CN108250380A - 脱硫脱氮功能化高分子化合物、其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种脱硫脱氮功能化高分子化合物，其具有下式所示的结构：其中，高分子选自数均分子量为200～20000000的功能化高分子链，X至少来源于包含有B、O、S、Se、N、P及Si中的任意一种或两种以上元素的杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物，n为1～500000中的任一整数。本发明还公开了所述脱硫脱氮功能化高分子化合物的制备方法及其用途，例如在石油领域中脱硫和/或脱氮的用途。本发明的脱硫脱氮功能性高分子化合物能够高效脱除石油产品尤其是燃油中的含硫、含氮化合物等，例如可在常温条件下将燃油硫含量降至10ppm以下，且不影响燃油的辛烷值、十六烷值等其他质量指标，同时还可使用乙醇等绿色无毒溶剂进行再生，并可重复使用100次以上而仍保持高效脱硫脱氮效率，绿色环保。

Description

脱硫脱氮功能化高分子化合物、其制备方法和应用
技术领域
本发明特别涉及一种脱硫脱氮功能化高分子化合物、其制备方法和应用，例如在石油领域脱硫、脱氮的用途，属于高分子领域。
背景技术
近年来，清洁燃油生产技术成为国内外石化企业的研究重点之一。目前工业上广为采用的是催化加氢脱硫技术。然而如果要对油品内的二苯并噻吩及其他大位阻的硫化物进行深度脱硫，则需要提高氢分压和使用更高活性的加氢脱硫催化剂等。故此方法工艺条件苛刻(需要大量氢气、反应条件高温高压，具有一定危险性)，因而非加氢脱硫技术(主要包括氧化脱硫、生物脱硫、萃取脱硫和吸附脱硫等方法)成为国内外研究发展热点之一。
高分子化合物被认为是目前最有前景的利用物理吸附和/或化学吸附作用脱除燃油中的含硫化合物、含氮化合物的方式之一，例如CN103614157公开了一种用苯乙烯-二乙烯苯大孔离子交换树脂对燃油进行吸附脱硫，但是单纯的采用此类非极性高分子化合物进行脱硫脱氮的效果有限，最终脱硫燃油仍然达不到现“国V”规定的10ppm以下。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种脱硫脱氮功能性高分子化合物、其制备方法及应用，以克服现有技术中的不足。
为了实现上述目的，本发明的技术方案如下：
本发明实施例提供了一种脱硫脱氮功能化高分子化合物，其具有下式所示的结构：
高分子-(X)n
其中，高分子选自数均分子量为200～20000000的功能化高分子链，X至少来源于包含有B、O、S、Se、N、P及Si中的任意一种或两种以上元素的杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物，n为1～500000中的任一整数。
本发明实施例还提供了一种脱硫脱氮功能化高分子化合物的制备方法，其包括：使功能化高分子化合物与至少包含有B、O、S、Se、N、P及Si中的任意一种或两种以上元素的杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物发生化学反应或/和物理混合，和/或，使至少包含有B、O、S、Se、N、P及Si中的任意一种或两种以上元素的杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物的高分子化合物与功能化的烷基化合物发生化学反应或/和物理混合，，再经后处理，制得脱硫脱氮功能化高分子化合物，所述脱硫脱氮功能化高分子化合物具有下式所示结构：
其中，高分子来源于所述功能化高分子化合物，并选自数均分子量为200～20000000的功能化高分子链，而所述功能化高分子化合物含有能与所述杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物发生反应的官能团，X来源于所述杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物，n为1～500000中的任一整数。
本发明实施例还提供了所述脱硫脱氮功能化高分子化合物的用途，例如在石油领域中脱硫和/或脱氮的用途。
与现有技术相比，本发明的有益效果包括：
(1)本发明提供的脱硫脱氮功能性高分子化合物可以在常温常压条件下，利用含B、O、S、Se、N、P、或Si等杂环化合物或其衍生物内的不饱和环与油品内的噻吩类、苯并噻吩类、二苯并噻吩类等硫化物和氮化物进行π-π相互作用，将这些硫化物和氮化物从非极性的燃油中萃取出来，从而能够高效脱除石油产品尤其是燃油中的含硫、含氮化合物等，并具有脱硫脱氮效果好、不影响燃油性能指标、回收使用效率高等优点；
