CN108273538A - 一种还原n-杂芳烃化合物制备n-杂环类化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于N‑杂环类化合物制备技术领域，具体涉及一种还原N‑杂芳烃化合物制备N‑杂环类化合物的方法：用到一种氮掺杂碳材料负载钯催化剂，该催化剂以氯化钾和氯化锌为致孔剂，葡萄糖和三聚氰胺作为碳源和氮源，通过高温热解得到氮掺杂碳材料，氮掺杂碳材料与Na2PdCl4进一步反应，得到氮掺杂碳材料负载钯催化剂，该催化剂可用于温和条件下催化加氢还原N‑杂芳烃类化合物反应。本发明中的催化剂制备方法简单，催化剂稳定性较好，可循环16次以上，具有良好的工业应用前景。

Description

一种还原N-杂芳烃化合物制备N-杂环类化合物的方法
技术领域
本发明属于N-杂环类化合物制备技术领域，具体涉及一种还原N-杂芳烃化合物制备N-杂环类化合物的方法。
背景技术
近年来由于杂环化学在药物化合物和工业化学品领域的重要性日益增加，引起了广泛的关注。尤其，含氮杂环是许多天然或合成生物碱中发现的重要的亚结构。他们也是许多具有工业应用的化合物的基础，例如颜料，涂料的增白剂和用于电致发光器件的有机荧光团。目前工业上主要通过N-杂芳烃化合物(主要是喹啉)加氢法制备，反应通常需要较高温度和较高压力，易造成反应器局部过热，对设备要求高，且生产过程的安全隐患大。故开发N-杂环类化合物(主要是四氢喹啉)新的合成工艺及技术在工业上具有实际应用的意义。
目前N-杂芳烃类化合物(主要是喹啉)加氢主要通过贵金属催化剂催化，或需要在高温高压下进行，Bing Sun等使用贵金属Ru催化剂以氢气为氢源还原喹啉，在60bar氢气的压力下，100℃，3小时内底物的转化率和目标产物的选择性均达到99％【AppliedCatalysis A:General，2013，7，29，310-314】。
发明内容
针对现有技术中存在的不足，本发明的目的是提供一种催化还原N-杂芳烃类化合物制备N-杂环烃类化合物用的催化剂，其中催化剂为负载Pd的氮掺杂碳材料，以氯化钾和氯化锌为致孔剂，葡萄糖和三聚氰胺作为碳源和氮源，通过高温热解得到氮掺杂碳材料，氮掺杂碳材料与Na2PdCl4进一步反应，得到氮掺杂碳材料负载钯催化剂，简称Pd/CN。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种还原N-杂芳烃化合物制备N-杂环类化合物的方法，用到一种氮掺杂碳材料负载钯催化剂，所述催化剂以氮掺杂碳材料为骨架，骨架上负载活性组分单质钯，所述催化剂中Pd元素的质量含量为1-3wt.％。
进一步的，所述催化剂由以下方法制备而成：
(1)将质量比为1:2-2:1的三聚氰胺和葡萄糖混合物加入到质量比为5-8:2-4的KCl和ZnCl2混合物中充分研磨均匀，在N2保护下进行煅烧：从室温升温到200-300℃后保持4h，接着升温至700-900℃后保持4-8h，将煅烧后的产物洗涤、干燥得到氮掺杂碳材料：CN材料，所述葡萄糖和KCl的质量比为1-2:5-8(优选为1-2:7-8)；
(2)将步骤(1)得到的CN材料超声分散在水中，形成分散液，取氯钯酸钠Na2PdCl4溶解在水中，然后将Na2PdCl4水溶液加入上述CN材料分散液中，搅拌一小时后形成悬浮液，将NaBH4的水溶液滴入上述悬浮液中，搅拌12h，分离出固体，洗涤，真空干燥后得到氮掺杂碳材料负载钯催化剂。
最佳的，步骤(1)中葡萄糖、三聚氰胺、KCl和ZnCl2的质量比为1:1.5:7.65:3.45。
