CN105294741A - 以深共融溶剂为溶剂合成Cu-BTC材料的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种以深共融溶剂作为溶剂，采用溶剂热法合成Cu-BTC材料的方法。采用该方法制备的Cu-BTC材料能够有效的吸附二苯并噻吩的正辛烷溶剂中的二苯并噻吩。本发明采用深共融溶剂以溶剂热法合成的Cu-BTC材料吸附性能高、选择性强，并且二苯并噻吩深度脱除度好。吸附二苯并噻吩后的Cu-BTC材料直接清洗干燥后，即可回收利用。回收操作简单，不需要有毒的有机溶剂参与，操作条件温和、环境友好。
Description
技术领域
本发明涉及一种以深共融溶剂为溶剂，利用溶剂热法合成的Cu-BTC材料的方法，以及使用Cu-BTC材料吸附萃取二苯并噻吩的方法。
背景技术
近年来，随着汽车行业的日渐发展，尾气的排放已经严重影响环境，是成为形成雾霾、酸雨等恶劣天气的主要原因。有机硫化物作为尾气的主要成分，危害最大，主要造成酸雨等危害。因此，采用新工艺和新技术降低燃油中硫含量，以实现燃油的清洁化有着重要意义。
目前，工业中常用的脱硫方法主要有两种。方法一是加氢脱硫，该方法可有效的消除燃油中脂肪硫和非脂肪硫，但对噻吩及其衍生物等稠环有机硫化物很难实现深度脱除，且反应条件苛刻，脱硫成本高。方法二是萃取脱硫，如生物催化脱硫、吸附脱硫及萃取脱硫等。其中萃取脱硫虽可在常温常压下进行，但目前常用的萃取剂基本为有机溶剂，挥发性大、毒性强、环境污染严重。生物脱硫相对较为有效，但难以控制和实施。因此，开展绿色、安全、高效的新型萃取剂研究具有重要意义。
作为一种新型和合成材料，金属-有机框架材料是一种物化性质极好的高分子多功能材料。金属-有机框架是一种多孔道框架材料，具有许多优良特性的优势，如极大的表面积，高孔隙率，以及可调节的孔径大小。金属-有机框架材料具有可回收性，在吸附分离方向上有着极为广泛的应用前景。而且该材料便于合成，不需要投入大量资本，廉价且易得，是一种吸附分离有机硫化物的极佳材料。
发明内容
本发明的目的在于提供金属-有机框架材料Cu-BTC材料的新的合成方法，该方法以深共融溶剂作为溶剂，采用溶剂热法合成Cu-BTC材料；以及以此方法合成的Cu-BTC材料在吸附二苯并噻吩中的应用。具体采用以下技术方案：
以深共融溶剂为溶剂合成Cu-BTC材料的方法，以均苯三甲酸和三水合硝酸铜为原料，溶解到深共融溶剂中，密封后，于100℃反应24h；反应产物分别以去离子水和无水乙醇清洗，干燥后得到固态的Cu-BTC材料；
其中，所述均苯三甲酸与三水合硝酸铜的质量比为1:1.5～5；所述深共融溶剂选自ChCl/乙二醇、ChCl/N，N-二甲基脲、ChCl/三缩四乙二醇、TBAC/乙二醇；以均苯三甲酸的用量为基准，所述深共融溶剂的用量为：每2.1g均苯三甲酸使用10-20mL深共融溶剂。
本发明方法中，所述均苯三甲酸与三水合硝酸铜的质量比优选为1：2；以均苯三甲酸的用量为基准，所述深共融溶剂的用量优选为：每2.1g均苯三甲酸使用10mL深共融溶剂。
本发明方法中，所述深共融溶剂优选为ChCl/乙二醇。所述深共融溶剂ChCl/乙二醇中ChCl(氯化胆碱)与乙二醇的摩尔比为1：2。
本发明使用的深共融溶剂，按摩尔比1：2将深共融溶剂的两种原料加入反应器中，在油浴80℃、回流冷凝下搅拌至两种原料均匀混合成液体后，继续搅拌4h；反应完毕，于60℃真空干燥24h即得。
本发明方法中，所述干燥的方法为先于60～100℃干燥5～10h，再于100～120℃真空干燥12～24h。
本发明所述的方法，优选的干燥条件为：先于70℃干燥5h，再于100℃真空干燥激活24h。
本发明还提供了上述Cu-BTC材料在吸附二苯并噻吩中的应用方法，是将上述方法合成的Cu-BTC材料置于二苯并噻吩浓度为500-2000ppm的二苯并噻吩的正辛烷溶液中，于20-50℃条件下充分搅拌10-60min，搅拌速率为600-1000rpm，静置后离心分层即可；其中，所述Cu-BTC材料与二苯并噻吩的正辛烷溶剂的质量比为1：3～7，所述搅拌速率为600-1000rpm。离心分离后，检测正辛烷层中二苯并噻吩的浓度。进一步的，所述Cu-BTC材料与二苯并噻吩的正辛烷溶剂的质量比优选1：3。