(2)本发明提供的脱硫脱氮功能性高分子化合物可在常温条件下将燃油硫含量降至10ppm以下，不影响辛烷值、十六烷值等其他质量指标，操作简单、条件温和、可连续作业，经济、安全、环保；
(3)本发明提供的脱硫脱氮功能性高分子化合物可使用乙醇等绿色无毒溶剂进行再生，并可重复使用100次以上而仍保持高效脱硫脱氮效率，绿色环保；
(4)本发明提供的脱硫脱氮功能性高分子化合物易于制备，原料来源广泛，成本低廉。
附图说明
为了更清楚地说明本发明结构特征和技术要点，下面结合附图和具体实施方式对本发明进行详细说明。
图1为本发明一典型实施例中采用脱硫脱氮功能性高分子化合物对燃油进行脱硫的工艺流程图。
图2为本发明一典型实施例中得到的脱硫脱氮功能化高分子化合物的红外光谱图。
具体实施方式
本发明实施例的一个方面提供的一种脱硫脱氮功能化高分子化合物具有下式所示的结构：
其中，高分子选自数均分子量为200～20000000的功能化高分子链，X至少来源于包含有B、O、S、Se、N、P及Si中的任意一种或两种以上元素的杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物，n为1～500000中的任一整数。
进一步的，所述高分子至少来源于数均分子量为500～20000000的聚烯烃、聚芳烯烃、聚甲醛、聚酰胺、聚砜、聚醚、聚乙二醇、聚酯、聚酰亚胺、ABS(丙烯腈-丁二烯-苯乙烯)、酚醛树脂、环氧树脂、聚吡啶、聚丙烯酸、聚苯乙烯酸、聚苯乙烯磺酸、氯甲基聚烯烃树脂及氯甲基聚芳烯烃树脂中的任意一种或两种以上的组合，且不限于此。
优选的，所述高分子至少来源于数均分子量为800～15000000的聚苯乙烯、聚乙二醇、酚醛树脂、环氧树脂、ABS、聚吡啶、聚丙烯酸、聚苯乙烯酸、聚苯乙烯磺酸、氯甲基聚烯烃树脂及氯甲基聚芳烯烃树脂中的任意一种或两种以上的组合，且不限于此。
进一步的，X至少来源于含有或不含侧链的，且含有B、O、S、Se、N、P、Si中的任意一种或两种以上元素的杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物，所述侧链包括C1-C30的烷基或取代基团，所述取代基团包括氨基、羟基、羧基、芳基、羰基、醚基或酯基中的任意一种或两种以上的组合。
优选的，X至少来源于含有或不含侧链的吡啶类、噻唑类、咪唑类、三氮唑类或喹啉类的单杂环或稠杂环中的任意一种或任意一种的衍生物。
优选的，所述杂环化合物的衍生物为含有或不含侧链的，且含有B、O、S、Se、N、P、Si中的任意一种或两种以上元素的杂环化合物通过物理作用和/或化学作用与阴离子化合物相结合形成的物质。进一步的，所述阴离子化合物中的阴离子包括Cl-、Br-、I-、BF4 -、PF6 -、CF3COO-、CH3COO-、NO3 -、HSO4 -、SO4 2-、HPO4 2-、PO4 3-、H2PO4 -中的任意一种或两种以上的组合，且不限于此。
本发明实施例的另一个方面提供的一种脱硫脱氮功能化高分子化合物的制备方法包括：使功能化高分子化合物与至少包含有B、O、S、Se、N、P及Si中的任意一种或两种以上元素的杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物反应，再经后处理，制得脱硫脱氮功能化高分子化合物，所述脱硫脱氮功能化高分子化合物具有下式所示结构：
其中，高分子来源于所述功能化高分子化合物，并选自数均分子量为200～20000000的功能化高分子链，而所述功能化高分子化合物含有能与所述杂环化合物或所述杂环化合物的衍生物发生反应的官能团，X来源于所述杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物，n为1～500000中的任一整数。
在一些实施方案中，所述制备方法包括：将功能化高分子化合物溶于有机溶剂中，并加入所述杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物，在30～150℃混合搅拌24～120h，和/或，使至少包含有B、O、S、Se、N、P及Si中的任意一种或两种以上元素的杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物的高分子化合物溶于有机溶剂中，并加入功能化的烷基化合物，在30～150℃混合搅拌24～120h，制得所述脱硫脱氮功能化高分子化合物。