进一步的，所述步骤(1)中进行煅烧的过程为：在N2保护下以3℃/min升温到200-300℃保持4h，接着以1℃/min升温至700-900℃，在700-900℃下保持4-8h；更进一步的，所述步骤(1)中进行煅烧的过程为：在N2保护下以3℃/min升温到240℃保持4h，接着以1℃/min升温至800℃，在800℃下保持6h。
进一步的，所述CN材料、Na2PdCl4、NaBH4水溶液中NaBH4加入量的比例为0.2g:12mg:2mmol。
进一步的，所述步骤(1)中的干燥条件为80℃干燥12h，步骤(2)中干燥条件为60℃真空干燥。
进一步的，所述还原N-杂芳烃化合物制备N-杂环类化合物方法的步骤是：将氮掺杂碳材料负载钯催化剂、溶剂、N-杂芳烃化合物按比例20mg:10mL:0.5mmol-5mmol加入反应容器中，密封后充入1bar-40bar还原性气体，在30-800℃下反应5-20h，得到还原产物：N-杂环类化合物；
更进一步的，所述还原N-杂芳烃化合物制备N-杂环类化合物方法的步骤是：将氮掺杂碳材料负载钯催化剂、溶剂、N-杂芳烃化合物按比例20mg:10mL:0.5mmol-5mmol加入反应容器中，密封后充入5bar-20bar还原性气体，在30-80℃下反应5-20h，得到还原产物。
进一步的，所述氮掺杂碳材料负载钯催化剂、溶剂、N-杂芳烃化合物的比例为20mg:10mL:1mmol。
优选的，所述还原N-杂芳烃化合物制备N-杂环类化合物的方法是在50-60℃下反应10-18h，得到还原产物，更优选的，在50℃下反应10h。
进一步的，所述的还原性气体为氢气。
进一步的，所述的溶剂为水、乙腈、无水乙醇、异丙醇、甲苯、正己烷和四氢呋喃中的一种，优选为甲苯或四氢呋喃或乙腈。
进一步的，所述的N-杂芳烃化合物为 和/或
与现有技术相比，本发明中的催化剂及其应用的优点和有益效果在于：
本发明的催化剂活性高，能在低压(5-20bar H2)下实现N-杂芳烃类化合物还原得到N-杂环类化合物。本催化剂适用于有机溶液，且均能达到较高的转化率。催化剂的稳定性较好，可循环使用16次以上，具有良好的工业应用前景。
具体实施方式
以下列举了一些具体实施例对本发明进行进一步说明，但不用来限制本发明的范围。
以下实施例中用水均为蒸馏水。
实施例1
一种氮掺杂碳材料负载钯(Pd/CN)催化剂的制备方法，其步骤如下：
将质量比1:1.5的葡萄糖和三聚氰胺混合物加入到质量比为7.65:3.45的KCl和ZnCl2混合物中充分研磨均匀(葡萄糖和KCl的质量比为1:7.65)，在管式炉中，氮气保护下以3℃/min升温到240℃保持4h后，接着以1℃/min升温至800℃，在800℃下保持6h后，冷却后取出，产物用去离子水洗涤，洗涤后的固体于80℃下干燥12h，得到氮掺杂碳材料，简称C1N1.5材料。
取0.2g的C1N1.5材料分散在50mL水中，超声一小时，形成分散液，取12mg的Na2PdCl4溶解在2mL水中，然后将其加入上述分散液中，搅拌一小时后形成悬浮液，再将4mLNaBH4水溶液(其中，含有2mmol NaBH4)滴入上述悬浮液中搅拌12h后，分离出固体，用去离子水洗涤，洗涤后的固体于60℃真空干燥得到氮掺杂碳材料负载钯催化剂，简称Pd/C1N1.5，催化剂的活性组分是氮掺杂碳材料骨架材料表面负载的单质钯，催化剂中Pd元素的质量百分比含量为2wt.％。
实施例2
一种氮掺杂碳材料负载Pd(Pd/CN)催化剂的制备方法，其步骤如下：
将质量比1:2的三聚氰胺和葡萄糖混合物与质量比为7.65:3.45的KCl和ZnCl2混合物充分搅拌均匀(葡萄糖和KCl的质量比为2:7.65)，在管式炉中，氮气保护下以3℃/min升温到240℃保持4h后，接着以1℃/min升温至800℃，在800℃下保持6h后，冷却后取出，产物用去离子水洗涤，洗涤后的固体于80℃下干燥12h，得到氮掺杂碳材料，简称C2N1材料。
