CN104277003A - 用于吸收so2气体的peg基功能化咪唑类离子液体及其制备方法和应用 - Google Patents

用于吸收so2气体的peg基功能化咪唑类离子液体及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种用于吸收SO2气体的PEG基功能化咪唑类离子液体及其制备方法和应用，PEG基功能化咪唑类离子液体是在咪唑类离子液体的咪唑环结构上连接有1-甲氧基-聚乙氧基（PEG）基团，从而实现对SO2的溶解度远高于PEG以及常规咪唑类离子液体的效果，对SO2吸收效果大大提升，而且由于对SO2分子的吸收为物理吸收，使得SO2更易解吸，实现了低能耗操作和可多次循环使用。

Description

用于吸收SO2气体的PEG基功能化咪唑类离子液体及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种咪唑类离子液体，尤其涉及一种PEG基功能化咪唑类离子液体，同时，本发明涉及该PEG基功能化咪唑类离子液体的制备方法和应用。
背景技术
二氧化硫(SO2)是大气主要污染物之一，经过空气中的粉尘催化氧化会形成酸雨，严重危害环境和人类健康。作为产煤大国，我国的燃煤量日趋增多，SO2的排放量居世界首位，目前，我国已成为SO2污染最为严重的国家之一，严重制约着经济的可持续发展。SO2主要来源于燃煤电厂烟道气排放，烟气脱硫是主要抑制SO2排放的工业方法。目前常用的脱硫方法为湿法和半干法。虽然这些工艺技术提高了脱硫效率，但也存在着一些局限性，如吸收剂消耗量大、不易再生，脱硫过程中产生的大量废液废渣再次造成了环境的负担。
近年来，离子液体作为一种几乎无蒸气压、不挥发，热稳定性好，可循环利用且对环境无污染的新型绿色有机溶剂，已被广泛用于SO2脱除的研究，而且有着良好的应用前景。例如，文献《咪唑类离子液体的二氧化硫吸附性能》（环境科学第31卷第11期，2010年11月）介绍了对不同阴离子咪唑类离子液体吸收二氧化硫气体的性能研究；中国专利申请CN103007688 A公开了一种以咪唑衍生物与常规离子液体形成的体系，用于吸收工业气体中的SO2。但是，现有的离子液体在脱硫技术方案方面还有急需改进的地方，如离子液体对SO2的溶解度较小；以物理、化学两种吸收方式并行的离子液体解吸能耗高，循环使用性较差等。
发明内容
为解决现有技术中存在的不足，本发明提供了一种对SO2溶解度大，以物理吸收方式吸附率高且易解析的用于吸收SO2气体的PEG基功能化咪唑类离子液体。
为实现上述目的，本发明的用于吸收SO2气体的PEG基功能化咪唑类离子液体是在咪唑环结构上连接有1-甲氧基-聚乙氧基（PEG）基团的咪唑类离子液体。
PEG对SO2有良好的吸收作用，其主要通过PEG中羟基氢原子与SO2中氧原子的氢键作用等一系列弱结合作用来吸收SO2。由于PEG具有长醚链结构，将PEG中的1-甲氧基-聚乙氧基官能团引入到咪唑类离子液体中，形成的阳离子为咪唑环上的一条含多个醚基（-O-）的长醚链，在咪唑环和多个醚基的静电力分布作用下，每个醚基都形成一个与SO2分子作用的活性位点，该活性位点通过静电作用力来捕捉SO2分子，并且随着活性位点增多，极大提高了对SO2气体的溶解度。此外，通过核磁图谱分析，证实PEG基功能化的咪唑类离子液体对SO2分子的吸收为物理吸收，从而实现高效率、低能耗的脱硫工艺。