优选的，所述的制备方法包括：将功能化高分子化合物溶于有机溶剂中，再加入所述杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物，在30～150℃下混合搅拌24～96h，和/或，使至少包含有B、O、S、Se、N、P及Si中的任意一种或两种以上元素的杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物的高分子化合物溶于有机溶剂中，并加入功能化的烷基化合物，在30～150℃混合搅拌24～96h，之后分离出固形物，并以极性溶剂洗涤去除未反应的所述杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物，再经干燥制得所述脱硫脱氮功能化高分子化合物。
在一些实施方案中，所述制备方法包括：将功能化高分子化合物溶于有机溶剂中，并加入所述杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物，在30～150℃混合搅拌24～72h，和/或，使至少包含有B、O、S、Se、N、P及Si中的任意一种或两种以上元素的杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物的高分子化合物溶于有机溶剂中，并加入功能化的烷基化合物，在30～150℃混合搅拌24～72h，制得高分子化合物中间体，之后以选定阴离子水溶液与所述高分子化合物中间体进行阴离子交换反应，制得所述脱硫脱氮功能化高分子化合物。
优选的，所述的制备方法包括：将功能化高分子化合物溶于有机溶剂中，再加入所述杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物，在30～150℃下混合搅拌24～72h，和/或，使至少包含有B、O、S、Se、N、P及Si中的任意一种或两种以上元素的杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物的高分子化合物溶于有机溶剂中，并加入功能化的烷基化合物，在30～150℃混合搅拌24～72h，之后分离出固形物，并以极性溶剂洗涤去除未反应的所述杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物，再经干燥制得所述高分子化合物中间体，之后以选定阴离子水溶液淋洗所述高分子化合物中间体而进行阴离子交换反应，其后洗涤、干燥，从而制得所述脱硫脱氮功能化高分子化合物。
优选的，所述极性溶剂包括丙酮、C1-C13的一元醇和/或多元醇中的任意一种或两种以上的组合，且不限于此。
更优选的，所述极性溶剂包括丙酮、甲醇、乙醇中的任意一种或两种以上的组合。
进一步的，所述选定阴离子水溶液中的阴离子包括Cl-、Br-、I-、BF4 -、PF6 -、CF3COO-、CH3COO-、NO3 -、HSO4 -、SO4 2-、HPO4 2-、PO4 3-、H2PO4 -中的任意一种或两种以上的组合，且不限于此。
进一步的，所述选定阴离子溶液的浓度优选为0.05～2.0mol/L。
优选的，所述阴离子水溶液中的溶质包括溴化钠、碘化钠、四氟硼酸钠、六氟磷酸钾、三氟乙酸钠、醋酸钠、硝酸钠、硫酸氢钠、磷酸二氢钠、氯化钠、氯化钾、溴化钾、碘化钾、四氟硼酸钾、六氟磷酸钠、三氟乙酸钾、醋酸钾、硝酸钾、硫酸氢钾、硫酸钠、硫酸钾、磷酸二氢钠、磷酸二氢钾、磷酸氢钠、磷酸氢钾、磷酸钠、磷酸钾中的任意一种或两种以上的组合，且不限于此。
进一步的，所述功能化高分子化合物包括含有卤原子、硝基、磺酸基、酰基中的任意一种或两种以上组合的高分子化合物，且不限于此。
优选的，所述功能化高分子化合物包括数均分子量为500～20000000的聚烯烃、聚芳烯烃、聚甲醛、聚酰胺、聚砜、聚醚、聚乙二醇、聚酯、聚酰亚胺、ABS、酚醛树脂、环氧树脂、聚吡啶、聚丙烯酸、聚苯乙烯酸、聚苯乙烯磺酸、氯甲基聚烯烃树脂及氯甲基聚芳烯烃树脂中的任意一种或两种以上的组合，且不限于此。
进一步优选的，所述功能化高分子化合物选自数均分子量为800～15000000的聚苯乙烯、聚乙二醇、酚醛树脂、环氧树脂、ABS、聚吡啶、聚丙烯酸、聚苯乙烯酸、聚苯乙烯磺酸、氯甲基聚烯烃树脂及氯甲基聚芳烯烃树脂中的任意一种或两种以上的组合，且不限于此。
进一步的，所述杂环化合物包括含有或不含侧链的，且含有B、O、S、Se、N、P、Si中的任意一种或两种以上元素的杂环化合物，且不限于此。
优选的，所述侧链包括C1-C30的烷基或取代基团，所述取代基团包括氨基、羟基、羧基、芳基、羰基、醚基或酯基中的任意一种或两种以上的组合，且不限于此。