本发明以深共融溶剂代替传统方法中的溶剂水/无水乙醇。深共融溶剂做溶剂的优点在于：首先，深共融溶剂沸点高，反应时不需要采用高压反应釜等大型设备仪器，只需要普通反应器密封后置于干燥箱中加热即可；其次，深共融溶剂的溶解性好，只需少量的溶剂即可溶解掉两种反应物。
Cu-BTC材料不溶于有机溶剂和水，也不溶于燃油，同时Cu-BTC材料对有机含硫化合物有着较好的选择吸附性。本发明采用深共融溶剂以溶剂热法合成的Cu-BTC材料吸附性能高、选择性强，并且二苯并噻吩深度脱除度好。吸附二苯并噻吩后的Cu-BTC材料直接清洗干燥后，即可回收利用。回收操作简单，不需要有毒的有机溶剂参与，操作条件温和、环境友好。作为液态油的吸附剂，固体的Cu-BTC材料更易回收，是与深共融溶剂和离子液体同等重要的、可替代挥发性有机溶剂的有效萃取剂。
说明书附图
图1为ChCl/乙二醇做溶剂合成的Cu-BTC的XRD图谱；
图2为ChCl/N,N-二甲基脲做溶剂合成的Cu-BTC的XRD图谱。
具体实施方式
下面的实施例可以使本领域的普通技术人员更全面地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。
实施例1
按摩尔比1：2将氯化胆碱和乙二醇加入反应器中，在油浴80℃、回流冷凝下搅拌至两种原料均匀混合成液体后，继续搅拌4h；反应完毕，于60℃真空干燥24h即得本实施例使用的深共融溶剂ChCl/乙二醇。
称取均苯三甲酸1.0531g，三水合硝酸铜2.5512g于反应器中，加入10mL深共融溶剂ChCl/乙二醇进行溶解，将反应器密封后置于恒温干燥箱中，加热到100℃，反应24h。取出反应器，分别用去离子水和无水乙醇清洗(200mL/次)两次，得到固体产物，先于干燥箱中70℃下干燥下5h，再于真空干燥箱中100℃下真空干燥24h，得到Cu-BTC材料。干燥条件下密封保存待用。
实施例2
按摩尔比1：2将氯化胆碱和乙二醇加入反应器中，在油浴80℃、回流冷凝下搅拌至两种原料均匀混合成液体后，继续搅拌4h；反应完毕，于60℃真空干燥24h即得本实施例使用的深共融溶剂ChCl/乙二醇。
称取均苯三甲酸2.1012g，三水合硝酸铜5.2014g于反应器中，加入15mL深共融溶剂ChCl/乙二醇进行溶解，将反应器密封后置于恒温干燥箱中，加热到100℃，反应24h。取出反应器，分别用去离子水和无水乙醇清洗(200mL/次)两次，到固体产物，先于干燥箱中70℃下干燥下5h，再于真空干燥箱中100℃下真空干燥24h，得到Cu-BTC材料。干燥条件下密封保存待用。
实施例3
按摩尔比1：2将氯化胆碱和N,N-二甲基脲加入反应器中，在油浴80℃、回流冷凝下搅拌至两种原料均匀混合成液体后，继续搅拌4h；反应完毕，于60℃真空干燥24h即得本实施例使用的深共融溶剂ChCl/N,N-二甲基脲。
称取均苯三甲酸2.1012g，三水合硝酸铜5.2014g于反应器中，加入10mL深共融溶剂ChCl/N,N-二甲基脲行溶解，将反应器密封后置于恒温干燥箱中，加热到100℃，反应24h。取出反应器，分别用去离子水和无水乙醇清洗(200mL/次)两次，到固体产物，先于干燥箱中70℃下干燥下5h，再于真空干燥箱中100℃下真空干燥24h，得到Cu-BTC材料。干燥条件下密封保存待用。
实施例4
按摩尔比1：2将TBAC(氯化四丁基铵)和N,N-二甲基脲加入反应器中，在油浴80℃、回流冷凝下搅拌至两种原料均匀混合成液体后，继续搅拌4h；反应完毕，于60℃真空干燥24h即得本实施例使用的深共融溶剂TBAC/N,N-二甲基脲。
称取均苯三甲酸2.1012g，三水合硝酸铜5.2014g于反应器中，加入10mL深共融溶剂TBAC/乙二醇进行溶解，将反应器密封后置于恒温干燥箱中，加热到100℃，反应24h。取出反应器，分别用去离子水和无水乙醇清洗(200mL/次)两次，到固体产物，先于干燥箱中70℃下干燥下5h，再于真空干燥箱中100℃下真空干燥24h，得到Cu-BTC材料。干燥条件下密封保存待用。
