (4)

1.一种近红外发射的荧光探针在农药残留快速检测中的应用，该探针为罗丹荧类衍生物，其结构式如下所示：
其特征在于：该探针的酯键可被乙酰胆碱酯酶快速水解为相应的产物，产物产生强烈的荧光；该探针作为鸭血乙酰胆碱酯酶的水解底物，利用其水解反应活性，通过定量检测单位时间内水解产物的生成量来测定鸭血乙酰胆碱酯酶的活性；酶源为鸭血乙酰胆碱酯酶单酶。
2.根据权利要求 1所述的一种近红外发射的荧光探针在农药残留快速检测中的应用，其特征在于：反应体系 pH 介于 5.5 ～ 9 之间；探针底物的浓度介于 1/10 ～ 10 Km之间；孵育体系反应温度介于20 ～ 60 oC 之间，同时水解产物的转化率应介于 0.1％～20％之间。
3. 根据权利要求 1所述的一种近红外发射的荧光探针在农药残留快速检测中的应用，其特征在于：该探针底物本身没有荧光，而其水解产物具有荧光属性，可采用酶标仪实现产物及底物的快速灵敏检测；荧光检测条件为：激发波长 550 nm，在 580 ～ 700 nm 进行荧光发射谱的检测。
4.根据权利要求 1所述的一种近红外发射的荧光探针在农药残留快速检测中的应用，其特征在于：该探针用于检测被有机磷或者氨基甲酸酯类农药抑制后的酶活性，间接地定量体系中的农药含量。
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