优选的，所述杂环化合物选自含有或不含侧链的吡啶类、噻唑类、咪唑类、三氮唑类或喹啉类的单杂环或稠杂环中的任意一种和/或任意一种的衍生物，且不限于此。
优选的，所述功能化的烷基化合物包括含有卤原子、硝基、磺酸基、酰基中的任意一种或两种以上组合的C1-C45的直链和/或带有支链的化合物。
优选的，所述杂环化合物的衍生物为所述杂环化合物通过物理作用和/或化学作用与阴离子化合物相结合形成的物质。优选的，所述阴离子化合物中的阴离子包括Cl-、Br-、I-、BF4 -、PF6 -、CF3COO-、CH3COO-、NO3 -、HSO4 -、SO4 2-、HPO4 2-、PO4 3-、H2PO4 -中的任意一种或两种以上的组合，且不限于此。
进一步的，所述有机溶剂包括甲苯、二甲苯、正戊烷、正己烷、环己烷、正庚烷、正辛烷、异辛烷、正癸烷、二烷基亚砜、二烷基甲酰胺、二烷基醚、二甲基乙酰胺、N,N-二烷基乙酰胺、甲基乙基甲酮、甲基丁基甲酮、冠醚、四氢呋喃、乙酸乙酯中的一种或两种以上的组合，且不限于此。
进一步优选的，所述功能化高分子化合物与所述杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物的质量比为1:0.02～2。
在一些较为具体的实施方案中，所述的制备方法包括：将功能化高分子化合物溶于有机溶剂中，常温搅拌2-3小时，加入所述的杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物，在30～150℃下反应24～72h，过滤，使用极性溶剂洗涤去除未反应的所述杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物，真空干燥，得到相应杂环化合物功能化的高分子化合物，之后选择或不选择地将得到的杂环化合物功能化的高分子化合物装入柱层析柱中，常温下淋洗其他阴离子水溶液进行阴离子交换反应，最终得到的杂环化合物功能化的高分子化合物用溶剂洗涤后，真空干燥，得到所述的脱硫脱氮功能化高分子化合物。
本发明实施例的又一个方面提供了所述脱硫脱氮功能化高分子化合物在石油领域中脱硫和/或脱氮的用途。
进一步的，所述的用途，亦即一种燃油脱硫脱氮的方法包括：使可能含硫的燃油与所述的脱硫脱氮功能化高分子化合物接触，从而至少脱除所述燃油中的部分含硫组分和/或含氮组分。
进一步的，所述的用途包括如下步骤：
1)测定燃油的原始硫含量S0％，并设定脱硫后汽油的硫含量为Sx％；
2)使燃油经过所述脱硫脱氮功能化高分子化合物后再注入循环暂存罐，之后以洗脱剂反向注入所述脱硫脱氮功能化高分子化合物进行洗脱再生；
3)分析所述循环暂存罐内燃油的硫含量S1％，若S1％大于Sx％，则对循环暂存罐内的燃油重新执行步骤2)的操作，直到测得燃油内的硫含量小于Sx％，获得所需的低硫燃油。
进一步的，所述脱硫脱氮功能化高分子化合物与燃油的体积比优选为1:1.0～200。
进一步的，所述脱硫脱氮功能化高分子化合物与洗脱剂的体积比为1:1.0～200。
进一步的，所述洗脱剂包括乙醇、甲醇、丙酮中的任意一种或两种以上的组合。
进一步的，Sx％的取值视石化企业相关出厂标注而定，按照目前国五标准，Sx％≤10ppm。
进一步的，所述的用途还包括：利用硫分析方法对燃油进行分析从而得出其中的硫含量。
优选的，所述硫分析方法包括库伦法、紫外荧光法、气相色谱法、液相色谱法中的任意一种或两种以上的组合；
进一步的，所述的用途还包括：通过柱分离、混合搅拌再过滤分离、膜分离方法中的至少一种方式使可能含硫和/或含氮的燃油与脱硫脱氮功能化高分子化合物接触，从而至少脱除所述燃油中的部分含硫组分和/或含氮组分。
进一步的，所述燃油包括汽油、柴油或煤油，且不限于此。
如下将结合实施例对该技术方案、其实施过程及原理等作进一步的解释说明。
又及，如下实施例中的汽油及柴油样品直接来自炼油厂，汽油硫含量约为280ppm，柴油硫含量约为260ppm。
实施例1：
1)脱硫脱氮功能化高分子化合物的合成
将25.0g聚丙烯树脂和5.0g吡啶置于1L圆底烧瓶，加入100mL DMF中，加热90℃反应42h。冷却后过滤，用100mL乙醇洗涤，真空干燥，得到29.2g阴离子吡啶树脂。然后将该树脂装入柱层析柱，注入100mL醋酸钠1mol/L水溶液进行阴离子交换，最后乙醇淋洗、真空干燥得所需的脱硫脱氮功能化高分子化合物22.8g。
2)汽油萃取脱硫方法及脱硫脱氮功能化高分子化合物的循环使用