实施例5
按摩尔比1：2将TBAC和乙二醇加入反应器中，在油浴80℃、回流冷凝下搅拌至两种原料均匀混合成液体后，继续搅拌4h；反应完毕，于60℃真空干燥24h即得本实施例使用的深共融溶剂TBAC/乙二醇。
称取均苯三甲酸1.0531g，三水合硝酸铜1.5797g于反应器中，加入10mL深共融溶剂TBAC/乙二醇进行溶解，将反应器密封后置于恒温干燥箱中，加热到100℃，反应24h。取出反应器，分别用去离子水和无水乙醇清洗(200mL/次)两次，到固体产物，先于干燥箱中60℃下干燥下10h，再于真空干燥箱中120℃下真空干燥12h，得到Cu-BTC材料。干燥条件下密封保存待用。
实施例6
按摩尔比1：2将TBAC和乙二醇加入反应器中，在油浴80℃、回流冷凝下搅拌至两种原料均匀混合成液体后，继续搅拌4h；反应完毕，于60℃真空干燥24h即得本实施例使用的深共融溶剂TBAC/乙二醇。
称取均苯三甲酸1.0531g，三水合硝酸铜5.2655g于反应器中，加入20mL深共融溶剂TBAC/乙二醇进行溶解，将反应器密封后置于恒温干燥箱中，加热到100℃，反应24h。取出反应器，分别用去离子水和无水乙醇清洗(200mL/次)两次，到固体产物，先于干燥箱中100℃下干燥下6h，再于真空干燥箱中110℃下真空干燥18h，得到Cu-BTC材料。干燥条件下密封保存待用。
实施例7
按摩尔比1：2将TBAC和乙二醇加入反应器中，在油浴80℃、回流冷凝下搅拌至两种原料均匀混合成液体后，继续搅拌4h；反应完毕，于60℃真空干燥24h即得本实施例使用的深共融溶剂TBAC/乙二醇。
称取均苯三甲酸2.1012g，三水合硝酸铜4.2024g于反应器中，加入10mL深共融溶剂TBAC/乙二醇进行溶解，将反应器密封后置于恒温干燥箱中，加热到100℃，反应24h。取出反应器，分别用去离子水和无水乙醇清洗(200mL/次)两次，到固体产物，先于干燥箱中70℃下干燥下5h，再于真空干燥箱中100℃下真空干燥24h，得到Cu-BTC材料。干燥条件下密封保存待用。
实施例8
称取实施例1制备的Cu-BTC材料0.4932g，二苯并噻吩浓度为1600ppm的二苯并噻吩的正辛烷溶剂(二苯并噻吩的正辛烷溶液)1.4787g，在30℃下搅拌10min，搅拌速率为600rpm，充分搅拌均匀后静置，用离心机离心分层，用气相色谱法检测正辛烷层中的二苯并噻吩浓度，二苯并噻吩的浓度为62.08ppm,计算得到二苯并噻吩的萃取率为96.12％。
实施例9
称取实施例1制备的Cu-BTC材料0.5121g，浓度为1600ppm的二苯并噻吩正辛烷溶液1.5376g，在30℃下搅拌20min，搅拌速率为600rpm，充分搅拌均匀后静置，用离心机离心分层，用气相色谱法检测正辛烷层中的二苯并噻吩浓度，二苯并噻吩的浓度为46.24ppm,计算得到二苯并噻吩的萃取率为97.11％。
实施例10
称取实施例1制备的Cu-BTC材料0.5640g，浓度为1600ppm的二苯并噻吩正辛烷溶液1.7021，在30℃下搅拌30min，搅拌速率为600rpm，充分搅拌均匀后静置，用离心机离心分层，用气相色谱法检测正辛烷层中的二苯并噻吩浓度，二苯并噻吩的浓度为44.8ppm,计算得到二苯并噻吩的萃取率为97.20％。
实施例11
称取实施例1制备的Cu-BTC材料0.5133g，浓度为1600ppm的二苯并噻吩正辛烷溶液1.5411，在30℃下搅拌60min，搅拌速率为600rpm，充分搅拌均匀后静置，用离心机离心分层，用气相色谱法检测正辛烷层中的二苯并噻吩浓度，二苯并噻吩的浓度为55.04ppm,计算得到二苯并噻吩的萃取率为96.56％。
实施例12
称取实施例2制备的Cu-BTC材料0.6019g，浓度为1600ppm的二苯并噻吩正辛烷溶液1.8031，在20℃下搅拌30min，搅拌速率为600rpm，充分搅拌均匀后静置，用离心机离心分层，用气相色谱法检测正辛烷层中的二苯并噻吩浓度，二苯并噻吩的浓度为73.28ppm,计算得到二苯并噻吩的萃取率为95.42％。