作为对上述方式的限定，所述用于吸收SO2气体的PEG基功能化咪唑类离子液体，其阳离子为1-甲氧基-聚乙氧基-3-甲基咪唑阳离子，聚合度为7-25。
作为对上述方式的限定，所述用于吸收SO2气体的PEG基功能化咪唑类离子液体，其阴离子为对甲苯磺酸根、四氟硼酸根、六氟磷酸根或硝酸根中的至少一种。
由于PEG基功能化咪唑类离子液体中阳离子与阴离子的结构特征，使其电荷分布较为分散、稳定性强，对SO2分子作用较弱，从而降低了吸收焓，使SO2更易解吸。
同时，本发明的用于吸收SO2气体的PEG基功能化咪唑类离子液体的制备方法，是以1-甲氧基-聚乙氧基对甲苯磺酸酯与N-甲基咪唑为原料，在常压下，温度为70℃-100℃，搅拌反应24h-36h，合成得到PEG基功能化咪唑对甲苯磺酸盐离子液体。
作为对上述方式的限定，所述用于吸收SO2气体的PEG基功能化咪唑类离子液体的制备方法，是由PEG基功能化咪唑对甲苯磺酸盐离子液体通过阴离子交换反应，制得PEG基功能化咪唑四氟硼酸盐离子液体或PEG基功能化咪唑六氟磷酸盐离子液体或PEG基功能化咪唑硝酸盐离子液体中的一种。
作为对上述方式的限定，所述1-甲氧基-聚乙氧基的聚合度为7-25。
选择1-甲氧基-聚乙氧基对甲苯磺酸酯作为本发明离子液体的反应原料，是基于对甲苯磺酸根的负电荷较为分散、稳定性强的性能，易于与N-甲基咪唑进行合成反应，先制备得到PEG基功能化咪唑类离子液体中的对甲苯磺酸盐离子液体，再通过阴离子交换反应制得其它阴离子的PEG基功能化咪唑类离子液体。对于醚链长度不同的离子液体，合成所需的最适温度、最适时间会有不同，反应物的醚链越长，合成所需温度越高，时间越长。
本发明将PEG基功能化咪唑类离子液体用于吸收SO2气体的应用，其吸收的气体为纯SO2气体，或者为含SO2的混合气体；吸收温度范围为10℃-60℃，压力范围为1kPa-10MPa，控制吸收时间为0.3h-1.5h。
作为对上述方式的限定，所述PEG基功能化咪唑类离子液体用于吸收SO2气体的应用，再生解吸温度范围为70℃-100℃，压力范围为1kPa-1MPa，控制解吸时间为0.2h-1.5h。
制得的PEG基功能化咪唑类离子液体热稳定性好，可多次循环使用。在上述吸收条件下，具有较高的吸收SO2溶解度；在随后的再生解吸条件下，可几乎完全解吸，不影响脱硫能力。
综上所述，本发明的PEG基功能化咪唑类离子液体，对SO2的溶解度远高于PEG以及常规咪唑类离子液体，对SO2吸收效果大大提升；其对SO2分子的吸收为物理吸收，无化学键形成，从而使得SO2更易解吸，实现了低能耗操作；而且PEG基功能化咪唑类离子液体热稳定性好，再生后的离子液体可多次循环使用，几乎无质量和脱硫能力的损失。
具体实施方式
实施例一
本实施例涉及一系列PEG基功能化咪唑类离子液体的制备，其反应分子式为：
    具体制备方法如下：
实施例1.1
将配有干燥管、温度计并装有转子的三口烧瓶放入盛有导热油的集热式恒温加热磁力搅拌器中，将定量的1-甲氧基-七乙氧基对甲苯磺酸酯倒入三口烧瓶中，再将等摩尔量的N-甲基咪唑倒入烧瓶中，将油浴加热至烧瓶内部反应物温度为70℃，连续搅拌24h，将反应后的液体置于真空干燥箱中在80℃下干燥6h，得到1-甲氧基-七乙氧基-3-甲基咪唑对甲苯磺酸盐离子液体。
实施例1.2
将配有干燥管、温度计并装有转子的三口烧瓶放入盛有导热油的集热式恒温加热磁力搅拌器中，将定量的1-甲氧基-十一乙氧基对甲苯磺酸酯倒入三口烧瓶中，再将等摩尔量的N-甲基咪唑倒入烧瓶中，将油浴加热至烧瓶内部反应物温度为70℃，连续搅拌24h，将反应后的液体置于真空干燥箱中在80℃下干燥6h，得到1-甲氧基-十一乙氧基-3-甲基咪唑对甲苯磺酸盐离子液体。