取0.2g的C2N1材料分散在50mL水中，超声一小时，形成分散液，取12mg的Na2PdCl4溶解在2mL水中，然后将其加入上述分散液中，搅拌一小时后形成悬浮液，将4mLNaBH4水溶液(其中，含有2mmol NaBH4)滴入上述悬浮液中搅拌12h，分离出固体，用去离子水洗涤，洗涤后的固体于60℃真空干燥得到氮掺杂碳材料负载钯催化剂，简称Pd/C2N1，催化剂中Pd元素的质量百分比含量为2wt.％。
实施例3
一种氮掺杂碳材料负载钯(Pd/CN)催化剂的制备方法，其步骤如下：
将质量比2:1的三聚氰胺和葡萄糖混合物与质量比为7.65:3.45的KCl和ZnCl2混合物充分研磨均匀(葡萄糖和KCl的质量比为1:7.65)，在管式炉中，氮气保护下以3℃/min升温到240℃保持4h后，接着以1℃/min升温至800℃，在800℃下保持6h后，冷却后取出，产物用去离子水洗涤，洗涤后的固体于80℃下干燥12h，得到氮掺杂碳材料，简称C1N2材料。
取0.2g的C1N2材料分散在50mL水中，超声一小时，形成分散液，取12mg的Na2PdCl4溶解在2mL水中，然后将其加入上述分散液中，搅拌一小时后形成悬浮液，将4mLNaBH4水溶液(其中，含有2mmol NaBH4)滴入上述悬浮液中搅拌12h，分离出固体，用去离子水洗涤，洗涤后的固体于60℃真空干燥得到氮掺杂碳材料负载钯催化剂，简称Pd/C1N2，催化剂中Pd元素的质量百分比含量为2wt.％。
实施例4:不同Pd/CN催化剂的活性比较
实施例1-3制备的Pd/CN催化剂在还原喹啉中的应用，分别用实施例1-3中制备的Pd/CN催化剂还原喹啉，其步骤如下：将喹啉(1mmol)、甲苯(10mL)和催化剂(20mg)加入到25mL的高压反应釜中，密封反应釜，然后充入10bar氢气，在50℃下反应10h。经气相色谱检测，产物为四氢喹啉，下表1是不同催化剂对喹啉还原的活性：
表1
实施例5：不同氢气压力下Pd/CN催化剂的活性
实施例1制备的Pd/C1N1.5催化剂在还原喹啉中的应用，其步骤如下：将喹啉(1mmol)、甲苯(10mL)和实施例1制备的Pd/C1N1.5催化剂(20mg)加入到25mL不锈钢反应釜中，密封反应釜，然后充入氢气，在50℃下反应10h。经气相色谱检测，下表2中是氢气压力对催化剂活性的影响，四氢喹啉产率如下表2：
表2
实施例6：不同溶剂下Pd/CN催化剂的活性
实施例1制备的Pd/C1N1.5催化剂在还原喹啉中的应用，其步骤如下：分别将喹啉(1mmol)、不同溶剂(10mL)和实施例1中制备的Pd/C1N1.5催化剂(20mg)加入到25mL不锈钢反应釜中，密封反应釜，然后充入10bar氢气，在50℃下反应10h。经气相色谱检测，下表3是溶剂对催化剂活性的影响：
表3
实施例7：不同温度下Pd/CN催化剂的活性
实施例1中制备的Pd/C1N1.5催化剂在还原喹啉中的应用，其步骤如下：将喹啉(1mmol)、甲苯(10mL)和实施例1制备的Pd/C1N1.5催化剂(20mg)加入到25mL不锈钢反应釜中，密封反应釜，然后充入5bar氢气，在不同温度下反应10h。经气相色谱检测，下表4中是温度对催化剂活性的影响：
表4
实施例8：Pd/CN催化剂对不同底物在不同反应时间下的活性