取20g脱硫脱氮功能化高分子化合物装柱，注入50mL汽油，按照图1所示的流程进行循环脱硫脱氮，其中洗脱剂为乙醇，每次洗脱用量20mL。循环四次脱硫后，汽油中的硫含量降至8.9ppm。在上述脱硫脱氮功能化高分子化合物中，重新注入50mL汽油，重复上述脱硫步骤，循环四次脱硫后，汽油中的硫含量可降至8.8ppm。
实施例2：
1)脱硫脱氮功能化高分子化合物的合成
将25.0g聚苯乙烯树脂和7.0g异喹啉置于1L圆底烧瓶，加入100mL甲苯中，加热90℃反应44h。冷却后过滤，用100mL丙酮洗涤，真空干燥，得到31.4g阴离子异喹啉树脂。将该树脂装入柱层析柱子，注入100mL六氟磷酸钾1mol/L水溶液进行阴离子交换，最后丙酮淋洗、真空干燥得所需的脱硫脱氮功能化高分子化合物32.8g。
2)柴油萃取脱硫方法及脱硫脱氮功能化高分子化合物的循环使用
取30g脱硫脱氮功能化高分子化合物装柱，注入90mL柴油，按照图1所示的流程进行循环脱硫脱氮，其中洗脱剂为丙酮，每次洗脱用量50mL。循环四次脱硫后，汽油中的硫含量降至9.2ppm。在上述脱硫脱氮功能化高分子化合物中，重新注入90mL柴油，重复上述脱硫步骤，循环四次脱硫后，汽油中的硫含量可降至9.3ppm。
实施例3：
1)脱硫脱氮功能化高分子化合物的合成
将25.0g酚醛树脂和6.0g甲基咪唑置于1L圆底烧瓶，加入100mL甲苯中，加热90℃反应52h。冷却后过滤，用100mL乙醇洗涤，真空干燥，得到28.9g阴离子甲基咪唑树脂。然后将该树脂装入柱层析柱子，注入100mL磷酸二氢钠0.5mol/L水溶液进行阴离子交换，最后乙醇淋洗、真空干燥得所需的脱硫脱氮功能化高分子化合物27.7g。
2)汽油萃取脱硫方法及脱硫脱氮功能化高分子化合物的循环使用
取20g脱硫脱氮功能化高分子化合物装柱，注入40mL汽油，按照图1所示的流程进行循环脱硫，其中洗脱剂为乙醇，每次洗脱用量50mL。循环四次脱硫后，汽油中的硫含量降至6.3ppm。在上述脱硫脱氮功能化高分子化合物中，重新注入40mL汽油，重复上述脱硫步骤，循环四次脱硫后，汽油中的硫含量可降至7.1ppm。
实施例4：
1)脱硫脱氮功能化高分子化合物的合成
将25.0g酚醛树脂和6.0g甲基咪唑置于1L圆底烧瓶，加入100mL甲苯中，加热90℃反应52h。冷却后过滤，用100mL乙醇洗涤，真空干燥，得到28.9g阴离子甲基咪唑树脂，即脱硫脱氮功能化高分子化合物。
2)汽油萃取脱硫方法及脱硫脱氮功能化高分子化合物的循环使用
取20g脱硫脱氮功能化高分子化合物装柱，注入40mL汽油，按照图1所示的流程进行循环脱硫，其中洗脱剂为乙醇，每次洗脱用量50mL。循环四次脱硫后，汽油中的硫含量降至8.3ppm。在上述脱硫脱氮功能化高分子化合物中，重新注入40mL汽油，重复上述脱硫步骤，循环四次脱硫后，汽油中的硫含量可降至8.2ppm。
实施例5：
1)脱硫脱氮功能化高分子化合物的合成
将25.0g环氧树脂和5.5g苯并噻唑置于1L圆底烧瓶，加入100mL DMF中，加热90℃反应48h。冷却后过滤，用100mL甲醇洗涤，真空干燥，得到27.2g阴离子苯并噻唑树脂。然后将该树脂装入柱层析柱子，注入100mL溴化钠1mol/L水溶液进行阴离子交换，最后甲醇淋洗、真空干燥得所需的脱硫脱氮功能化高分子化合物25.1g。
2)柴油萃取脱硫方法及脱硫脱氮功能化高分子化合物的循环使用
取20g脱硫脱氮功能化高分子化合物装柱，注入40mL柴油，按照图1所示的流程进行循环脱硫，其中洗脱剂为甲醇，每次洗脱用量40mL。循环四次脱硫后，汽油中的硫含量降至9.1ppm。在上述脱硫脱氮功能化高分子化合物中，重新注入40mL柴油，重复上述脱硫步骤，循环四次脱硫后，汽油中的硫含量可降至9.2ppm。
实施例6：
1)脱硫脱氮功能化高分子化合物的合成
将25.0g聚乙二醇树脂和6.0g 4-甲基噻唑置于1L圆底烧瓶，加入100mL二甲基亚砜中，加热90℃反应48h。冷却后过滤，用100mL乙醇洗涤，真空干燥，得到28.5g阴离子甲基噻唑树脂。然后将该树脂装入柱层析柱子，注入100mL四氟硼酸钠1mol/L水溶液进行阴离子交换，最后乙醇淋洗、真空干燥得脱硫所需的脱硫脱氮功能化高分子化合物27.5g。
2)汽油萃取脱硫方法及脱硫脱氮功能化高分子化合物的循环使用
取20g脱硫脱氮功能化高分子化合物装柱，注入40mL汽油，按照图1所示的流程进行循环脱硫，其中洗脱剂为乙醇，每次洗脱用量40mL。循环四次脱硫后，汽油中的硫含量降至9.4ppm。在上述脱硫脱氮功能化高分子化合物中，重新注入40mL汽油，重复上述脱硫步骤，循环四次脱硫后，汽油中的硫含量可降至9.6ppm。
实施例7：
1)脱硫脱氮功能化高分子化合物的合成