实施例13
称取实施例2制备的Cu-BTC材料0.4479g，浓度为1600ppm的二苯并噻吩正辛烷溶液1.3518，在30℃下搅拌30min，搅拌速率为600rpm，充分搅拌均匀后静置，用离心机离心分层，用气相色谱法检测正辛烷层中的二苯并噻吩浓度，二苯并噻吩的浓度为77.12ppm,计算得到二苯并噻吩的萃取率为95.18％。
实施例14
称取实施例2制备的Cu-BTC材料0.5102g，浓度为1600ppm的二苯并噻吩正辛烷溶液1.5310g，在40℃下搅拌30min，搅拌速率为600rpm，充分搅拌均匀后静置，用离心机离心分层，用气相色谱法检测正辛烷层中的二苯并噻吩浓度，二苯并噻吩的浓度为68.64ppm,计算得到二苯并噻吩的萃取率为95.71％。
实施例15
称取实施例5制备的Cu-BTC材料0.4527g，浓度为1600ppm的二苯并噻吩正辛烷溶液1.3579，在50℃下搅拌30min，搅拌速率为600rpm，充分搅拌均匀后静置，用离心机离心分层，用气相色谱法检测正辛烷层中的二苯并噻吩浓度，二苯并噻吩的浓度为98.56ppm,计算得到二苯并噻吩的萃取率为93.84％。
实施例16
称取实施例1制备的Cu-BTC材料0.5327g，浓度为500ppm的二苯并噻吩正辛烷溶液1.5988g，在30℃下搅拌30min，搅拌速率为600rpm，充分搅拌均匀后静置，用离心机离心分层，用气相色谱法检测正辛烷层中的二苯并噻吩浓度，二苯并噻吩的浓度为0.7ppm,计算得到二苯并噻吩的萃取率为99.86％。
实施例17
称取实施例1制备的Cu-BTC材料0.5762g，浓度为1000ppm的二苯并噻吩正辛烷溶液1.7286g，在30℃下搅拌30min，搅拌速率为600rpm，充分搅拌均匀后静置，用离心机离心分层，用气相色谱法检测正辛烷层中的二苯并噻吩浓度，二苯并噻吩的浓度为17.7ppm,计算得到二苯并噻吩的萃取率为98.23％。
实施例18
称取实施例1制备的Cu-BTC材料0.4851g，浓度为1500ppm的二苯并噻吩正辛烷溶液1.4979，在30℃下搅拌30min，搅拌速率为600rpm，充分搅拌均匀后静置，用离心机离心分层，用气相色谱法检测正辛烷层中的二苯并噻吩浓度，二苯并噻吩的浓度为63.75ppm,计算得到二苯并噻吩的萃取率为95.75％。
实施例19
称取实施例6制备的Cu-BTC材料0.5813g，浓度为2000ppm的二苯并噻吩正辛烷溶液1.7451g，在30℃下搅拌30min，搅拌速率为600rpm，充分搅拌均匀后静置，用离心机离心分层，用气相色谱法检测正辛烷层中的二苯并噻吩浓度，二苯并噻吩的浓度为172.4ppm,计算得到二苯并噻吩的萃取率为91.38％。
实施例20
称取实施例2制备的Cu-BTC材料0.6475g，浓度为1600ppm的二苯并噻吩正辛烷溶液1.9525g，在30℃下搅拌30min，搅拌速率为600rpm，充分搅拌均匀后静置，用离心机离心分层，用气相色谱法检测正辛烷层中的二苯并噻吩浓度，二苯并噻吩的浓度为36.48ppm,计算得到二苯并噻吩的萃取率为97.72％。
实施例21
称取实施例2制备的Cu-BTC材料0.6715g，浓度为1600ppm的二苯并噻吩正辛烷溶液2.0121g，在30℃下搅拌30min，搅拌速率为800rpm，充分搅拌均匀后静置，用离心机离心分层，用气相色谱法检测正辛烷层中的二苯并噻吩浓度，二苯并噻吩的浓度为60.64ppm,计算得到二苯并噻吩的萃取率为96.21％。
实施例22
称取实施例1制备的Cu-BTC材料0.5912g，浓度为1600ppm的二苯并噻吩正辛烷溶液1.97814g，在30℃下搅拌30min，搅拌速率为1000rpm，充分搅拌均匀后静置，用离心机离心分层，用气相色谱法检测正辛烷层中的二苯并噻吩浓度，二苯并噻吩的浓度为45.92ppm,计算得到二苯并噻吩的萃取率为97.13％。
实施例23