实施例1制备的Pd/C1N1.5催化剂在催化还原N-杂芳烃化合物制备N-杂环类化合物中的应用，其步骤如下：将不同的N-杂芳烃化合物(1mmol)、甲苯(10mL)和实施例1制备的Pd/C1N1.5催化剂(20mg)加入到25mL不锈钢反应釜中，密封反应釜，然后充入20bar氢气，在50℃下反应。经气相色谱检测，N-杂芳环类化合物转化率如下表5：
表5
实施例9：Pd/CN催化剂循环使用实验
用实施例1中制备的Pd/C1N1.5催化剂还原喹啉，其步骤如下：将喹啉(1mmol)、甲苯(10mL)和实施例1制备的Pd/C1N1.5催化剂(20mg)加入到25mL的不锈钢反应釜中，密封反应釜，然后充入20bar氢气，于50℃下反应10h。然后，经气相色谱检测，计算喹啉转化率和对四氢喹啉的选择性。反应完后离心得到催化剂，依次用水和乙醇各洗3次，干燥后再次重复以上催化步骤，各使用次数的转化率和四氢喹啉产物的选择性如下表6。
结果表明，本发明的催化剂重复使用16次(加上初次使用，一共使用了17次)后，其对底物的催化活性保持稳定。
表6

Claims (10)

1.一种还原N-杂芳烃化合物制备N-杂环类化合物的方法，其特征在于：用到一种氮掺杂碳材料负载钯催化剂，所述催化剂以氮掺杂碳材料为骨架，骨架上负载活性组分单质钯，所述催化剂中Pd元素的质量含量为1-3wt.％。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述氮掺杂碳材料负载钯催化剂由以下方法制备而成：
(1)将质量比1:2-2:1的三聚氰胺和葡萄糖混合物加入到质量比为5-8:2-4的KCl和ZnCl2混合物中，充分研磨均匀，在N2保护下，升温到200-300℃后保持4h，接着升温至700-900℃后保持4-8h，洗涤、干燥，得到氮掺杂碳材料：CN材料，所述葡萄糖和KCl的质量比为1-2:5-8；
(2)将CN材料超声分散在水中，取Na2PdCl4溶解在水中，然后将其加入上述CN材料分散液中，搅拌一小时后形成悬浮液，将NaBH4的水溶液滴入上述悬浮液中搅拌12h，洗涤，真空干燥后得到氮掺杂碳材料负载钯催化剂。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述CN材料、Na2PdCl4、NaBH4加入量的比例为0.2g:12mg:2mmol。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述步骤(1)中的干燥条件为80℃干燥12h。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述步骤(2)中干燥条件为60℃真空干燥。
6.根据权利要求1-5任一所述的方法，其特征在于，所述还原N-杂芳烃化合物制备N-杂环类化合物方法的步骤是：将氮掺杂碳材料负载钯催化剂、溶剂、N-杂芳烃化合物按比例20mg：10mL：0.5mmol-5mmol加入反应容器中，密封后充入1bar-40bar还原性气体，在30-80℃下反应5-20h，得到还原产物。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于：所述的还原性气体为氢气。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于：所述的溶剂为水、乙腈、无水乙醇、异丙醇、甲苯、正己烷和四氢呋喃中的一种。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于：所述溶剂为甲苯或四氢呋喃或乙腈。
10.根据权利要求9所述的方法，其特征在于：所述的N-杂芳烃化合物为和/或
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