将25.0g聚丙烯树脂和6.0g三氮唑类物质(三氮唑类物质是通过与醋酸钾水溶液混合得到的混合物)置于1L圆底烧瓶，加入100mL二甲苯中，加热90℃反应52h。冷却后过滤，用100mL丙酮洗涤，真空干燥，得到26.9g三氮唑树脂，即脱硫脱氮功能化高分子化合物。
2)汽油萃取脱硫方法及脱硫脱氮功能化高分子化合物的循环使用
取20g脱硫脱氮功能化高分子化合物装柱，注入40mL汽油，按照图1所示的流程进行循环脱硫，其中洗脱剂为乙醇，每次洗脱用量50mL。循环四次脱硫后，汽油中的硫含量降至8.5ppm。在上述脱硫脱氮功能化高分子化合物中，重新注入40mL汽油，重复上述脱硫步骤，循环四次脱硫后，汽油中的硫含量可降至8.3ppm。
实施例8：
1)脱硫脱氮功能化高分子化合物的合成
将30.0g聚吡啶树脂和4.5g溴代十二烷烃置于1L圆底烧瓶，加入100mL二甲苯中，加热120℃反应72h。冷却后过滤，用100mL丙酮洗涤，真空干燥，得到32.6g十二烷烃取代聚吡啶树脂，即脱硫脱氮功能化高分子化合物。
2)汽油萃取脱硫方法及脱硫脱氮功能化高分子化合物的循环使用
取20g脱硫脱氮功能化高分子化合物装柱，注入40mL汽油，按照图1所示的流程进行循环脱硫，其中洗脱剂为乙醇，每次洗脱用量50mL。循环四次脱硫后，汽油中的硫含量降至7.5ppm。在上述脱硫脱氮功能化高分子化合物中，重新注入40mL汽油，重复上述脱硫步骤，循环四次脱硫后，汽油中的硫含量可降至8.6ppm。
实施例9：
1)脱硫脱氮功能化高分子化合物的合成
将25.0g聚丙烯酸树脂和5.0g甲基咪唑置于1L圆底烧瓶，加入100mL四氢呋喃中，加热30℃混合搅拌24h。冷却后过滤，用100mL乙醇洗涤，真空干燥，得到28.3g阴离子甲基咪唑树脂，即脱硫脱氮功能化高分子化合物。
2)汽油萃取脱硫方法及脱硫脱氮功能化高分子化合物的循环使用
取20g脱硫脱氮功能化高分子化合物装柱，注入40mL汽油，按照图1所示的流程进行循环脱硫，其中洗脱剂为乙醇，每次洗脱用量40mL。循环四次脱硫后，汽油中的硫含量降至6.2ppm。在上述脱硫脱氮功能化高分子化合物中，重新注入40mL汽油，重复上述脱硫步骤，循环四次脱硫后，汽油中的硫含量可降至7.6ppm。
上述具体实施方式，仅为说明本发明的技术构思和结构特征，目的在于让熟悉此项技术的相关人士能够据以实施，但以上所述内容并不限制本发明的保护范围，凡是依据本发明的精神实质所作的任何等效变化或修饰，均应落入本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种脱硫脱氮功能化高分子化合物，其特征在于，所述脱硫脱氮功能化高分子化合物具有下式所示的结构：
其中，高分子选自数均分子量为200～20000000的功能化高分子链，X至少来源于包含有B、O、S、Se、N、P及Si中的任意一种或两种以上元素的杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物，n为1～500000中的任一整数。
2.根据权利要求1所述脱硫脱氮功能化高分子化合物，其特征在于：所述高分子至少来源于数均分子量为500～20000000的聚烯烃、聚芳烯烃、聚甲醛、聚酰胺、聚砜、聚醚、聚乙二醇、聚酯、聚酰亚胺、ABS、酚醛树脂、环氧树脂、聚吡啶、聚丙烯酸、聚苯乙烯酸、聚苯乙烯磺酸、氯甲基聚烯烃树脂及氯甲基聚芳烯烃树脂中的任意一种或两种以上的组合；
优选的，所述高分子至少来源于数均分子量为800～15000000的聚苯乙烯、聚乙二醇、酚醛树脂、环氧树脂、ABS、聚吡啶、聚丙烯酸、聚苯乙烯酸、聚苯乙烯磺酸、氯甲基聚烯烃树脂及氯甲基聚芳烯烃树脂中的任意一种或两种以上的组合。
3.根据权利要求1所述脱硫脱氮功能化高分子化合物，其特征在于：X至少来源于含有或不含侧链的、且含有B、O、S、Se、N、P、Si中的任意一种或两种以上元素的杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物；所述侧链包括C1-C30的烷基或取代基团，所述取代基团包括氨基、羟基、羧基、芳基、羰基、醚基或酯基中的任意一种或两种以上的组合；
优选的，所述杂环化合物的衍生物为所述杂环化合物通过物理作用和/或化学作用与阴离子化合物相结合形成的物质；
优选的，所述阴离子化合物中的阴离子包括Cl-、Br-、I-、BF4 -、PF6 -、CF3COO-、CH3COO -、NO3 -、HSO4 -、SO4 2-、H2PO4 -、HPO4 2-、PO4 3-中的任意一种或两种以上的组合；
优选的，X来源于含有或不含侧链的吡啶类、噻唑类、咪唑类、三氮唑类或喹啉类的单杂环或稠杂环中的任意一种和/或任意一种的衍生物。