实施例1.3
将配有干燥管、温度计并装有转子的三口烧瓶放入盛有导热油的集热式恒温加热磁力搅拌器中，将定量的1-甲氧基-十五乙氧基对甲苯磺酸酯倒入三口烧瓶中，再将等摩尔量的N-甲基咪唑倒入烧瓶中，将油浴加热至烧瓶内部反应物温度为80℃，连续搅拌28h，将反应后的液体置于真空干燥箱中在80℃下干燥6h，得到1-甲氧基-十五乙氧基-3-甲基咪唑对甲苯磺酸盐离子液体。
实施例1.4
将配有干燥管、温度计并装有转子的三口烧瓶放入盛有导热油的集热式恒温加热磁力搅拌器中，将定量的1-甲氧基-七乙氧基对甲苯磺酸酯倒入三口烧瓶中，再将等摩尔量的N-甲基咪唑倒入烧瓶中，将油浴加热至烧瓶内部反应物温度为70℃，连续搅拌24h，将反应后的液体置于真空干燥箱中在80℃下干燥6h，得到1-甲氧基-七乙氧基-3-甲基咪唑对甲苯磺酸盐离子液体。将该离子液体置于装有定量丙酮的烧瓶中，加入等摩尔量的四氟硼酸钠，在25℃下搅拌3h，将反应后的液体抽滤，滤液先后用甲苯和乙酸乙酯各洗2次，然后减压蒸馏，除掉溶剂，最终置于真空干燥箱中在80℃下干燥6h，得到1-甲氧基-七乙氧基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐离子液体。
实施例1.5
将配有干燥管、温度计并装有转子的三口烧瓶放入盛有导热油的集热式恒温加热磁力搅拌器中，将定量的1-甲氧基-七乙氧基对甲苯磺酸酯倒入三口烧瓶中，再将等摩尔量的N-甲基咪唑倒入烧瓶中，将油浴加热至烧瓶内部反应物温度为70℃，连续搅拌24h，将反应后的液体置于真空干燥箱中在80℃下干燥6h，得到1-甲氧基-七乙氧基-3-甲基咪唑对甲苯磺酸盐离子液体。将该离子液体置于装有定量丙酮的烧瓶中，加入等摩尔量的六氟磷酸钾，在25℃下搅拌3h，将反应后的液体抽滤，滤液先后用甲苯和乙酸乙酯各洗2次，然后减压蒸馏，除掉溶剂，最终置于真空干燥箱中在80℃下干燥6h，得到1-甲氧基-七乙氧基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐离子液体。
实施例1.6
将配有干燥管、温度计并装有转子的三口烧瓶放入盛有导热油的集热式恒温加热磁力搅拌器中，将定量的1-甲氧基-七乙氧基对甲苯磺酸酯倒入三口烧瓶中，再将等摩尔量的N-甲基咪唑倒入烧瓶中，将油浴加热至烧瓶内部反应物温度为70℃，连续搅拌24h，将反应后的液体置于真空干燥箱中在80℃下干燥6h，得到1-甲氧基-七乙氧基-3-甲基咪唑对甲苯磺酸盐离子液体。将该离子液体置于装有定量丙酮的烧瓶中，加入等摩尔量的硝酸铵，在25℃下搅拌3h，将反应后的液体抽滤，滤液先后用甲苯和乙酸乙酯各洗2次，然后减压蒸馏，除掉溶剂，最终置于真空干燥箱中在80℃下干燥6h，得到1-甲氧基-七乙氧基-3-甲基咪唑硝酸盐离子液体。
实施例二
本实施例涉及实施例一中的PEG基功能化咪唑类离子液体对SO2气体的吸收效果检测。采用的SO2吸收检测方法为，在一内径为1.5cm的玻璃吸收装置中，加入准确称量的PEG基功能化咪唑类离子液体，于20℃恒温条件下，以20mL/min的流量向装置中通入纯SO2气体，吸收压力为0.1MPa，将尾气通入氢氧化钠溶液中，用称重法测定SO2在离子液体中的溶解度。具体检测结果如下表所示：