称取实施例2制备的Cu-BTC材料0.3412g，浓度为1600ppm的二苯并噻吩正辛烷溶液1.7060g，在30℃下搅拌30min，搅拌速率为600rpm，充分搅拌均匀后静置，用离心机离心分层，用气相色谱法检测正辛烷层中的二苯并噻吩浓度，二苯并噻吩的浓度为67.36ppm,计算得到二苯并噻吩的萃取率为95.79％。
实施例24
称取实施例2制备的Cu-BTC材料0.3123g，浓度为1600ppm的二苯并噻吩正辛烷溶液2.1861g，在30℃下搅拌30min，搅拌速率为600rpm，充分搅拌均匀后静置，用离心机离心分层，用气相色谱法检测正辛烷层中的二苯并噻吩浓度，二苯并噻吩的浓度为117.76ppm,计算得到二苯并噻吩的萃取率为92.64％。
实施例25
称取实施例7制备的Cu-BTC材料0.1231g，浓度为1600ppm的二苯并噻吩正辛烷溶液2.462g，在30℃下搅拌30min，搅拌速率为600rpm，充分搅拌均匀后静置，用离心机离心分层，用气相色谱法检测正辛烷层中的二苯并噻吩浓度，二苯并噻吩的浓度为636.32ppm,计算得到二苯并噻吩的萃取率为60.23％。
实施例26
称取1:1的去离子水/无水乙醇作溶剂合成的Cu-BTC材料0.5123g，浓度为1600ppm的二苯并噻吩正辛烷溶液1.5369g，在30℃下搅拌30min，搅拌速率为600rpm，充分搅拌均匀后静置，用离心机离心分层，用气相色谱法检测正辛烷层中的二苯并噻吩浓度，二苯并噻吩的浓度为41.12ppm,计算得到二苯并噻吩的萃取率为97.43％。
Claims (8)
1.以深共融溶剂为溶剂合成Cu-BTC材料的方法，其特征在于：以均苯三甲酸和三水合硝酸铜为原料，溶解到深共融溶剂中，密封后，于100℃反应24h；反应产物以去离子水和无水乙醇清洗两次，干燥后得到Cu-BTC材料；其中，
所述均苯三甲酸与三水合硝酸铜的质量比为1:1.5～5；
所述深共融溶剂选自ChCl/乙二醇、ChCl/N，N-二甲基脲、ChCl/三缩四乙二醇、TBAC/乙二醇；所述深共融溶剂的用量为10-20ml/2.1g均苯三甲酸。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述均苯三甲酸与三水合硝酸铜的质量比为1：2；所述深共融溶剂的用量为10mL/2.1g均苯三甲酸。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：所述深共融溶剂为ChCl/乙二醇。
4.根据权利要求1～3中任一项权利要求所述的方法，其特征在于：所述深共融溶剂按以下方法制备：
按摩尔比1：2将深共融溶剂的两种原料加入反应器中，在油浴80℃、回流冷凝下搅拌至两种原料均匀混合成液体后，继续搅拌4h；反应完毕，于60℃真空干燥24h即得。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述干燥的方法为先于60～100℃干燥5-10h，再于100～120℃，真空干燥12～24h。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于：所述干燥的方法为先于70℃干燥5小时，再于100℃真空干燥24h。
7.权利要求1所述方法合成的Cu-BTC材料在吸附二苯并噻吩中的应用，其特征在于：将Cu-BTC材料置于二苯并噻吩浓度为500-2000ppm的二苯并噻吩的正辛烷溶液中，于20-50℃充分搅拌10-60min，静置后离心分层即可；
其中，所述Cu-BTC材料与二苯并噻吩的正辛烷溶液的质量比为1：3～7，所述搅拌速率为600-1000rpm。
8.权利要求7所述方法合成的Cu-BTC材料在吸附二苯并噻吩中的应用，其特征在于：所述Cu-BTC材料与二苯并噻吩的正辛烷溶剂的质量比为1：3。
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2015
- 2015-12-03 CN CN201510881290.XA patent/CN105294741A/zh active Pending
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