4.如权利要求1-3中任一项所述的脱硫脱氮功能化高分子化合物的制备方法，其特征在于包括：使功能化高分子化合物与至少包含有B、O、S、Se、N、P及Si中的任意一种或两种以上元素的杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物发生化学反应或/和物理混合，和/或，使至少包含有B、O、S、Se、N、P及Si中的任意一种或两种以上元素的杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物的高分子化合物与功能化的烷基化合物发生化学反应或/和物理混合，再经后处理，制得脱硫脱氮功能化高分子化合物，所述脱硫脱氮功能化高分子化合物具有下式所示结构：
其中，高分子来源于所述功能化高分子化合物，并选自数均分子量为200～20000000的功能化高分子链，而所述功能化高分子化合物含有能与所述杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物发生反应的官能团，X来源于所述杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物，n为1～500000中的任一整数。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，
所述制备方法包括：将功能化高分子化合物溶于有机溶剂中，并加入所述杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物，在30～150℃混合搅拌24～120h，和/或，使至少包含有B、O、S、Se、N、P及Si中的任意一种或两种以上元素的杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物的高分子化合物溶于有机溶剂中，并加入功能化的烷基化合物，在30～150℃混合搅拌24～120h，制得所述脱硫脱氮功能化高分子化合物；
优选的，所述的制备方法包括：将功能化高分子化合物溶于有机溶剂中，再加入所述杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物，在30～150℃下混合搅拌24～96h，和/或，使至少包含有B、O、S、Se、N、P及Si中的任意一种或两种以上元素的杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物的高分子化合物溶于有机溶剂中，并加入功能化的烷基化合物，在30～150℃混合搅拌24～96h，之后分离出固形物，并以极性溶剂洗涤去除未反应的所述杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物，再经干燥制得所述脱硫脱氮功能化高分子化合物；
和/或，所述制备方法包括：将功能化高分子化合物溶于有机溶剂中，并加入所述杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物，在30～150℃反应24～72h，和/或，使至少包含有B、O、S、Se、N、P及Si中的任意一种或两种以上元素的杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物的高分子化合物溶于有机溶剂中，并加入功能化的烷基化合物，在30～150℃混合搅拌24～72h，制得高分子化合物中间体，之后以选定阴离子水溶液与所述高分子化合物中间体进行阴离子交换反应，制得所述脱硫脱氮功能化高分子化合物；
优选的，所述的制备方法包括：将功能化高分子化合物溶于有机溶剂中，再加入所述杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物，在30～150℃下反应24～72h，和/或，使至少包含有B、O、S、Se、N、P及Si中的任意一种或两种以上元素的杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物的高分子化合物溶于有机溶剂中，并加入功能化的烷基化合物，在30～150℃混合搅拌24～120h，之后分离出固形物，并以极性溶剂洗涤去除未反应的所述杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物，再经干燥制得所述高分子化合物中间体，之后以选定阴离子水溶液淋洗所述高分子化合物中间体而进行阴离子交换反应，其后洗涤、干燥，从而制得所述脱硫脱氮功能化高分子化合物；