在20℃、0.1MPa下，本发明的PEG基功能化咪唑类离子液体对SO2溶解度可达到5.1mol/mol离子液体以上，相同条件下，化合物PEG400对SO2溶解度为1.782mol/mol ，常规的咪唑类离子液体（如[Bmim][Tf2N]、[Bmim][BF4]）对SO2溶解度为1.33-1.50mol/mol，可见本发明的PEG基功能化咪唑类离子液体对SO2吸收效果大大提升。
实施例三
本实施例涉及吸收温度对本发明的PEG基功能化咪唑类离子液体对SO2气体吸收效果的影响，以实施例1.1制备的1-甲氧基-七乙氧基-3-甲基咪唑对甲苯磺酸盐离子液体为例，结果如下表所示：
    吸收温度越高，PEG基功能化咪唑类离子液体对SO2溶解度越低。
实施例四
本实施例涉及本发明的PEG基功能化咪唑类离子液体对SO2气体吸收的循环使用情况，以实施例1.1制备的1-甲氧基-七乙氧基-3-甲基咪唑对甲苯磺酸盐离子液体为例，测定方法为在一内径为1.5cm的玻璃吸收装置中，加入准确称量的8.0g（0.014mol）1-甲氧基-七乙氧基-3-甲基咪唑对甲苯磺酸盐，于35℃恒温条件下，以20mL/min的流量向装置中通入纯SO2气体，吸收压力为0.1MPa，进行吸收；离子液体达到饱和后，以55mL/min的流量向装置中通入氮气，控制解吸压力为0.1 MPa，控制解吸温度为80℃，进行解吸。将整个过程重复5次进行循环实验。用称重法测定SO2在离子液体中的溶解度。结果见下表：
再生后的PEG基功能化咪唑类离子液体脱硫能力几乎没有降低。

Claims (8)

1.一种用于吸收SO2气体的PEG基功能化咪唑类离子液体，其特征在于：在咪唑环结构上连接有1-甲氧基-聚乙氧基（PEG）基团的咪唑类离子液体。
2.根据权利要求1所述的用于吸收SO2气体的PEG基功能化咪唑类离子液体，其特征在于：其阳离子为1-甲氧基-聚乙氧基-3-甲基咪唑阳离子，聚合度为7-25。
3.根据权利要求1所述的用于吸收SO2气体的PEG基功能化咪唑类离子液体，其特征在于：其阴离子为对甲苯磺酸根、四氟硼酸根、六氟磷酸根或硝酸根中的至少一种。
4.一种用于吸收SO2气体的PEG基功能化咪唑类离子液体的制备方法，其特征在于：该方法以1-甲氧基-聚乙氧基对甲苯磺酸酯与N-甲基咪唑为原料，在常压下，温度为70℃-100℃，搅拌反应24h-36h，合成得到PEG基功能化咪唑对甲苯磺酸盐离子液体。
5.根据权利要求4所述的用于吸收SO2气体的PEG基功能化咪唑类离子液体的制备方法，其特征在于：由PEG基功能化咪唑对甲苯磺酸盐离子液体通过阴离子交换法，制得PEG基功能化咪唑四氟硼酸盐离子液体或PEG基功能化咪唑六氟磷酸盐离子液体或PEG基功能化咪唑硝酸盐离子液体中的一种。
6.根据权利要求4或5所述的用于吸收SO2气体的PEG基功能化咪唑类离子液体的制备方法，其特征在于：1-甲氧基-聚乙氧基的聚合度为7-25。
7.一种将权利要求1-3中任一项所述的PEG基功能化咪唑类离子液体用于吸收SO2气体的应用，其特征在于：吸收的气体为纯SO2气体，或者为含SO2的混合气体；吸收温度范围为10℃-60℃，压力范围为1kPa-10MPa，控制吸收时间为0.3h-1.5h。
8.根据权利要求7所述的PEG基功能化咪唑类离子液体用于吸收SO2气体的应用，其特征在于：再生解吸温度范围为70℃-100℃，压力范围为1kPa-1MPa，控制解吸时间为0.2h-1.5h。
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