优选的，所述极性溶剂包括丙酮、C1-C13的一元醇和/或多元醇中的任意一种或两种以上的组合；更优选的，所述极性溶剂包括丙酮、甲醇、乙醇中的任意一种或两种以上的组合。
优选的，所述选定阴离子水溶液中的阴离子包括Cl-、Br-、I-、BF4 -、PF6 -、CF3COO-、CH3COO-、NO3 -、HSO4 -、H2PO4 -、SO4 2-、HPO4 2-、PO4 3-中的任意一种或两种以上的组合；
优选的，所述选定阴离子溶液的浓度为0.05～2.0mol/L；
优选的，所述阴离子水溶液中的溶质包括氯化钠、氯化钾、溴化钠、碘化钠、四氟硼酸钠、六氟磷酸钾、三氟乙酸钠、醋酸钠、硝酸钠、硫酸氢钠、溴化钾、碘化钾、四氟硼酸钾、六氟磷酸钠、三氟乙酸钾、醋酸钾、硝酸钾、硫酸氢钾、硫酸钠、硫酸钾、磷酸二氢钠、磷酸二氢钾、磷酸氢钠、磷酸氢钾、磷酸钠、磷酸钾中的任意一种或两种以上的组合。
6.根据权利要求4-5中任一项所述的制备方法，其特征在于：
所述功能化高分子化合物包括含有卤原子、硝基、磺酸基、酰基中的任意一种或两种以上组合的高分子化合物；优选的，所述功能化高分子化合物包括数均分子量为500～20000000的聚烯烃、聚芳烯烃、聚甲醛、聚酰胺、聚砜、聚醚、聚乙二醇、聚酯、聚酰亚胺、ABS、酚醛树脂、环氧树脂、聚吡啶、聚丙烯酸、聚苯乙烯酸、聚苯乙烯磺酸、氯甲基聚烯烃树脂及氯甲基聚芳烯烃树脂中的任意一种或两种以上的组合；进一步优选的，所述功能化高分子化合物选自数均分子量为800～15000000的聚苯乙烯、聚乙二醇、酚醛树脂、环氧树脂、ABS、聚吡啶、聚丙烯酸、聚苯乙烯酸、聚苯乙烯磺酸、氯甲基聚烯烃树脂及氯甲基聚芳烯烃树脂中的任意一种或两种以上的组合；
和/或，所述杂环化合物包括含有或不含侧链的，且含有B、O、S、Se、N、P、Si中的任意一种或两种以上元素的杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物，所述侧链包括C1-C30的烷基或取代基团，所述取代基团包括氨基、羟基、羧基、芳基、羰基、醚基或酯基中的任意一种或两种以上的组合；优选的，所述杂环化合物选自含有或不含侧链的吡啶类、噻唑类、咪唑类、三氮唑类或喹啉类的单杂环或稠杂环中的任意一种和/或任意一种的衍生物；
和/或，所述功能化的烷基化合物包括含有卤原子、硝基、磺酸基、酰基中的任意一种或两种以上组合的C1-C45的直链和/或带有支链的化合物；
和/或，所述有机溶剂包括甲苯、二甲苯、正戊烷、正己烷、环己烷、正庚烷、正辛烷、异辛烷、正癸烷、二烷基亚砜、二烷基甲酰胺、二烷基醚、二甲基乙酰胺、N,N-二烷基乙酰胺、甲基乙基甲酮、甲基丁基甲酮、冠醚、四氢呋喃、乙酸乙酯中的一种或两种以上的组合；
进一步优选的，所述功能化高分子化合物与所述杂环化合物和/或所述杂环化合物的衍生物的质量比为1:0.02～2。
7.如权利要求1-3中任一项所述脱硫脱氮功能化高分子化合物在石油领域中脱硫和/或脱氮的用途。
8.根据权利要求7所述的用途，其特征在于，包括：使可能含硫的燃油与所述的脱硫脱氮功能化高分子化合物接触，从而至少脱除所述燃油中的部分含硫组分和/或含氮组分。
9.根据权利要求8所述的用途，其特征在于包括如下步骤：
1)测定燃油的原始硫含量S0％，并设定脱硫后汽油的硫含量为Sx％；
2)使燃油经过所述脱硫脱氮功能化高分子化合物后再注入循环暂存罐，之后以洗脱剂反向注入所述脱硫脱氮功能化高分子化合物进行洗脱再生；
3)分析所述循环暂存罐内燃油的硫含量S1％，若S1％大于Sx％，则对循环暂存罐内的燃油重新执行步骤2)的操作，直到测得燃油内的硫含量小于Sx％，获得所需的低硫燃油。
10.根据权利要求8所述的用途，其特征在于：
所述脱硫脱氮功能化高分子化合物与燃油的体积比为1:1.0～200；
和/或，所述脱硫脱氮功能化高分子化合物与洗脱剂的体积比为1:1.0～200；
和/或，所述洗脱剂包括乙醇、甲醇、丙酮中的任意一种或两种以上的组合；
优选的，Sx％≤10ppm；
和/或，所述的用途还包括：利用硫分析方法对燃油进行分析从而得出其中的硫含量；
优选的，所述硫分析方法包括库伦法、紫外荧光法、气相色谱法、液相色谱法中的任意一种或两种以上的组合；
和/或，所述的用途还包括：通过柱分离、混合搅拌再过滤分离、膜分离方法中的至少一种方式使可能含硫和/或含氮的燃油与脱硫脱氮功能化高分子化合物接触，从而至少脱除所述燃油中的部分含硫组分和/或含氮组分；
优选的，所述燃油包括汽油、柴油或煤油。
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